Diéthyldithiocarbamate de sodium CAS 148-18-5

Diéthyldithiocarbamate de sodiumen abrégé DDTC, est un sel organique de formule moléculaire C5H10NS2Na. Présentés sous la forme d’un solide blanc à jaune clair, les cristaux purs de DDTC sont incolores et transparents. Facile à dissoudre dans l'eau, ainsi que dans les solvants organiques tels que l'alcool, le chloroforme et l'éther. Cependant, sa solubilité dans l'acétate d'éthyle et le benzène est relativement faible. A une dureté élevée, avec une dureté Mohs d'environ 2,5. De plus, il présente également une bonne résistance à l’usure, mais ne résiste pas aux chocs. Il s’agit d’un sel d’acide faible, fortement alcalin, doté d’une alcalinité et d’une réactivité chimique élevées. Il peut subir des réactions d'hydrolyse dans des solutions aqueuses, générant de l'hydroxyde de sodium et les acides correspondants. De plus, il peut également former des complexes avec certains ions métalliques. Il peut être utilisé pour synthétiser des matériaux complexes dotés de propriétés particulières. Par exemple, grâce à la réaction du DDTC avec certains ions métalliques, des matériaux complexes présentant des caractéristiques optiques, électriques, magnétiques et autres peuvent être préparés. Ces matériaux ont de larges perspectives d'application dans les capteurs, les catalyseurs, les matériaux optoélectroniques et d'autres domaines.

1. Oxydation en disulfure : l’oxydation dediéthyldithiocarbamate de sodiumproduit du disulfure, à savoir du disulfure de thiurame :

2 NaS₂CNEt₂+ I₂→ Et₂NC(S)S-SC(S)NEt₂+ 2 NaI

Ce disulfure est vendu sous les noms d'antause et de disulfirame comme médicament anti-alcoolisme. La chloration du disulfure peut fournir du chlorure d'aminothiocarbonyle.

2. En tant que ligand : le diéthyldithiocarbamate peut chélater avec de nombreux ions métalliques « mous » à travers deux atomes de soufre. D'autres modes de liaison plus complexes sont également connus, comme l'utilisation de l'un des deux atomes de soufre comme ligand monodenté ou ligand pontant. On l'appelle parfois réactif de cuivre car il peut former un complexe carré plan avec des ions de cuivre, et le complexe gris-vert peut être extrait par le tétrachlorure de carbone.

3. Piégeage par spin des radicaux libres de l'oxyde nitrique : le complexe diéthyldithiocarbamate de fer est l'une des rares méthodes permettant de mener des recherches sur la formation de (non) radicaux libres de l'oxyde nitrique dans les biomatériaux. Bien que la demi-vie tissulaire du no soit si courte qu'il ne peut pas être détecté par lui-même, le no est facile à lier à ce complexe. Le complexe mononitrosyl-fer (Royaume-Uni : mnic) formé est stable et peut être détecté dans le spectre par résonance de spin électronique (RPE).

Diéthyldithiocarbamate de sodiumest un composé organique important qui peut être utilisé pour synthétiser divers médicaments et pesticides. Voici les étapes détaillées de préparation du produit :

1. Préparer les réactifs et l'équipement

Disulfure de carbone : ajouter du disulfure de carbone dans un flacon sec et remuer avec un agitateur mécanique pour les réactions ultérieures.

Diéthylamine : Ajouter la diéthylamine dans un autre flacon sec et remuer avec un agitateur mécanique pour les réactions ultérieures.

Hydroxyde de sodium : ajoutez de l'hydroxyde de sodium à l'eau pour préparer une certaine concentration de solution d'hydroxyde de sodium pour les réactions ultérieures.

Dessicants : tels que le sulfate de calcium anhydre ou le perchlorate de magnésium, utilisés pour sécher les réactifs et les produits.

Équipements de séparation : tels que des entonnoirs de séparation, des dispositifs de filtration, etc., utilisés pour séparer les réactifs et les produits.

2. Préparation du diéthyldithiocarbamat de sodium

2.1 Mélange de disulfure de carbone et de diéthylamine : ajoutez du disulfure de carbone à la diéthylamine et remuez uniformément pour faciliter les réactions ultérieures.

2.2 Neutralisation avec de l'hydroxyde de sodium : Ajouter la solution d'hydroxyde de sodium au mélange ci-dessus et remuer uniformément pour faciliter les réactions ultérieures.

2.3 Réaction de chauffage : chauffer le mélange à une certaine température (par exemple . 60 degrés C) et maintenir pendant un certain temps (par exemple . 30 minutes) pour faciliter la réaction.

2.4 Séparation des produits : verser le mélange ayant réagi dans un entonnoir à séparation, laver le produit avec une quantité appropriée d'eau et ajouter une quantité appropriée de dessicant pour une séparation ultérieure.

2.5 Produit de séchage : Mettez le produit dans un séchoir sous vide et séchez-le à une certaine température pendant un certain temps (par exemple 24 heures) pour obtenir le produit final.

3. Équation chimique

(CH₃CH₂)₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH → (CH₃CH₂)₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH → (CH₃CH₂) ₂N-S-S-N(CH₃CH₂)₂ + 2NaOH

À gauche se trouve un mélange de disulfure de carbone et de diéthylamine, au milieu se trouve un intermédiaire du processus de réaction et à droite se trouve le produit final. La fonction de l'hydroxyde de sodium est de neutraliser l'acide produit au cours du processus de réaction, afin de rediriger la réaction vers la génération du produit final.

Le diéthyldithiocarbamate de sodium (DDTC), en tant que composé organique soufré, a montré de nombreuses applications dans les industries, l'agriculture, la médecine, la chimie analytique et la science des matériaux en raison de sa structure chimique et de sa réactivité uniques.

Domaine industriel : Additifs clés pour la vulcanisation du caoutchouc et le traitement des métaux

 

1. Nobs
Le DDTC est un accélérateur classique pour le caoutchouc synthétique tel que le caoutchouc naturel, le caoutchouc styrène butadiène et le caoutchouc nitrile. Lorsqu'il est utilisé en combinaison avec de l'oxyde de zinc, de l'acide stéarique, etc., il peut réduire considérablement le temps de vulcanisation et améliorer l'efficacité de la vulcanisation. Son mécanisme d'action consiste à former une structure réticulée entre les atomes de soufre et les chaînes moléculaires du caoutchouc, conférant aux produits en caoutchouc d'excellentes propriétés physiques telles que la résistance et l'élasticité. Les applications typiques incluent la production de produits en latex, d'adhésifs autosulfurants, de produits imprégnés et de films minces. Le dosage recommandé en latex est de 0,5 à 1,5 parties, ce qui permet d'atteindre un équilibre entre la vitesse de vulcanisation et la qualité du produit.

 

2. Collecteur de flottation de minerai de sulfure métallique
Dans l'industrie de transformation des minéraux, le DDTC sert de collecteur spécial pour les minéraux sulfurés tels que le cuivre, le plomb et l'antimoine. En formant des complexes stables avec les ions métalliques grâce aux atomes de soufre présents dans ses molécules, il permet une séparation efficace des minéraux et de la gangue. Des expériences ont montré que le complexe formé entre le DDTC et le Cu ² ⁺ peut améliorer le taux de précipitation par déplacement du cuivre et optimiser considérablement le taux de récupération du traitement des minéraux. De plus, sa solution aqueuse est alcaline et facilement décomposable, ce qui la rend à la fois écologique et économique dans le processus de flottation.

 

3. Précipitation des ions métalliques et extraction par solvant
Le DDTC peut former des chélates insolubles avec des ions de métaux mous tels que le cuivre, le zinc, le cobalt, le platine, le palladium, etc., et est largement utilisé dans le traitement des eaux usées de métaux lourds et la récupération de métaux précieux. Par exemple, dans le traitement des eaux usées de galvanoplastie, le DDTC peut éliminer efficacement les ions cuivre et réduire la toxicité des eaux usées par précipitation ; Dans le domaine de l'extraction des métaux précieux, sa forte capacité de chélation avec les métaux du groupe du platine fournit un support technique pour l'utilisation des ressources des minerais à faible teneur en -.

Domaine agricole : Protection des plantes vertes et régulation de la croissance des cultures

 

1. Fongicide à faible toxicité
Le DDTC a une activité inhibitrice significative contre les champignons phytopathogènes tels que le Fusarium et l'anthrax, et son mécanisme d'action comprend la perturbation de la structure de la membrane cellulaire fongique et l'inhibition de la germination des spores. Par rapport aux fongicides traditionnels, le DDTC présente des avantages tels que la biodégradabilité, l'absence de résidus et le respect de l'environnement, qui répondent aux besoins du développement durable de l'agriculture moderne. Par exemple, la pulvérisation d'une solution DDTC dans les plantations d'herbe à mouton peut inhiber considérablement le taux d'épiage et améliorer la valeur nutritionnelle, fournissant ainsi un fourrage de haute -qualité pour l'élevage.

 

2. Régulateur de l’équilibre hormonal des plantes
La recherche a montré que le DDTC peut affecter la croissance et le développement des cultures en régulant la synthèse et le transport d'hormones endogènes telles que l'auxine et la gibbérelline. Dans les expériences sur le blé, une concentration appropriée de solution de DDTC peut favoriser une augmentation du nombre de talles, mais une utilisation excessive peut entraîner une diminution du taux d'autofécondation, ce qui indique que son application doit suivre strictement la relation concentration-effet.

Domaine médical : Exploration de la régulation immunitaire et du traitement des maladies

 

1. Infection chronique et renforcement du système immunitaire
Le DDTC est utilisé comme traitement adjuvant des infections chroniques (telles que la tuberculose et l'infection par le VIH) en améliorant la fonction des lymphocytes T et l'activité immunitaire cellulaire. La dose cliniquement recommandée est de 5 mg/kg, ce qui peut améliorer considérablement le niveau de réponse immunitaire du patient. De plus, sa synergie avec les médicaments antirétroviraux (comme la zidovudine) offre une nouvelle stratégie de traitement du SIDA.

 

2. Recherche sur le traitement adjuvant du cancer
Le DDTC inhibe l'activité des métalloprotéinases et bloque la voie des métastases des cellules cancéreuses en chélatant les ions zinc ; Parallèlement, en tant qu’inhibiteur de la superoxyde dismutase (SOD), il peut affaiblir le système de défense antioxydant des cellules tumorales. Les expériences sur les animaux montrent que le DDTC peut réduire la néphrotoxicité de la chimiothérapie au cisplatine sans affecter l'effet antitumoral - et prolonger la période de survie des souris modèles du SIDA, ce qui suggère sa valeur potentielle dans le traitement complet du cancer.
3. Applications neuroprotectrices et anti-inflammatoires
Le DDTC peut exercer des effets neuroprotecteurs en inhibant l’induction de l’oxyde nitrique synthase des macrophages (iNOS) et en réduisant la libération de facteurs inflammatoires. Dans le modèle de lésion d'ischémie cérébrale-reperfusion, le prétraitement DDTC peut réduire considérablement la zone d'infarctus et améliorer les déficits neurologiques.

Chimie analytique : détection de métaux et analyse quantitative

 

1. Réactif au cuivre et détermination photométrique
Le DDTC est un réactif coloré spécifique pour les ions cuivre, et son complexe gris-vert formé avec Cu ² ⁺ peut être extrait par le tétrachlorure de carbone. La détection sensible du cuivre peut être réalisée par méthode colorimétrique (avec une limite de détection de niveau ppb). De plus, ce système de réaction peut être étendu à la détermination d'ions métalliques tels que le zinc, le cobalt et le nickel, et est largement utilisé dans les domaines de la surveillance environnementale, de l'analyse alimentaire et de l'exploration géologique.

 

2. Séparation et enrichissement des métaux lourds
Dans le prétraitement de la spectroscopie d'absorption atomique (AAS) et de la spectrométrie de masse à plasma inductif (ICP-MS), le DDTC réalise la séparation et l'enrichissement des métaux lourds en formant des chélates insolubles. Par exemple, dans le système au chlorure de sodium DDTC propanol, le taux d'extraction du cuivre peut atteindre plus de 99 %, améliorant considérablement la sensibilité analytique.
3. Sonde de détection de radicaux libres
Le complexe formé par le DDTC et les ions fer peut être utilisé comme piège à spin dans la technologie de résonance électronique de spin (EPR) pour la détection quantitative des radicaux libres d'oxyde nitrique (NO) dans les organismes vivants. Cette méthode dépasse la limitation de la courte demi-vie-du NO et constitue un outil important pour l'étude des maladies cardiovasculaires et des mécanismes de réponse inflammatoire.

Science des matériaux : synthèse et optimisation des performances des matériaux fonctionnels

 

1. Précurseur de l'accélérateur de vulcanisation
Le DDTC est un intermédiaire clé pour la synthèse de promoteurs de survitesse tels que le diéthyldithiocarbamate de tellure (TDEC) et le diéthyldithiocarbamate de sélénium (SE). Ce type d'accélérateur présente les caractéristiques d'une vitesse de vulcanisation rapide et d'une résistance à la traction élevée, et est largement utilisé dans la production de produits en caoutchouc vulcanisé à basse -température (tels que des couches d'isolation et des joints de câbles).

 

2. Modèle de synthèse de nanomatériaux
Des nanoparticules de sulfure métallique (telles que CuS et ZnS) peuvent être préparées en utilisant le fort effet chélateur entre le DDTC et les ions métalliques. En ajustant les conditions de réaction telles que le pH et la température, un contrôle précis de la morphologie des nanoparticules (sphériques, en forme de feuille) et de leur taille (5-50 nm) peut être obtenu, fournissant ainsi des matériaux hautes performances pour la photocatalyse, les capteurs et les champs d'imagerie biologique.
3. Inhibiteurs de corrosion et revêtements anti-corrosion
La combinaison de DDTC et de thiourée peut inhiber de manière significative le taux de corrosion de l'alliage de magnésium AZ91D dans une solution de NaCl à 3,5 %, et son mécanisme d'action comprend la formation d'un film complexe protecteur sur la surface métallique et l'inhibition de la pénétration des ions chlorure. Cette technologie offre une solution économique et efficace pour le traitement anti-corrosion des équipements de génie maritime.

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