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Chlorhydrate d'hydroxylamineest une substance inorganique, de formule moléculaire NH2OH · HCl, CAS 5470-11-1, qui est un cristal incolore, facilement déliquescent, substance chimique blanche, soluble dans l'eau, l'éthanol, le glycérol et l'éther froid. Cristal monoclinique incolore. Soluble dans l'eau chaude, l'alcool, le glycérol, insoluble dans l'éther. Il a une forte hygroscopique et se décomposera lorsqu'il sera mouillé à plus de 151 degrés. Il est principalement utilisé comme agent réducteur et agent d’imagerie. Il est utilisé dans la préparation de l'oxime en synthèse organique. Il est également utilisé comme matière première pour la synthèse de médicaments anticancéreux (hydroxyurée), de sulfamides (sulfaméthoxazole) et de pesticides (méthomyl).
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Formule chimique |
ClH4NO |
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Masse exacte |
69.00 |
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Poids moléculaire |
69.49 |
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m/z |
69.00 (100.0%), 71.00 (32.0%) |
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Analyse élémentaire |
Cl, 51.02 ; H, 5,80 ; N, 20.16 ; Ô, 23.02 |
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Morphologique |
Liquide |
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Couleur |
Du blanc au blanc cassé- |
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Point de fusion |
155 – 157 degrés (déc.) (lit.) |
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Densité |
1,67 g/mL à 25 degrés C (lit.) |
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Le chlorhydrate d'hydroxyamine (formule chimique NH ₂ OH · HCl) est un intermédiaire de synthèse organique important et une matière première chimique. Depuis sa production industrielle au milieu du XXe siècle, ses domaines d'application se sont étendus de la synthèse pharmaceutique initiale à des domaines interdisciplinaires tels que les pesticides, les colorants, les matériaux électroniques et la chimie analytique.
Synthèse de médicaments anticancéreux
Le chlorhydrate d'hydroxyamine joue un rôle crucial dans le développement de médicaments anticancéreux, et le groupe hydroxylamine (- NH ₂ OH) dans sa molécule peut participer aux réactions d'inhibition de la synthèse de l'ADN. Les applications typiques incluent :
Synthèse de l'hydroxyurée
L'hydroxyurée est formée par la réaction dechlorhydrate d'hydroxylamineavec de l'urée dans des conditions acides. Ce médicament inhibe la synthèse de l'acide désoxyribonucléique (ADN) en supprimant la ribonucléotide réductase, supprimant ainsi la prolifération des cellules cancéreuses. Les données cliniques montrent que l'hydroxyurée a un taux d'efficacité de 60 à 70 % pour la leucémie myéloïde chronique (LMC), et que la période de rémission pour le carcinome rénal et le cancer du col de l'utérus peut être prolongée jusqu'à 12 à 18 mois.
Intermédiaire analogue nucléosidique
Le chlorhydrate d'hydroxyamine participe à la synthèse des précurseurs de médicaments antimétaboliques tels que le 5-fluorouracile (5-FU) et inhibe la croissance tumorale en interférant avec la synthèse de l'ARN des cellules tumorales.
Matières premières antibiotiques
Le chlorhydrate d'hydroxyamine est une matière première clé pour la synthèse des médicaments sulfamides, et ses produits de sulfonylation peuvent former des groupes actifs antibactériens. Les cas typiques incluent :
Composé sulfaméthoxazole (SMZ-TMP)
Le chlorhydrate d'hydroxyamine réagit avec l'acide p-aminobenzènesulfonique pour former du sulfaméthoxazole, qui est ensuite combiné avec le triméthoprime (TMP) pour former un agent antibactérien à large-spectre. Les concentrations minimales inhibitrices (CMI) du médicament contre Streptococcus pneumoniae et Pneumocystis carinii sont respectivement de 0,5 à 2 μ g/mL et de 0,125 à 0,5 μ g/mL.
Synthèse du sulfaméthoxazole (SD)
Le chlorhydrate d'hydroxyamine participe à la réaction en boucle fermée du sulfaméthoxazole et le produit a une forte pénétration dans Neisseria meningitidis. Il est couramment utilisé pour traiter la méningite céphalo-rachidienne épidémique.
Synthèse biomoléculaire
Le chlorhydrate d'hydroxyamine joue un rôle important dans la synthèse de molécules bioactives, telles que :
Modification du composé peptidique
L'hydroxylamine hcl réagit avec les acides aminés protégés par un groupe carboxyle pour former des esters d'acide hydroxamique, qui sont ensuite déprotégés et couplés pour préparer des peptides. Cette méthode peut augmenter le rendement de la synthèse des chaînes peptidiques de 15 à 20 % par rapport aux méthodes traditionnelles.
Intermédiaire des antibiotiques
Le chlorhydrate d'hydroxyamine participe à la synthèse de la chaîne latérale des antibiotiques - lactames (tels que les céphalosporines), améliorant ainsi le spectre antibactérien et la stabilité du médicament.
Applications innovantes dans le domaine des pesticides
Synthèse d'insecticides
Le chlorhydrate d'hydroxyamine est la matière première principale des insecticides carbamates et ses dérivés présentent les caractéristiques d'une efficacité élevée, d'une faible toxicité et d'un large spectre. Les produits typiques comprennent :
Méthomyl
Le chlorhydrate d'hydroxyamine réagit avec l'isocyanate de méthyle pour produire du méthomyl, qui a une CL ₅ ₀ (concentration semi-létale) de 0,1 à 1,0 mg/L contre les pucerons et les vers de la capsule du coton, et agit 3 à 5 fois plus rapidement que les insecticides organiques au phosphore.
Carbofurane
Le chlorhydrate d'hydroxyamine participe à la synthèse du carbofuran et le produit a un effet de contrôle de 85 à 95 % sur les ravageurs souterrains tels que les larves et les nématodes, avec une durée de 45 à 60 jours.
Développement de fongicides
Les dérivés du chlorhydrate d'hydroxyamine présentent un potentiel dans la lutte contre les maladies des plantes, telles que :
Fongicides hydroxylamine
Un nouveau fongicide ayant une activité inhibitrice contre la pyriculariose du riz et le Fusarium graminearum du blé a été développé en introduisant des groupes alkyles ou hétérocycliques à longue chaîne -, avec une CE ₅₀ (concentration demi-efficace) de 1 à 10 μ g/mL.
régulateur de croissance des plantes
Une solution d'hydroxylamine hcl à faible concentration (10-50 mg/L) peut induire une résistance au stress des plantes et améliorer la tolérance des cultures à la sécheresse et à la salinité.
Le chlorhydrate d’hydroxyamine est un solide cristallin incolore ou blanc cassé présentant une forte hygroscopique et une forte sensibilité à l’humidité. Densité 1,67 g/cm3 (17 degrés), point de fusion 154 degrés (décomposition), soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, le glycérol et le glycérol, insoluble dans l'éther.
La méthode au nitrométhane utilise du nitrométhane et de l'acide chlorhydrique comme matières premières pour obtenirchlorhydrate d'hydroxylamineet l'acide formique dans des conditions de reflux. L'excès d'acide chlorhydrique et d'acide formique est concentré et distillé sous pression réduite, puis refroidi, cristallisé, centrifugé et séché pour obtenir des produits hydroxylamine hcl. L'équation de la réaction est la suivante :
CH3NO2 +HCl+H2O → NH2OH·HCl+HCOOH
La méthode au nitrométhane est une méthode de production traditionnelle d'hydroxylamine hcl en Chine, mais ce processus présente des problèmes tels que des matières premières difficiles, des risques matériels élevés, de grandes quantités de trois déchets et des coûts élevés.
La méthode de réduction de l’oxyde nitrique utilise l’ammoniac, l’oxygène et l’eau comme matières premières, et sous catalyse Pt/Rh, l’oxydation de l’ammoniac est réalisée pour produire de l’oxyde nitrique. Ensuite, dans une solution d’acide chlorhydrique, un mélange de gaz et d’hydrogène est réduit dans des conditions catalytiques de platine pour produire une solution aqueuse d’hydroxylamine hcl. L'équation de la réaction est :
4NH3 +5O2 → 4NO+6H2O 2NO+3H2+2HCl → 2NH2OH·HCl
Le processus de production de la méthode de réduction de l’oxyde nitrique est court et ne nécessite pas d’oxime comme milieu pour produire directement de l’hydroxylamine hcl. Cependant, ce processus est complexe, les exigences en matière d'équipement sont élevées, les coûts de catalyse des métaux précieux sont élevés et il existe de nombreux sous-produits-. Il n’existe pratiquement aucun équipement de production industrielle disponible.
La méthode d'hydrolyse de l'acide hydroxamique utilise l'oxime et l'acide chlorhydrique comme matières premières pour séparer la solution d'hydroxylamine hcl et la cétone par distillation réactive. La solution d'hydroxylamine hcl est concentrée, cristallisée et séchée pour obtenir un produit d'hydroxylamine hcl, et le sous-produit -cétone peut être recyclé pour la préparation d'oxime. L'équation de la réaction est :
La méthode d'hydrolyse acide oxime présente les caractéristiques de conditions de réaction douces, d'un processus court et de moins de déchets. Cependant, ce processus présente des problèmes tels qu'un faible taux de conversion aller simple-, une grave corrosion des équipements et une mauvaise qualité des produits.
La méthode d'hydrolyse du sel de cétoxime est utilisée pour préparer de l'hydroxylamine hcl à partir de chlorhydrate de cétoxime, un sous-produit de la production de silane d'oxime, et d'eau. La formule de la réaction est :
La préparation d'hydroxylamine hcl par hydrolyse directe du chlorhydrate de cétoxime ne produit presque pas de déchets, présente une corrosion minimale de l'équipement et utilise uniquement du chlorhydrate de cétoxime et de l'eau comme sous-produit, ce qui entraîne un coût relativement faible.
Il existe trois types de synthèse d’hydroxylamine hcl :
1. Méthode de synthèse du nitrite de sodium (méthode d'oximation) :
Ajouter de l'eau dans le réacteur, ajouter du nitrite de sodium sous agitation, ajouter du pyrosulfite de sodium en plusieurs fois, puis acidifier avec de l'acide sulfurique. Le matériau acidifié est envoyé dans la bouilloire d'hydrolyse, de l'acétone est ajoutée, puis neutralisée avec un alcali liquide et la solution neutralisante est distillée pour obtenir de l'oxime d'acétone. L'oxime d'acétone et l'acide chlorhydrique sont ajoutés dans la bouilloire de formation de sel pour réagir et produire de l'hydroxylamine hcl et de l'acétone. Recyclage de l'acétone ; L'hydroxylamine hcl est concentrée, refroidie et cristallisée, centrifugée et séchée pour obtenir le produit fini. Quota de consommation de matières premières : 1 970 kg/t de nitrite de sodium (95 %), 5 418 kg/t de pyrosulfite de sodium (64 % sur la base du SO2), 1 175 kg/t d'acétone (98 %). 2. Méthode au nitrométhane Le nitrométhane réagit avec l'acide chlorhydrique et l'eau pour produire de l'hydroxylamine hcl. Selon hgb3044-76, le produit hydroxylamine hcl est un cristal blanc, la teneur en produit secondaire supérieure ou égale à 98,5 et la teneur en produit tertiaire supérieure ou égale à 97 %. Quota de consommation de matières premières : nitrométhane 1200kg/t, acide chlorhydrique (30%) 1500kg/t.
2. Ajoutez de l'eau pour dissoudre le nitrite de sodium,
Ajoutez de l'eau pour dissoudre le nitrite de sodium, réduisez la température à 0 degré, ajoutez du bisulfite de sodium et 35 % - 40 % d'acide sulfurique dilué pour obtenir un pH de la solution=2, ajoutez de l'acétone, arrêtez de remuer lorsque la température monte à 35 degrés, augmentez la température à 70 degrés pendant 3h, réduisez la température à 30 degrés, ajoutez une solution d'hydroxyde de sodium à pH 7-8. Évaporez l'oxime d'acétone en chauffant, ajoutez de l'acide chlorhydrique, maintenez la température entre 55 et 60 degrés, maintenez la température pendant 12 heures, puis concentrez-vous. Après un peu de refroidissement, décoloration, filtration, concentration, refroidissement et cristallisation, le produit fini est obtenu. Le raffinage peut nécessiter une immersion dans l'éthanol ou une recristallisation dans l'eau.
Protocoles de sécurité
Pour atténuer les risques, les mesures suivantes sont essentielles :
1) Équipement de protection individuelle (EPI) : Portez des gants résistants aux produits chimiques-(par exemple, en nitrile), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Utiliser des respirateurs avec filtres à particules si de la poussière est générée.
2) Contrôles techniques : Installer des sorbonnes et une ventilation par aspiration locale pour minimiser l'exposition à l'air ambiant.
3) Stockage : Conserver les récipients hermétiquement fermés dans des endroits frais et secs, à l'écart des oxydants, des bases et des sources de chaleur.
4) Gestion des déversements : Neutraliser les déversements avec de l'eau, collecter les solides dans des conteneurs scellés et les éliminer comme déchets dangereux. Évitez d'utiliser de l'air comprimé pour le nettoyage.
Perspectives d'avenir
La recherche explore des méthodes de synthèse plus écologiques, telles que la catalyse enzymatique et la réduction électrochimique, afin de réduire le recours à des réactifs dangereux. De plus, son rôle dans les matériaux avancés-tels que les-structures organiques métalliques (MOF) pour le stockage de gaz et les applications catalytiques- gagne du terrain.
Dans le secteur pharmaceutique, le potentiel du chlorhydrate d'hydroxylamine dans la synthèse de promédicaments et de systèmes d'administration ciblés de médicaments pourrait révolutionner les modalités de traitement. Cependant, remédier à sa toxicité par des modifications structurelles (par exemple, la conception de promédicaments) reste un défi crucial.
Le chlorhydrate d'hydroxylamine est un composé paradoxal : sa toxicité nécessite de la prudence, mais sa polyvalence chimique stimule l'innovation dans tous les secteurs. Des-médicaments qui sauvent des vies au-traitement de l'eau respectueux de l'environnement, ses applications soulignent l'équilibre délicat entre risque et récompense dans la chimie industrielle. À mesure que la recherche progresse, des protocoles de manipulation plus sûrs et des méthodes de synthèse plus écologiques garantiront sa pertinence continue dans un paysage scientifique en évolution.
En comprenant ses propriétés, ses applications et ses exigences de sécurité, les scientifiques et les ingénieurs peuvent exploiter tout le potentiel du chlorhydrate d'hydroxylamine tout en atténuant ses dangers.-cela témoigne de la puissance de l'innovation chimique responsable.
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