Acide 2-chloro-4-pyridinecarboxylique CAS 6313-54-8

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Acide 2-chloro-4-pyridinecarboxyliqueest un composé organique de CAS 6313-54-8 et de formule chimique C6H4ClNO2. Poudre généralement blanche ou jaune clair avec une légère odeur irritante. Légèrement soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'éther. Stable à température ambiante, mais peut se décomposer à haute température ou sous exposition à la lumière. La structure contient une unité carboxyle libre et un atome de chlore. En raison du déficit électronique du cycle pyridine, cette substance peut subir une série de réactions de substitution nucléophile sous l'attaque de réactifs nucléophiles puissants, entraînant une série de produits fonctionnalisés déchlorés. C'est un dérivé de la pyridine qui peut se combiner avec des substances acides pour former des sels. Il peut être utilisé comme intermédiaire en synthèse organique et en chimie pharmaceutique, et est souvent utilisé pour la modification structurelle et la synthèse de molécules médicamenteuses et de molécules bioactives. Par exemple, la littérature pertinente a rapporté que cette substance peut être utilisée dans la synthèse de dérivés à haute teneur en camptothécine ayant une activité anticancéreuse.

La 2,6-dichloroisoniacine est obtenue par réaction de chloration, suivie d'une réaction de chloration pour obtenir la 2-chloroisoniacine, qui est ensuite synthétisée par réaction de déchloration dirigée.

Étape 1 : Réaction de chloration pour obtenir l'acide 2,6-dichloroisononicotinique :

(1) Dans des conditions de réaction appropriées, faire réagir l'isoniacine avec des agents de chloration (tels que le chlorure de sulfoxyde). La fonction d'un agent de chloration est de remplacer l'atome d'hydrogène de l'isoniacine par l'atome de chlore.

(2) Une fois la réaction terminée, l'acide 2,6-dichloroisonotinique est obtenu par des méthodes de séparation et de purification appropriées (telles que distillation, cristallisation, etc.). Le produit de cette étape est l'acide 2,6-dichloroisonotinique.

C₆H₃Cl₂NON₂+ HCl → chlorhydrate d'acide 2,6-dichloroisonicotinique

Étape 2 : Réaction de chloration pour obtenir l'acide 2-chloroisoniatinique :

(1) Faire réagir à nouveau l'acide 2,6-dichloroisonotinique obtenu à l'étape précédente avec un agent de chloration. Cette fois, l'action de l'agent de chloration consiste à remplacer sélectivement un atome de chlore dans l'acide 2,6-dichloroisononicotinique par un autre atome de chlore, formant ainsi de l'acide 2-chloroisonicotinique.

(2) Une fois la réaction terminée, l'acide 2-chloroisonicotinique est également obtenu par des méthodes de séparation et de purification appropriées. Le produit de cette étape est l’acide 2-chloroisonicotinique.

Chlorhydrate de 2,6-dichloroisoniazide + HCl → C₆H₄ClNO₂

Étape 3 : Préparation de l’acide 2-chloroisonicotinique par réaction de déchloration dirigée :

(1) Faire réagir l'acide 2-chloroisonicotinique obtenu à l'étape précédente avec un agent de déchloration dirigée. La fonction de l'agent de déchloration directionnelle est d'éliminer sélectivement les atomes de chlore de la 2-chloroisoniacine, obtenant ainsi le produit cible 2-chloroisoniacine.

(2) Une fois la réaction terminée, l'acide 2-chloroisonicotinique pur est obtenu par des méthodes de séparation et de purification appropriées. Le produit de cette étape est la cibleAcide 2-chloro-4-pyridinecarboxylique.

C₆H₄ClNO₂ + agent de déchloration directionnel → C₆H₄ClNO₂

Nous sommes l'usine d'acide 2-Chloro 4-pyridinecarboxylique. Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale. Nos modes de transport comprennent le transport maritime, le transport aérien et le transport terrestre. Nous préparons différentes manières de répondre aux différents besoins des clients, afin de mieux servir les clients et de parvenir à une situation gagnant-gagnant.

Le transport de produits chimiques nécessite généralement le respect d'une série de règles et de procédures de sécurité pour garantir la sécurité et l'efficacité pendant le processus de transport. Voici quelques étapes et précautions de base pour le transport de produits chimiques :
1. Comprendre les réglementations de transport : Avant de commencer le transport, il est nécessaire de comprendre et de se conformer aux réglementations de transport en vigueur. Ces réglementations peuvent impliquer des réglementations sur le transport de marchandises dangereuses, ainsi que des exigences de transport spécifiques à des types spécifiques de produits chimiques.
2. Choisissez la méthode de transport appropriée : Choisissez la méthode de transport appropriée en fonction de la nature, de la quantité et de la distance de transport du produit chimique. Les modes de transport courants comprennent la terre, la mer et l'air.
3. Préparer les documents de transport : Un document de transport détaillé doit être préparé, comprenant une description détaillée des marchandises, la quantité, la destination, le mode de transport et les informations sur le transporteur. De plus, il est nécessaire de fournir la preuve de la sécurité et de la stabilité de la marchandise.
4. Emballage des produits chimiques : Les produits chimiques nécessitent généralement un emballage spécial pour garantir la sécurité pendant le transport. L'emballage doit être conforme aux exigences d'emballage et d'étiquetage des matières dangereuses spécifiées par l'Association du transport aérien international (IATA).
5. Se conformer aux réglementations en matière de transport : pendant le transport, il est nécessaire de se conformer à toutes les réglementations en matière de transport, y compris le chargement, la sécurisation, la protection et la prévention des fuites de marchandises. De plus, des règles de circulation spécifiques et des restrictions de vitesse doivent être respectées.
6. Maintenir la communication : Tout au long du processus de transport, il est nécessaire de maintenir la communication avec le transporteur et la destination afin de résoudre rapidement tout problème potentiel.
7. Enregistrement et reporting : pendant le transport, toutes les activités et événements doivent être enregistrés et signalés aux services concernés selon les besoins.
Veuillez noter que ces étapes ne sont que des indications générales et ne peuvent pas remplacer des réglementations et règles spécifiques. Avant de commencer le transport, il est préférable de consulter une entreprise ou un organisme de transport professionnel pour garantir le respect de toutes les réglementations et règles.

Acide 2-chloro-4-pyridinecarboxyliquea un large éventail d’applications en chimie. Voici une description détaillée de toutes ses utilisations en chimie :
1. Synthèse organique
C'est un intermédiaire important en synthèse organique. Il peut participer à diverses réactions organiques, telles que l'estérification, l'amidation, l'alkylation, etc., construisant ainsi diverses molécules organiques complexes. En transformant et en modifiant ses groupes fonctionnels, des composés ayant des structures et des propriétés différentes peuvent être synthétisés, fournissant ainsi de riches voies de synthèse et stratégies de synthèse organique.
2. Chimie analytique
Il a également des applications en chimie analytique. Il peut être utilisé comme sonde fluorescente, séparateur chromatographique, etc. pour l'analyse chimique. Par exemple, en utilisant les propriétés de fluorescence de l'acide 2-chloro 4-pyridinecarboxylique, des sondes fluorescentes hautement sensibles peuvent être conçues pour détecter les polluants dans l'environnement, les métabolites dans les organismes vivants, etc. De plus, il peut également servir d’agent de séparation chromatographique pour la séparation et l’analyse d’échantillons complexes.
3. Électrochimie
Elle trouve également certaines applications dans le domaine de l'électrochimie. Il peut être utilisé comme matériau de batterie, matériau de condensateur, etc. pour le stockage et la conversion d'énergie électrochimique. Par exemple, en utilisant les propriétés redox de l'acide 2-Chloro 4 pyridinecarboxylique, des matériaux de batterie hautes performances peuvent être conçus pour améliorer la densité de stockage d'énergie et la stabilité du cycle de la batterie. En outre, il peut également être utilisé pour synthétiser des matériaux de condensateur, améliorant ainsi les performances et la durée de vie des condensateurs.

L'acide 2-chloro-4-pyridinecarboxylique est bien plus qu'une curiosité de laboratoire : c'est unpilier de la chimie moderne, permettant des percées dans les domaines de la médecine, de l’agriculture et des matériaux. Sa structure unique, couplée à sa réactivité et sa polyvalence, lui assure sa place au panthéon des composés organiques essentiels.

À mesure que les chercheurs repoussent les limites de la synthèse et de l’application, le 2-Cl-4-PCA continuera d’évoluer, prouvant que même les molécules les plus simples peuvent générer de profonds progrès scientifiques et industriels. Que ce soit dans la lutte contre les maladies, la protection des cultures ou le développement de matériaux de pointe, ce dérivé de la pyridine illustre le pouvoir de la chimie pour transformer notre monde.

► Intermédiaires pharmaceutiques

Le 2-Cl-4-PCA est un élément clé des médicaments anti-inflammatoires, antiviraux et anticancéreux.

Étude de cas : inhibiteurs de la COX-2

Les inhibiteurs de la cyclooxygénase-2 (COX-2), utilisés pour traiter l'arthrite, incorporent souvent des dérivés de pyridine pour une puissance améliorée. 2-Le Cl-4-PCA sert de précurseur à :

Célécoxib(Celebrex®) : Un inhibiteur sélectif de la COX-2.

Rofécoxib(Vioxx®, retiré) : Un autre inhibiteur de la COX-2.

Voie de synthèse:

Le 2-Cl-4-PCA est converti en son chlorure d'acide (2-Cl-4-PCA-Cl) en utilisant SOCl₂.

Le chlorure d'acide réagit avec une arylamine (par exemple la 4-méthylsulfonylphénylamine) pour former un amide.

L'amide subit une cyclisation pour produire le noyau inhibiteur de la COX-2.

► Développement agrochimique

Les dérivés de la pyridine sont largement utilisés dans les herbicides, les insecticides et les fongicides.. 2-Le Cl-4-PCA contribue à :

Synthèse d'herbicides

Fluroxypyr: Un herbicide à feuilles larges utilisé dans les cultures céréalières.

Le 2-Cl-4-PCA est estérifié avec du 3,4,5-trifluorophénol pour former du fluroxypyr.

Intermédiaires insecticides

Imidaclopride: Un insecticide néonicotinoïde.

Le 2-Cl-4-PCA est converti en un dérivé de nitroimine, un intermédiaire clé dans la synthèse de l'imidaclopride.

► Science des matériaux : Polymères de coordination et catalyse

Le groupe acide carboxylique du 2-Cl-4-PCA permet son utilisation dans les structures métallo-organiques (MOF) et les catalyseurs.

Synthèse MOF

Le 2-Cl-4-PCA peut se coordonner avec des métaux de transition (par exemple, Zn²⁺, Cu²⁺) pour former des MOF poreux pour le stockage ou la séparation des gaz.

Catalyse hétérogène

Les complexes de palladium du 2-Cl-4-PCA sont utilisés dans les réactions de couplage croisé (par exemple, couplage Suzuki-Miyaura).

► Produits chimiques spécialisés

Colorants et pigments: Le cycle pyridine peut être fonctionnalisé pour créer des chromophores.

Inhibiteurs de corrosion: Les dérivés du 2-Cl-4-PCA forment des films protecteurs sur les surfaces métalliques.

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