Acide 4-iodophénylboroniqueest un composé organique de CAS 5122-99-6 et de formule moléculaire C6H6BINO2. Il apparaît généralement comme un blanc uni à jaune clair. Sa couleur peut varier en fonction de la pureté ou du lot d'échantillon. Il a une bonne solubilité dans l'eau et peut être dissous dans la plupart des solvants organiques, tels que le méthanol, l'éthanol, l'acétone, etc. Cependant, dans les solvants polaires tels que l'acétonitrile ou le DMF, leur solubilité peut être plus élevée. La structure moléculaire contient un atome d'iode, un cycle benzénique et un groupe acide boronique.
Parmi eux, le groupe acide boronique est un groupe polaire contenant des atomes de bore, ce qui confère au composé une certaine polarité. L'atome d'iode, en tant que groupe non-polaire, est connecté à son cycle benzénique, donnant à la molécule entière une distribution asymétrique de nuages d'électrons. Il est cassant et se réduit facilement en poudre. Lors du broyage ou de la découpe, une manipulation soigneuse est nécessaire pour éviter d’endommager l’échantillon. C'est un composé réactif. Par exemple, il peut réagir avec divers ions métalliques ou groupes fonctionnels. Ces réactions impliquent généralement la formation de liaisons de coordination ou covalentes et la génération de complexes ou dérivés métalliques correspondants.
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C.F |
C6H6BIO2 |
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E.M |
248 |
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M.W |
248 |
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m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
Acide 4-iodophénylboroniquepeut être utilisé pour la modification de la fonctionnalisation de surface afin d'améliorer les propriétés de surface et d'interface des matériaux. Par exemple, il peut être utilisé comme agent de couplage pour la modification fonctionnelle du verre, des matériaux à base de silicium- et des surfaces métalliques afin d'améliorer leur mouillabilité, leur résistance à la corrosion et leur biocompatibilité.
Il a montré un potentiel d’application significatif dans la modification de fonctionnalisation de surfaces, apportant des innovations importantes dans les domaines de la science et de l’ingénierie des matériaux.
En tant que modificateur de surface efficace, il peut améliorer considérablement les propriétés de surface et d'interface des matériaux, en fournissant de nouvelles caractéristiques fonctionnelles à divers substrats tels que le verre, les matériaux à base de silicium-, les métaux, etc.
Plus précisément, il peut être utilisé comme agent de couplage pour se lier étroitement aux surfaces de ces substrats par liaison chimique, leur conférant ainsi de nouvelles fonctions de surface sans modifier les propriétés du matériau lui-même. Par exemple, il peut améliorer la mouillabilité des matériaux, en permettant au liquide de se répartir plus uniformément sur la surface du matériau, ce qui est crucial pour des applications telles que les revêtements, les encres, les adhésifs, etc.
En même temps, il peut améliorer la résistance à la corrosion des matériaux en formant un film protecteur sur la surface du matériau, empêchant efficacement les milieux corrosifs de corroder le matériau et prolongeant sa durée de vie.
Pour la préparation de films minces : grâce à la méthode de Langmuir Blodgett, des monocouches de Langmuir ordonnées et des films multicouches de Langmuir Blodgett peuvent être préparés en utilisant de l'acide p-iodophénylboromique. Ces films minces ont des structures et des propriétés optoélectroniques uniques et ont une valeur d'application potentielle dans des domaines tels que les dispositifs optoélectroniques, les capteurs et la conversion d'énergie.
Utilisé pour préparer des cellules solaires à couches minces organiques
Les cellules solaires à couches minces organiques constituent un nouveau type de cellule solaire présentant des avantages tels qu'un faible coût, une fabrication flexible et un traitement de la solution. L'acide P-iodophénylboromique, en tant qu'excellent matériau accepteur d'électrons, est largement utilisé dans la préparation de cellules solaires à couches minces organiques. Au cours du processus de préparation, l'acide p-iodophénylboromique peut former des agrégats moléculaires ordonnés avec des matériaux donneurs d'électrons aromatiques via des interactions π - π et des interactions acide de Lewis-base.
Ce type d'agrégat moléculaire présente d'excellentes performances de transfert d'électrons et des propriétés optoélectroniques accordables, ce qui contribue à améliorer l'efficacité de conversion photoélectrique et la stabilité des cellules solaires.
De plus, l'acide p-iodophénylboromique peut également introduire d'autres groupes fonctionnels tels que des groupes alkyle et alcoxy grâce à une conception moléculaire pour optimiser davantage la structure électronique et les propriétés du matériau. Cette polyvalence fait de l'acide p-iodophénylboromique un matériau candidat idéal dans le domaine des cellules solaires organiques à couches minces.
Utilisé pour préparer des films minces fonctionnels optoélectroniques
Le film mince fonctionnel photoélectrique est un matériau de film mince avec une fonction de conversion photoélectrique et des performances photoélectriques stables. L'acide P-iodophénylboromique, en tant que type de matériau fonctionnel optoélectronique, est largement utilisé dans la préparation de films fonctionnels optoélectroniques.
Au cours du processus de préparation, l'acide p-iodophénylboromique peut interagir avec des composants tels que des matériaux de transport d'électrons et des matériaux semi-conducteurs pour former des complexes stables ou des interactions de liaisons non covalentes, permettant ainsi la régulation et l'optimisation des fonctions optoélectroniques.
Ce matériau à couche mince présente une efficacité et une stabilité de conversion photoélectrique élevées et peut être appliqué dans des domaines tels que les cellules solaires, les photodétecteurs et les photodiodes. De plus, en combinant et en optimisant avec d'autres matériaux fonctionnels, les performances et la gamme d'applications des films fonctionnels optoélectroniques peuvent être encore améliorées. Par exemple, la combinaison de l'acide p-iodophénylboromique avec d'autres petites molécules organiques ou matériaux polymères peut produire des capteurs et des commutateurs photoélectriques avec une sensibilité élevée et une réponse rapide. Ces matériaux optoélectroniques fonctionnels en couches minces ont de larges perspectives d'application dans des domaines tels que la communication optique, le traitement de l'information et le génie biomédical.
Utilisé pour préparer des films biocompatibles
Le film biocompatible est un matériau en couche mince utilisé en ingénierie tissulaire biologique et en ingénierie biomédicale, avec une excellente biocompatibilité et stabilité chimique. L'acide P-iodophénylboromique, en tant que matériau doté d'une bonne biocompatibilité, est largement utilisé dans la préparation de films biocompatibles.
Au cours du processus de préparation, l'acide p-iodophénylboromique peut être modifié chimiquement et conçu moléculairement pour introduire d'autres groupes fonctionnels, tels que des groupes amino et carboxyle, afin d'améliorer son interaction et sa biocompatibilité avec les tissus biologiques. Ce matériau en couche mince peut servir de substrat pour la croissance et la fixation des cellules dans l’ingénierie tissulaire biologique, favorisant ainsi la prolifération et la différenciation cellulaire. Parallèlement, en raison de sa bonne stabilité chimique et de sa résistance à la corrosion, il peut également être utilisé dans la fabrication de dispositifs médicaux et de supports de médicaments.
La méthode de synthèse en laboratoire deAcide 4-iodophénylboroniqueimplique généralement les étapes suivantes :
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Avant de procéder à la synthèse, il est nécessaire de préparer les réactifs et l'équipement requis. Les réactifs requis comprennent l'iodure de sodium, l'acide phénylboronique, l'hydroxyde de sodium, le méthanol, etc. L'équipement comprend un agitateur, un condenseur, un dispositif goutte à goutte et un évaporateur rotatif.
Dissoudre l’acide phénylboronique dans le méthanol pour préparer une solution de méthanol d’acide benzylboronique.
Dissoudre l'iodure de sodium dans l'eau pour préparer une solution aqueuse d'iodure de sodium.
Mélangez la solution de méthanol d'acide benzylboronique préparée et la solution aqueuse d'iodure de sodium, ajoutez une quantité appropriée d'hydroxyde de sodium et remuez uniformément.
Chauffer le mélange à l'état de reflux, maintenir la température à environ 100 degrés C et réagir pendant un certain temps (par exemple 1 à 2 heures) jusqu'à ce que l'acide phénylboronique réagisse complètement.
Refroidissez la solution réactionnelle à température ambiante, versez le mélange dans un bécher et utilisez un évaporateur rotatif pour évaporer le solvant afin d'obtenir le produit brut.
Recristalliser le produit brut avec du méthanol pour obtenir des cristaux d'acide 4 iodophénylboronique pur.
(1) Filtrer le produit brut pour éliminer l’acide phénylboronique n’ayant pas réagi et les autres impuretés.
(2) Recristalliser le produit filtré avec du méthanol pour obtenir des cristaux d'acide 4 iodophénylboronique pur.
(3) Sécher le produit cristallisé pour obtenir un produit secAcide 4-iodophénylboroniquepoudre ou cristaux.
Résonance magnétique nucléaire quantitative (rmnq)
La résonance magnétique nucléaire quantitative (RMNq) est une méthode d'analyse quantitative basée sur le principe de la résonance magnétique nucléaire. Il présente les avantages de ne pas avoir besoin de substances standard, d'un fonctionnement simple et de résultats précis, et convient à la détection de la pureté de l'acide 4-iodobenzoborique.
Principe de détection
La RMN réalise une analyse quantitative en comparant les intensités de différents pics d'absorption dans les spectres de résonance magnétique nucléaire. Pour un proton défini, son aire intégrale est proportionnelle à la concentration molaire. Lors de la détection de la pureté de l'acide 4-iodobenoborique, il est nécessaire de déterminer d'abord l'aire intégrale de son pic caractéristique, le nombre de protons correspondant à ce pic, la masse de l'échantillon, la masse molaire et la pureté et d'autres paramètres.
En même temps, sélectionnez l’étalon interne approprié et déterminez ses paramètres correspondants. La pureté de l'acide 4-iodobenzoborique peut être obtenue en calculant le rapport de l'aire intégrale des pics caractéristiques de l'échantillon et de l'étalon interne, le rapport du nombre de protons, le rapport de la masse et le rapport de la masse molaire, etc.
Processus d'inspection
Préparation des échantillons
Utilisez une balance ultramicro pour peser avec précision l’échantillon d’acide 4-iodobenzoborique et les substances étalons (étalons internes) pour la RMNq, en vous assurant que la masse pesée est supérieure à la valeur de pesée minimale. Dissoudre complètement l'échantillon et l'étalon interne dans un solvant deutéré approprié, tel que le chloroforme deutéré, et veiller à éviter le chevauchement du signal du réactif deutéré avec celui de l'objet analysé.
Détection RMN
Transférez la solution échantillon dans le tube de résonance magnétique nucléaire, définissez les conditions de détection RMN appropriées, telles qu'une fréquence de résonance d'une heure supérieure à 400 MHz, une résolution numérique inférieure à 0,25 Hz, un angle d'impulsion de 90 degrés et un temps de retard de plus de 60 secondes, etc., effectuez une détection RMN et enregistrez le spectre.
Analyse des données
Effectuez une correction de phase, une correction de ligne de base et d'autres traitements sur le spectre, et sélectionnez des protons avec moins d'interférences, de meilleures formes de pics et des lignes de base stables pour l'intégration. Selon la formule de calcul qNMR, combinée aux paramètres pertinents de l'échantillon et de l'étalon interne, la pureté de l'acide 4-iodobenzoborique a été calculée.
I. Première fondation de composés organoborés (milieu-à-fin du 19e siècle)
La recherche sur les composés organoborés a commencé en 1860. Le chimiste britannique Edward Frankland a d'abord synthétisé et isolé un dérivé de l'acide alkylboronique - acide éthylboronique, pionnier de l'exploration de la chimie des organobores.
En 1880, A. Michaelis et P. Becker ont synthétisé avec succès l'acide phénylboronique, étendant ainsi la recherche sur l'acide boronique au domaine aromatique et jetant les bases du développement d'acides phénylboroniques substitués.
Au cours de cette période, les composés organoborés étaient simplement considérés comme des curiosités chimiques, caractérisés par des conditions de synthèse difficiles, de faibles rendements et une valeur d’application inexploitée.
II. Synthèse et émergence (milieu du 20e siècle)
Au milieu du XXe siècle, les percées dans les technologies de synthèse telles que les réactifs de Grignard et les réactifs organolithiens ont considérablement amélioré l'efficacité de la synthèse des acides phénylboroniques substitués.
En tant qu'acide haloarylboronique important,Acide 4-iodophénylboroniquea été synthétisé avec succès dans les années 1950 et 1960. Sa voie de synthèse classique adopte le 1,4-diiodobenzène comme matière première, qui subit une lithiation avec le n-butyllithium, réagit avec le borate de triisopropyle et est finalement obtenue par hydrolyse.
Cette méthode reste à ce jour le protocole de préparation principal en laboratoire. À cette époque, il était principalement utilisé comme intermédiaire de synthèse organique pour la construction de molécules fonctionnelles contenant du bore-, sans application industrielle à grande échelle-.
III. Augmentation des applications et établissement de la valeur (de la fin du 20e siècle à nos jours)
Après les années 1990, les recherches sur ce sujet ont atteint un point d’inflexion. En 1996, il a été découvert qu'il agissait comme un puissant activateur du système de chimiluminescence du luminol catalysé par la peroxydase de raifort (HRP) -, améliorant considérablement l'intensité de la luminescence et la sensibilité de détection, et favorisant sa large application dans les domaines des essais immunologiques cliniques et de la biodétection.
En 2010, la réaction de couplage Suzuki-Miyaura a reçu le prix Nobel de chimie. En tant que monomère difonctionnel contenant à la fois un atome d'iode et un groupe acide boronique, il est devenu un élément clé pour la construction de polymères conjugués (par exemple, poly(phénylène)), de molécules médicamenteuses complexes et de matériaux organiques fonctionnels.
Ses procédés de synthèse ont été continuellement optimisés et la production industrielle a progressivement mûri. Depuis lors, il est passé d’un intermédiaire de niche à un produit chimique important dans la synthèse organique, la science des matériaux, la biomédecine et les domaines connexes.
FAQ
1. Quelle est l’influence spécifique de l’encombrement stérique spatial de l’atome d’iode sur l’étape de métallation dans la réaction de couplage de Suzuki ?
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Comparé à d'autres halogènes, l'atome d'iode a un volume plus grand, ce qui peut provoquer une légère modification de la planéité du cycle benzénique, affectant ainsi la coordination avec le catalyseur au palladium et la vitesse ultérieure de formation de la liaison aryl-palladium. Dans certains substrats, cela peut entraîner des fluctuations de l'efficacité du couplage.
2. Quelle est la stabilité de la réaction d'échange d'ester de ce composé avec le groupe ortho-diphénolique dans un environnement non-catalytique (comme une solution tampon de pH physiologique) ?
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La forte propriété d'attraction des électrons-de l'iode améliore l'acidité de l'acide boronique, ce qui le rend plus susceptible de former des esters cycliques réversibles avec des diols dans des conditions proches-neutres. Cependant, cette liaison est également relativement sensible à l’hydrolyse et dans les applications biologiques (telles que les capteurs de sucre), l’équilibre dynamique doit être pris en compte.
3. Existe-t-il un modèle de compactage spécifique à l'état solide qui est déterminé par l'interaction entre les atomes d'iode ou l'interaction entre l'iode et les liaisons π ?
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La diffraction monocristalline révèle que les molécules peuvent former des assemblages supramoléculaires spécifiques grâce à de faibles interactions d'iode-iode ou des interactions entre les atomes d'iode et les nuages d'électrons π des anneaux benzéniques adjacents. Cela affectera sa forme cristalline et sa solubilité.
4. Dans des conditions de lumière, la liaison carbone-iode pourrait-elle être clivée et entraîner des réactions secondaires de radicaux libres ?
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L'énergie de liaison de la liaison carbone-iode est relativement faible. Sous une forte irradiation par la lumière ultraviolette ou en présence d'initiateurs de radicaux libres, il peut subir un clivage pour former des radicaux phényle, qui à leur tour peuvent déclencher une polymérisation inutile ou réagir avec des solvants, affectant ainsi sa stabilité dans la synthèse photochimique.
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