Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de 2,5-dihydroxybenzaldéhyde cas 1194-98-5 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de 2,5-dihydroxybenzaldéhyde cas 1194-98-5 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
2,5-dihydroxybenzaldéhydeest un composé organique de formule moléculaire C7H6O3 et CAS 1194-98-5. Il s'agit d'une forme cristalline jaune clair, généralement présente sous forme de poudre ou de cristaux, avec un goût aldéhydique particulier, semblable à l'odeur des amandes amères. Lors du processus de fusion, il jaunira progressivement et se sublimera à haute température. Il peut être soluble dans l’eau, mais sa solubilité n’est pas élevée. Il est également légèrement soluble dans les solvants organiques tels que les alcools et les éthers. Ce composé est constitué d'un cycle benzénique, d'un groupe aldéhyde et d'un groupe hydroxyle. Parmi eux, le groupe aldéhyde est situé à la position adjacente du cycle benzénique et les deux groupes hydroxyle sont situés à la position intermédiaire du cycle benzénique. C'est un composé réducteur qui peut réagir avec les alcalis pour générer les sels phénoliques correspondants. Il peut subir une réaction de condensation du benzoïne avec l'acétaldéhyde dans des conditions acides, produisant de l'acide benzoïque. De plus, il peut également subir des réactions d’addition nucléophile avec de l’ammoniac ou des composés aminés. Il existe diverses utilisations dans la préparation du benjoin, notamment comme source d'aldéhyde, protecteur, agent de condensation, élimination des impuretés, catalyseur, solvant, matière première de prétraitement, modification de structure et synthèse d'analogues. Ces utilisations font de ce produit un composé indispensable et important dans le processus de préparation du benjoin.
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Formule chimique |
C7H6O3 |
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Masse exacte |
138 |
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Poids moléculaire |
138 |
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m/z |
138 (100.0%), 139 (7.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
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Formule chimique : C7H6O3, masse exacte : 138,03, poids moléculaire : 138,12, m/z : 138,03 (100,0 %), 139,04 (7,6 %), analyse élémentaire : C, 60,87 ; H, 4,38 ; Ô, 34.75
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Informations supplémentaires sur le composé chimique : Point de fusion 97-99 degrés (lit.), Point d'ébullition 213,5 degrés (estimation approximative), Densité 1,2667 (estimation approximative), Indice de réfraction 1,4797 (estimation), Stockage Stocker en dessous de +30 degrés, Solubilité 13,8 g/L soluble
Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.
2,5-dihydroxybenzaldéhydepeut être synthétisé en laboratoire par diverses méthodes. Ce qui suit est l'une des méthodes de synthèse couramment utilisées, ainsi que les étapes détaillées et les équations chimiques correspondantes :
Méthode de synthèse :
Matières premières et réactifs : catéchol, chlorure stanneux, acide chlorhydrique concentré, eau ammoniacale concentrée, carbonate de sodium, charbon actif.
Équipement : Ballon à fond rond, tube condenseur et entonnoir à décanter.
Mesures:
1. Ajoutez le catéchol dans un ballon à fond rond, puis ajoutez lentement le chlorure stanneux tout en remuant, et la température à l'intérieur du ballon augmentera.
2. Continuez à ajouter une quantité appropriée d'acide chlorhydrique concentré, puis chauffez et refluez la réaction pendant un certain temps, permettant au catéchol de réagir complètement avec le chlorure stanneux pour produire du dichlorophénoxyéthanol.
3. Refroidissez la solution réactionnelle à température ambiante, puis ajoutez une quantité appropriée d'ammoniaque concentrée pour obtenir une valeur de pH neutre de la solution.
4. Lavez la couche organique supérieure dans une ampoule à décanter avec une solution de carbonate de sodium pour éliminer le chlorure stanneux et l'acide chlorhydrique n'ayant pas réagi, puis ajoutez une quantité appropriée de charbon actif pour la décoloration.
5. Filtrez et retirez le charbon actif, puis effectuez une chromatographie sur colonne pour séparer et purifier le produit.
Équation chimique:
C6H4(OH)2 + SnCl2+ 2HCl → C6H4(LCO2cl)2 + SnCl2 + 2H2O
C6H4(LCO2cl)2 + 2NH3 → C6H4(OH)(OC2H5)2 + 2NH4Cl
C6H4(OH)(OC2H5)2 + H2O → C6H4(OH)CHO+ 2C2H5OH
Dans la méthode de synthèse ci-dessus, la première étape consiste à générer du dichlorophénoxyéthanol en faisant réagir du catéchol et du chlorure stanneux avec de l'acide chlorhydrique ; La deuxième étape consiste à ajuster le pH de la solution neutre de dichlorophénoxyéthanol à neutre en ajoutant de l'eau ammoniaquée ; La troisième étape consiste à séparer et purifier le produit par chromatographie sur colonne.
2,5-dihydroxybenzaldéhydea de multiples utilisations dans la préparation du benjoin.
1. La source d'aldéhyde pour synthétiser le benjoin : peut être utilisée comme source d'aldéhyde pour synthétiser le benjoin. Le benjoin est un composé à l’arôme particulier, largement utilisé dans des domaines tels que les épices, la médecine et les cosmétiques. En utilisant le 25-dihydroxybenzaldéhyde comme matière première, divers types de benjoin peuvent être facilement synthétisés, tels que le benjoin de type A, le benjoin de type B, etc.
2. Agent protecteur d'aldéhyde : Dans le processus de synthèse du benjoin, il peut également être utilisé comme agent protecteur des groupes aldéhyde. Étant donné que les groupes aldéhyde sont des groupes fonctionnels actifs qui s'oxydent facilement ou réagissent avec d'autres composés, l'utilisation de cette substance peut protéger les groupes aldéhyde, améliorer l'efficacité et le rendement de la synthèse.
3. Agent de condensation : peut être utilisé comme agent de condensation pour synthétiser le benjoin. Dans une réaction de condensation, il peut réagir avec un autre composé pour générer un nouveau composé, comme la condensation de Knoevenagel avec le benzaldéhyde pour produire de l'acide benzoïque.
4. Élimination des impuretés : lors du processus de synthèse du benjoin, il y a souvent des impuretés, telles que des matières premières n'ayant pas réagi et des sous-produits-. L'utilisation de ce produit permet d'éliminer facilement ces impuretés, d'améliorer la pureté et la qualité du produit.
5. Catalyseur : Il peut être utilisé comme catalyseur dans le processus de synthèse du benjoin. En utilisant des catalyseurs, la vitesse de réaction peut être accélérée et le rendement et la qualité des produits peuvent être améliorés.
6. Solvant : Dans le processus de synthèse du benjoin, il peut être utilisé comme solvant. Il peut dissoudre certaines matières premières ou produits insolubles, améliorant ainsi l’efficacité de la réaction.
7. Matières premières prétraitées : Avant de synthétiser le benjoin, cette substance peut être utilisée pour prétraiter les matières premières. Par exemple, il peut réagir avec des matières premières pour générer des intermédiaires tels que des semi-acétals ou des acétals, facilitant ainsi les étapes de synthèse ultérieures.
8. Modification de la structure : En utilisant cette substance comme modificateur, des modifications spécifiques peuvent être apportées à la structure du benjoin. Par exemple, d'autres groupes fonctionnels peuvent être introduits ou la position des substituants peut être modifiée.
9. Analogues synthétiques : Ce produit permet la synthèse pratique de composés similaires au benjoin. Ces composés ont des propriétés et des utilisations similaires à celles du benjoin, mais peuvent avoir des structures légèrement différentes.
10. Objectif de recherche : C'est également un réactif expérimental important pour étudier la synthèse et les propriétés du benjoin. En l'utilisant ainsi que d'autres réactifs expérimentaux, il est pratique de mener des expériences de synthèse et des études de mécanismes.
2,5-dihydroxybenzaldéhyde(CAS No. 1194-98-5), également connu sous le nom de 2,5-dihydroxybenzaldéhyde ou aldéhyde de gentiane, présente un large éventail de valeurs de recherche et de potentiel d'application dans le domaine pharmaceutique. Ce qui suit est une analyse détaillée de sa recherche, de ses cas d’application et de son état de développement dans le domaine pharmaceutique :
1. Valeur de la recherche
Le 2,5-Dihydroxybenzaldéhyde agit comme un agent antimicrobien naturel ayant des effets inhibiteurs sur un large éventail de micro-organismes, ce qui le rend potentiellement précieux pour une application dans le domaine pharmaceutique. De plus, sa structure chimique unique fournit de nouvelles idées pour le développement de nouveaux médicaments.
2. Cas de candidature
Agent antimicrobien :
Des études ont montré que le 2,5-dihydroxybenzaldéhyde a une activité antibactérienne significative contre des bactéries telles que Staphylococcus aureus, il peut donc être utilisé comme agent antibactérien pour le traitement de désinfection des équipements médicaux et des médicaments.
Intermédiaires pharmaceutiques :
Dans le processus de synthèse pharmaceutique, le 2,5-dihydroxybenzaldéhyde peut être utilisé comme intermédiaire important dans la synthèse de composés ayant des activités pharmacologiques spécifiques. Par exemple, il peut être utilisé pour synthétiser des médicaments ayant une activité antitumorale.
Découverte de nouveaux médicaments :
En raison de sa capacité à inhiber la croissance et la prolifération des micro-organismes, le 2,5-dihydroxybenzaldéhyde a également été largement reconnu dans la découverte de nouveaux médicaments. Les chercheurs explorent son potentiel en tant que nouveau médicament candidat en vue de développer de nouveaux médicaments ayant des effets antimicrobiens plus efficaces et plus sûrs.
3. État de développement
Avancement de la recherche :
À l'heure actuelle, des chercheurs nationaux et étrangers ont mené des recherches approfondies-sur le mécanisme antibactérien, les effets pharmacologiques et les méthodes de synthèse du 2,5-dihydroxybenzaldéhyde. En modifiant et en optimisant sa structure chimique, son activité antibactérienne et son effet pharmacologique peuvent être encore améliorés.
Développement d'applications :
Avec l’approfondissement de la recherche sur le 2,5-dihydroxybenzaldéhyde, son champ d’application dans le domaine médical s’élargit également. En plus d'être utilisé comme agent antimicrobien et intermédiaire pharmaceutique, les chercheurs explorent également son application dans le développement de nouveaux médicaments, les systèmes d'administration de médicaments et les matériaux biomédicaux.
Demande du marché :
Avec l’inquiétude croissante concernant la santé et la qualité des soins médicaux, la demande de médicaments et de fournitures médicales ayant des effets antimicrobiens efficaces et sûrs augmente. Par conséquent, l’application du 2,5-dihydroxybenzaldéhyde dans le domaine médical est prometteuse et le potentiel de demande du marché est énorme.
En résumé, le 2,5-Dihydroxybenzaldéhyde présente une valeur de recherche considérable et un potentiel d'application dans le domaine pharmaceutique. Avec l’approfondissement de la recherche et les progrès continus de la technologie, on pense que son application dans le domaine pharmaceutique sera plus étendue et plus approfondie.
réaction indésirable
Le 2,5-dihydroxybenzaldéhyde est un composé organique important avec une formule moléculaire de C ₇ H ₆ O ∝ et un aspect de poudre cristalline jaune. En tant qu'intermédiaire dans les industries pharmaceutiques et chimiques colorantes, il est largement utilisé dans les processus de recherche et de synthèse en laboratoire, par exemple pour jouer un rôle clé dans la synthèse de médicaments antibactériens, l'extraction de produits naturels et les réactions de synthèse organique. Cependant, ses propriétés chimiques déterminent qu’il peut provoquer une série de réactions indésirables lors de son utilisation.
Mécanisme de toxicité et classification des effets indésirables
Irritation de la peau et des muqueuses
Contact direct : La poudre ou la solution peut provoquer des rougeurs cutanées, des démangeaisons et même une dermatite de contact. Le mécanisme implique une liaison croisée entre les groupes aldéhyde et les protéines cutanées, perturbant la barrière de la couche cornée.
Eye exposure: 0.1% solution can cause conjunctival congestion and tearing, and high concentrations (>5 %) peut provoquer des lésions épithéliales cornéennes.
Irritation respiratoire
L'inhalation de poussières ou d'aérosols peut irriter la muqueuse des voies respiratoires supérieures, provoquant de la toux et des maux de gorge. Les expériences sur les animaux ont montré que les rats ont inhalé du LC ₅₀ à une concentration de 4,2 mg/L (exposition de 4 heures).
Réactions gastro-intestinales
En cas d'ingestion ou d'expériences orales, une dose de 0,5 g/kg peut provoquer une activité réduite et une respiration rapide chez la souris, avec un taux de mortalité de 30 % en 1 heure. Le mécanisme principal est la corrosion directe de la muqueuse gastro-intestinale par les groupes aldéhydes.
Risque d'exposition chronique
Toxicité pour les organes
Liver: Long term exposure (>90 jours, 50 mg/kg/j) entraîne un œdème et une stéatose des cellules hépatiques du rat, avec une augmentation de 2 à 3 fois des taux sériques d'ALT/AST.
Rein : la vacuolisation des cellules épithéliales des tubes proximaux et une activité accrue de l'enzyme NAG urinaire indiquent une lésion tubulaire.
Système neurologique : L'exposition à des doses élevées (200 mg/kg/j) a entraîné une diminution de la coordination motrice chez la souris et une diminution de 15 % des taux de dopamine dans les tissus cérébraux.
Génotoxicité
Test d'Ames : La souche TA98 a montré une faible positivité en l'absence de conditions d'activation S9 (avec une multiplication par 1,8 du nombre de colonies révertantes).
Test du micronoyau chez le rongeur : Après injection intrapéritonéale de 50 mg/kg chez la souris, le taux de micronoyau des cellules de la moelle osseuse est passé de 0,2 % à 0,8 %.
Polémique sur la cancérogénicité
Expérience sur les animaux : Après administration orale à des rats pendant 2 ans, l'incidence du carcinome hépatocellulaire dans le groupe 50 mg/kg/j a augmenté de 8 % à 15 %, mais n'a pas atteint une signification statistique.
Données humaines : Actuellement, il n'existe aucune preuve épidémiologique pour étayer sa cancérogénicité, mais le CIRC ne l'a pas classé.
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