4'-Hydroxyacétophénone CAS 99-93-4

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4'-Hydroxyacétophénone, également connu sous le nom de picéol, est un cristal blanc en forme d'aiguille à température ambiante, de formule moléculaire C8H8O2, CAS 99-93-4, inflammable et facilement soluble dans l'eau chaude, le méthanol, l'éthanol, l'éther, l'acétone, le benzène, mais insoluble dans l'éther de pétrole. Soluble dans 100 parties d'eau à 22 degrés et soluble dans 14 parties d'eau à 100 degrés. Il existe naturellement dans les tiges et les feuilles de la plante Asteraceae Artemisia scoparia, ainsi que dans les racines de plantes telles que Artemisia scoparia et Asclepiadaceae, comme le ginseng et la vigne. Ce produit est utilisé pour la production de médicaments cholestatiques et d'autres matières premières synthétiques organiques. Des expériences sur des animaux ont montré que ce produit peut augmenter la sécrétion de bile chez le rat, ainsi qu'augmenter l'excrétion de solides, d'acides biliaires et de bilirubine dans la bile. Il a également le même effet sur les lésions hépatiques causées par le tétrachlorure de carbone. Ce produit est utilisé en clinique pour traiter l'hépatite et a un certain effet thérapeutique sur la réduction de la jaunisse. Par conséquent, l’ingestion de ce produit est nocive et peut provoquer une irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau en contact.

4'-Hydroxyacétophénone(formule moléculaire C8H8O2, numéro CAS 99-93-4), en tant que composé organique multifonctionnel, a montré une large valeur d'application dans divers domaines tels que la médecine, l'industrie chimique, l'industrie chimique quotidienne, l'optique, etc. en raison de sa structure chimique unique (la présence de groupes hydroxyle et cétone sur le cycle benzénique).

Domaine pharmaceutique : double rôle des principes actifs pharmaceutiques aux additifs fonctionnels

 

1. Composants essentiels des médicaments cholérétiques
Il s’agit d’un médicament cholérétique couramment utilisé en pratique clinique et son mécanisme d’action est obtenu en favorisant la sécrétion biliaire. Des expériences sur des animaux ont montré qu'après administration orale, la sécrétion de bile chez le rat augmente considérablement, tandis que l'excrétion de composants solides tels que l'acide biliaire et la bilirubine dans la bile augmente également. Lorsqu'il est appliqué cliniquement à la cholécystite aiguë et chronique et à l'hépatite jaunissante, il peut soulager efficacement les symptômes de la stase biliaire et aider au traitement de la jaunisse. Par exemple, dans une certaine marque de comprimés cholérétiques, cet ingrédient représente 15 % et, lorsqu'il est utilisé en association avec l'acide ursodésoxycholique, le temps nécessaire à la disparition de la jaunisse chez les patients est raccourci.

 

2. Intermédiaires de synthèse de médicaments
En tant que matière première clé pour la synthèse organique, ses dérivés ont des applications exceptionnelles dans le domaine des médicaments cardiovasculaires. Par exemple:
Synthèse de l'aténolol : par réaction de bromation, du - bromo para hydroxyphénylacétophénone est généré, qui synthétise en outre le bêta-bloquant sélectif aténolol. La production annuelle de ce médicament dépasse les 1 000 tonnes et il est largement utilisé dans le traitement de l’hypertension.
Recherche et développement d'analgésiques : participation à la synthèse d'intermédiaires tels que le 4-quinoxaline-2-phénol, fournissant une base structurelle pour le développement de nouveaux médicaments anti-inflammatoires non stéroïdiens.
Application d'antioxydant : en tant que stabilisant dans les formulations pour empêcher l'oxydation et la dégradation des médicaments, une certaine injection prolonge sa durée de conservation de 18 mois à 24 mois en ajoutant 0,5 % de p-hydroxyphénylacétophénone.

 

Fonction de traitement de la peau
Its antibacterial properties make it a potential choice for wound care. Research has shown that a 0.1% concentration solution has a 92% inhibition rate on Pseudomonas aeruginosa, and is clinically used for cleaning second℃burn wounds, reducing the incidence of infection. However, it should be noted that high concentrations (>5%) peut provoquer une irritation cutanée et doit être utilisé strictement selon l'avis médical.

Dans le domaine de l'industrie chimique quotidienne : Innovateur en matière de système de sécurité et anticorrosion-

 

1. Matières premières de base de l'essence d'épices
4'-Hydroxyacétophénoneles propriétés aromatiques proviennent du système conjugué du cycle benzénique et sont largement utilisées dans :
Arôme de parfum : En tant que fixateur, il peut prolonger le temps de rétention du parfum, représentant 8 % d'un parfum classique, qui prolonge la durée de la note de cœur de 4 heures à 6 heures.
Amélioration du parfum des produits chimiques quotidiens : L'ajout de 0,3 % à 0,5 % au shampoing et au gel douche peut masquer l'odeur des matières premières. Une certaine marque de shampooing sans silicone a accru la faveur des consommateurs en ajoutant cet ingrédient.

 

2. Innovation cosmétique anti-corrosion
Les conservateurs traditionnels tels que le phénoxyéthanol et les esters de nipagine sont progressivement remplacés en raison de controverses en matière de sécurité, tandis que la p-hydroxyphényléthanone est devenue courante avec trois avantages majeurs :
Sûr et doux : non inclus dans la liste des conservateurs, on peut affirmer qu'il n'y a pas d'anti-corrosion ajouté. Une marque de lotion a atteint une durée de conservation de 48 mois et a réussi le test d'irritation cutanée en mélangeant du 1,2-hexanediol.
Antibactérien à large spectre : le taux de destruction d'Aspergillus niger (la principale cause des moisissures cosmétiques) a atteint 99,7 %. Après avoir remplacé les systèmes anticorrosion traditionnels dans les produits à base de crème, le taux de contamination microbienne est passé de 3,2 % à 0,5 %.
Superposition de fonctions : il a des effets antioxydants (taux de clairance des radicaux libres DPPH de 85 %), apaisants et contrôlant l'huile (inhibition de l'activité 5 - réductase de 40 %). Après qu'une certaine solution d'essence ait été ajoutée à 2%, l'incidence des rougeurs cutanées des utilisateurs a diminué.

Industrie chimique : le « passe-partout » de la synthèse organique

 

1. Synthèse d’intermédiaires d’épices
Générer une série de dérivés par des réactions telles que la bromation et l'iodation, telles que :
2-Iode-4-acétylphénol : utilisé pour synthétiser les parfums coumariniques. Une certaine entreprise de parfumerie a une demande annuelle de 50 tonnes, dont 60 % des produits sont exportés.
1- (4-isopropoxyphényl) éthanone : En tant qu'intermédiaire du parfum de bois de santal, le prix du marché reste stable entre 800 et 1 200 yuans par kilogramme.

 

2. Préparation des colorants et pigments
Participation à la synthèse de colorants azoïques, tels qu'un certain intermédiaire de colorant acide 4-benzyloxy-3-nitroacétophénone, avec une production annuelle de plus de 200 tonnes, principalement utilisé pour teindre la laine et la soie, avec une solidité des couleurs de 4 à 5 niveaux.
3. Additifs de matériaux polymères
En tant qu'absorbeur UV, l'ajout de 0,2 % au film de polyéthylène peut prolonger la durée de vie en extérieur de 1 an à 3 ans. Une certaine entreprise de films agricoles a augmenté sa part de marché jusqu'à 25 % grâce à l'application de cette technologie.

Domaine agricole : Application potentielle de la protection des plantes vertes

 

1. Régulation de la croissance des plantes
Des recherches ont montré que des solutions à faible concentration (10 ⁻⁶ mol/L) peuvent favoriser la croissance des racines d'Arabidopsis et augmenter leur longueur. Un certain produit biostimulant est entré dans la phase d’essai sur le terrain.
2. Intermédiaires de pesticides
Participer à la synthèse de nouveaux insecticides, comme un certain intermédiaire du Chlorpyriforme, qui a un effet de contrôle de 95% sur les cicadelles du riz, réduisant le dosage par rapport aux pesticides traditionnels.

Champ optique : le « champion invisible » des matériaux fonctionnels

 

1. Absorbeur infrarouge
Sa structure conjuguée peut absorber des bandes spécifiques de lumière infrarouge et est utilisée dans les matériaux militaires furtifs. Par exemple, le revêtement d'un certain type d'avion de combat peut raccourcir la portée de détection infrarouge en ajoutant 5 % de dérivés de parahydroxyphénylacétone.
2. absorbeur d'UV
Dans les cosmétiques de protection solaire, lorsqu'ils sont utilisés en combinaison avec Oaklin, la valeur SPF peut être augmentée. Une certaine marque de crème solaire a amélioré sa formule, augmentant l'indice de protection solaire de 30 à 50+.
3. Stabilisateur de pigments
Dans la synthèse de pigments organiques, en tant que dispersant pour empêcher l'agglomération, une entreprise d'encres d'imprimerie a réduit l'écart type de la distribution granulométrique des pigments et amélioré la clarté d'impression en ajoutant 0,3 %.

1. Friedel-Réaction artisanale :

La réaction de Friedel-Crafts est une réaction de synthèse organique classique qui peut être utilisée pour préparer des composés aromatiques.4'-Hydroxyacétophénonepeut également être synthétisé à partir du benzène et de l'anhydride acétique via la réaction de Friedel-Crafts.

Les étapes concrètes de cette réaction sont : d'abord le benzène et l'anhydride acétique sont mélangés, ajouter le catalyseur AlCl3 et agiter, puis ajouter du tétrachlorure de carbone ou du dichlorométhane à température ambiante, le mélange reste au repos pendant plusieurs heures à plusieurs jours, diluer avec de l'eau après la réaction, il a ensuite été extrait avec de l'éther. Le produit obtenu peut être purifié par cristallisation pour obtenir un produit pur.

2. Réaction de condensation aldolique :

La réaction de condensation aldol (condensation aldol) est l'une des réactions importantes en synthèse organique, qui peut être utilisée pour synthétiser des aldols, des cétones et des acides carboxyliques insaturés - et d'autres composés. Il peut également être synthétisé à partir de benzaldéhyde et d'anhydride acétique par condensation aldolique.

Les étapes de la réaction sont les suivantes : ajoutez d'abord du benzaldéhyde et de l'anhydride acétique à la solution alcaline, puis chauffez lentement jusqu'à température ambiante à basse température, acidifiez avec de l'eau après la réaction, extrayez le mélange avec de l'éther, puis purifiez par distillation pour obtenir Pure.

Stabilité thermique :
HOAP est stable dans l’air, mais il se décompose à haute température. Des recherches ont montré que lorsque le HOAP est chauffé au-dessus de 300 degrés, il se décompose, libérant des gaz tels que le dioxyde de carbone et formant d'autres composés.

Solubilité:
HOAP est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le chloroforme, le benzène et le dichlorométhane à température ambiante, mais il est difficile à dissoudre dans l'eau et les solvants alcooliques. En effet, HOAP est une molécule organique dont la force d’interaction avec les solvants polaires tels que l’eau ne correspond pas, ce qui la rend difficile à dissoudre.

Rédox :
HOAP peut être réduit à4'-Hydroxyacétophénone, et le 4'-hydroxyacétophénol peut être oxydé en HOAP. De plus, HOAP peut être réduit en 4-hydroxybenzhydrol (4-HBB), qui est également l'une des réactions de réduction couramment utilisées dans le domaine pharmaceutique.

Acidité:
HOAP est modérément réactif aux bases et acides faibles. Lorsque la valeur du pH est d'environ 7, les molécules de HOAP présentent une tendance à la zwitterionisation. La valeur pKa peut être utilisée pour mesurer l'acidité et l'alcalinité du HOAP, et sa valeur pKa est de 9,05, indiquant que le HOAP est un composé faiblement basique.

Propriétés optiques :
HOAP est une molécule chirale qui existe sous deux isomères : la forme L-et la forme D-. Parmi les deux formes, seule la forme L- se produit naturellement, tandis que la forme D- est généralement synthétisée chimiquement. De plus, en raison des propriétés particulières de la structure HOAP, il peut absorber les rayons ultraviolets d’une longueur d’onde d’environ 260 nm, il peut donc également être utilisé comme réactif analytique.

réaction chimique :
HOAP est électrophile et participe facilement à diverses réactions organiques. Par exemple, dans des conditions alcalines, le HOAP peut être condensé pour produire des acides carboxyliques insaturés, - qui peuvent être utilisés pour préparer divers médicaments. De plus, HOAP peut également agir comme un dipôle 1,3 et participer à des réactions de cycloaddition pour générer divers composés hétérocycliques.

En résumé, le HOAP possède une variété de propriétés chimiques, notamment la stabilité thermique, la solubilité, le rédox, l'acidité et l'alcalinité, les propriétés optiques et les réactions chimiques. Ces propriétés fournissent un solide support pour l’application de HOAP dans diverses réactions organiques.

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