L - Poudre de tyrosine, CAS 60 - 18 - 4, Formule moléculaire C9H11NO3, blanche à la poudre blanche. Soluble dans les solutions acides et alcalines, légèrement solubles dans l'eau, insoluble dans l'éthanol absolu, l'éther et l'acétone. Il s'agit d'un acide aminé essentiel nutritionnel important et joue un rôle important dans le métabolisme humain et animal, la croissance et le développement. Il est largement utilisé dans les aliments, les aliments pour animaux, la médecine, l'industrie chimique et d'autres industries. Il est souvent utilisé comme complément nutritionnel pour les patients atteints de phénylcétonurie et comme matière première pour la préparation des hormones polypeptidiques, des antibiotiques, L - DOPA, Melanin, P - Hydroxycinnnamic Acid, P - hydroxystyrène et autres produits pharmaceutiques et chimiques. Cependant, avec la découverte de dérivés plus élevés - de la valeur L-Tyrosine tels que le danshensu, le resvératrol et l'hydroxytyrosol in vivo, la l-tyrosine se développe de plus en plus vers des composés de plate-forme.
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Formule chimique |
C9H11NO3 |
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Masse exacte |
181 |
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Poids moléculaire |
181 |
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m/z |
181 (100.0%), 182 (9.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 59.66; H, 6.12; N, 7.73; O, 26.49 |
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L - Poudre de tyrosine, en tant qu'acide aminé aromatique non essentiel, est doté de propriétés chimiques uniques et d'activité biologique par ses groupes hydroxyle et amino phénoliques dans sa structure moléculaire. Depuis sa première séparation du fromage en 1846, son application est passée de suppléments nutritionnels de base à divers domaines tels que la médecine, la nourriture, les produits chimiques quotidiens, l'agriculture et la recherche scientifique, formant un système technique interdisciplinaire.
Précurseurs de neurotransmetteurs et intervention des maladies psychologiques
C'est un précurseur clé pour la synthèse de la dopamine, de la noradrénaline et de l'adrénaline. Dans le traitement de la dépression, la complétation de la tyrosine L - peut augmenter les niveaux de dopamine dans le cerveau et améliorer la fonction émotionnelle et cognitive chez les patients souffrant de dépression légère à modérée. Des études cliniques ont montré que lorsqu'elle est combinée avec la vitamine B6, C et L - du tryptophane, le taux d'absorption augmente de 40% et l'effet de secours sur la dépression de type anxiété est significatif. De plus, en tant que thérapie adjuvante pour la maladie de Parkinson, la tyrosine L - peut compléter la perte de neurones dopaminergiques dans la substantia nigra et améliorer les symptômes de la bradykinésie.
Traitement des troubles endocriniens
Dans l'hyperthyroïdie, la régulation de la synthèse des hormones thyroïdiennes peut atténuer les symptômes tels que les palpitations et les tremblements de main.
En tant que matériau synthétique pour l'hormone thyroïdienne (T4) et la triiodothyronine (T3), il est couramment utilisé dans la pratique clinique pour le soutien nutritionnel pendant la période de récupération après la chirurgie thyroïdienne.
Intervention nutritionnelle pour les maladies métaboliques génétiques
Les patients atteints de phénylcétonurie (PKU) souffrent d'une carence en L - en raison d'une carence en phénylalanine hydroxylase et nécessitent une supplémentation permanente de la tyrosine L - pour maintenir une croissance et un développement normaux. La norme de sécurité nationale pour les aliments pour nourrissons en Chine stipule clairement que la teneur en tyrosine L - en poudre de formule spéciale PKU doit être supérieure ou égale à 1,2 g / 100kcal.
Matières premières pour la synthèse des médicaments
L - La tyrosine est une matière première de base pour la préparation d'hormones peptidiques (comme l'hormone de libération de la thyrotropine), des antibiotiques (tels que la polymyxine E), et L - dopa (un médicament pour traiter la maladie de Parkinson). Son dérivé n - acétyle - l - La tyrosine a été utilisée pour développer de nouveaux médicaments antidépresseurs en raison de sa plus forte capacité à pénétrer la barrière cérébrale du sang -.
Fortification nutritionnelle des aliments riches en protéines
L'ajout de la tyrosine L - aux produits laitiers, aux produits vives et aux barres protéiques peut augmenter considérablement la teneur en protéines et la biodisponibilité des produits. Par exemple, l'ajout de 0,5% L - tyrosine à la poudre de protéine de lactosérum augmente la valeur des PDCAA (digestibilité des protéines corrigée de la fraction d'acides aminés) de 1,0 à 1,2, ce qui est plus proche du modèle de demande d'acide aminé humain.
Développement alimentaire fonctionnel
Nutrition sportive: En favorisant la synthèse de l'adrénaline, il retarde la fatigue de l'exercice. Le complément avec 1,5 g L - tyrosine avant l'exercice d'endurance peut prolonger le temps d'exercice des athlètes de 12%.
Gestion du stress: Une boisson fonctionnelle formulée avec du magnésium et du complexe de vitamine B peut réduire les niveaux de cortisol de 23%, adaptés à des lieux de travail de pression élevés -.
Nutrition âgée: l'ajout de L - Tyrosine à la formule âgée peut améliorer le déclin cognitif causé par l'âge - le déclin connexe de la synthèse de la dopamine.
Aides de transformation des aliments
La réaction de Maillard avec la réduction du sucre produit des substances de saveur de viande, qui sont largement utilisées dans la préparation de l'essence de la saveur de viande. Il peut également inhiber la formation de cristaux de phosphate d'ammonium de magnésium dans les crevettes et le crabe en conserve, prolongeant la durée de conservation du produit.
Recherche et développement des cosmétiques blanchissants
Réduisez la production de mélanine en inhibant de manière compétitive l'activité de la tyrosinase. Le test clinique a montré que la luminosité de la couleur de la peau (valeur l *) des sujets augmentait de 1,8 et l'indice de mélanine a diminué de 15% après l'essence de blanchiment contenant 2%L - Poudre de tyrosinea été utilisé en continu pendant 8 semaines. Lorsqu'il est combiné avec de la niacinamide et de l'acide tranexamique, l'effet de blanchiment synergique est augmenté de trois fois.
Application des produits de soin du vieillissement anti -
La structure hydroxyle phénolique de la tyrosine l - lui confère une forte capacité antioxydante, avec un taux de piégeage radical DPPH de 89%, supérieur à la vitamine C (78%). L'ajout de 1% L - Tyrosine à la crème pour le visage anti-rides peut augmenter considérablement la teneur en collagène dans la peau de 22% et réduire la profondeur des rides de 18%.
Produits de soins capillaires
En favorisant l'activité des mélanocytes, les premiers cheveux blancs peuvent être améliorés. L'ajout de 0,5% L - de la tyrosine à la teinture capillaire peut réduire l'irritation du peroxyde d'hydrogène sur le cuir chevelu et améliorer la durabilité de la teinture capillaire.
Amélioration des performances de production de bétail et de volaille
L'ajout de 0,2% L - tyrosine aux régimes de porcelets peut augmenter le gain de poids quotidien de 8% et le taux de conversion alimentaire de 6%. Son mécanisme est lié à la promotion de la sécrétion d'hormones de croissance et du développement intestinal.
Résistance accrue au stress des animaux aquatiques
L'ajout de 0,1% L - tyrosine à l'alimentation des crevettes blanches sud-américaines peut considérablement améliorer sa faible tolérance à l'oxygène et augmenter le taux de survie de l'aquaculture de 12%.
Fonctionnalisation des aliments pour animaux de compagnie
En tant qu'acide aminé essentiel pour les chats, il peut empêcher les lésions cutanées causées par une carence. L'ajout de la tyrosine l - aux aliments pour les chiens âgés peut améliorer les troubles cognitifs et améliorer la capacité de la mémoire spatiale.
Domaine de recherche: réactifs de base pour la culture cellulaire et la recherche biochimique
Développement du sérum - Medium de culture libre
L - La tyrosine est un composant essentiel des milieux de culture libres sérum - tels que les cellules CHO et les cellules HEK293. Dans la production d'anticorps monoclonaux, la complément de la tyrosine L - peut augmenter la production d'anticorps de 15% tout en réduisant le taux d'apoptose cellulaire.
Recherche sur la structure et la fonction des protéines
En tant que norme pour déterminer la teneur en azote peptidique, il est utilisé pour l'analyse quantitative colorimétrique dans la réaction du milon. Son dérivé de la tyrosine marquée par fluorescence (FITC Tyr) a été largement utilisé dans la recherche d'interaction des protéines.
Construction du modèle de maladie
Dans les modèles de cellules de la maladie de Parkinson, la recherche sur les anomalies métaboliques fournit des indices importants pour les mécanismes des maladies neurodégénératives.
Avec le développement de la biologie synthétique et de la technologie de livraison, les limites d'application de la tyrosine L - continueront de se développer. Par exemple, la construction d'un rendement élevé - l - Tyrosine Microbial Cell Factory par la technologie d'édition de gènes peut réduire les coûts de production; La modification ciblée des nanoparticules de tyrosine L - atteindra une accumulation spécifique aux tissus tumoraux et améliorera l'efficacité de la chimiothérapie.
La production précoce deL - Poudre de tyrosinedépend principalement de l'hydrolyse des protéines. Cependant, l'hydrolyse des protéines a été éliminée en raison de ses sources de matériaux limitées, de ses processus et des produits complexes et de son cycle long. L - La tyrosine est principalement produite par la méthode enzymatique, la méthode de fermentation microbienne, la méthode d'extraction et la méthode chimique.
1. Méthode enzymatique:
La méthode enzymatique, également connue sous le nom de méthode de transformation microbienne, utilise principalement la tyrosine phénol lyase (TPL, EC 4.1.99.2) dans les cellules microbiennes pour convertir le phénol, l'acide pyruvique et l'ammoniac ou le phénol, la tyrosine. Le TPL avec une activité enzymatique plus élevée et davantage de résultats de recherche proviennent principalement du micro-organisme Erwinia herbicola, Citrobacter Intermedius, Citrobacter freundii et bactéries thermophiles. Lee et Hsiao de Genex Company ont été les premiers à utiliser Klebsiella Aerogenes sérine hydroxyméthyltransférase et Erwinia Herbicola ATCC 21434 Tyrosine phénol lyase pour coupler la réaction de la synthèse de L - sérine avec de la glycine comme substrat et de la réaction de la synthèse de la synthèse l {{7} L - sérine comme substrat en 1986. Ajouter un phénol 0,32%, 0,25 m de glycine, 0,5 mm 5 - phosphate pyridoxal, 0,056 m dans 500 ml de système de réaction - mercaptoéthanol, 1,7 mm de Tetrahydrorofat. Sous pH 7,0 et 37 degrés, la réaction a commencé avec 37% de formaldéhyde. Après 16 heures, 26,3 g / ll - tyrosine a été produit et le taux de conversion de la glycine a atteint 61,4%. Cependant, la stabilité de ce processus est mauvaise et la glycine a un fort effet inhibiteur sur l'activité du TPL. Compte tenu de la mauvaise activité enzymatique et de la stabilité dans le processus de réaction, l'utilisation de la technologie de mélange d'ADN pour améliorer la stabilité du TPL a également attiré l'attention ces dernières années. Eugene et al. de KRIBB en Corée du Sud a obtenu le mutant AS6 avec activité catalytique a augmenté de trois fois et la moitié de la température d'inactivation a augmenté de 11,2 degrés par le dépistage de mutation aléatoire du TPL dans le symbiobacterium toebii et un shuffling d'ADN décalé. Les résultats de séquençage ont montré qu'il y avait des mutations T129I ou T451A dans la région active catalytique, et trois mutations, y compris A13V, E83K et T407A, aidaient une grande aide pour améliorer la stabilité thermique. Et Kim et al. De ce groupe de recherche dans E coli BL21 (DE3) sur exprimé le TPL avec une activité catalytique et une stabilité thermique améliorées, et a préparé l'extrait catalytique brut. Dans le système de réacteur d'addition d'écoulement de 2,5 L, le phénol de 2,2 m, le pyruvate de sodium de 2,4 m, le phosphate de 5 mM de 5-pyridoxal et le chlorure d'ammonium 4 m ont été ajoutés en lots, et l'azote a été rempli au-dessus du réservoir de réaction pour réduire l'oxydation du substrat . 130} G / L L-Tyrosine a pu être accru Le phénol pourrait atteindre 94%.
2. Fermentation microbienne:
La fermentation microbienne prend généralement du glycérol, du glucose et d'autres sources de carbone de biomasse comme matières premières et accumule L - tyrosine par la fermentation d'excellentes souches microbiennes dans des conditions appropriées. Les premières recherches utilisaient souvent la mutagenèse artificielle pour sélectionnerL - Poudre de tyrosineLes souches de rendement élevé -, telles que le dépistage L - phénylalanine ou l - Tryptophane défectueux ou souches d'inhibition anti-rétroaction. Cependant, la capacité de la plupart des micro-organismes à accumuler des acides aminés aromatiques est très faible, et le mécanisme de régulation de leurs voies métaboliques est très complexe. Les méthodes traditionnelles de reproduction des mutations ne peuvent agir que sur les voies métaboliques locales ou les enzymes clés, et il est difficile d'avoir un grand impact sur le flux métabolique global de la tyrosine L -. Ces dernières années, avec le développement rapide de l'ingénierie métabolique et de diverses biotechnologies avancées, il est devenu un hotspot de recherche pour repenser la voie métabolique des micro-organismes pour mieux réaliser la fermentation de la tyrosine l -. La l - bactéries en génie métabolique de la tyrosine étudiée comprend plus principalement Escherichia coli, Corynebacterium glutamicum, Brevibacterium flavum et Bacillus subtilis. Parmi eux, la voie de synthèse et le mécanisme de régulation de L - tyrosine dans Escherichia coli et Bacillus glutamicum ont été les plus étudiés et expliqués le plus clairement.
L - La voie de biosynthèse de la tyrosine appartient à la voie de biosynthèse des acides aminés aromatiques. Le précurseur de sa synthèse, érythrose - 4 - phosphate (E4P) et phosphoenolpyruvate (PEP), sont condensés sous la catalyse de DaHP synthetase (DS) pour produire 3 - Deoxy - d - ArabinoGeptanosyl - 7 - phosphate (daHp), qui est également la première étape limitant de taux de L - Tyrosine Biosyneshes pathway. Chez Escherichia coli, la DAHP synthétase contient trois isoenzymes: AROG, AROF et AROH. Son expression et son activité sont inhibées et supprimées par la rétroaction des produits l - phénylalanine, l - tyrosine et l-tryptophane, respectivement. La réaction en 7 étapes du DAHP aux acides ramifiés est une voie courante pour tous les acides aminés aromatiques. L'acide ramifié est le point de branche de la voie de synthèse des acides aminés aromatiques. Une voie de branche est utilisée pour synthétiser le L-tryptophane, et l'autre partie génère du 4-hydroxyphénylpyruvate (4HPP) sous l'action de l'enzyme bifonctionnelle acide ramifiée (CM) et du préphénate déshydraté (PD) enzyme bifonctionnelle Tyra. Ce dernier génère de la L-tyrosine par transamination avec de la L-glutamate, l'expression et l'activité de Tyra ont également été inhibées par la rétroaction de la L-tyrosine.
3. Méthode d'extraction:
La méthode d'extraction a été inventée pour la première fois par Bracannot en 1820. Il a extrait la glycine et la leucine de la peau de mouton de gélatine et une hydrolysat musculaire. Après cela, Bopp et al. Tyrosine et sérine hydrolysées progressivement de la protéine. Le processus le plus ancien de production d'acides aminés, à savoir l'extraction d'hydrolyse de la substance blanche. La protéine peut être hydrolysée par l'enzyme, l'acide ou l'ingéniosité, et le produit final est l'acide aminé . 6 m que l'acide chlorhydrique est couramment utilisé pour hydrolyser à 110 degrés pendant 12-24 heures. Une fois l'excès d'acide éliminé, le mélange de divers acides aminés est extrait. Enfin, la pureté relative des acides aminés a été obtenue par la méthode de différence de solubilité ou de résine d'échange d'ions.
Dans les années 30 et 1940, plus de 20 types d'acides aminés ont pu être obtenus en utilisant la méthode d'extraction. L'industrie des acides aminés la plus célèbre est le glutamate monosodium. Aujourd'hui, bien que la plupart des acides aminés puissent être extraits de diverses ressources, en raison du coût élevé des ressources, du faible rendement, de la pollution de l'environnement et d'autres raisons, il n'est pas adapté de poursuivre la production de grande échelle -. La méthode d'extraction pour la production de tyrosine cardiaque est généralement d'utiliser les ressources protéiques naturelles comme matières premières, l'hydrolyse, la concentration, la cristallisation, la décoloration et d'autres étapes pour séparer et extraire la tyrosine cardiaque. Cependant, comme le contenu de la tyramine L - dans le produit extrait est faible, le rendement de la méthode d'extraction est en fait faible, il ne convient donc pas à la production d'échelle grande -.
4. Méthode de synthèse chimiqueL - Poudre de tyrosine:
Bien que la synthèse chimique ait été utilisée pour synthétiser les acides aminés depuis le 19e siècle, ce n'est que dans les années 1950 que la synthèse chimique a été utilisée pour synthétiser les acides aminés. Cette méthode utilise la technologie de la synthèse organique et du génie chimique pour produire des acides aminés. Son plus grand avantage est qu'il n'est pas limité par la variété des acides aminés. En plus de préparer des acides aminés naturels, il peut également produire des acides aminés non naturels, y compris certains acides aminés avec des structures très spéciales, et peut être produit à grande échelle. Cependant, les méthodes chimiques ont également des lacunes. Le principal problème est que le processus est relativement complexe. Seuls D et L - de type racémats d'acides aminés peuvent être synthétisés. Ce n'est qu'après l'obtention des acides aminés optiques actifs optiques. Jusqu'à présent, de nombreux acides aminés sont encore produits par la synthèse chimique, en particulier D et L - méthionine, qui sont largement utilisés dans l'alimentation. La méthode de production n'est que la synthèse chimique, et la sortie est d'environ plusieurs centaines de milliers de tonnes / an. De plus, la grande méthode de production d'échelle - de la glycine pharmaceutique et comestible est également la synthèse chimique L - tyrosine.
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