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2,4-Quinolédiol, formule moléculaire C9H7NO2, CAS 86-95-3, apparaît généralement sous la forme d'une poudre brun clair. Ce composé a une bonne solubilité dans les solvants organiques. Cela peut être dû à la présence de groupes polaires tels que des cycles benzéniques et des groupes hydroxyle dans sa structure moléculaire, ce qui entraîne des interactions intermoléculaires modérées et une dispersion facile dans les solvants organiques. Cependant, la solubilité dans les solvants inorganiques tels que l'eau peut être mauvaise. A une réactivité élevée et peut participer à diverses réactions chimiques. Par exemple, il peut réagir avec des acides pour générer les sels correspondants ; Dans des conditions alcalines, des réactions d'hydrolyse peuvent se produire. Ces réactions chimiques offrent de nombreuses possibilités pour la synthèse, la modification et l’application du composé.
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C.F |
C9H7NO2 |
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E.M |
161.05 |
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M.W |
161.16 |
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m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (9.7%) |
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E.A |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
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Formulaire |
poudre |
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Couleur |
Marron très clair |
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Point de fusion |
>300 degrés C (lit.) |
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Point d'ébullition |
287,44 degrés (estimation approximative) |
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Densité |
1,2480 (estimation approximative) |
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Conditions de stockage |
Température ambiante |
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Point d'éclair |
>230 degrés F |
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Solubilité H2O |
Insoluble dans l'eau |
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Indice de réfraction |
1,5050 (estimation) |
2,4-Quinolédiol, en tant que composé organique important, a montré une large valeur d'application dans le domaine de l'analyse chimique, notamment en tant que révélateur de couleur ou extracteur pour certains ions métalliques.
en tant que développeur de couleurs
1. Détection et identification des ions métalliques
Il peut subir des réactions de complexation avec divers ions métalliques pour former des complexes de couleurs spécifiques. Ce changement de couleur peut servir de signal indicateur de la présence ou de l’absence d’ions métalliques. Par exemple, si un changement de couleur spécifique est observé après l’ajout du produit chimique à la solution, la présence de certains ions métalliques peut être déterminée au préalable. Cette réaction colorée revêt une grande importance lors du criblage préliminaire et de l’analyse qualitative des ions métalliques.
2. Analyse quantitative des ions métalliques
En plus de servir d’indicateur pour l’analyse qualitative, il peut également être utilisé pour l’analyse quantitative des ions métalliques. En comparant avec une solution standard d'ions métalliques de concentration connue, une relation correspondante entre la profondeur de couleur et la concentration en ions métalliques peut être établie. En utilisant cette relation, une analyse quantitative peut être effectuée sur des solutions d'ions métalliques de concentrations inconnues pour déterminer leur plage de concentrations.
3. Séparation et purification des ions métalliques
Dans certains cas, il est nécessaire de séparer et de purifier les ions métalliques présents dans la solution mixte. Sa réaction colorée peut servir de moyen auxiliaire pour aider à atteindre cet objectif. En ajustant la valeur du pH, la température et d'autres conditions de la solution, l'équilibre de chélation entre les ions métalliques peut être modifié, réalisant ainsi une séparation et une purification sélectives des ions métalliques. Cette méthode a une valeur d’application importante dans le processus d’extraction et de purification des ions métalliques.
comme extracteur
1. Extraire les ions métalliques de systèmes complexes
Dans les applications pratiques, les ions métalliques existent souvent dans des systèmes complexes tels que le sol, l'eau, les minéraux, etc. Les ions métalliques dans ces systèmes coexistent souvent avec diverses impuretés, ce qui rend difficile leur séparation et leur extraction directe.. 2, la 4-dihydroxyquinoléine, en tant qu'extracteur efficace, peut former des complexes stables avec les ions métalliques, permettant ainsi une extraction efficace des ions métalliques des systèmes complexes.
2. Optimiser les conditions d'extraction
Afin d’améliorer l’efficacité de l’extraction, il est nécessaire d’optimiser les conditions d’extraction. Cela inclut la sélection de la concentration appropriée de l’agent d’extraction, de la valeur du pH, de la température et d’autres paramètres. Pour ce composé, son efficacité d’extraction est influencée par divers facteurs.
3. Etude de la dynamique lors du processus d'extraction
Au cours du processus d’extraction, la réaction de complexation entre les ions métalliques et eux constitue un processus cinétique important. En étudiant la constante de vitesse, l’énergie d’activation et d’autres paramètres de ce processus, nous pouvons mieux comprendre le mécanisme et les lois du processus d’extraction. Cela a une importance directrice importante pour optimiser les conditions d’extraction et améliorer l’efficacité de l’extraction.
4. Effet synergique avec d'autres extractants
Dans certains cas, son utilisation seule peut ne pas répondre pleinement aux exigences d’extraction. À ce stade, des effets synergiques avec d’autres agents d’extraction peuvent être envisagés pour améliorer l’efficacité et la sélectivité de l’extraction. Par exemple, il peut être mélangé avec d’autres solvants organiques ou tensioactifs pour former un système d’extraction composite. Ce système d'extraction composite présente souvent une efficacité d'extraction plus élevée et une meilleure sélectivité, ce qui peut répondre à des exigences d'extraction plus complexes.
Domaines d'application spécifiques
Dans le domaine de la surveillance environnementale, il peut être utilisé comme révélateur de couleur ou comme extracteur pour détecter la pollution par les ions métalliques dans les plans d'eau, les sols et d'autres environnements. En observant et en analysant ses changements de couleur ou l'efficacité de son extraction, la teneur et la distribution des ions métalliques dans l'environnement peuvent être déterminées de manière préliminaire, apportant ainsi un soutien solide à la protection et à la gouvernance de l'environnement.
Dans le domaine de l'exploration géologique,2,4-Quinolédiola également une large valeur d'application. Il peut être utilisé comme extractant pour extraire les ions métalliques d’échantillons géologiques tels que les minerais. En analysant et en comparant leur efficacité d'extraction, la teneur et les types d'ions métalliques dans le minerai peuvent être déterminés de manière préliminaire, fournissant ainsi une référence importante pour le développement et l'utilisation des ressources minérales.
Dans les domaines de la médecine et de la biologie, sa réaction colorée et ses performances d’extraction ont également attiré une large attention. Il peut servir d’indicateur ou d’extracteur pour les ions métalliques dans les organismes vivants, utilisé pour surveiller le métabolisme et la distribution des ions métalliques dans le corps. Ceci est d’une grande importance pour étudier les fonctions et les mécanismes des ions métalliques dans les organismes vivants.
Synthèse de colorant
Les colorants réactifs traditionnels utilisent principalement du chlorure cyanurique comme matrice de connexion des groupes actifs, et le système conjugué de molécules de colorant est petit, ce qui entraîne une intensité de colorant insuffisante. Afin d'obtenir la profondeur de teinture spécifiée, un dosage de colorant plus élevé est nécessaire, ce qui aggrave le problème des résidus de colorant dans les eaux usées de teinture. En utilisant le 2,4 quinolinediol comme chromophore des colorants réactifs et en utilisant son groupe hydroxyle en position 2, un nouveau colorant réactif de type quinoléine peut être obtenu par réaction de substitution nucléophile pour introduire le groupe actif chlorure cyanurique.
Le processus de synthèse spécifique est le suivant : premièrement, le 2,4 quinoléinediol est soumis à la première réaction de condensation avec du chlorure cyanurique dans un solvant DMF à basse température de 0 à 5 degrés, pour obtenir l'intermédiaire quinoléine substitué par le groupe actif de monochlorotriazine ; Ensuite, l'intermédiaire a été couplé à un sel de diazonium d'amine aromatique pour obtenir un colorant réactif contenant un système conjugué à la quinoléine. Dans les molécules de ce nouveau type de colorant réactif, le système conjugué du cycle quinoléine forme un effet synergique électronique avec le groupe actif, améliorant considérablement la stabilité de la liaison covalente entre le colorant et les fibres de cellulose.
Le taux de fixation sur les fibres de coton peut atteindre plus de 90 %, soit environ 20 % de plus que les colorants réactifs ordinaires traditionnels. Dans le même temps, en raison du coefficient d'extinction molaire plus élevé des colorants, la quantité de colorant utilisée pour obtenir la même profondeur de teinture peut être réduite de 25 % et les rejets de DCO des eaux usées de teinture sont considérablement réduits, répondant pleinement aux exigences actuelles de production propre de l'industrie de l'impression et de la teinture.
Synthèse de colorants réactifs à double activité à la quinoléine
Afin d'améliorer encore le taux de fixation des colorants réactifs, l'industrie a développé une technologie de colorant réactif à double groupe actif, et les caractéristiques de double site actif du 2,4 quinolinediol fournissent une base moléculaire unique pour la construction de nouveaux colorants réactifs à double groupe actif. Par modification directionnelle étape par étape des groupes hydroxyle en position 2 et en position 4 du 2,4 quinolinediol, un nouveau type de colorant réactif contenant deux types différents de groupes réactifs simultanément sur un seul chromophore peut être obtenu en attachant un groupe actif chlorotriazine et un groupe actif sulfate de vinyle sulfone au même noyau de quinoléine.
Le processus de synthèse de ce colorant réactif à double activité à la quinoléine présente une sélectivité de réaction extrêmement élevée : premièrement, à basse température et dans des conditions faiblement alcalines, le groupe 4-hydroxy du 2,4 quinolinediol est couplé au sel de diazonium du para-ester pour introduire le précurseur actif de l'ester de sulfate d'éthylène sulfone ; Par la suite, le système a été chauffé à 40 degrés et laissé subir une réaction de condensation entre le groupe hydroxyle en position 2 et le chlorure cyanurique, suivie de l'incorporation d'un groupe actif chlorotriazine pour finalement obtenir le produit cible.
Dans le processus de teinture des fibres de coton, deux types différents de groupes actifs de ce colorant peuvent former des liaisons covalentes avec les fibres de cellulose dans différentes conditions de température. Le taux de fixation du colorant peut être augmenté jusqu'à plus de 93 % et la solidité des couleurs par friction humide des tissus teints peut atteindre 4-5 niveaux, soit un niveau de plus que les colorants actifs traditionnels à double groupe actif. Actuellement, ce type de teinture a atteint une production industrielle de masse dans de nombreuses grandes entreprises de teinture du Zhejiang et du Jiangsu, devenant ainsi le principal produit pour la teinture des tissus de coton haut de gamme.
Les colorants réactifs traditionnels dans le processus de teinture continue des tissus de coton sont confrontés au problème d'une hydrolyse sévère des colorants dans des conditions de fixation alcaline à haute concentration, ce qui entraîne une mauvaise reproductibilité de la teinture et une grande quantité de colorants non hydrolysés entrant dans les eaux usées, augmentant ainsi la difficulté de traitement. Les colorants réactifs synthétisés à partir du 2,4-quinoléinediol comme matériau parent ont une stabilité alcaline considérablement améliorée des groupes actifs dans les molécules de colorant en raison du fort effet déficient en électrons des hétérocycles de quinoléine.
Dans un bain de fixation à la soude caustique de 20 g/L, le taux d'hydrolyse du colorant est réduit de plus de 60 % par rapport aux colorants réactifs traditionnels à base de benzène. Ce colorant réactif à la quinoléine hautement résistant aux alcalis est parfaitement adapté au processus de teinture continue des tissus en coton, améliorant considérablement l'efficacité de la production et le taux de réussite unique de la teinture, et démontrant de solides avantages d'application sur les lignes de production d'impression et de teinture à grande échelle.
Les colorants fluorescents sont les matériaux de base dans les domaines du marquage biologique et du traçage de fluorescence. Les colorants fluorescents traditionnels présentent les inconvénients d'une vitesse de photoblanchiment rapide et d'un faible déplacement de Stokes, tandis que les colorants fluorescents quinoléines synthétisés à partir de 2,4-dinitrophényldiol présentent des performances de fluorescence extrêmement excellentes. En introduisant différents substituants donneurs d'électrons aux 6ème et 7ème positions de2,4-quinoléinediol, la longueur d'onde d'émission de fluorescence du colorant peut être contrôlée avec précision, ce qui permet d'obtenir une couverture de fluorescence sur toute la bande, du bleu à la région de la lumière rouge.
Le processus de synthèse typique consiste à effectuer une réaction de condensation entre le 2,4-dichloroquinoléine diol et le p-diméthylaminobenzaldéhyde dans les conditions catalytiques de l'acide sulfurique concentré, pour obtenir un colorant fluorescent quinoléine avec fusion de structure coumarine. Le rendement quantique de fluorescence de ce colorant peut atteindre 0,72, avec un décalage de Stokes de plus de 100 nm, bien supérieur au décalage de Stokes du colorant de fluorescence traditionnel d'environ 20 nm, évitant complètement l'interférence de la lumière d'excitation sur le signal de détection pendant la détection de fluorescence.
Dans le même temps, ce type de colorant fluorescent quinoléine présente une photostabilité extrêmement forte. Après une exposition continue à la lumière ultraviolette pendant 2 heures, le taux de rétention de l'intensité de la fluorescence est toujours supérieur à 90 %, soit plus de 5 fois celui des colorants fluorescents traditionnels. À l'heure actuelle, ce type de colorant fluorescent a été largement utilisé dans les domaines biomédicaux tels que le marquage par fluorescence cellulaire et la détection par immunofluorescence, devenant ainsi le matériau fluorescent de base dans les réactifs de diagnostic in vitro haut de gamme.
Synthèse de colorants laser-hautes performances
Les colorants laser sont les principales substances actives des lasers à colorants, nécessitant une stabilité photochimique extrêmement élevée, une longue durée de vie de fluorescence et une efficacité de conversion laser élevée. La plage de longueurs d'onde de sortie laser des colorants laser traditionnels à base de coumarine est étroite et manque de photostabilité, tandis que les colorants laser à base de quinoléine synthétisés avec le 2,4-dinitrophényldiol comme intermédiaire compensent parfaitement ces défauts.
Le colorant laser quinoléine synthétisé en modifiant la structure moléculaire du 2,4 quinolénédiol peut obtenir une sortie laser accordable en continu dans la plage de longueurs d'onde de 420 à 580 nm, avec une efficacité de conversion laser de plus de 30 %, soit plus de 10 points de pourcentage de plus que les colorants laser coumarine traditionnels.
Sous pompage continu par une lampe au xénon, la durée de vie du colorant est plus de quatre fois supérieure à celle des colorants coumariniques traditionnels. Il a été largement utilisé dans le marquage laser industriel, la beauté médicale au laser, les instruments d'analyse spectrale et d'autres domaines, devenant ainsi le principal moyen de travail des lasers à colorant hautes-performances.
Dans le domaine de la coloration des encres et des plastiques, les colorants solvants traditionnels sont confrontés aux problèmes d’un faible pouvoir colorant et d’une mauvaise résistance à la migration. Cependant, les colorants solvants synthétisés à partir du 2,4 quinoléinediol comme matériau d'origine présentent une excellente solubilité dans les solvants organiques et une excellente résistance à la migration en raison de leur forte structure hétérocyclique conjuguée. Le colorant azoïque quinoléine soluble dans l'huile obtenu en couplant le 2,4-dichloroquinoléine diol avec des sels de diazonium d'alkylaniline à longue chaîne a une solubilité extrêmement élevée dans les solvants organiques tels que le toluène et l'acétate d'éthyle, et son pouvoir colorant est supérieur à 1,5 fois celui des colorants à base de solvant aniline traditionnels.
L'encre plastique haut de gamme préparée avec ce type de colorant présente des motifs d'impression extrêmement brillants sur des films plastiques PE et PP, avec une solidité des couleurs au frottement de niveau 5. Dans le même temps, pendant le processus de moulage par injection à haute température des plastiques, le colorant ne subira pas de décomposition thermique, de migration ou d'exsudation. La plage de tolérance de température de traitement peut atteindre plus de 300 degrés et elle a été largement utilisée dans le domaine de la coloration des plastiques d'emballage alimentaire, répondant pleinement aux normes de sécurité pour les matériaux en contact avec les aliments.
Foire aux questions
Est-ce qu'on l'appelle « diol » ou « cétone » ? Pourquoi les noms sont-ils si confus ?
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Car il n’existe pratiquement pas sous forme de « diol ». Son nom IUPAC est en fait 4-hydroxy-1H-quinolin-2-one. En solution, il existe presque entièrement sous la forme d’une structure cétone (amide), plutôt que d’une structure énol. La soi-disant « 2,4-dihydroxyquinoléine » est une erreur structurelle : il s'agit essentiellement d'un mélange d'amide et d'énol.
En combien de « clones » peut-il se transformer ? Le nombre de tautomères est-il étonnant ?
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Il existe jusqu'à 15 types de tautomères. Cela est dû au fait que son squelette moléculaire peut subir un transfert de protons et un réarrangement de doubles liaisons, s'interconvertissant rapidement entre diverses formes telles que la cétone, l'énol et le lactame imide. Cette « personnalité multiple » en fait un modèle populaire dans la recherche sur l'électronique moléculaire et les dispositifs à molécule unique.
Pourquoi a-t-il deux « versions » de pKa et logP ? Lequel est digne de confiance ?
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Cela varie en fonction des conditions de mesure. La valeur prévue du pKa est de 4,50 ± 1,00, ce qui indique qu'il est sujet à la protonation dans des conditions acides ; Il existe deux types de logP : 0,7 (calculé) et 1,020 (estimé), indiquant une lipophilie modérée. Les différences entre les différentes bases de données proviennent des méthodes de calcul (XLogP3 vs méthode de fragmentation) et de la prise en compte ou non de l'équilibre tautomérique.
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