Hexachloroéthane CAS 67-72-1

Hexachloroéthane(HCE) est une poudre cristalline incolore avec une odeur de camphre-, formule moléculaire C2Cl6, CAS 67-72-1, insoluble dans l'eau et soluble dans la plupart des solvants organiques tels que les alcools, le benzène, le chloroforme et les huiles. C'est une matière organique, utilisée comme matière première pour la synthèse organique, et comme dégazeur de l'aluminium et de ses alliages. C'est l'un des hydrocarbures chlorés les plus toxiques et il a des effets toxiques sur le système nerveux central humain. Stable, doit être éloigné des oxydants forts, des alcalis forts, des métaux, placé dans un environnement permettant d'éviter un séchage léger. HCE peut être sublimé, progressivement volatilisé dans l'air ; stabilité chimique, le contact avec l'eau à température ambiante ne se décompose pas, ne réagit pas en solution acide ou alcaline ; réaction avec du chlorure de zinc pour produire du tétrachlorure de carbone ; Le HCE a été réduit avec du zinc et de l'acide sulfurique pour produire du tétrachloroéthylène ; la pyrolyse à haute température produit du tétrachlorure de carbone, du tétrachloroéthylène et du chlore gazeux. Il est utilisé en synthèse organique, en médecine, etc. il est également utilisé comme solvant.

Point de fusion 183 – 185 degrés (déc.) (lit.), point d'ébullition 186 degrés, densité : 2,091 g/mL à 25 degrés (lit.), densité de vapeur 8,16 (vs l'air), pression de vapeur 0,4 mm Hg (20 degrés C), indice de réfraction 1,5282 (estimation), point d'éclair 9 degrés, Conditions de stockage 2-8 degrés C, Soluble dans l'alcool, le benzène, le chloroforme, l'éther. , Cristaux ou poudre cristalline, couleur blanc, solubilité dans l'eau 0,05 g/L (22 oC), Merck 14,4679, BRN 1740341, constante de la loi de Henry 1,43, 2,81 et 5,31 à 10, 20 et 30 degrés, respectivement (Munz et Roberts, 1987). Panneau de marchandises dangereuses Xn, N, T, F , Transport de marchandises dangereuses n° UN 9037 , MLDi toxique. v. chez le chien : 325 mg/kg (Barsoum, Saad).

La présente invention concerne unhexachloroéthaneprocédé de synthèse, qui comprend les étapes suivantes :

(1) Mettez du tétrachloroéthylène dans la bouilloire de chloration, puis introduisez lentement du chlore liquide pour effectuer la réaction de chloration atmosphérique ;

(2) Une fois que la température atteint 80 ~ 90C, augmentez le débit de chlore à 25 ~ 30 kg/h et contrôlez la température à 105 ~ 110C pendant 3 ~ 8h pour atteindre le point final de chloration, puis arrêtez le flux de chlore et maintenez-le au chaud pendant 2 ~ 4H pour obtenir le produit de chloration :

(3) Le produit chloré est neutralisé par une solution d'hydroxyde de sodium pour le lavage et la stratification alcalins. Le liquide supérieur entre dans le système d'eaux usées après avoir été neutre, et le liquide inférieur entre dans le cristalliseur ;

(4) Une fois le liquide inférieur cristallisé dans le cristalliseur à température ambiante pendant 9 à 11 heures, il est centrifugé, séché, puis refroidi naturellement pour obtenir l'hexachloroéthane fini. Le liquide mère centrifugé est renvoyé dans la bouilloire de chloration pour être réutilisé.

L'invention présente les avantages suivants : le processus de synthèse de l'invention peut réduire le risque potentiel pour la sécurité, l'intensité du travail et garantir le contenu du produit.

 

 

Structure moléculaire et propriétés de base

La formule chimique dehexachloroéthaneest C₂Cl₆. La structure moléculaire se compose de deux atomes de carbone reliés par des liaisons simples, chaque atome de carbone formant une liaison avec trois atomes de chlore, ce qui donne une structure symétrique Cl₃C-CCl₃. Cette configuration moléculaire hautement symétrique lui confère des propriétés physiques et chimiques uniques. À température et pression normales, l'hexachloroéthane apparaît comme un solide cristallin blanc ou incolore, avec une odeur particulière semblable à celle du camphre. Son point de fusion est de 183 à 185 degrés, son point d'ébullition est de 186 degrés (sublimation directement sous pression atmosphérique standard) et sa densité est de 2,091 g/cm³ (à 25 degrés), indiquant un poids moléculaire et une densité relativement élevés.

Liaisons chimiques et forces intermoléculaires

 

La liaison C-Cl dans la molécule d'hexachloroéthane a une énergie de liaison élevée (environ 339 kJ/mol), conférant à la molécule une stabilité globale. Les forces intermoléculaires sont principalement des forces de Van der Waals. En raison de la forte électronégativité de l'atome de chlore, il existe de faibles interactions dipolaires - dipolaires entre les molécules. Ces forces affectent son état physique :

Structure cristalline

 

Lehexachloroéthaneprécipité à partir d'éthanol ou d'éther forme des cristaux orthorhombiques blancs en forme d'aiguilles -, les molécules contenues dans les cristaux étant disposées dans une structure compacte grâce aux forces de Van der Waals.

Comportement de fusion

 

La fusion nécessite de surmonter les forces intermoléculaires, ce qui entraîne un point de fusion relativement élevé (183-185 degrés), qui est lié au poids moléculaire (236,72 g/mol) et à la symétrie moléculaire.

Considérations en matière de sécurité et de toxicité

 

Les propriétés chimiques dehexachloroéthanesont étroitement liés à sa toxicité :

Toxicité aiguë

L'inhalation de concentrations élevées de vapeur peut provoquer une inhibition du système nerveux central, présentant des symptômes tels que des étourdissements et des nausées.

Effets chroniques

Une exposition à long-terme peut entraîner des lésions hépatiques et rénales. Les expériences sur les animaux ont montré des dommages potentiels au système nerveux et au système reproducteur.

Risque environnemental

Les produits de décomposition du phosgène et du chlorure d'hydrogène ont une toxicité aiguë. Le processus d'élimination des déchets doit être strictement contrôlé.

1. Pourquoi était-ce autrefois le spectre chimique du « champ de bataille de la fumée » ?
L'hexachloroéthane mélangé à de la poudre de zinc était autrefois le composant principal des agents incendiaires militaires. Après combustion, il a produit du phosgène hautement toxique (COCl₂) et une épaisse fumée contenant du chlore-. Cet "écran de fumée à six-chloroéthanes", qui a été largement utilisé pendant la Seconde Guerre mondiale, a non seulement caché le champ de bataille, mais a également causé des dommages cachés et à long-au système respiratoire des soldats exposés, devenant ainsi un héritage gris entre les premiers agents de guerre chimique et les armes non-létales.
2. Comment devenir le « ciseau invisible » en paléontologie ?
Dans le processus de préparation des fossiles, l'hexachloroéthane était utilisé comme solvant pour ramollir et éliminer la roche environnante. Sa haute densité et sa faible volatilité ont permis le traitement de micro-gravure de fossiles fragiles. Cependant, en raison de sa toxicité et de la présence possible de composés chlorés destructeurs, elle a désormais été remplacée par des technologies plus sûres, servant de mise en garde dans l’histoire de l’évolution de la sécurité des laboratoires.
3. Pourquoi est-ce considéré comme une « création de contradiction » dans l'industrie métallurgique ?
En tant qu'agent de dégazage efficace pour l'aluminium et ses alliages fondus (libérant du chlore pour éliminer l'hydrogène), l'hexachloroéthane améliore considérablement la qualité du métal. Cependant, à haute température, il génère simultanément du chlorure d’hydrogène hautement corrosif et des substances précurseurs de dioxines. Cette double nature de « métallurgie propre » et de « pollution toxique » reflète le dilemme éthique technique qui a longtemps été pesé dans les processus industriels.
4. Comment fonctionne-t-il comme « capsule temporelle climatique » dans la recherche polaire ?
En raison de son inertie chimique et de sa persistance, l’hexachloroéthane peut rester dans l’atmosphère pendant plusieurs décennies et se dépose dans les carottes de glace polaires par circulation. L'analyse chimique moderne des carottes de glace peut retracer avec précision la trajectoire historique d'activités industrielles spécifiques dans le monde du milieu du XXe siècle à la fin du XXe siècle en détectant ses pics de concentration, et est devenue l'un des indicateurs les moins connus des marqueurs géologiques de l'Anthropocène.

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