Acrylate de 2-éthylhexyle CAS 103-11-7

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Acrylate de 2-éthylhexyleest un composé organique de formule moléculaire c11h20o2, CAS 103-11-7, liquide transparent incolore, insoluble dans l'eau. Il est principalement utilisé comme monomère souple pour la fabrication d’adhésifs sensibles à la pression de type solvant acrylate et de type lotion. Il est également utilisé comme monomère principal pour la production d’adhésifs microsphères sensibles à la pression pour ordinateurs portables. Il est également utilisé pour fabriquer des revêtements, des modificateurs de plastique, des auxiliaires de transformation du papier et du cuir, des agents de finition de tissus et d'autres produits. Il est classé comme liquide inflammable et est connu pour être stable mais sujet à la polymérisation, notamment sous l’influence de la lumière ou de la chaleur. Il est généralement stabilisé avec des inhibiteurs comme l’éther monométhylique d’hydroquinone (MEHQ) pour empêcher la polymérisation spontanée. Ce composé est insoluble dans l'eau mais miscible aux alcools et aux éthers.

Acrylate de 2-éthylhexyleLe (2-EHA), de formule chimique C11H20O2, est un liquide incolore et transparent avec un léger arôme fruité et une faible volatilité. En tant que membre important des composés d'esters acryliques, les groupes alkyles à longue chaîne dans leur structure moléculaire leur confèrent une excellente flexibilité, résistance aux intempéries et stabilité chimique. Depuis le milieu du XXe siècle, l'acrylate d'isooctyle est devenu une matière première essentielle dans les domaines des revêtements, des adhésifs et de la modification des plastiques, et a montré un grand potentiel dans des industries émergentes telles que les nouvelles énergies et la biomédecine.

L'application fondamentale des domaines industriels traditionnels

 

1. Industrie des revêtements : constructeurs de revêtements haute-performances
Il s'agit d'un monomère clé pour la préparation de revêtements-hautes performances, notamment dans les domaines de l'automobile, de la construction et de la protection industrielle. Les groupes ester et les groupes alkyles à longue chaîne-dans sa structure moléculaire peuvent former un réseau polymère flexible, conférant au revêtement les caractéristiques suivantes :
Résistance aux intempéries : le fluor ou le monomère de silicium peuvent être introduits par copolymérisation pour préparer des revêtements de murs extérieurs résistants aux ultraviolets et anti-vieillissement, et la durée de vie de ces revêtements est plus de 30 % plus longue que celle des produits traditionnels.

 

Résistance aux chocs : L'ajout de 20 % à 30 % de 2-EHA au vernis automobile peut augmenter la flexibilité du revêtement de 40 % et résister efficacement aux dommages causés par les impacts de pierres.

Protection de l'environnement : l'introduction du 2-EHA dans la lotion acrylique à base d'eau peut réduire les émissions de COV, ce qui répond à la réglementation REACH de l'Union européenne et aux exigences nationales en matière d'objectif « double carbone ».
Cas : Le revêtement automobile à base d'eau-de BASF à base de 2-EHA a été appliqué sur le Tesla Model Y et d'autres véhicules, atteignant zéro émission de COV tout en conservant une brillance élevée.

 

2. Domaine des adhésifs : le passage de l'adhésif sensible à la pression à l'adhésif structurel
En tant que monomère souple central de l'adhésif-sensible à la pression, il améliore la flexibilité de la couche adhésive grâce à une plastification interne et est largement utilisé dans :
Papier mémo et ruban : en tant que monomère principal de l'adhésif sensible à la pression à microsphères, le 2-EHA confère à la couche adhésive des propriétés de pelage reproductibles, avec une consommation mondiale annuelle de plus de 100 000 tonnes.
Emballage électronique : l'ajout de 2-EHA à un adhésif conducteur peut réduire le module jusqu'au niveau de 10 ³ Pa, répondant ainsi aux exigences de flexion des écrans d'affichage flexibles.

 

Patch médical : le patch hydrogel préparé par copolymérisation avec de l'acide acrylique a un taux d'absorption transdermique 25% supérieur à celui des produits traditionnels.

Percée technique : Japan Toray Company a développé un ruban médical avec une force d'adhérence de 30N/25 mm grâce à la technologie de polymérisation de lotion nano 2-EHA, qui a passé la certification FDA.

3. Modification plastique : des matériaux universels à la fonctionnalisation haut de gamme
En tant que modificateur, il peut améliorer considérablement les propriétés des plastiques :
Renforcement du PVC : l'ajout de 5 % -8 % de 2-EHA peut augmenter de 2 fois la résistance aux chocs des tuyaux en PVC et réduire la température de fragilité à basse température à -30 degrés.

 

Élastomère TPE : élastomère thermoplastique préparé par copolymérisation avec du styrène, avec une résistance à la traction jusqu'à 20 MPa, largement utilisé dans les bandes d'étanchéité automobiles.
Matériau d'impression 3D : en tant que composant flexible de la résine photodurcissable, le 2-EHA permet à l'allongement à la rupture des pièces imprimées de dépasser 150 %, répondant ainsi aux exigences de fabrication de moules pour chaussures.
Données de marché : La taille du marché mondial du 2-EHA pour la modification du plastique atteindra 870 millions de dollars américains en 2024, avec un taux de croissance annuel composé de 6,2 %.

Applications révolutionnaires dans les domaines technologiques émergents

 

1. Nouvelles batteries énergétiques : innovation en électrolytes et liants
Dans le domaine des batteries lithium-ion, les mises à niveau des systèmes matériels sont encouragées :
Électrolyte solide : en tant que segment mou de la matrice polymère, le 2-EHA peut augmenter la conductivité ionique jusqu'à 10 ⁻ S/cm, soit 2 ordres de grandeur plus élevés que le système PEO traditionnel.
Liant d'électrode négative à base de silicium : un liant préparé par copolymérisation avec de l'acide polyacrylique, qui peut atténuer l'expansion volumique des particules de silicium et augmenter la durée de vie jusqu'à plus de 500 fois.

 

Batterie sodium-ion : l'introduction de 2-EHA dans le liant d'électrode négative en carbone dur augmente l'efficacité initiale à 85 %, se rapprochant du niveau des batteries lithium-ion.
Actualités R&D : Dans le brevet sur les batteries à semi-conducteurs-annoncé par CATL en 2025, l'électrolyte polymère à base de 2-EHA devient un composant clé, avec une densité énergétique supérieure à 400 Wh/kg.

2. Matériaux biomédicaux : de l’ingénierie tissulaire à l’administration de médicaments
Sa biocompatibilité le fait briller dans le domaine médical :
Échafaudage hydrogel : échafaudage d'impression 3D préparé par copolymérisation avec de l'anhydride méthacrylique, avec une porosité de 90 %, favorise la prolifération des ostéoblastes.

 

Système de libération contrôlée de microsphères : les microsphères PLGA à base de 2-EHA ont une capacité de chargement de médicament allant jusqu'à 20 %, permettant une libération prolongée d'insuline pendant 6 mois.

Revêtement antibactérien : 2-EHA modifié avec des groupes de sels d'ammonium quaternaire introduits, atteignant un taux d'inhibition de 99,9 % contre Staphylococcus aureus.
Progrès clinique : Leacrylate de 2-éthylhexyleLe lubrifiant pour articulations développé par Johnson&Johnson est entré dans les essais cliniques de phase III et peut soulager considérablement la douleur liée à l'arthrose.

3. Électronique flexible : le matériau de base des appareils portables
Dans le domaine des écrans flexibles et des capteurs, l'acrylate d'isooctyle joue un rôle irremplaçable :

 

Film conducteur transparent : En tant que plastifiant pour PEDOT : PSS, 2-EHA réduit la résistance carrée à 50 Ω/□ et maintient une transmission supérieure à 90 %.
Capteur de contrainte : Un capteur flexible préparé en composite avec des nanotubes de carbone, avec une plage de détection de 100 % et un temps de réponse de<10ms.
Peau électronique : un hydrogel conducteur d'ions à base de 2-EHA, avec une sensibilité à la pression de 1,2 kPa ⁻⁻, peut surveiller les signaux microphysiologiques.
Application industrielle : l'anneau intelligent Galaxy Ring de Samsung, lancé en 2025, comporte une couche de détection de pression en matériau composite à base de 2-EHA.

L'estérification directe implique la réaction entre l'acide acrylique et le 2-éthylhexanol en présence d'un catalyseur. Cette méthode est couramment utilisée pour la production industrielle.

Procédure:

Préparation des réactifs: L'acide acrylique et le 2-éthylhexanol sont mélangés dans un rapport approprié, généralement avec un excès d'alcool pour assurer une estérification complète.

Ajout de catalyseur: Un acide fort, tel que l'acide sulfurique, est ajouté comme catalyseur pour faciliter la réaction d'estérification.

Conditions de réaction: Le mélange est chauffé à une température appropriée, généralement comprise entre 100 et 150 degrés, et agité vigoureusement pour assurer un mélange et une réaction complets.

Travail-: Une fois la réaction terminée, le mélange est neutralisé avec une base (par exemple, le bicarbonate de sodium) pour éliminer l'excès d'acide et le catalyseur. Le produit est ensuite séparé de la phase aqueuse, lavé avec de l'eau pour éliminer les impuretés et séché sur un dessicant (par exemple du sulfate de sodium anhydre).

Purification: Le produit séché est ensuite purifié par distillation pour obtenir de l'acrylate de 2 éthylhexyle de haute-pureté.

Avantages: Procédé simple, largement utilisé dans l'industrie.

Inconvénients : L'utilisation d'acides forts comme catalyseurs peut entraîner la corrosion des équipements et la formation de sous-produits qui nécessitent une manipulation et une élimination prudentes.

La transestérification implique la réaction d'esters acryliques avec le 2-éthylhexanol en présence d'un catalyseur. Cette méthode offre une voie alternative pouracrylate de 2-éthylhexyleproduction.

Procédure:

Sélection des réactifs: Les esters acryliques, tels que l'ester méthylique acrylique, sont choisis comme matières premières.

Ajout de catalyseur: Un catalyseur approprié, tel que le tétrachlorure de titane, est ajouté au mélange réactionnel pour favoriser la réaction de transestérification.

Conditions de réaction: On chauffe le mélange à température modérée et on laisse la réaction se dérouler sous agitation.

Travail-et purification: Semblable à l'estérification directe, le mélange est traité et purifié par neutralisation, lavage, séchage et distillation pour obtenir le produit souhaité.

Avantages: Peut utiliser des esters acryliques facilement disponibles comme matières premières.

Inconvénients: La sélection d'un catalyseur approprié et l'optimisation des conditions de réaction sont cruciales pour obtenir des rendements et une pureté élevés.

L'échange d'esters en phase gazeuse-est une méthode moins courante mais offre des avantages potentiels en termes d'efficacité de la réaction et de pureté du produit.

Procédure:

Vaporisation des réactifs: Les esters acryliques et le 2-éthylhexanol sont vaporisés et introduits dans un réacteur.

Catalyseur: Un catalyseur solide, tel que le tétrachlorure de titane supporté sur du gel de silice, est utilisé pour favoriser la réaction d'échange d'ester en phase gazeuse.

Conditions de réaction: La réaction est effectuée à des températures élevées, généralement comprises entre 200 et 300 degrés, pour garantir une vaporisation et une réaction efficaces.

Récupération de produit: La vapeur du produit résultant est condensée et purifiée par distillation ou d'autres techniques de séparation.

Avantages : Vitesses de réaction et pureté du produit potentiellement plus élevées en raison de la nature en phase gazeuse de la réaction.

Inconvénients : Exigences d'équipement et de contrôle de processus plus complexes par rapport aux méthodes en phase liquide-.

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