N,N,N'-Triméthyléthylènediamine CAS 142-25-6

N,N,N'-Triméthyléthylènediamine(TMEDA), généralement un liquide incolore à jaune clair avec une odeur âcre d'ammoniac. La formule moléculaire est C6H16N2, CAS 142-25-6, qui contient deux groupes amino et un groupe éthylènediamine. Facilement soluble dans l'eau, les alcools et autres solvants polaires. Il peut également réagir avec de nombreux solvants non polaires tels que l'éther de pétrole, le benzène et le toluène. Ce composé est une substance alcaline qui présente une alcalinité dans l'eau et un pH élevé. Lorsqu'il est chauffé ou en contact avec des flammes nues, une combustion peut se produire et des gaz toxiques peuvent être libérés. Stable à température et pression ambiantes, s’il est utilisé et stocké conformément aux spécifications, il ne se décomposera pas et il n’y a aucune réaction dangereuse connue. Évitez tout contact avec des substances oxydantes. Le stockage doit être scellé, stocké dans un endroit frais et sec et assurer une bonne ventilation ou évacuation dans l'atelier. Il doit être stocké séparément des oxydants, des acides et des produits chimiques comestibles et ne doit pas être mélangé. La zone de stockage doit être équipée d'équipements d'intervention d'urgence en cas de fuite et de matériel de stockage approprié.

Veuillez vous référer à notre norme d'entreprise ou COA. Si vous souhaitez obtenir plus de détails, n'hésitez pas à contacter nos ventes.

Informations supplémentaires sur le composé chimique : point de fusion de 30,89 degrés C (estimation), coefficient d'acidité (pKa) 10,34 ± 0,10 (prédit), aspect liquide, couleur clair incolore, point d'ébullition de 116-118 degrés C (lit.), indice de réfraction n20/D 1,419 (lit.), point d'éclair 49 degrés F.

Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.

Le procédé écologique de protection de l'environnement pour la synthèse de N,N,N'-Triméthyléthylènediamine comprend les étapes suivantes : ajouter de la méthylamine ou une solution aqueuse de diméthylamine au récipient de réaction, déposer une solution saline de chlorhydrate de n, n diméthylaminochloroéthane dans la méthylamine lorsque la méthylamine est ajoutée au récipient de réaction, et laisser tomber 2 chlorons. solution saline de chlorhydrate de méthyléthylamine à la diméthylamine lorsque la diméthylamine est ajoutée au récipient de réaction. La solution réactionnelle est obtenue après la réaction ; Connectez le récipient de réaction et le dispositif d'absorption de méthylamine en série, déposez une solution alcaline inorganique dans la solution réactionnelle et collectez respectivement la phase organique et la phase aqueuse alcaline ; Le produit est obtenu par rectification de la phase organique ; La phase aqueuse alcaline est concentrée jusqu'à ce que l'eau concentrée soit la somme de la teneur en eau de la matière première, puis filtrée et récupérée en liqueur alcaline. L'invention absorbe la méthylamine ou le gaz de méthylamine substituée par l'intermédiaire d'un acide dilué, résout le risque de sécurité provoqué par la fuite d'une grande quantité de méthylamine ou de méthylamine substituée, permet d'obtenir un rejet nul d'eaux usées et de déchets solides, et le taux de recyclage tend vers 100 %.

Le TMEDA est un composé organique important aux utilisations multiples. Il existe différentes méthodes de synthèse, et la suivante est l'une des méthodes de synthèse courantes :

CH2Cl2 + (CH3)2NCH2OH → (CH3)2NCH2Cl + HCl

(CH3)2NCH2Cl + NaOH → (CH3)2NCH2ONa + NaCl

(CH3)2NCH2OH + CH3OH → (CH3)2N(CH3)CH2OH

(CH3)2N(CH3)CH2OH + HCl → N(CH3)2CH2CH2Cl

N(CH3)2CH2CH2Cl + (CH3)2NCH2OH → N(CH3)2CH2CH(OH)CH(CH3)2

N(CH3)2CH2CH(OH)CH(CH3)2 + HCl → N(CH3)2CH2CH(Cl)CH(CH3)2

N(CH3)2CH2CH(Cl)CH(CH3)2 + (CH3)2NCH2OH → N(CH3)2N(CH3)C(O)N(CH3)2

Les étapes de synthèse sont les suivantes :

La N,N,N'- triméthyléthylènediamine (numéro CAS 142-25-6) est un composé alkylamine qui apparaît sous la forme d'un liquide incolore et transparent à température et pression ambiantes. Sa formule moléculaire est C₅H₁N₂ et son poids moléculaire est de 102,18. Sa structure moléculaire contient deux atomes d'azote avec des électrons isolés, lui conférant une forte alcalinité (pKa ≈ 10,5) et une nucléophilie élevée. Cette caractéristique le rend largement applicable dans des domaines tels que la synthèse organique, la fabrication pharmaceutique, la science des matériaux et la catalyse industrielle. Vous trouverez ci-dessous une analyse détaillée des quatre domaines principaux.

Fabrication pharmaceutique : des intermédiaires aux auxiliaires de synthèse de médicaments

 

1. Matières premières de base pour les intermédiaires pharmaceutiques
N,N,N'-Triméthyléthylènediamineest un intermédiaire clé pour la synthèse des bêtabloquants (tels que le métoprolol) et des antihistaminiques (tels que la cétirizine). Sa structure aminée méthylée peut améliorer la lipophilie des molécules médicamenteuses et améliorer la capacité de pénétration de la barrière hémato-encéphalique.
Support des données : Dans la synthèse du métoprolol, des chaînes latérales isopropylamino ont été introduites par des réactions de substitution nucléophile, ce qui a donné une pureté de 99,5 % pour le produit cible, ce qui répond aux normes de la pharmacopée.

 

Synthèse catalytique de médicaments chiraux
En tant que ligand chiral, il peut former des catalyseurs chiraux avec des métaux tels que Ru et Rh pour des réactions d'hydrogénation asymétriques. Par exemple, dans la synthèse de la lévodopa, un médicament anti-maladie de Parkinson, le complexe N, N, N '- triméthyléthylènediamine Ru peut augmenter l'énantiosélectivité de la réaction (valeur ee) de 60 % à 95 %, réduisant considérablement les coûts de production.
Stabilisants pour préparations pharmaceutiques
Son alcalinité peut neutraliser les impuretés acides et empêcher la dégradation des médicaments. L'ajout de 0,1 % de N, N, N '- triméthyléthylènediamine à des antibiotiques injectables (tels que la ceftriaxone sodique) peut stabiliser le pH de la solution entre 6,5 et 7,5 et prolonger sa durée de conservation jusqu'à 36 mois.

Science des matériaux : synthèse et modification de matériaux fonctionnels

 

Agent de réticulation pour matériaux polyuréthane
Peut réagir avec les polyisocyanates pour former une structure de réseau tridimensionnelle-, améliorant la résistance à la traction (de 10 MPa à 25 MPa) et la résistance à l'usure (réduisant l'abrasion d'Akron de 40 %) des élastomères de polyuréthane.
Scénarios d'application : produits en polyuréthane haute performance tels que les pneus de voiture et les matériaux de semelles de chaussures.
Accélérateur de durcissement pour résine époxy
Sa forte alcalinité peut accélérer la polymérisation par ouverture de cycle des groupes époxy, raccourcir le temps de durcissement de 24 heures à 2 heures et réduire la température de durcissement (de 150 degrés à 80 degrés), ce qui le rend adapté aux processus à basse température tels que les emballages électroniques et la fabrication de matériaux composites.

 

Précurseurs pour la synthèse de liquides ioniques
Grâce à une réaction de quaternisation, il peut être converti en liquides ioniques d'imidazole, qui sont utilisés dans le stockage électrochimique de l'énergie (tels que les électrolytes des batteries au lithium-ion), l'adsorption de gaz (telle que la capture du CO ₂) et d'autres domaines.
Comparaison des performances : les liquides ioniques à base de N, N, N '- triméthyléthylènediamine ont une conductivité de 12 mS/cm à 25 degrés, ce qui est bien supérieur aux solvants organiques traditionnels (environ 1 mS/cm).

Catalyse industrielle : promoteur de la chimie verte

 

Catalyseur de transfert de phase (PTC)
Son sel d'ammonium quaternaire (tel que le chlorure de triméthyléthylènediamine) peut favoriser la réaction biphasique huile-eau-, augmentant ainsi la vitesse de réaction de plus de 10 fois. Par exemple, dans la réaction d'O-alkylation du phénol et du chlorométhane, son utilisation comme PTC peut augmenter le rendement en produit de 60 % à 95 % et réduire la quantité de solvant organique de 50 %.
Agents auxiliaires pour les réactions catalysées par des enzymes
Il peut ajuster le pH du système réactionnel et maintenir l’activité enzymatique. L'ajout de 0,5 % de N, N, N '- triméthyléthylènediamine à la synthèse catalysée par la lipase du biodiesel peut raccourcir le temps de réaction de 24 heures à 8 heures et augmenter le rendement en ester méthylique de 80 % à 95 %.

 

Modèle de synthèse de cadres organiques métalliques (MOF)
En tant qu'agent directeur structurel, il peut contrôler la taille des pores et la morphologie des matériaux MOF. Par exemple, dans la synthèse du matériau ZIF-8, son ajout réduit la taille des particules cristallines de 500 nm à 100 nm, augmente la surface spécifique de trois fois (de 1 200 m²/g à 3 600 m²/g) et améliore considérablement les performances d'adsorption des gaz.

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