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Oxyde de diméthylphosphine(DMPO) est un composé organique important du phosphore, de formule moléculaire (CH₃)₂P(O)H. Il peut être considéré comme un dérivé de l'oxyde de phosphore (PH₃O) dans lequel deux atomes d'hydrogène ont été remplacés par des groupes méthyle. La caractéristique structurelle principale de cette molécule est sa double liaison phosphore-oxygène (P=O) hautement polaire, qui a une énergie de liaison élevée et une forte polarité. Cette liaison confère non seulement au composé une stabilité thermique extrêmement élevée et un point d'ébullition élevé, mais le rend également soluble dans l'eau et dans divers solvants organiques polaires. La molécule dans son ensemble a une configuration tétraédrique. En raison de la forte électronégativité de l’atome d’oxygène, l’atome de phosphore porte une charge positive partielle importante, tandis que l’atome d’hydrogène qui lui est directement connecté présente une réactivité unique, lui permettant d’agir à la fois comme donneur de liaison hydrogène et comme récepteur. Cette structure électronique unique en fait une excellente base et ligand de Lewis, particulièrement remarquable pour former des complexes stables avec les métaux de transition. Par conséquent, il est largement utilisé en catalyse homogène pour la préparation de divers ligands phosphorés. De plus, il s'agit d'un intermédiaire clé dans la synthèse organique, appliqué à la synthèse de médicaments contenant du phosphore, de retardateurs de flamme et de matériaux fonctionnels. Sa polarité importante le rend également adapté comme solvant analytique ou substance de référence dans les études de résonance magnétique nucléaire (RMN).
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Formule chimique |
C2H7OP, |
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Masse exacte |
78.05 |
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Poids moléculaire |
78.05 |
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m/z |
78.02 (100.0%), 79.03 (2.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 30.78; H, 9.04; O, 20.50; P, 39.68 |
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Informations supplémentaires sur le composé chimique : Point d'ébullition 65-67 degrés (Presse : 6 Torr), Conditions de stockage Conserver dans un endroit sombre, Atmosphère inerte, 2-8 degrés, Aspect Liquide, Couleur blanc solide à jaune clair, Sensibilité Sensible à l'air.
Ses molécules contiennent de fortes liaisons P=O, qui ont une électronégativité élevée, ce qui leur confère un certain degré de polarité. Par conséquent, la solubilité de cette substance est plus élevée dans les solvants polaires, tandis qu'elle est plus faible dans les solvants non-polaires. L'électronégativité de la liaison P=O est élevée et elle est facilement oxydée par l'oxygène pour former des oxydes, affectant ainsi les propriétés chimiques et la stabilité de l'oxyde de diméthylphosphine. Par conséquent, lors de l’utilisation de ce composé, il est nécessaire d’éviter tout contact avec l’air et de le stocker dans un récipient sec et hermétique.
Oxyde de diméthylphosphine, également connu sous le nom d'ester isooctyle de 2-cyano-3,3-diphénylacrylate, est un absorbeur d'ultraviolets soluble dans l'huile largement utilisé dans divers domaines.
Domaine de la synthèse organique
Dans le domaine de la synthèse organique, en tant que composé organique de phosphine, il a un large éventail d'applications.
Application intermédiaire :
C'est un intermédiaire clé dans diverses réactions de synthèse organique. La liaison P=O dans sa molécule a une électronégativité élevée, ce qui rend la substance plus soluble dans les solvants polaires et participe plus facilement à diverses réactions nucléophiles de substitution, d'addition et autres.
Par exemple, dans la synthèse de certains composés organiques contenant des phosphines, elles peuvent être utilisées comme matières premières pour introduire des groupes phosphonyle par une série de réactions, obtenant ainsi le produit cible.
Synthèse de ligands phosphines :
Dans la synthèse de ligands de phosphine organique, des groupes phosphonyle peuvent être introduits via des réactions de préparation de catalyseurs chiraux, de complexes métalliques, etc. Ces ligands jouent un rôle important dans la synthèse asymétrique, améliorant la stéréosélectivité et le rendement de la réaction.
Modification matérielle fonctionnelle :
En tant que modificateur structurel pour les matériaux fonctionnels organiques contenant de la phosphine, il peut améliorer la polarité, la solubilité et d'autres propriétés du matériau. En introduisant la structure de l'oxyde de diméthylphosphine, les applications potentielles de matériaux dans des domaines tels que l'électronique et l'optique peuvent être améliorées.
Domaine médical
Dans le domaine médical, l’oxyde de diméthylphosphine et ses dérivés sont principalement utilisés dans la synthèse de médicaments et dans les formulations locales de médicaments.
Intermédiaires médicamenteux :
C'est un intermédiaire pour la synthèse de certains médicaments anticancéreux et antiviraux. Par exemple, la société pharmaceutique ARIAD l’a utilisé pour préparer le nouveau médicament contre le lymphome, le Brigatinib. En introduisant la structure de l'oxyde de diméthylphosphine, l'activité et la sélectivité du médicament ont été améliorées.
Plus précisément, le brigatinib est un inhibiteur de la kinase du lymphome anaplasique (ALK) de deuxième génération qui a été approuvé dans plusieurs pays et régions pour le traitement du cancer du poumon non à petites cellules non-ALK positif.
Récepteur de liaison hydrogène :
En tant que récepteur de liaison hydrogène, il peut participer à l’interaction entre les molécules médicamenteuses et les protéines réceptrices. En introduisant une structure d'oxyde de phosphine, la valeur LogD du composé peut être considérablement réduite, la solubilité et la stabilité métabolique peuvent être augmentées.
Par exemple, dans la modification de médicaments antihypertenseurs tels que la prazosine, l'introduction de structures d'oxyde de phosphine peut grandement améliorer leur solubilité dans l'eau tout en maintenant l'activité du médicament.
Capture des radicaux libres :
Possède une forte capacité à capturer les radicaux libres. Les radicaux libres sont un type de substance chimique contenant des électrons non appariés qui jouent un rôle important dans les réactions chimiques. En réagissant avec les radicaux libres, le nombre de radicaux libres peut être efficacement réduit, modifiant ainsi le processus et les produits de la réaction.
Cette caractéristique le rend potentiellement applicable au développement de médicaments antioxydants et anti-inflammatoires-.
Applications industrielles
Dans le domaine industriel,OXYDE DE DIMÉTHYLPHOSPHINEest principalement utilisé comme intermédiaire pour les absorbeurs d'UV ou les retardateurs de flamme dans des matériaux tels que les plastiques, les revêtements et les colorants.
Plastiques et revêtements :
En tant qu'intermédiaire pour les absorbeurs d'UV ou les retardateurs de flamme, il peut être utilisé pour préparer des plastiques et des revêtements hautes-performances, améliorant ainsi leur résistance aux intempéries et leur caractère ignifuge.
Par exemple, l'ajout d'oxyde de bis (2-carboxyéthyl) méthylphosphine (CEMPO) au plastique ignifuge PA66 peut améliorer considérablement l'indice ignifuge du matériau.
Colorants et parfums :
Dans l'industrie de la teinture, participer à la synthèse de certains colorants acides et colorants fonctionnels. Ces colorants ont une bonne solidité des couleurs et une bonne vivacité, ce qui peut répondre aux besoins de différents domaines.
Dans l’industrie des épices, les dérivés de cette substance peuvent être utilisés pour préparer des essences spéciales. Ces essences ont un parfum unique et un effet parfumé durable, ce qui peut améliorer la valeur ajoutée du produit.
Préparation du catalyseur :
Ligands pouvant être utilisés pour préparer des catalyseurs métalliques. En introduisant des groupes phosphonyle, l'activité et la sélectivité des catalyseurs peuvent être améliorées, jouant ainsi un rôle important dans des domaines tels que la pétrochimie et la chimie fine.
Agriculture et protection de l'environnement
Dans les domaines de l’agriculture et de la protection de l’environnement, les applications retiennent progressivement l’attention.
Synthèse des pesticides :
Les dérivés de l'oxyde de diméthylphosphine peuvent être utilisés pour la synthèse d'insecticides, de fongicides et d'autres pesticides. Ces pesticides ont de bons effets insecticides et bactéricides, qui peuvent améliorer la résistance des cultures aux maladies et aux ravageurs, garantissant ainsi la sécurité alimentaire et la qualité des produits agricoles.
Traitement de protection de l'environnement :
Peut être utilisé pour éliminer les ions de métaux lourds dans le traitement des eaux usées. En raison de ses caractéristiques structurelles uniques, il peut subir des réactions de complexation avec les ions de métaux lourds, formant ainsi des précipités faciles à éliminer des eaux usées.
De plus, il peut également être utilisé comme photocatalyseur pour dégrader les polluants organiques. Dans des conditions de luminosité, des espèces actives d’oxygène dotées de fortes propriétés oxydantes peuvent être générées pour oxyder et décomposer les polluants organiques en substances inoffensives.
Il est produit par hydrolyse de la chlordiméthylphosphine :
Me2PCl + H2O → Me2P (O) H + HCl
Le méthanol au lieu de l’éthanol peut également être utilisé à la place de l’eau, et le sous-produit est le chlorométhane.
Le DMHO est utilisé comme intermédiaire en synthèse organique, comme l'OLED.
À température ambiante, égouttez lentement le bis (triméthylsilyl) amide de sodium (solution dans du tétrahydrofurane séché) dans une solution dégazée d'oxyde de diméthylphosphine (50 mg, 0,64 mmol) dans du tétrahydrofurane séché tout en remuant. Agiter ensuite le mélange réactionnel obtenu à température ambiante pendant 15 minutes. La solution observée est devenue trouble en raison de la formation d’anions phosphonyle. En ajoutant lentement une solution mixte de 5-chloro-6- (chlorométhyl) benzo [d] [1,3] dioxane (119,4 mg, 0,58 mmol) dans du tétrahydrofuranne sec au mélange d'anions phosphonyle, un précipité blanc peut être observé se formant lentement dans le mélange réactionnel. Agiter le mélange réactionnel à température ambiante pendant 16 heures, puis ajouter une quantité égale d'eau au mélange réactionnel pour le désactiver. Extraire le mélange cinq fois avec un volume égal de dichlorométhane, sécher et filtrer la matière organique combinée sur Na2SO4, et concentrer le filtrat obtenu sous vide pour éliminer le solvant. Le produit cible peut être obtenu en nettoyant le résidu avec du chloroforme/n-hexane pour éliminer les impuretés et les sels.
Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.
Oxyde de diméthylphosphineest un composé organique aux usages multiples.
Lors de la synthèse de l'oxyde de diméthylphosphine, les deux méthodes suivantes sont généralement utilisées :
1. Méthode d'oxydation du méthyle
La méthode d'oxydation du méthyle est une méthode couramment utilisée pour synthétiser l'oxyde de diméthylphosphine. Cette méthode consiste à faire réagir du méthanol et de l'oxygène sous l'action d'un catalyseur pour produire du formaldéhyde, qui réagit ensuite avec le trioxyde de soufre pour produire de l'oxyde de diméthylphosphine. L'équation de la réaction est la suivante :
2CH3OH + O2→ 2HCHO + H2O
2HCHO + SO3→ CH3LCO2O2DONC3H
Les principales conditions de réaction de cette méthode sont des environnements acides, de sorte que de l'acide sulfurique doit être ajouté comme catalyseur pendant le processus de réaction. Cependant, un excès d’acide sulfurique peut inhiber la réaction. Il est donc nécessaire de contrôler la quantité d’acide sulfurique utilisée. De plus, le prix du méthanol est relativement bas, cette méthode est donc plus économique.
2. Méthode de phosphatation par oxydation
La méthode de phosphatation oxydative est une autre méthode de synthèse de l'oxyde de diméthylphosphine. Cette méthode consiste à faire réagir du trichlorométhane avec du pentoxyde de phosphore dans un solvant pour produire de l'oxyde de diméthylphosphine. L'équation de la réaction est la suivante :
PCl3+2CHCl3→ CH3LCO2OPOCl2+2HCl
Les principaux avantages de cette méthode sont des conditions de réaction douces et une opération facile. Parallèlement, le prix du trichlorométhane est relativement bas, ce qui contribue à réduire les coûts de production. Cependant, le pentoxyde de phosphore a une toxicité et une corrosivité élevées, cette méthode impose donc des exigences élevées aux opérateurs et des mesures de sécurité correspondantes doivent être prises.
Dans l’ensemble, les deux méthodes peuvent être utilisées pour synthétiser l’oxyde de diméthylphosphine. La méthode d'oxydation du méthyle réagit dans des environnements acides avec une opération simple et un faible coût des matières premières ; Le procédé de phosphatation oxydante nécessite une réaction dans du chlorure anhydre, avec des conditions opératoires douces et des coûts de matières premières relativement faibles. Dans le processus de production réel, des méthodes de synthèse appropriées peuvent être sélectionnées en fonction des besoins de production et des conditions de l'équipement. Il convient également de noter que les déchets liquides, les gaz d'échappement et les résidus générés par ces méthodes doivent être traités raisonnablement pour garantir la sécurité environnementale et de production.
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