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Acide 4-aminosalicyliqueest un dérivé de l'acide phénylacétique ayant une activité pharmacologique significative. Ses cristaux sont généralement de couleur blanche à légèrement rouge. Lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière, il s'oxyde facilement et prend une couleur brunâtre. Il doit donc être stocké dans un environnement hermétique-à l'épreuve de la lumière. La caractéristique principale de la structure de cette molécule réside dans la présence d'un groupe hydroxyle phénolique en position ortho, d'un groupe amino aromatique en position para et d'un groupe carboxyle sur le squelette de l'acide salicylique. Cet arrangement de groupes fonctionnels multifonctionnels lui permet d'agir en tant que donneur et accepteur de liaisons hydrogène, et présente également les caractéristiques d'un électrolyte zwitterionique -, il peut former des sels avec des acides et réagir avec des bases. Son point isoélectrique est d'environ 3,25. Dans le traitement antituberculeux, il agit comme un isomère de l'acide para-aminosalicylique et inhibe efficacement l'activité catalytique de la dihydrofolate synthase en entrant en compétition avec l'acide para-aminobenzoïque (PABA), bloquant ainsi la voie du métabolisme du folate et la synthèse de l'acide mycolique de Mycobacterium tuberculosis, entraînant l'inhibition de la synthèse des protéines bactériennes et la mort de la bactérie.
Cliniquement, il est principalement associé à l'isoniazide, à la streptomycine, etc. pour former un schéma de chimiothérapie combiné, qui non seulement améliore l'effet thérapeutique, mais retarde également considérablement l'émergence de souches résistantes aux médicaments. Au-delà de son application principale contre la tuberculose, les sites actifs de sa molécule en font un intermédiaire important pour la synthèse de colorants azoïques dans le domaine de la chimie fine. Grâce à des réactions de couplage par diazotation, divers colorants peuvent être préparés ; en science des matériaux, son groupe hydroxyle phénolique et son groupe amino fournissent des sites de coordination idéaux pour la construction de structures organiques métalliques - fonctionnelles (MOF) ; en chimie analytique, il peut également être utilisé comme réactif sensible pour déterminer les nitrites. Il convient de noter que ce composé est principalement métabolisé par acétylation dans l’organisme. Les différents taux d’acétylation dus aux différences génétiques individuelles affectent directement la concentration sanguine du médicament et son effet thérapeutique.
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Formule chimique |
C7H7NO3 |
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Masse exacte |
153 |
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Poids moléculaire |
153 |
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m/z |
153 (100.0%), 154 (7.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 54.90; H, 4.61; N, 9.15; O, 31.34 |
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1. acide 4-aminosalicyliqueest obtenu par hydroxylation du m-aminophénol.
Les étapes spécifiques sont les suivantes :
(1)
Mettez tour à tour l'eau, le m-aminophénol et le bicarbonate de sodium dans le réservoir de réaction. Une fois le dioxyde de carbone introduit pour remplacer l'air, augmentez la température, maintenez la pression dans le réservoir, refroidissez, ajoutez du sulfite de sodium, filtrez, lavez à l'eau et combinez le filtrat de lavage pour l'acidification. Le gâteau de filtration est une récupération de m-aminophénol, qui est appliquée.
(2)
Chauffer le filtrat de lavage ci-dessus et le neutraliser avec de l'acide sulfurique, ajouter une quantité appropriée de solution de sulfite de sodium et de sulfure de sodium, après décoloration par la résine, l'ajuster avec de l'acide sulfurique, le placer, le filtrer, le laver à l'eau jusqu'à ce que le radical sulfate soit qualifié, et le sécher pour obtenir de l'acide para-aminosalicylique.
2. L'acide P-aminosalicylique peut également être synthétisé à partir de l'acide phénylacétique
Tout d'abord, l'acide phénylacétique est nitré dans de l'acide sulfurique concentré et de l'acide nitrique concentré, puis versé dans de l'eau glacée pour filtrer l'acide 2,4-dinitrobenzoïque. Le rendement de nitrification était de 95 %. Le produit obtenu a été ajouté au méthanol, mélangé uniformément, puis du chlorure d'hydrogène séché a été introduit et chauffé jusqu'à ébullition. Après refroidissement, des cristaux de 2,4-dinitrobenzoacétate de méthyle ont été précipités. Le rendement d'estérification était de 80 %.
Dissoudre le produit estérifié dans du méthanol chaud, ajouter du nitrite de butyle, puis ajouter du méthylate de sodium et laisser reposer pendant plusieurs heures jusqu'à ce que le précipité rouge foncé soit complètement séparé, et séparer le précipité pour obtenir le produit intermédiaire. Dissolvez-le dans une solution diluée d'hydroxyde de potassium et ajoutez de l'acide chlorhydrique pour l'acidification afin de le rendre acide. Du dioxyde de carbone s'échappe et du 4-nitro-2-hydroxybenzonitrile est libéré. Le rendement était de 80 %.
L'acide 4-nitrosalicylique peut être séparé en mélangeant le nitrile ci-dessus avec de l'eau, de l'acide sulfurique concentré et de l'acide acétique glacial et en chauffant jusqu'à ébullition. Dissoudre l'acide 4-nitrosalicylique dans une solution de carbonate de sodium, ajouter une solution aqueuse de sulfate ferreux, ajouter une quantité appropriée de solution de carbonate de sodium, porter à ébullition et séparer le sel de fer. Après filtration, le filtrat a été ajusté au pH de l'acide 4-aminosaliylique=3 avec de l'acide acétique, puis précipité. Puis filtré et séché pour obtenir le produit. La teneur en acide p-aminosalicylique dans les produits industriels est supérieure à 70 %, le chlorure est inférieur à 50 ppm et le radical sulfate est inférieur à 500 ppm2.
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L'acide 4-aminosaliylique est principalement utilisé dans le traitement clinique de la tuberculose et des maladies inflammatoires de l'intestin. La méthode d'application et la posologie sont généralement déterminées en fonction de l'état spécifique et de la gravité de la maladie du patient.
1. Traitement de la tuberculose :
C'est l'un des médicaments importants pour le traitement de la tuberculose, particulièrement adapté aux patients atteints de tuberculose multirésistante (TB MDR-) ou présentant une résistance et/ou une intolérance à l'isoniazide et à la rifampicine. Il est généralement utilisé en association avec d’autres médicaments antituberculeux pour retarder le développement d’une résistance aux médicaments chez les bactéries tuberculeuses. En synergie avec d'autres médicaments, il peut tuer plus efficacement Mycobacterium tuberculosis et accélérer l'amélioration de la maladie.
2. Traitement des maladies inflammatoires de l’intestin :
En plus de son effet antituberculeux, il est également utilisé pour traiter les maladies inflammatoires de l'intestin telles que la colite ulcéreuse et la maladie de Crohn. Il peut soulager l’inflammation intestinale, améliorer les symptômes cliniques et la qualité de vie des patients. Cependant, son mécanisme d’action exact n’est pas encore entièrement compris et pourrait impliquer de multiples aspects tels que l’inhibition des réponses inflammatoires et la réduction du nombre de bactéries intestinales.
acide 4-aminosalicyliqueexerce principalement des effets antibactériens en inhibant la croissance et la reproduction de Mycobacterium tuberculosis. Son mécanisme d'action peut impliquer de multiples aspects, notamment l'inhibition de la synthèse du folate et l'inhibition de la synthèse de l'auxine mycobactérienne de la paroi cellulaire.
Il peut inhiber la voie de synthèse du folate de Mycobacterium tuberculosis, une substance essentielle à la croissance et à la reproduction bactérienne. En inhibant la synthèse du folate, la croissance de Mycobacterium tuberculosis peut être ralentie ou empêchée, obtenant ainsi des effets antibactériens. Cependant, il n’a pas d’effet synergique contre les composés folates, ce qui signifie qu’il ne peut pas produire d’effets synergiques avec d’autres médicaments folates.
En plus d'inhiber la synthèse du folate, il peut également exercer des effets antibactériens en inhibant la synthèse de l'auxine dans la paroi cellulaire des mycobactéries. L’hormone de croissance mycobactérienne de la paroi cellulaire est un composant important de la synthèse de la paroi cellulaire de Mycobacterium tuberculosis et est cruciale pour le maintien de la morphologie et de l’intégrité bactérienne. En inhibant sa synthèse, l'acide 4-aminosaliylique peut perturber la structure de la paroi cellulaire de Mycobacterium tuberculosis, entraînant sa mort ou la perte de sa capacité de reproduction.
Il peut également réduire l’absorption du fer par Mycobacterium tuberculosis. Le fer est l’un des éléments essentiels à la croissance et au métabolisme bactériens, et la réduction de l’apport en fer peut inhiber davantage la croissance et la reproduction de Mycobacterium tuberculosis. Ce mécanisme d'action peut être obtenu en interférant avec la voie du métabolisme du fer des bactéries.
Afin de mieux comprendre le mécanisme d’action deacide 4-aminosalicylique, les voies spécifiques par lesquelles il inhibe la croissance et la reproduction de Mycobacterium tuberculosis seront explorées plus en détail ci-dessous.
L'acide folique est l'une des substances essentielles à la croissance et à la reproduction de Mycobacterium tuberculosis. Il participe au processus de synthèse et de réparation de l’ADN des bactéries et est crucial pour le maintien de leurs fonctions physiologiques normales. Il peut inhiber la voie du métabolisme du folate de Mycobacterium tuberculosis, en particulier l'activité de la folate synthase ou du transporteur de folate, réduisant ainsi la teneur intracellulaire en folate. Cet effet inhibiteur peut ralentir ou empêcher les processus de synthèse et de réparation de l’ADN bactérien, conduisant à une inhibition de la croissance et de la reproduction bactérienne.
La paroi cellulaire est l’une des structures importantes de Mycobacterium tuberculosis, essentielle au maintien de la morphologie et de l’intégrité de la bactérie. Il est principalement composé de peptidoglycane, d'arabinose et de mannose, parmi lesquels le peptidoglycane est le principal composant de la paroi cellulaire. Il peut inhiber l'activité d'enzymes ou de transporteurs clés dans la voie de synthèse de la paroi cellulaire, par exemple en inhibant l'activité de la peptidoglycane synthase ou des transporteurs, réduisant ainsi la synthèse et le transport des composants de la paroi cellulaire. Cet effet inhibiteur peut perturber la structure et la fonction de la paroi cellulaire, provoquant la perte de forme et d’intégrité des bactéries, entraînant la mort bactérienne ou la perte de la capacité de reproduction.
Le fer est l’un des éléments essentiels à la croissance et au métabolisme de Mycobacterium tuberculosis. Il participe à de multiples processus tels que la synthèse de l'ADN, le fonctionnement de la chaîne respiratoire et les réactions redox chez les bactéries. Peut interférer avec le métabolisme du fer de Mycobacterium tuberculosis, notamment en inhibant l'absorption et le transport du fer. Cette interférence peut réduire l'absorption et l'utilisation du fer par les bactéries, ralentissant ou empêchant ainsi la croissance et la reproduction bactériennes. Plus précisément, cet effet peut être obtenu en inhibant l’activité des transporteurs de fer ou des enzymes métabolisant le fer.
En plus d'inhiber directement la croissance et la reproduction de Mycobacterium tuberculosis, il peut également exercer des effets thérapeutiques en supprimant les réponses inflammatoires. La réponse inflammatoire est une réponse de défense de l'organisme contre une infection ou une blessure, mais une réponse inflammatoire excessive peut exacerber les lésions tissulaires et aggraver la maladie. Il peut inhiber l’activation des cellules inflammatoires et la libération de médiateurs inflammatoires, réduisant ainsi l’inflammation et les lésions tissulaires. Cet effet inhibiteur peut être lié à son inhibition de l'activité des voies de signalisation inflammatoire telles que NF - κ B.
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