Poudre de ferrocèneest un composé chimique dont le nom scientifique est cyclopentadiénure de fer (II). Il est également communément appelé bis(cyclopentadiényl)fer. Il est constitué d'un atome de fer (II) pris en sandwich entre deux cycles cyclopentadiényle parallèles. Cette structure « sandwich » unique est une caractéristique de la chimie organométallique. Il s'agit d'un matériau diamagnétique extrêmement stable à l'air, à l'humidité et à la lumière. Sa stabilité en fait un composé polyvalent dans diverses applications. Sa large gamme d'applications, des additifs pour carburants aux catalyseurs et aux outils de recherche, souligne son importance dans diverses industries et disciplines scientifiques. Avec une manipulation et un stockage appropriés, il peut être utilisé en toute sécurité à son plein potentiel.
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Formule chimique |
C10H10Fe |
Masse exacte |
186.01 |
Poids moléculaire |
186.04 |
m/z |
186.01 (100.0%), 187.02 (10.8%), 184.02 (6.4%), 187.01 (2.3%) |
Analyse élémentaire |
C, 64,56 ; H, 5,42 ; Fe, 30,02 |
Autres propriétés
- Stabilité:Stable à température ambiante. Cependant, il est sensible aux agents oxydants forts.
- Incompatibilité:Incompatible avec les agents oxydants forts.
- Stabilité thermique: Très stable jusqu'à 400 degrés sans décomposition. Au-dessus de 400 degrés, il se décompose en libérant des fumées piquantes et irritantes.
- Réactions de substitution électrophile: Poudre de ferrocèneprésente des propriétés aromatiques et peut subir des réactions de substitution électrophile telles que la sulfonation, l'acylation et l'alkylation.
- Complexes de transfert de charge:Il peut former des complexes de transfert de charge avec des composés comme le tétracyanoéthylène (TCNE) et le nitrobenzène.
- Oxydation:En solution, le ferrocène peut être oxydé par l'air pour former des ions ferrocénium.
- Non-réactivité:Il ne convient pas à l'hydrogénation catalytique ni comme diène dans les réactions de Diels-Alder.
- Spectroscopie UV-Vis:Dans l'éthanol et l'éthane, le ferrocène présente de fortes bandes d'absorption à 325 nm et 440 nm dans son spectre UV.
- Aromaticité:Le ferrocène possède un caractère aromatique, ce qui en fait un composé aromatique non benzénoïde.
- Propriétés magnétiques:Certains dérivés du ferrocène, comme le ferrocène entièrement substitué par du méthyle, présentent des propriétés magnétiques inhabituelles.
- Classe de danger: Solide inflammable
- Phrases de risque:R11 (Facilement inflammable), R22 (Nocif en cas d'ingestion), R51/53 (Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique)
- Phrases de sécurité:S61 (Éviter le rejet dans l'environnement. Consulter les instructions spéciales/fiches de données de sécurité.), S22 (Ne pas respirer les poussières.), S24/25 (Éviter le contact avec la peau et les yeux.)
- Agent d'économie d'énergie et de suppression de fumée: Poudre de ferrocènepeut être utilisé comme additif dans les carburants pour améliorer leur efficacité de combustion, ce qui entraîne une réduction des émissions de fumée et des économies d'énergie.
- Agent antidétonant:Il peut remplacer le tétraéthyle de plomb toxique comme agent antidétonant dans l'essence, contribuant ainsi à la production d'essence sans plomb de haute qualité.
- Catalyseur de synthèse:Le ferrocène et ses dérivés sont largement utilisés comme catalyseurs dans diverses réactions de synthèse, notamment la préparation de polymères, de produits pharmaceutiques et d’autres composés organiques.
- Catalyseur de synthèse d'ammoniac:Il peut être utilisé comme catalyseur dans la synthèse de l'ammoniac, améliorant ainsi l'efficacité du procédé Haber-Bosch.
- Agent de vulcanisation du caoutchouc:Le ferrocène est utilisé comme agent de vulcanisation dans l’industrie du caoutchouc, améliorant les propriétés des produits en caoutchouc telles que la résistance et la durabilité.
- Absorbeur de rayonnement:Il agit comme un absorbeur de rayonnement efficace, protégeant les matériaux des effets nocifs des rayonnements.
- Stabilisateurs thermiques et photostabilisants:Le ferrocène et ses dérivés peuvent être incorporés dans des matériaux pour améliorer leur stabilité thermique et leur photostabilité, prolongeant ainsi leur durée de vie.
- Ignifuge:Dans certaines applications, le ferrocène peut fonctionner comme un retardateur de flamme, réduisant l’inflammabilité des matériaux.
- Chimie organométallique:Le ferrocène sert de composé modèle en chimie organométallique, aidant à la compréhension des interactions métal-ligand et facilitant le développement de nouveaux catalyseurs et matériaux.
- Nanotechnologie:Il est également utilisé dans la synthèse de nanomatériaux, tels que les nanotubes de carbone, où le ferrocène agit comme précurseur de catalyseur.
Applications en stabilisateur chimique
Barrière de protection:Le ferrocène peut agir comme un absorbeur de rayonnement efficace, protégeant les matériaux des effets nocifs des rayonnements ionisants. Sa structure stable lui permet d'absorber l'énergie du rayonnement, réduisant ainsi le risque de dégradation ou d'endommagement du matériau sous-jacent.
Durabilité améliorée:Dans les polymères et autres matériaux sensibles à la température, le ferrocène peut être incorporé pour améliorer leur stabilité thermique. En stabilisant la structure moléculaire de ces matériaux, le ferrocène aide à prévenir la dégradation à des températures élevées, prolongeant ainsi leur durée de vie.
Résistance à la dégradation induite par la lumière:Le ferrocène et ses dérivés peuvent être utilisés comme photostabilisants pour protéger les matériaux des effets nocifs des rayons ultraviolets (UV). En absorbant la lumière UV, le ferrocène réduit le risque de réactions photochimiques pouvant conduire à la dégradation des matériaux.
Sécurité incendie renforcée:Bien que le ferrocène lui-même ne soit pas principalement utilisé comme retardateur de flamme, certains de ses dérivés ou formulations contenant du ferrocène peuvent présenter des propriétés ignifuges. En ralentissant la vitesse de combustion, ces formulations peuvent améliorer la sécurité incendie globale des matériaux.
Films agricoles:Il a été démontré que certains dérivés du ferrocène empêchent la photodégradation des films de polyéthylène utilisés en agriculture. Cela permet aux films de se dégrader naturellement dans un laps de temps spécifique, minimisant ainsi l'impact environnemental tout en conservant leur fonctionnalité.
Protection des polymères:Le ferrocène et ses dérivés peuvent être utilisés comme agents protecteurs pour les polymères, tels que les fibres de polyéthylène, de polypropylène et de polyester. En améliorant leur stabilité thermique et leur photostabilité, le ferrocène contribue à maintenir l'intégrité et les performances de ces matériaux au fil du temps.
Méthode de synthèse
On l'obtient en chauffant de la poudre de fer et du cyclopentadiène dans une atmosphère d'azote à 300 degrés, ou en faisant réagir du chlorure ferreux anhydre et du cyclopentadiène sodique dans du tétrahydrofurane. On peut également utiliser la méthode de synthèse électrolytique.Poudre de ferrocèneLe chlorure ferrique anhydre (FeCl3) peut être synthétisé à partir de cyclopentadiène, de chlorure ferreux et de diéthylamine par la méthode suivante. Sous agitation, du chlorure ferrique anhydre (FeCl3) est ajouté au tétrahydrofurane en plusieurs fois, puis de la poudre de fer est ajoutée, chauffée et chauffée au reflux pendant 4,5 H sous la protection de l'azote pour obtenir une solution de chlorure ferrique. Le solvant tétrahydrofurane est évaporé sous pression réduite pour obtenir un résidu presque sec. Sous refroidissement par bain de glace, ajouter le mélange de cyclopentadiène et de diéthylamine, agiter vigoureusement à température ambiante pendant 6-8 h, évaporer l'excès d'amine sous pression réduite et extraire le résidu à reflux avec de l'éther de pétrole. Après filtration du liquide d'extraction à chaud et évaporation du solvant, le ferrocène brut est obtenu. La recristallisation avec du pentane ou du cyclohexane, ou la purification par sublimation, donne le produit raffiné avec un rendement de 73-84 %.
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