37 Formaldéhyde CAS 50-00-0

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37 Formaldéhydeest un produit chimique organique, également connu sous le nom de formaldéhyde, qui est un composé organique de formule chimique CH2O, CAS 50-00-0, le poids moléculaire relatif est de 30,03, le point de fusion est de -92 degrés, le point d'ébullition est de -19,5 degrés et la densité relative est de 0,815 g/cm³. Une solution aqueuse de formaldéhyde à 35-40 % est communément appelée solution de formol. C'est un gaz incolore et irritant qui a un effet stimulant sur les yeux, le nez, etc. Facile à dissoudre dans l'eau et l'éthanol. La concentration de la solution aqueuse peut atteindre jusqu'à 55 %, généralement 35 % à 40 %, et généralement 37 % de formaldéhyde, appelé eau de formaldéhyde ou formol. A une réductibilité, particulièrement forte dans les solutions alcalines. Peut brûler, la vapeur et l'air forment des mélanges explosifs. Il a un large éventail d’applications dans des industries telles que la pétrochimie, la pharmacie, le textile, la biochimie, ainsi que l’énergie et les transports. Il peut être utilisé comme désinfectant et conservateur, et peut également être utilisé pour préparer divers produits tels que des résines phénoliques, des résines d'urée-formaldéhyde, des résines de mélamine, de l'urotropine et du pentaérythritol. Le formaldéhyde a un fort effet irritant et lacrymogène sur les muqueuses, peut provoquer une coagulation des protéines et peut facilement durcir la peau ou même provoquer une nécrose locale des tissus au toucher.

37 Formaldéhydea un large éventail d'applications dans des industries telles que la pétrochimie, les produits pharmaceutiques, le textile, la biochimie, l'énergie et les transports. Il peut être utilisé comme désinfectant et conservateur, ainsi que dans la préparation de divers produits tels que les résines phénoliques, les résines urée-formaldéhyde, les résines mélamine, l'urotropine et le pentaérythritol. Le formaldéhyde a un fort effet irritant et lacrymogène sur les muqueuses, peut provoquer une coagulation des protéines et peut facilement durcir la peau ou même provoquer une nécrose locale des tissus au toucher.

Résine synthétique

 

L'utilisation maximale du formaldéhyde est dans la production de résine d'urée-formaldéhyde, de résine phénolique et de résine de mélamine-formaldéhyde, qui sont largement et largement utilisées dans l'industrie de transformation du bois, l'industrie de la décoration des ménages et des bâtiments, l'industrie du meuble, etc. Deuxièmement, elles sont utilisées comme additifs dans le papier, le textile, la transformation du cuir, les plastifiants pour béton, les matériaux de moulage, les matériaux de moulage, les matériaux isolants, les revêtements ignifuges et les floculants pour le traitement des eaux usées. La résine aminée est également utilisée dans la fabrication de matériaux de moulage, utilisés dans les produits en plastiques aminés, les matériaux électriques, les matériaux de construction et les substituts de vaisselle. La résine phénolique est également utilisée dans la fabrication de plaquettes de frein automobiles, d'équipements, de téléphones et de matériel d'impression. Une résine phénolique spéciale est également utilisée dans des industries telles que l'aérospatiale et l'électronique.

Polyols synthétiques

 

Le formaldéhyde est une matière première importante pour la synthèse de polyols, largement utilisé dans la production de pentaérythritol (dipentaérythritol), de trihydroxyméthylpropane, de trihydroxyméthyléthane, de néopentylglycol, d'acide dihydroxyméthylpropionique et de 1,4-butanediol par la méthode alcyne aldéhyde.

Fibres synthétiques et auxiliaires de teinture et de finition

 

La première fibre synthétique, la fibre vinylon, a été produite à partir de formaldéhyde comme matière première, principalement utilisée pour la fabrication de vêtements-de qualité inférieure, de matériaux d'emballage industriels et de fils de câbles pour pneus. Il existe encore une certaine production et application en Chine, en Corée du Nord et au Japon.
Les produits d'addition d'urée-formaldéhyde, l'hydroxyméthylurée et la dihydroxyméthylurée, sont d'excellents agents de traitement des fibres utilisés pour traiter les tissus, les mélanges de fibres avec des fibres synthétiques ou de la laine, ce qui peut leur conférer une résistance au froissement, une résistance à l'écrasement, une résistance aux flammes, une résistance au rétrécissement et des propriétés de non-repassage. Par conséquent, ils disposent d’un vaste marché d’applications dans la finition permanente des tissus.

 

L'utilisation de dérivés d'hydroxyméthylmélamine et de leurs produits d'éthérification pour la finition des tissus peut donner lieu à des revêtements de surface de haute-qualité, qui ont une meilleure résistance au lavage à l'eau que les agents de finition à base d'hydroxyméthylurée. Le chlorure de tétrahydroxyméthylphosphonium (THPC) est un excellent agent ignifuge pour les fibres de coton, ainsi qu'un agent antibactérien et antifongique efficace, principalement utilisé pour la finition des tissus en lin. Un agent de finition de tissu blanc peut être fabriqué en faisant réagir du formaldéhyde, de l'urée et de l'éthylamine.

Caoutchouc synthétique et additifs

 

Le formaldéhyde a également une large gamme d'applications dans la préparation d'additifs pour le caoutchouc. Les types d'additifs préparés avec du formaldéhyde comprennent : la résine épaississante de tert-butylphénol-formaldéhyde, la résine de para-tert-butylphénol-formaldéhyde, la résine épaississante d'octylphénol-formaldéhyde, la résine de renforcement phénolique, les antioxydants 3114, 1222, 702 et 2246, l'agent de vulcanisation MOCA, l'agent de vulcanisation VA-2, le méthylène bis (stéaramide), le 2,4,6-tris. (diméthylaminométhyl)phénol, stabilisant lumière Irgastab 2002, etc.

Produits chimiques pesticides

 

Le formaldéhyde est la principale matière première de l’important pesticide chimique glyphosate. En Chine, les pesticides chimiques produits à partir de formaldéhyde (polyformaldéhyde) comprennent principalement les variétés suivantes : glyphosate, glyphosate, chlorfénapyr, triazolone, thalonil, alcool d'avoine, imidaclopride, méthoxame, méquat, imidaclopride, phosphate de tert-butyle, phosphore végétal, isopropylphosphate, etc.
engrais à libération lente
La solution aqueuse de formaldéhyde peut également être directement utilisée pour traiter les graines et les racines des cultures, ce qui peut prévenir la maladie des points noirs et renforcer les racines et les racines. Pendant la période de floraison du riz, une quantité appropriée de solution de formaldéhyde peut être pulvérisée dans le champ pour prévenir les maladies et augmenter le rendement.

Produits chimiques quotidiens

 

Le formaldéhyde est une matière première importante utilisée pour la synthèse de certains produits chimiques quotidiens, notamment pour la synthèse de certains parfums et de leurs intermédiaires, tels que le linalol, le p-hydroxybenzaldéhyde, le p-alcool méthoxybenzylique (alcool d'anis), le p-méthoxybenzaldéhyde (aldéhyde d'anis), la vanilline (vanilline), l'aldéhyde de lys (aldéhyde de lys), le cyclamen. aldéhyde, jasmonate, musc, acétate d'ambre, dihydroxyacétone, etc.

Solution antiseptique

 

Une solution aqueuse à 35 % -40 % de formaldéhyde, communément appelée formol, possède des propriétés anticorrosion et antibactériennes et peut être utilisée pour tremper des échantillons biologiques, désinfecter des graines, etc. Cependant, en raison de la dénaturation des protéines, les échantillons ont tendance à devenir cassants.
La principale raison pour laquelle le formaldéhyde possède des propriétés anti-corrosion et antibactériennes est que le formaldéhyde peut réagir avec les groupes aminés des protéines qui composent les organismes vivants.

Usage médical

 

En tant que fixateur, la clé de l'effet de fixation efficace de37 Formaldéhydeest la formation de chaînes-réticulées entre les groupes terminaux des protéines. Les groupes fonctionnels impliqués dans la fixation du formaldéhyde des protéines sont principalement les cycles amino, imino, acylamino, peptidique, guanidine, hydroxyle, hydrophobe et aromatique. La réaction entre le formaldéhyde et les histones est diversifiée et complexe, car elle peut se lier à divers groupes fonctionnels et former des ponts entre eux dans la plupart des cas. Le formaldéhyde a cette fonction de réticulation-, qui constitue également son inconvénient. Dans les tissus fixés au formaldéhyde

 

l'immunohistochimie est nécessaire, et des méthodes de digestion enzymatique ou de réparation d'antigènes à chaud sont souvent préconisées pour rompre les liaisons aldéhydiques réticulées-entre les protéines et le formaldéhyde en vue d'une coloration ultérieure. Le formaldéhyde peut être préparé en fixateurs simples ou mixtes. La méthode la plus simple et la plus facile à maîtriser consiste à prendre 10 ml de solution de formaldéhyde et à ajouter 90 ml d'eau, soit 10 % de formol. Bien entendu, le fixateur utilisé a désormais des exigences plus strictes et il est préférable d’utiliser un fixateur au formol tamponné, ce qui sera bénéfique pour les futurs besoins de coloration immunohistochimique.

D'un point de vue histologique, le formaldéhyde est un bon fixateur présentant de nombreux avantages : moins de rétrécissement des tissus, moins de dommages et une meilleure préservation des substances intrinsèques ; Fixe et uniforme, avec un fort pouvoir de pénétration ; Peut durcir les tissus, améliorer leur élasticité et faciliter le tranchage ; Peut conserver les substances grasses et lipidiques ; Faible coût. Bien que le formaldéhyde présente les avantages ci-dessus, ils sont relatifs et aucune substance ne peut être parfaite. Il présente également de nombreux inconvénients : il contient une grande quantité d'impuretés, comme le méthanol, qui peuvent passiver les enzymes et affecter les réactions ; Contient des traces d'acide formique, provoquant une acidification du fixateur et affectant la coloration ; Peut produire un pigment de formol, affectant l'observation ; Impossible de fixer l'acide urique et les glucides ; Facile à évaporer, pollue l’environnement et peut provoquer le dessèchement des spécimens ; Peut exister longtemps dans une organisation fixe. Quelqu'un a mené une expérience où, après avoir fixé le tissu avec du formaldéhyde et l'avoir rincé à l'eau courante pendant 5 heures, il reste encore une quantité considérable de formaldéhyde lié à la protéine, mais il faut l'éliminer après une longue période de rinçage à l'eau courante (24 jours). On peut constater que le formaldéhyde présent sur les tissus ne peut pas être éliminé car les biopsies cliniques ne peuvent pas avoir autant de temps pour laver les tissus. Par conséquent, il convient de souligner que lors de diverses opérations techniques ultérieures, une attention particulière doit être accordée à la présence de formaldéhyde et qu'il faut trouver des méthodes pour l'éliminer, sinon cela affectera diverses taches et même entraînera un échec.

 

Au début, le formaldéhyde était principalement utilisé comme désinfectant et conservateur dans l’industrie pharmaceutique. Le formaldéhyde a un large éventail d'applications dans la préservation des tissus animaux, ainsi que dans la prévention de la corrosion bactérienne et fongique dans les produits à base de cire, les produits de colle d'insectes, les produits gras, les produits à base d'amidon, les produits à base de dents de mouton, les fleurs parfumées, les huiles et les tissus colorés.
Le formaldéhyde est largement utilisé dans la synthèse de nombreux médicaments et intermédiaires, tels que la glycine, le sarcosinate de sodium, le tryptophane, le métamatériau, le pantothénate de calcium, l'acroléine, la furanone, l'halopéridol, la méthylvinylcétone, le méthylthiosulfoxyde, l'imidazole, le 2-méthylimidazole, le 4-méthylimidazole, l'hydroxyméthanesulfonate de sodium, le salbutamol, le bisoprolol, l'acide hippurique, acide salicylique, kétamine, etc.

Dans les solvants organiques, le formaldéhyde peut subir des réactions d'addition catalytique avec des monooléfines pour produire des diènes ou des alcools correspondants. Dans une solution d'acide acétique, le formaldéhyde réagit avec le toluène pour former l'acide 1-phényl-1,3-diacétique propylène glycol, et le formaldéhyde réagit avec le propylène pour former l'acide 1,3-diacétique butanediol. Dans l'industrie, le formaldéhyde était utilisé pour réagir avec l'isobutène pour produire de l'isoprène, connue sous le nom de réaction de Prins.

En solution alcaline, le formaldéhyde réagit avec le cyanure d'hydrogène pour former de l'alcool acétonitrile (hydroxyacétonitrile) HOCH2CN. Dans l'industrie, cette réaction est utilisée pour produire des produits en série d'acides aminés, communément appelés réaction de Mannich [21]. Pour préparer l'agent chélateur multivalent NTA, N (CH2COOH) 3 ; Aminoacétonitrile, H2NCH2CN ; Méthylèneaminoacétonitrile, CH2=NCH2CN ; Diéthylcyanamide, HN (CH2CN) 2, etc.

Sous l'action de catalyseurs tels que l'acétylène, le cuivre, l'argent et le mercure, le formaldéhyde réagit avec les monoalcynes pour former des alcynes. Dans l'industrie, la réaction de Reppe implique la réaction de deux molécules de formaldéhyde avec une molécule d'acétylène pour produire du 1,4-butanediol, qui est ensuite hydrogéné pour produire du 1,4-butanediol. Cette réaction est une méthode importante pour produire du 1,4-butanediol dans l’industrie actuelle.

Le formaldéhyde réagit avec les amines primaires pour former de l'alkylaminométhanol, qui est ensuite chauffé ou condensé dans des conditions alcalines pour former des amines tertiaires.

37 Formaldéhydelui-même peut subir lentement des réactions de condensation, produisant des hydroxyaldéhydes inférieurs, des hydroxycétones et d'autres composés hydroxylés, qui peuvent accélérer la réaction dans des conditions alcalines. Le formaldéhyde peut subir des réactions de condensation avec divers composés, communément appelées réactions de Tollens. Dans des conditions alcalines, des dérivés hydroxyméthylés (- CH2OH) se forment, tandis que dans des conditions acides ou en phase gazeuse, des dérivés méthylène se forment par réactions de condensation.

En présence d'alcali, le formaldéhyde et l'isobutyraldéhyde se rétrécissent pour former de l'hydroxyaldéhyde, qui est ensuite réduit en néopentylglycol avec un excès de formaldéhyde dans des conditions fortement alcalines. Le formaldéhyde est oxydé et réagit avec NaOH pour former du formiate de sodium.

En présence d'alcali, le formaldéhyde se condense avec le n-butanal pour former du 2,2-dihydroxyméthylbutanal, qui est ensuite réduit en triméthylolpropane avec un excès de formaldéhyde dans des conditions alcalines.

En raison de la présence de deux atomes d'hydrogène sur l'atome de carbone du groupe carbonyle dans les molécules de formaldéhyde, cette structure moléculaire unique rend le formaldéhyde très facile à polymériser. Cependant, le gaz formaldéhyde sec est assez stable et ne polymérise que lentement à des températures inférieures à 100 degrés. Lorsque la solution aqueuse de formaldéhyde nouvellement produite est laissée au repos, elle génère automatiquement des polymères de faible poids moléculaire, formant un mélange de polyoxyméthylène glycol, et une certaine précipitation se produit. La solution aqueuse de formaldéhyde polymérisera rapidement et libérera de la chaleur (63 kJ/mol ou 15,05 kcal/mol) à température ambiante dans un récipient fermé. Le formaldéhyde gazeux peut s'auto-polymériser à température ambiante, et une solution aqueuse de formaldéhyde peut également s'auto-polymériser pendant le processus de concentration, générant du polyformaldéhyde -, un polymère à structure linéaire en poudre blanche.

Le gaz formaldéhyde pur peut être produit par décomposition thermique de polyformaldéhyde ou de monomères polyoxyméthylène de faible poids moléculaire (tels que le trioxane, le tétraoxane, etc.), et sa pureté en formaldéhyde peut atteindre 90 % à 100 % (fraction volumique).

Sous l'action de catalyseurs au cobalt ou au rhodium, le formaldéhyde peut subir une réaction de carbonylation avec le gaz de synthèse (H2/CO=1-3) à 110 degrés et 13-15 MPa pour produire de l'éthanal, qui peut être davantage hydrogéné pour produire de l'éthylène glycol. Réaction de carbonylation, également connue sous le nom de réaction d'hydroformylation du formaldéhyde.

Sous l'action de catalyseurs de métaux de transition, de catalyseurs acides liquides ou solides, le formaldéhyde subit une réaction de carbonylation avec le monoxyde de carbone pour produire de l'acide glycolique, également appelé acide hydroxyacétique.

Sous l'action de catalyseurs de métaux de transition Co ou Rh, le formaldéhyde subit une réaction de carbonylation avec le monoxyde de carbone en présence d'alcools, produisant de l'acide malonique ou des esters d'acide malonique.

En présence d'acétamide, le formaldéhyde subit une réaction de carbonylation pour produire de l'acétylglycine.

Sous l'action d'un catalyseur carbonyl rhodium et d'un promoteur halogénure, le formaldéhyde peut subir une réaction homologue avec le gaz de synthèse pour produire de l'acétaldéhyde, qui est ensuite hydrogéné pour produire de l'éthanol.

Le formaldéhyde a une stabilité inattendue et son taux de décomposition est très lent sans catalyseur à des températures inférieures à 300 degrés. Le taux de décomposition du formaldéhyde à 400 degrés est d'environ 0,44 % par minute (pression de décomposition de 101,3 kPa ou 1 atm), et les principaux produits de décomposition sont le CO et le H2.

Les métaux tels que le Pt, le Cr, le Cu et les oxydes métalliques (tels que Cr2O3, A12O3, etc.) peuvent réduire le formaldéhyde en méthanol, formiate de méthyle, méthane ou oxyder profondément le formaldéhyde en acide formique, CO2 et H2O.

37 Formaldéhydepeut être obtenu par déshydrogénation ou oxydation du méthanol sous catalyse de l'argent, du cuivre et d'autres métaux, et peut également être séparé des produits d'oxydation des hydrocarbures. Il peut être utilisé comme matière première pour la résine phénolique, la résine urée-formaldéhyde, le vinylon, l'urotropine, le pentaérythritol, les colorants, les pesticides et les désinfectants. La solution industrielle de formaldéhyde contient généralement 37 % de formaldéhyde et 15 % de méthanol comme inhibiteur, point d'ébullition de 101 degrés.

Le 27 octobre 2017, le Centre international de recherche sur le cancer de l'Organisation mondiale de la santé a publié une liste de substances cancérigènes, plaçant le formaldéhyde dans sa liste de substances cancérigènes. Le 23 juillet 2019, le formaldéhyde a été inscrit sur la liste des polluants toxiques et nocifs pour l'eau (le premier lot). En 1923, après la production à grande échelle de méthanol par la société allemande BASF, la production à grande échelle de formaldéhyde industriel repose sur une bonne base de matières premières. La méthode d’oxydation de l’air au méthanol est devenue la méthode la plus couramment utilisée pour la production de formaldéhyde industriel. Les méthodes de détection du formaldéhyde dans les salons, les textiles et les aliments en Chine et à l'étranger comprennent principalement la spectrophotométrie, la méthode de détection électrochimique, la chromatographie en phase gazeuse, la chromatographie liquide, la méthode par capteur, etc.

Le formaldéhyde est un produit chimique paradoxal : indispensable mais dangereux, omniprésent mais contrôlable. Son rôle dans les adhésifs, les désinfectants et les processus industriels souligne sa valeur économique, tandis que sa cancérogénicité exige des protocoles de sécurité rigoureux. À mesure que la recherche progresse, des alternatives telles que les résines MDI et la bioremédiation offrent des voies prometteuses pour réduire la dépendance au formaldéhyde. Cependant, la coordination mondiale en matière de réglementation et d’éducation du public reste essentielle pour atténuer ses impacts sur la santé et l’environnement.

L’avenir du formaldéhyde dépend de l’équilibre entre innovation et responsabilité. En adoptant la chimie verte et en assurant une surveillance stricte, la société peut exploiter ses avantages tout en préservant la santé humaine et l’intégrité écologique.

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