3-nitrobenzaldéhyde 99 % CAS 99-61-6

3-nitrobenzaldéhyde 99 %est un composé organique de formule moléculaire C7H5NO3, CAS 99-61-6 et d'un poids moléculaire de 151,13. Poudre cristalline ou solide généralement jaune ou brune. Sa couleur peut varier en fonction de la pureté, du lot ou des conditions de stockage. Il est soluble dans l'eau, mais soluble dans l'eau chaude. Dans les solvants organiques tels que l'éther et le chloroforme, il présente également une bonne solubilité. Il s'agit d'un composé faiblement acide avec une valeur pKa d'environ 7. Cela signifie qu'il peut exister de manière stable dans des conditions acides et alcalines, mais qu'il a tendance à présenter une meilleure stabilité dans des conditions acides. C'est un intermédiaire organique multifonctionnel qui peut réagir avec de nombreux autres composés pour synthétiser d'autres composés organiques. Par exemple, il peut réagir avec des alcools pour former des composés esters ; Réagir avec les aldéhydes pour former des composés cétoniques ; Réagissez avec les amines pour générer des composés aminés, etc. Ces composés ont une grande valeur d'application dans des domaines tels que le génie chimique, la médecine et les pesticides.

3-nitrobenzaldéhyde 99 %(formule chimique : C ₇ H ₅ NO ∝, numéro CAS : 99-61-6) est un composé aldéhyde aromatique avec des groupes fonctionnels doubles nitro (- NO ₂) et aldéhyde (- CHO). Ses propriétés physiques se manifestent sous forme de cristaux jaune clair ou blanc cassé, avec un point de fusion de 58 à 59 degrés, un point d'ébullition de 164 degrés (3,06 kPa), une densité relative de 1,2792 (20/4 degrés), solubles dans les solvants organiques tels que les alcools, les éthers, le chloroforme, le benzène et l'acétone, presque insolubles dans l'eau et capables de distillation à la vapeur. En tant qu'intermédiaire de synthèse organique important, le m-nitrobenzaldéhyde a un large éventail d'applications dans les produits pharmaceutiques, les colorants, les tensioactifs et les sciences de la vie, et sa demande sur le marché continue de croître avec la modernisation des industries en aval.

Domaine pharmaceutique : intermédiaire de base des inhibiteurs calciques

 

Il s'agit d'une matière première essentielle pour la synthèse des inhibiteurs calciques dihydropyridines, qui réduisent le tonus des muscles lisses vasculaires en inhibant l'afflux d'ions calcium et sont largement utilisés dans le traitement des maladies cardiovasculaires telles que l'hypertension et l'angine de poitrine. Dans la synthèse des médicaments représentés par la nitrendipine, la nifédipine et la nicardipine, la structure centrale du cycle dihydropyridine est construite par la réponse de condensation des groupes aldéhyde et amino, et le groupe nitro sert de groupe de positionnement pour les réponses de réduction ultérieures. Par exemple, dans la voie de synthèse de la nitrendipine, la substance est condensée avec de l'acétoacétate de méthyle et de l'ammoniac dans des conditions alcalines, et le produit cible est obtenu par des étapes telles que la nitro-réduction et la formation de sel, avec un rendement total de plus de 75 %.

 

Outre les inhibiteurs calciques, il participe également à la synthèse d'agents de contraste tels que l'iodopusphate de calcium et l'acide iodopurique, ainsi que de médicaments vasoactifs tels que le bitartrate de métahydroxylamine. Lors de la production d'iodure de calcium, son groupe aldéhyde réagit avec l'hydroxylamine pour former de l'oxime, qui est ensuite iodée et salée pour obtenir le produit final. Cet agent de contraste est largement utilisé en imagerie vasculaire en raison de sa forte hydrophilie. Selon les statistiques, la taille du marché mondial des bloqueurs des canaux calciques a dépassé les 20 milliards de dollars américains, la Chine représentant plus de 30 %, ce qui entraîne indirectement la demande annuelle de m-nitrobenzaldéhyde à des milliers de tonnes.

Industrie des colorants : éléments constitutifs clés des colorants fonctionnels

 

Ses groupes nitro et aldéhyde peuvent participer à diverses réponses de synthèse de colorants. Dans le domaine des colorants dispersés, la base de Schiff générée par sa condensation avec des amines aromatiques peut être oxydée et fermée pour former des colorants anthraquinoniques. Par exemple, dans la synthèse du Disperse Blue 2BLN, le colorant cible est obtenu par condensation avec de la p-nitroaniline et oxydation avec de l'acide chromique, ce qui représente plus de 15 % de la part de marché des colorants dispersés. En termes de colorants acides, les amines aromatiques remplacées par des groupes aldéhyde et acide sulfonique peuvent réagir pour générer des colorants azoïques, qui sont utilisés pour teindre les fibres protéiques telles que la laine et la soie.

 

De plus, le méta-aminobenzaldéhyde peut être préparé par réponse de réduction, qui est un intermédiaire important pour la synthèse de colorants cationiques et de colorants réactifs. Par exemple, le jaune réactif X-R généré par la réponse du méta aminobenzaldéhyde avec le chlorure cyanurique est largement utilisé pour la teinture des fibres de coton en raison de sa grande réactivité. Avec le renforcement des réglementations environnementales, la demande de colorants à faible toxicité et à haute solidité a augmenté, avec un taux de croissance annuel moyen de 8 % dans l'utilisation de colorants fonctionnels.

Tensioactif : une matière première synthétique pour des tensioactifs spéciaux

 

Le groupe aldéhyde du m-nitrobenzaldéhyde peut subir une réponse de condensation avec des amines primaires alkyles à longue chaîne-pour former des tensioactifs à base de Schiff. Ce type de tensioactif possède d'excellentes propriétés émulsifiantes et dispersantes en raison de ses puissants groupes nitro polaires et est largement utilisé dans des domaines tels que l'extraction pétrolière, l'impression textile et la teinture. Par exemple, dans la récupération tertiaire du pétrole, il peut être utilisé comme agent de déplacement pour réduire la tension interfaciale entre le pétrole et l'eau en dessous de 10 ⁻ mN/m et augmenter le taux de récupération de 5 à 10 %.

En outre,3-nitrobenzaldéhyde 99 %peut également participer à la synthèse de tensioactifs fluorés. Les tensioactifs à base de Schiff contenant du fluor peuvent être préparés par condensation avec une amine primaire perfluoroalkyle et hydrogénation-réduction du groupe nitro. Ces produits sont utilisés dans les agents de nettoyage de qualité électronique, la mousse anti-feu et d'autres domaines en raison de leurs caractéristiques de faible tension superficielle. Selon les prévisions des instituts d'études de marché, la taille du marché mondial des tensioactifs spéciaux dépassera 20 milliards de dollars américains d'ici 2025, les tensioactifs aldéhydes nitroaromatiques représentant 12 %.

Sciences de la vie : réactifs biochimiques et analyse de médicaments

 

Il a une double valeur d’application dans le domaine des sciences de la vie. En tant que réactif biochimique, son groupe aldéhyde peut subir une réponse de base de Schiff avec des résidus de lysine dans les protéines et est utilisé en biotechnologie telle que l'immobilisation de protéines et les tests immunologiques. Par exemple, dans le test ELISA (ELISA), la protéine porteuse modifiée peut améliorer la spécificité de liaison à l'antigène et à l'anticorps et réduire les interférences de fond.

Dans le domaine de l'analyse pharmaceutique, c'est un réactif spécialisé pour la détection de traces de composés phénoliques. Il subit une réponse de condensation avec des phénols dans des conditions alcalines, produisant des produits colorés. La teneur en impuretés phénoliques des médicaments peut être détectée quantitativement par spectrophotométrie. Cette méthode a une sensibilité de 0,1 µg/mL et est incluse comme méthode standard pour la détection des impuretés de médicaments tels que l'aspirine et l'acétaminophène dans la pharmacopée chinoise.

Domaines émergents : science des matériaux et génie de l'environnement

 

Avec l’approfondissement de la recherche interdisciplinaire, ses applications dans des domaines émergents se développent progressivement. Dans le domaine de la science des matériaux, il participe à la synthèse de polymères conjugués en tant que monomère et introduit des groupes amino par réduction nitro pour préparer des polymères conjugués contenant des acides aminés. Ce matériau est utilisé dans des domaines tels que les capteurs de fluorescence et les diodes électroluminescentes organiques (OLED) en raison de son rendement quantique de fluorescence élevé.

Dans le domaine de l'ingénierie environnementale, le groupe nitro du m-nitrobenzaldéhyde peut être réduit en un groupe amino, générant du m-aminobenzaldéhyde. Ce dernier, en tant qu'agent chélateur des ions de métaux lourds, peut adsorber efficacement les ions de métaux lourds tels que Pb²⁺ et Cd²⁺ dans les eaux usées, avec une capacité d'adsorption supérieure à 150 mg/g. De plus, son groupe aldéhyde peut réagir avec le formaldéhyde pour former des modificateurs de résine phénolique, qui améliorent la résistance thermique et la résistance mécanique de la résine et répondent aux besoins des matériaux composites haut de gamme.

3-nitrobenzaldéhyde 99 %peut être obtenu en nitrant le benzaldéhyde avec de l'acide nitrique. Il s'agit d'une méthode de synthèse couramment utilisée, avec des matières premières facilement disponibles et des conditions de réponse relativement douces.

L'équation chimique pour la synthèse du 3-nitrobenzaldéhide par réaction de nitration est la suivante :

CH₃CHO + HNO₃→ CH₃CHO₃ + H₂O

Dans cette équation chimique, CH3CHO représente l'oxydation des groupes aldéhyde dans les molécules de benzaldéhyde en groupes acide carboxylique ; HNO₃représente la combinaison d'ions hydrogène et d'ions oxygène dans les molécules d'acide nitrique pour former des molécules d'eau ; CH₃CHO₃indique que les groupes aldéhyde dans les molécules de 3-nitrobenzaldéhide générées sont oxydés en groupes acide carboxylique et nitrés en groupes nitro ; H₂O représente les molécules d'eau générées.

Principe expérimental :

La réponse à la nitrification est une méthode de synthèse organique courante couramment utilisée pour préparer des composés organiques contenant des groupes nitro. Dans cette expérience, nous utiliserons le benzaldéhyde et l’acide nitrique comme matières premières pour synthétiser le 3-nitrobenzaldéhide par réponse de nitration.

Étapes expérimentales :

1. Préparation des matières premières : Préparez une quantité appropriée de benzaldéhyde et d’acide nitrique selon les exigences expérimentales. Assurez-vous que la pureté du benzaldéhyde et de l’acide nitrique répond aux exigences expérimentales.

2. Matières premières mélangées : Mélangez ensemble le benzaldéhyde et l’acide nitrique dans une certaine proportion. Habituellement, la quantité d’acide nitrique utilisée est légèrement supérieure à celle du benzaldéhyde pour assurer la progression de la réponse. Pendant le processus de mélange, il est nécessaire de veiller à remuer uniformément pour assurer un contact complet entre les deux matières premières.

3. Réponse de nitrification : Le mélange est soumis à une réponse de nitrification dans des conditions de chauffage. Au cours de la réponse, l'acide nitrique subit une réponse de nitration avec le groupe aldéhyde du benzaldéhyde, produisant du 3-nitrobenzaldéhide. La réponse à la nitrification est une réponse exothermique et le contrôle de la température est très important. Une température excessive peut entraîner des réactions secondaires, affectant la pureté et le rendement du produit. Par conséquent, pendant le processus expérimental, il est nécessaire de contrôler strictement la température et le temps de réponse.

4. Séparation et purification : une fois la réponse terminée, le 3-nitrobenzaldéhide généré est séparé par distillation, extraction et d'autres méthodes. Ensuite, la purification a été effectuée par des étapes telles que la recristallisation et le séchage pour obtenir du 3-nitrobenzaldéhide de haute pureté. Pendant le processus de séparation et de purification, une attention particulière doit être portée aux détails opérationnels pour éviter l'introduction d'impuretés et de sous-produits.

Détection du produit : La caractérisation structurelle et la détection de la pureté du 3-nitrobenzaldéhide généré ont été réalisées à l'aide de la spectroscopie infrarouge, de la résonance magnétique nucléaire et d'autres méthodes.

Précautions

1. Contrôle de pureté des matières premières : La pureté du benzaldéhyde et de l'acide nitrique a un impact significatif sur les résultats de la réponse. Par conséquent, des contrôles stricts de pureté et de qualité des matières premières sont nécessaires avant l’expérience. Si la matière première contient des impuretés ou des sous-produits-, cela peut affecter la pureté et le rendement du produit.

2. Contrôle de la température : La réponse à la nitrification est une réponse exothermique et le contrôle de la température est très important. Une température excessive peut entraîner des réactions secondaires, affectant la pureté et le rendement du produit. Par conséquent, un contrôle strict de la température et du temps de réponse est requis pendant le processus expérimental.

3. Détails opérationnels : pendant le processus de séparation et de purification, une attention particulière doit être portée aux détails opérationnels pour éviter d'introduire des impuretés et des sous-produits. Par exemple, pendant le processus de distillation, il est nécessaire de faire attention au contrôle de la température et de la pression pour éviter des phénomènes tels que l'ébullition ou l'entonnoir ; Pendant le processus d'extraction, il convient de veiller à sélectionner les agents d'extraction et les conditions d'extraction appropriés pour garantir l'efficacité de l'extraction et la pureté du produit.

4. Préservation du produit : Le 3-nitrobenzaldéhide généré doit être correctement conservé pour éviter la détérioration ou l'oxydation causée par le contact avec l'air.

3-nitrobenzaldéhyde 99 %est un composé organique important doté de diverses propriétés chimiques uniques.

1. Réaction des groupes aldéhyde

En raison de la présence de groupes aldéhyde (-CHO) dans la molécule de 3-nitrobenzaldéhide, elle peut subir une série de réponses liées aux groupes aldéhyde. Par exemple, il peut réagir avec des amines primaires ou secondaires pour générer les imines correspondantes (bases de Schiff). Cette réponse a des applications importantes en biochimie et en synthèse organique.

R-CHO+R '-NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. Réaction des groupes nitro

Le groupe nitro (-NO2) dans la molécule 3-Nitrobenzalhide lui confère des propriétés chimiques uniques. Les groupes nitro peuvent être réduits en groupes amino (-NH2), qui sont l’une des réponses courantes des composés nitro. De plus, les groupes nitro peuvent également participer à des réactions de substitution nucléophile, telles que la réaction avec des halogènes ou des alcools pour générer des dérivés nitro correspondants.

Ar-NON₂ + 2[H] → Ar-NH₂ + H₂O

Ar-NON₂ + X₂→ Ar-X+ 2NON₂(X=Cl, Br, I)

Ar-NON₂ + ROH → Ar-OU + HNO₃

3. Réaction du cycle benzénique

Le cycle benzénique de la molécule de 3-nitrobenzaldéhide peut subir une série de réponses de substitution électrophile aromatique, telles que la nitration, la sulfonation, l'halogénation, etc. Ces réponses ont généralement des applications importantes dans la synthèse et la modification de composés aromatiques.

Ar-H+NON2+H+→ Ar-NON2+H2O (nitrification)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (sulfonation)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (halogéné, X=Cl, Br, I)

4. Réaction d'oxydation

Le 3-nitrobenzaldéhide peut être oxydé en acide carboxylique correspondant. Cette réponse est couramment utilisée en synthèse organique pour construire des groupes fonctionnels acide carboxylique.

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. Réaction de réduction

Le 3-nitrobenzaldéhide peut être converti en alcools ou amines correspondants grâce à des réponses de réduction. Ces réponses de réduction ont un large éventail d'applications en synthèse organique, par exemple pour la construction de groupes fonctionnels alcool ou amine.

Ar CH + [H] → Ar CH₂OH (réduit en alcool)

Ar-CHO+NH₃ + [H] → Ar-CH₂NH₂ + H₂O (réduit en amine)

6. Réaction avec le réactif de Grignard

Le 3-nitrobenzaldéhide peut réagir avec le réactif de Grignard pour générer les cétones correspondantes. Cette réponse est couramment utilisée en synthèse organique pour construire des liaisons carbone-carbone.

Ar CHO + RMgX → Ar COR + MgX₂(X=Cl, Br, I)

7. Réactions avec d'autres composés carbonylés

Le 3-nitrobenzaldéhide peut subir des réactions de condensation avec d'autres composés carbonylés (tels que les cétones, les esters, etc.) pour former des composés carbonylés insaturés. Ces réponses sont couramment utilisées en synthèse organique pour construire des doubles liaisons carbone-carbone.

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (réaction de condensation)

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