Poudre de dicyclohexylcarbodiimide(DCC), CAS 538-75-0, est un agent de réticulation bifonctionnel. C'est un cristal blanc et odorant ou un liquide transparent légèrement jaune avec un point de fusion bas. Il est soluble dans le dichlorométhane, le tétrahydrofurane, l'acétonitrile et le diméthylformamide, mais insoluble dans l'eau. La formule chimique est C13H22N2, et la partie cn=c=nc de la molécule n'est pas une structure planaire, mais un arrangement orthogonal, similaire au propylène diène. C'est un agent déshydratant couramment utilisé dans l'estérification, l'amidation et d'autres réactions, et peut également être utilisé pour la synthèse d'anhydrides, d'aldéhydes, de cétones et d'isocyanates. Le DCC est l’un des activateurs les plus couramment utilisés, capable de favoriser les réactions de condensation entre les acides aminés et de synthétiser efficacement les chaînes peptidiques. Dans la synthèse en phase solide Fmoc, le DCC active les groupes carboxyle et favorise la formation de liaisons amide entre le groupe carboxyle d'un acide aminé et le groupe amino d'un autre acide aminé. Le DCC aide à former des esters activés dans la synthèse des esters, améliorant ainsi l’efficacité et le rendement de la réaction. La réaction d'estérification de Steglich est l'une des méthodes les plus couramment utilisées dans la réaction d'estérification DCC, généralement réalisée à température ambiante, adaptée aux substrats présentant un encombrement stérique élevé ou une sensibilité aux acides.
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Formule chimique |
C13H22N2 |
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Masse exacte |
206 |
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Poids moléculaire |
206 |
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m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
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La cyclohexylamine et le cyclohexylisonitrile sont couplés pour former du DCC sous l'action de l'acétate de palladium, de l'iode et de l'oxygène, et le rendement peut atteindre 67 %
Deux molécules d'isocyanate de cyclohexyle ont été condensées pour former du DCC sous catalyse d'op (mench2ch2) 3N, avec un rendement de 92 %
La dicyclohexylurée réagit avec le chlorure d'arylsulfonyle, le carbonate de potassium et le chlorure de benzyltriméthylammonium (catalyseur de transfert de phase) pour produire du DCC.
La méthode à la dicyclohexylthiourée est produite par la réaction de la cyclohexylamine et du disulfure de carbone pour produire de la n, n'- dicyclohexylthiourée, qui est obtenue par déshydrogénation.
La méthode à la dicyclohexylamine-urée peut également être obtenue en faisant réagir la n, n'- dicyclohexylurée avec du pentoxyde de phosphore dans la pyridine.
Faites n, n'une impulsion de base à deux anneaux
240 g (2,42 moles) de cyclohexylamine ont été chauffés au reflux avec 60 g (1,00 moles) d'urée dans 480 ml d'alcool isoamylique pendant 20 heures. Après refroidissement, filtrer le cristal, le laver à l'éther, et le sécher pour obtenir 200 grammes de N,n' dicyclohexyl dauphin, avec un rendement de 89 %.
Préparation du dicyclohexyl carbodiimide
200 g (0,891 mole) de chlorure de dicyclohexyle et 300 g (1,574 mole) de chlorure de toluène sulfonyle ont été agités dans 600 ml de pyridine anhydre à 70 degrés pendant 1 heure. Verser le réactif dans 1,5 kg de glace pilée et extraire à l'éther. Laver et sécher la solution éthérée avec de l'eau. Évaporer l'éther et évaporer le résidu sous pression réduite . 152 grammes (82 %) de dicyclohexyl carbodiimide ont été obtenus
Poudre de dicyclohexylcarbodiimide(DCC) est un composé organique important avec une large gamme d’applications.
Synthèse organique
Le DCC est principalement utilisé comme agent déshydratant en synthèse organique, notamment dans les réactions d’estérification et d’amidation.
Réactions d'estérification et d'amidification :
Le DCC peut favoriser efficacement la condensation par déshydratation entre les acides carboxyliques et les alcools ou les amines, formant des liaisons ester ou amide. Les conditions de réaction sont douces et le rendement de synthèse est généralement élevé.
Dans la synthèse peptidique, le DCC est couramment utilisé dans la réaction de condensation des acides aminés pour aider à former des liaisons peptidiques.
Autres réactions :
Le DCC peut également être utilisé pour la synthèse d'anhydrides, d'aldéhydes, de cétones et d'isocyanates. Le DCC est la condition de réaction la plus simple et la plus douce, ainsi que le réactif de couplage au rendement le plus élevé dans la synthèse des anhydrides d'acide.
Le DCC peut également catalyser des réactions telles que la conversion de la thiourée en cyanoguanidine, démontrant sa polyvalence en synthèse organique.
Domaine médical
Le DCC a un large éventail d’applications dans le domaine pharmaceutique et constitue un élément indispensable dans de nombreux processus de synthèse de médicaments.
Synthèse de médicaments :
Le DCC est un bon -agent déshydratant biochimique à basse température utilisé pour la synthèse et la déshydratation de l'amikacine et des acides aminés.
Il est également utilisé pour la synthèse de peptides et d'acides nucléiques, ainsi que pour la production de médicaments tels que la vasopressine et l'adénosine monophosphate cyclique. Dans ces réactions, le DCC peut favoriser efficacement la condensation des acides carboxyliques et des amines, formant ainsi des liaisons amide stables.
Transporteur de drogue :
Le DCC peut être utilisé pour coupler des molécules médicamenteuses avec des protéines porteuses, améliorant ainsi le ciblage et la stabilité des médicaments. Cette réaction de couplage permet d’obtenir une libération précise du médicament dans l’organisme et d’améliorer l’efficacité thérapeutique.
Champ de pesticides
Le DCC a également certaines applications dans le domaine des pesticides, principalement utilisé pour synthétiser certains intermédiaires pesticides.
Ces intermédiaires peuvent ensuite réagir pour préparer des produits pesticides tels que des insecticides et des herbicides. Les performances de déshydratation efficaces du DCC lui permettent de jouer un rôle important dans ces réactions de synthèse.
Champ de teinture
Le DCC peut être utilisé pour la synthèse de colorants, contribuant ainsi à améliorer leur couleur et leur solidité.
Grâce à la déshydratation du DCC, des molécules de colorant dotées de structures et de propriétés spécifiques peuvent être synthétisées pour répondre à la demande de colorants de haute-qualité dans l'industrie des colorants.
Autres domaines
En plus des domaines mentionnés ci-dessus, DCC a un large éventail d'applications dans les produits de santé, les cosmétiques, l'impression et la teinture, les produits biologiques et d'autres domaines.
Produits de santé et cosmétiques :
Le DCC peut être utilisé pour synthétiser certains composés bénéfiques pour la santé, ainsi que des principes actifs dans les cosmétiques.
Impression et teinture, agents biologiques :
Dans l’industrie de l’impression et de la teinture, le DCC peut être utilisé pour le traitement de fixation des colorants afin d’améliorer la résistance au lavage et à la lumière des colorants.
Dans le domaine des produits biologiques, le DCC peut être utilisé pour synthétiser certaines biomolécules, telles que des protéines, des acides nucléiques, etc.
En outre, il convient de mentionner que le DCC présente également des perspectives d’application potentielles dans les additifs électrolytiques pour batteries au lithium. Bien que l'application dans ce domaine n'ait pas encore été industrialisée, une fois réussie, elle élargira considérablement l'espace de marché du DCC.
Poudre de dicyclohexylcarbodiimide(DCC), en tant que composé organique important, a un large éventail d'applications dans la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, les pesticides, les colorants et d'autres domaines. Il existe deux méthodes principales pour sa préparation : la réaction de la cyclohexylamine avec le sulfure de carbone et la réaction de la dicyclohexylurée avec le carbonate de trichlorométhyle. Voici une description détaillée de ces deux méthodes de préparation :
Réaction de la cyclohexylamine avec le disulfure de carbone
1. Conditions de réaction
Dans des conditions spécifiques, la cyclohexylamine réagit avec le disulfure de carbone pour former du dicyclohexylthioperoxyde, qui est ensuite déshydrogéné pour obtenir du DCC. Au cours de ce processus, des catalyseurs tels que le chlorure de triéthylbenzylammonium (TEBA) ou le polyéthylène glycol jouent un rôle crucial.
2. Mécanisme de réaction
Étape 1 : La cyclohexylamine réagit avec le disulfure de carbone pour former de la cyclohexylthiourée et du sulfure de sodium.
Étape 2 : Sous l’oxydation de l’hypochlorite de sodium, la cyclohexylthiourée subit une oxydation secondaire pour éliminer le sulfure d’hydrogène et générer du DCC.
Étape 3 : Ajouter du sulfure de sodium à la phase organique séparée et réagir avec le soufre pour éliminer le soufre.
3. Avantages et inconvénients
avantage:
Le produit a une pureté et un rendement élevés.
Moins de sous-produits-et une forte fiabilité opérationnelle.
Le soufre ne restera pas dans le produit et n'aura pas besoin d'être éliminé par le sulfure de sodium.
Le recyclage et la réutilisation des solvants présentent des taux de recyclage élevés et de bons avantages économiques.
Inconvénients :
Des eaux usées peuvent être générées pendant le processus de production, provoquant une certaine pression sur l'environnement. Cependant, en optimisant le processus, par exemple en utilisant des désulfurants, la production d'eaux usées peut être efficacement réduite.
Réaction de la dicyclohexylurée avec le carbonate de trichlorométhyle
1. Conditions de réaction
La dicyclohexylurée réagit avec le carbonate de trichlorométhyle sous l'action d'un catalyseur pour produire du DCC. Les catalyseurs sont généralement du chlorure ferrique anhydre, du chlorure de zinc, etc. chargés sur des tamis moléculaires.
2. Mécanisme de réaction
La dicyclohexylurée réagit avec le carbonate de trichlorométhyle sous l'action d'un catalyseur pour produire du DCC.
Cette réaction complète le processus de déshydratation par alcoolisation carbonylique.
3. Avantages et inconvénients
avantage:
Facteur de sécurité élevé et efficacité catalytique élevée.
Faible gaspillage, pureté et rendement élevés, adaptés à la production industrielle.
Inconvénients :
Le sous-produit de la réaction DCC, la dicyclohexylurée, a une faible solubilité dans les solvants organiques, ce qui pose certains défis au processus de purification. Habituellement, après avoir distillé le solvant de réaction, des solvants tels que l'éther sont ajoutés pour aider à filtrer les sous-produits-.
Ces deux méthodes de préparation ont chacune leurs propres avantages et inconvénients, et le choix de la méthode dépend des besoins spécifiques de production, des conditions de l'équipement et des exigences environnementales. La réaction entre la cyclohexylamine et le disulfure de carbone convient aux situations qui nécessitent une pureté et un rendement élevés, tandis que la réaction entre la dicyclohexylurée et le carbonate de trichlorométhyle est plus adaptée aux situations qui nécessitent une production industrielle à grande échelle et se concentrent sur la sécurité et la protection de l'environnement.
DCC fait référence au N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, un agent déshydratant couramment utilisé, largement utilisé en synthèse organique, notamment dans les réactions d'estérification ou d'amidification avec des conditions douces et des rendements de synthèse généralement élevés. Sa fonction principale est de convertir les groupes hydroxyles des acides carboxyliques en intermédiaires acyles actifs, favorisant ainsi la formation d'amides ou d'esters.
Exemples de réactions spécifiques :
Le DCC est couramment utilisé dans la synthèse peptidique et dans les composés dans lesquels les amines réagissent avec les acides carboxyliques pour former des liaisons amide, avec des rendements de réaction élevés et des vitesses de réaction rapides. De plus, le DCC est la condition de réaction la plus simple et la plus douce, ainsi que le réactif de couplage au rendement le plus élevé pour la synthèse d'anhydrides d'acide.
En ce qui concerne les réactions d'estérification, la réaction d'estérification de Steglich est l'une des méthodes les plus couramment utilisées. Cette réaction a été rapportée pour la première fois par Wolfgang Steglich en 1978, utilisant le DCC comme agent de condensation et agent déshydratant, le DMAP comme catalyseur, pour favoriser la réaction d'estérification dans des conditions douces. La réaction est généralement effectuée à température ambiante et le dichlorométhane est couramment utilisé comme solvant, ce qui convient aux substrats présentant un encombrement stérique élevé ou une sensibilité aux acides, en particulier pour la préparation d'ester de tert-butyle. Cependant, la méthode traditionnelle d'estérification Fischer (estérification catalysée par un acide) peut conduire à l'élimination de la réaction lors du traitement du tert-butanol. De plus, cette réaction peut également être utilisée pour la synthèse de thioesters. Le sous-produit de déshydratation DCC dans la réaction est converti en dicyclohexylurée (DCU), ce qui pose souvent des problèmes d'élimination du sous-produit. Pour les produits à faible polarité, le DCU peut être efficacement éliminé par raffinage et filtration avec de l'éther, de l'éther méthyltertiaire ou des solvants composites.
La réaction d'oxydation de l'alcool en aldéhydes et cétones via le DCC et le DMSO est également connue sous le nom d'oxydation de Pfitzner Moffatt. L'acide de Bronsted est souvent ajouté pour catalyser la réaction. Il présente l'avantage de conditions de réaction relativement douces, mais il produit des sous-produits tels que l'urée qui sont difficiles à éliminer et sont sujets à des réactions secondaires telles que l'éthérification du soufre, qui constituent également un inconvénient de cette réaction.
Sous l'action du DCC, la thiourée peut être convertie en cyanoguanidine dans des conditions de réaction appropriées.
En outre,Poudre de dicyclohexylcarbodiimideest souvent utilisé dans les réactions de déshydratation pour synthétiser des composés avec certains groupes fonctionnels spéciaux. En présence de CuCl catalytique, le DCC peut servir d’agent déshydratant efficace pour les alcools, les esters, les énamines et les composés nitro.
Foire aux questions
Que fait DCC en réaction ?
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Le DCC est un agent déshydratant pour la préparation d'amides, de cétones et de nitriles. Dans ces réactions, DCChydrate pour former la dicyclohexylurée (DCU), un composé presque insoluble dans la plupart des solvants organiques et insoluble dans l'eau.
A quoi sert le réactif DCC ?
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La N,N'-dicyclohexylméthanediimine, communément appelée DCC, est un réactif largement reconnu et largement utilisé pourcouplage protéique et diverses réactions de formation de liaisons amide-impliquant des amines primaires et secondaires avec des acides carboxyliques.
Quels sont les avantages du DCC ?
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Certaines nouvelles études ont montré que le DCC peut avoir un effet positif sur les bébés prématurés et-à terme. Ces avantages comprennentune augmentation de la transfusion placentaire, une augmentation de 60 % des globules rouges et une augmentation de 30 % du volume sanguin néonatal. Un autre avantage du DCC est la diminution du risque d’anémie ferriprive.
Que signifie DCC sur le plan médical ?
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Troubles du corps calleux(DCC) sont des différences dans le développement du cerveau. Ils surviennent lorsque le corps calleux, la partie du cerveau qui relie les deux hémisphères, ne se forme pas complètement (agénésie) ou se développe différemment (dysgénésie).
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