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3-Nitrobenzonitrile, est un composé organique de CAS 619-24-9 et de formule moléculaire C7H4N2O2. C'est un solide incolore à jaune clair. Il existe un groupe nitro (NON2) et un groupe nitrile (CN) dans la molécule, qui affectent tous deux ses propriétés chimiques. La présence de groupes nitro lui confère une acidité importante, tandis que les groupes nitrile lui confèrent un certain degré de nucléophile. Dans certaines conditions particulières, il peut apparaître légèrement jaune ou brun clair. La densité est généralement légèrement supérieure à 1 et les valeurs spécifiques peuvent varier légèrement en raison des changements de température et de pression. Cependant, dans des conditions normales de laboratoire, sa densité peut être considérée comme étant d'environ 1,2 g/cm³. Il peut être soluble dans la plupart des solvants organiques, tels que l'acétone, le chloroforme et l'acétate d'éthyle. Cependant, sa solubilité dans l’eau est relativement faible, ce qui la rend moins biologiquement active dans l’eau.
Les propriétés chimiques pertinentes de la 3-nitroaniline sont les suivantes
| C.F | C7H4N2O |
| E.M | 148 |
| M.W | 148 |
| E.A | C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60 |
| m/z | 148 (100.0%), 149 (7.6%) |
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Numéro EINECS : 210-587-7, numéro MDL : MFCD00007194, point de fusion 114-117 degrés C (lit.), point d'ébullition 165 degrés C (21 mmHg), densité 0,33 g/cm3 (20 degrés), indice de réfraction 1,5300 (estimation), point d'éclair 165 degrés C/21 mm, conditions de stockage Conserver en dessous de +30 degré C, très soluble dans l'éther, la poudre de cristal ou les aiguilles sous forme, de couleur jaune, BRN637674, InChIKeyRUSAWEHOUGCWOPG-UHFFFAOYSA-N
La méthode de nitration directe du benzonitrile est une méthode de synthèse du 3-nitrobenzonitrile. Voici les étapes détaillées de cette méthode et de sa réaction entre le benzonitrile et l'acide nitrique :
CH3C ≡ N + HNO3→ CH3C(NON2)CN + H2O
Réaction entre le benzonitrile et le nitrite de sodium :
CH3C(NON2)CN + NaNO2 → C7H4N2O2 + NaCl + H2O
Étape 1 : Préparer les matières premières
Tout d’abord, préparez les matières premières requises : le benzonitrile et l’acide nitrique. Le benzonitrile est le composé cible, tandis que l'acide nitrique est l'oxydant utilisé pour oxyder le benzonitrile en 3-nitrobenzone itrile.
Étape 2 : Mélanger les matières premières
Mélangez le benzonitrile et l'acide nitrique dans une certaine proportion. Normalement, la quantité d'acide nitrique utilisée est légèrement excessive pour garantir une réaction complète. Après mélange, transférez le mélange dans le récipient de réaction.
Étape 3 : Réaction
Chauffer le mélange à une température appropriée dans le récipient de réaction pour lancer la réaction. Pendant le processus de chauffage, il est nécessaire de maintenir une température stable et d’agiter continuellement pour assurer une réaction uniforme.
Étape 4 : Purification
Une fois la réaction terminée, refroidir la solution réactionnelle à température ambiante. Ensuite, la solution réactionnelle a été purifiée par des méthodes telles que la cristallisation et la filtration pour obtenir un 3-nitrobenzoitrile de haute -pureté.
Les matériaux polymères sont un élément indispensable de l'industrie et de la technologie modernes et ont de nombreuses applications dans de nombreux domaines, tels que la construction, l'automobile, l'électronique, le médical, etc. Avec le développement continu de la technologie, la demande de matériaux polymères augmente également. Par conséquent, trouver de nouvelles méthodes de synthèse pour produire des matériaux polymères présentant d’excellentes performances est devenu une direction de recherche importante.
3-Nitrobenzonitrileest un composé organique de formule moléculaire C7H4N2O2. Il possède deux groupes fonctionnels, nitro et cyano, possédant ainsi des propriétés chimiques uniques. Les groupes nitro peuvent générer des charges positives sur d'autres groupes fonctionnels dans les molécules, tandis que les groupes cyanure peuvent générer des charges négatives sur d'autres groupes fonctionnels dans les molécules. L'attraction mutuelle des charges positives et négatives rend le 3-nitrobenzanitrile largement utilisé en synthèse organique.
(1) Électrolyte polymère synthétique
Les électrolytes polymères sont un type de matériau polymère ayant de larges perspectives d'application et ont des applications importantes dans de nombreux domaines, tels que les batteries, les condensateurs, les capteurs, etc. Ils peuvent être utilisés comme matière première importante pour la synthèse d'électrolytes polymères. Grâce à des étapes telles que des réactions de nitrification et de réduction, le 3-nitrobenzoitrile peut être converti en certains monomères dotés de fonctions spécifiques, puis copolymérisé avec d'autres monomères pour obtenir des électrolytes polymères. Ces électrolytes polymères ont d'excellentes performances électrochimiques et stabilité et peuvent être utilisés pour fabriquer des produits hautes-performances tels que des batteries et des condensateurs.
(2) Matériaux fluorescents polymères synthétiques
Les matériaux fluorescents polymères sont un type de matériau polymère ayant de larges perspectives d'application, qui ont des applications importantes dans de nombreux domaines, tels que les écrans, l'éclairage et l'imagerie biologique. Il peut être utilisé comme matière première importante pour la synthèse de matériaux fluorescents polymères. Grâce à des étapes telles que des réactions de nitration et de réduction, le 3-nitrobenzoitrile peut être converti en certains monomères dotés de propriétés fluorescentes, puis copolymérisé avec d'autres monomères pour obtenir des matériaux polymères fluorescents. Ces matériaux fluorescents polymères ont d'excellentes propriétés optiques et stabilité, et peuvent être utilisés pour fabriquer des écrans et des produits d'éclairage hautes-performances.
(3) Matériaux fonctionnels polymères synthétiques
Les matériaux fonctionnels polymères sont un type de matériau polymère doté de fonctions spéciales, qui ont des applications importantes dans de nombreux domaines, tels que la séparation, la catalyse, la détection, etc. Ils peuvent être utilisés comme matière première importante pour la synthèse de matériaux fonctionnels polymères. Grâce à des étapes telles que des réactions de nitrification et de réduction, le 3-nitrobenzoitrile peut être converti en certains monomères dotés de fonctions spécifiques, puis copolymérisé avec d'autres monomères pour obtenir des matériaux fonctionnels polymères. Ces matériaux fonctionnels polymères ont d'excellentes performances et stabilité et peuvent être utilisés pour fabriquer des membranes de séparation, des catalyseurs, des capteurs et d'autres produits hautes-performances.
(4) Médicaments intermédiaires
Synthèse de médicaments antibactériens
Le nitrobenzonitrile peut être introduit dans le squelette central des antibiotiques quinolones (tels que les chaînes latérales de la ciprofloxacine) par le biais de réactions de réduction et de cyclisation.
Exemple de réaction : condensation avec un cycle pipérazine pour générer un intermédiaire de chaîne latérale contenant du cyanure, encore modifié pour obtenir un ingrédient actif antibactérien.
Développement de-médicaments antitumoraux
Introduction d'hétérocycles aromatiques via la réaction de couplage de Suzuki pour construire des inhibiteurs de la tyrosine kinase (tels que les analogues de l'imatinib).
Mécanisme d'action : Le groupe cyanure agit comme un groupe électrophile, renforçant l'affinité de liaison entre le médicament et la protéine cible.
Recherche sur les composés antiviraux
Participer à la synthèse d'inhibiteurs de protéase du VIH contenant des structures nitrobenzonitrile, en utilisant l'effet attracteur d'électrons des groupes nitro pour améliorer l'efficacité des médicaments.
(5) Construction de molécules bioactives
Activité inhibitrice des enzymes
3-Nitrobenzonitrileles dérivés présentent une activité inhibitrice nanomolaire contre l'acétylcholinestérase (AChE) et peuvent être utilisés dans la recherche sur les médicaments contre la maladie d'Alzheimer.
Synthèse de sondes fluorescentes
Les groupes cyan participent à la formation de systèmes conjugués fortement attracteurs d'électrons, construisant des sondes fluorescentes pour détecter les ions métalliques (tels que Cu²⁺).
Application dans le domaine des pesticides
Insecticides
Intermédiaire des insecticides néonicotinoïdes
Le M-nitrobenzonitrile réagit avec la tétrahydropyrrolidine pour former des composés hétérocycliques contenant des groupes cyanométhyle, qui présentent une activité agoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine des insectes.
Synergiste pyréthrinoïde
Introduction de la structure nitrile nitrobenzène pour améliorer la photostabilité des insecticides pyréthrinoïdes et prolonger leur efficacité sur le terrain.
Fongicide
Inhibiteur de la succinate déshydrogénase (SDHI)
La synthèse de fongicides SDHI contenant des structures triazole par le biais de réactions en plusieurs étapes du m-nitrobenzonitrile a montré une efficacité significative dans la lutte contre l'oïdium et la rouille.
Précurseur du benzimidazole
Les groupes cyan participent à la formation des cycles benzimidazole et les composés résultants présentent une activité de destruction par contact contre la pourriture grise.
Inhibiteur de l'enzyme SLA
Les dérivés du nitrobenzonitrile peuvent être développés comme herbicides très efficaces pour les champs de blé en tant qu'inhibiteurs de l'acétyl lactate synthase.
Applications de la synthèse organique
Construction de composés hétérocycliques
Synthèse de Pyridine/Quinoléine
Condensation avec du malonate de diéthyle, suivie d'une déshydrogénation par cyclisation pour générer de la 2-cyanopyridine ; Synthèse du quinoléine-4-carbonitrile via la réaction de Friedländer.
Construction du squelette indole
Sous catalyse au palladium, le couplage de Sonogashira se produit avec les alcynes terminaux, suivi d'une cyclisation pour obtenir des dérivés 3-cyanoindole.
Modification d'un composé contenant de l'azote-
Synthèse de composés d'amidine
Les groupes cyan sont hydrolysés en amides, qui sont ensuite condensés avec des amines pour former des composés d'amidine utilisés comme réactifs de couplage peptidique.
Synthèse du cycle tétrazole
Sous l'action de l'azoture de sodium, le groupe cyanure subit une cycloaddition de [2+3] pour générer des tétrazoles 5-substitués, qui sont utilisés dans la recherche sur les matériaux à haute énergie.
Industrie des colorants et des parfums
Synthèse de colorant
Colorant dispersé
La condensation du m-nitrobenzonitrile avec des dérivés de l'aniline produit des colorants azoïques contenant des groupes cyanure, qui sont utilisés pour teindre les fibres de polyester.
colorant réactif
Préparation de colorants contenant des groupes actifs triazine par réactions de sulfonation et de diazotation pour l'impression et la teinture de tissus en coton.
Synthèse d'épices
Précurseur du nitromusk
Participer à la synthèse des composés macrocycliques du musc, conférant au parfum un arôme boisé de longue durée.
Essence fruitée
3-Nitrobenzonitrileles dérivés subissent des réactions de réduction et d'estérification pour produire des arômes d'ester aux arômes de pêche et d'abricot.
Sécurité et manipulation
● Profil de toxicité
Toxicité aiguë : Classé comme nocif (H302, H312, H332) selon les normes GHS. La DL₅₀ orale chez le rat dépasse 2 000 mg/kg, mais l'exposition cutanée et par inhalation peut provoquer une irritation.
Effets chroniques : Aucune preuve de cancérogénicité (CIRC/NTP non répertorié), mais une exposition prolongée peut affecter le foie ou les reins.
● Stockage et transport
Stockage : dans des zones fraîches, sèches et bien-aérées, à l'écart des oxydants et des acides.
Transport : Non réglementé par la réglementation sur les marchandises dangereuses (numéro ONU non attribué), mais emballé dans des conteneurs étanches pour empêcher l'inhalation de poussière.
● Équipement de protection individuelle (EPI)
Gants : Caoutchouc nitrile ou butyle.
Protection des yeux : Lunettes avec protections latérales.
Protection respiratoire : masques N95 pour le contrôle de la poussière ; systèmes d'air fourni-pour une manipulation-à grande échelle.
3-Nitrobenzonitrile illustre la synergie entre la structure chimique et l'application industrielle. Sa double fonctionnalité en tant que composé nitro et cyano permet diverses réactions, ce qui le rend indispensable dans les produits pharmaceutiques, agrochimiques et matériaux avancés. Même si des défis subsistent en matière de sécurité et d’impact environnemental, les recherches en cours dans le domaine de la chimie verte et des nanotechnologies promettent des innovations durables. Alors que les industries privilégient l’efficacité et le respect de l’environnement, le 3-nitrobenzonitrile continuera à jouer un rôle central dans l’avenir de la chimie synthétique.
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