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(5-bromo-2-chlorophényl)(4-fluorophényl)méthanone, également connue sous le nom de (2-chloro-5-bromophényl) (4-fluorophényl) cétone ; Le 3- (4-fluorophénylcétone) -1-bromo-4-chlorophényle est une substance chimique qui se présente sous la forme d'une poudre blanche. Les produits de haute pureté peuvent généralement atteindre plus de 99 % et sont stables à température et pression ambiantes, mais évitez tout contact avec des oxydants forts, des acides forts, des bases fortes, etc. Il peut être utilisé comme intermédiaire de médicaments antidiabétiques tels que l’engegliptine, et peut également être utilisé pour synthétiser d’autres composés organiques.
Informations supplémentaires sur le composé chimique :
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Formule chimique |
C13H7BrClFO |
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Masse exacte |
311.94 |
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Poids moléculaire |
313.55 |
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m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 49,80 ; H, 2,25 ; Br, 25h48 ; Cl, 11.31 ; F, 6,06 ; Ô, 5.10 |
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Point d'ébullition |
390,6 ± 37,0 degrés (prédit) |
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Densité |
1,568 ± 0,06 g/cm3 (prédit) |
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Conditions de stockage |
2-8 degrés |
(5-bromo-2-chlorophényl)(4-fluorophényl)méthanone, également connu sous le nom d'intermédiaire 3- (4-fluorophényl cétone) yl-1-bromo-4-chlorophényle ou empagliflozine, est principalement utilisé comme intermédiaire pharmaceutique, jouant notamment un rôle clé dans la synthèse de l'empagliflozine.
Intermédiaires pharmaceutiques de base et outils de recherche pharmacologique
Dans l'industrie pharmaceutique, cette substance sert d'intermédiaire principal pour la R&D de médicaments pour le système nerveux central (SNC), d'agents anti-infectieux et d'inhibiteurs de kinases. La croissance soutenue des investissements mondiaux en R&D pharmaceutique (dépassant 238 milliards de dollars américains en 2023) a encore stimulé l’expansion de la demande du marché.
Synthèse des médicaments du système nerveux central
Le squelette de benzophénone halogéné présente une grande affinité pour plusieurs récepteurs de neurotransmetteurs tels que les récepteurs de la sérotonine et de la dopamine. En tant qu’élément de base, cette substance peut être utilisée pour synthétiser des médicaments antidépresseurs, anxiolytiques et antipsychotiques. Son atome de brome permet l'introduction d'hétérocycles (par exemple, pyridine, imidazole) via le couplage Suzuki-Miyaura ; l'atome de chlore permet la liaison avec des groupes amino ou hydroxyle par substitution nucléophile ; l'atome de fluor améliore la lipophilie moléculaire et la perméabilité de la barrière hémato-encéphalique, améliorant ainsi l'efficacité du ciblage central des médicaments.
Par exemple, dans la synthèse des inhibiteurs sélectifs du recaptage de la sérotonine (ISRS), cet intermédiaire peut être structurellement modifié en plusieurs étapes pour construire des pharmacophores avec une correspondance élevée avec les récepteurs, augmentant ainsi considérablement la puissance et la sélectivité du médicament.
R&D de médicaments anti-infectieux
La structure en anneaux aromatiques halogénés de la substance interfère avec la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne/fongique et la réplication de l'acide nucléique, ce qui en fait un précurseur essentiel pour le développement d'antibiotiques et d'agents antifongiques à large -spectre.
Son groupe cétone carbonyle peut être réduit en groupes hydroxyle ou converti en dérivés tels que les oximes et les hydrazones pour renforcer l'activité inhibitrice contre les bactéries résistantes aux médicaments-, y compris le SARM. Les substituants brome et chlore se lient aux sites actifs des enzymes microbiennes par liaison halogène, renforçant ainsi l'efficacité antibactérienne. Dans la synthèse de médicaments antifongiques, la cyclisation de cet intermédiaire construit le squelette central des antifongiques azolés, exerçant de puissants effets inhibiteurs sur les champignons tels que Candida et Aspergillus.
Recherche sur les inhibiteurs de kinases et les médicaments antitumoraux
En tant qu'élément de base clé pour la synthèse d'inhibiteurs de kinases multi-cibles, la substance est applicable à la préparation de médicaments antitumoraux ciblant le récepteur du facteur de croissance épidermique (EGFR) et le récepteur du facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGFR). Son modèle de substitution dihalogène imite les liaisons hydrogène et les interactions hydrophobes dans le domaine de liaison ATP-des kinases. La modification structurelle optimise l’effet de destruction sélective sur les cellules tumorales et réduit les effets toxiques et secondaires. Dans la R&D en médecine antitumorale, les réactions de couplage de cet intermédiaire introduisent des molécules chimiothérapeutiques ou des supports ciblés pour construire des promédicaments antitumoraux ciblés, augmentant ainsi l'enrichissement du médicament dans les tissus tumoraux.
Recherche sur le métabolisme des médicaments et les mécanismes pharmacologiques
Cette substance peut être utilisée comme molécule sonde pour étudier les voies métaboliques et les mécanismes d’action des médicaments. Ses dérivés marqués isotopiquement (par exemple, le brome-77Br, le fluor-18F) peuvent retracer les processus d'absorption, de distribution, de métabolisme et d'excrétion (ADME) des médicaments.in vivo. L'anneau aromatique halogéné simule les interactions entre les médicaments et les enzymes métaboliques telles que le CYP450, fournissant ainsi une base pour optimiser la stabilité métabolique des médicaments.
Matériaux optoélectroniques et additifs polymères
Dans le domaine des matériaux fonctionnels organiques, bénéficiant de sa structure de benzophénone conjuguée et de ses caractéristiques de substitution polyhalogène, la substance présente une valeur d'application importante dans les matériaux optoélectroniques, les additifs polymères et les matériaux à cristaux liquides.
Matériaux optoélectroniques organiques
Il s'agit d'un élément clé de la synthèse de matériaux organiques à diodes électroluminescentes (OLED) et de matériaux photovoltaïques organiques (OPV). Sa structure conjuguée permet une délocalisation des électrons et des performances de transport de charges favorables. Le fort effet d'attraction d'électrons-des atomes de fluor module la structure du niveau d'énergie du matériau, améliorant ainsi l'efficacité du transport des électrons et la photostabilité. Dans les matériaux OLED, la polymérisation ou le couplage de ces constructions intermédiaires génèrent des matériaux de couche émettrice de lumière bleue/verte-avec une efficacité lumineuse élevée, une excellente pureté des couleurs et une longue durée de vie.
Dans les matériaux OPV, il sert de précurseur synthétique pour les matériaux accepteurs d’électrons afin d’améliorer l’efficacité de conversion énergétique des dispositifs photovoltaïques.
Additifs pour matériaux polymères
La substance agit comme un stabilisant à la lumière, un ignifuge et un antioxydant pour les matériaux polymères, améliorant ainsi la résistance aux intempéries, l'ignifugation et la stabilité thermique. Son anneau aromatique halogéné absorbe les rayons ultraviolets pour supprimer la photodégradation des polymères.
les substituants brome et chlore exercent un effet ignifuge synergique-en libérant des radicaux halogènes pendant la combustion, en interrompant les réactions de combustion en chaîne et en réduisant la vitesse de combustion et la densité de la fumée. L'incorporation de cette substance dans les plastiques, le caoutchouc, les revêtements et autres polymères prolonge considérablement la durée de vie et améliore la sécurité des applications.
Matériaux à cristaux liquides
La structure moléculaire en forme de bâtonnet-et le système conjugué répondent aux exigences structurelles des molécules de cristaux liquides, ce qui en fait un intermédiaire important pour la synthèse de nouveaux matériaux à cristaux liquides.
Les atomes de fluor ajustent la plage de température de la phase des cristaux liquides et l'anisotropie diélectrique ; les substituants brome et chlore améliorent la stabilité chimique et thermique. Dans la synthèse de cristaux liquides nématiques et smectiques, l’éthérification et l’estérification de cet intermédiaire constituent le squelette central des cristaux liquides. Les matériaux à cristaux liquides préparés présentent une vitesse de réponse rapide, un rapport de contraste élevé et une large plage de températures de fonctionnement, applicables à la fabrication d'écrans à cristaux liquides, de capteurs à cristaux liquides et d'autres dispositifs.
Réactifs, catalyseurs et éléments de base synthétiques
En chimie analytique et en recherche scientifique, la substance fonctionne comme un réactif de dérivatisation chromatographique, un ligand de catalyseur de synthèse organique et un élément de base synthétique de qualité recherche, largement utilisé dans la séparation de substances, l'analyse structurelle et la recherche sur les méthodologies de synthèse organique.
Réactifs analytiques chromatographiques
Il sert de réactif de dérivatisation pour la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et la chromatographie en phase gazeuse (GC), en dérivatisant des substances polaires telles que les alcools, les phénols, les amines et les acides carboxyliques pour améliorer l'efficacité de la séparation chromatographique et la sensibilité de détection. Son cycle aromatique halogéné forme des dérivés stables avec les substances polaires, augmentant la rétention sur les colonnes chromatographiques ; les atomes de fluor améliorent la volatilité et la stabilité thermique des dérivés, ce qui les rend adaptés à l'analyse GC.
Lors de la détection de médicaments, de polluants environnementaux et d'échantillons biologiques, ce réactif de dérivatisation permet une séparation efficace et une détection à haute sensibilité-des traces de substances polaires.
Ligands pour catalyseurs de synthèse organique
La substance agit comme un ligand pour les catalyseurs de métaux de transition (par exemple, les complexes de palladium, de ruthénium et de rhodium), catalysant les réactions de synthèse organique, notamment le couplage de Suzuki-Miyaura, la réaction de Heck et l'hydrogénation.
Ses atomes de cétone carbonyle et d'halogène forment des liaisons de coordination stables avec les ions de métaux de transition, régulant l'effet électronique et l'encombrement stérique des catalyseurs pour améliorer l'activité catalytique, la sélectivité et la stabilité. Dans la synthèse de produits naturels complexes et de molécules médicinales, il facilite la construction efficace et hautement sélective de liaisons hétéroatomiques carbone-carbone et carbone-hétéroatomes, raccourcissant ainsi les voies de synthèse et réduisant les coûts de production.
Recherche-éléments de base synthétiques de qualité
Il s’agit d’un élément essentiel pour la recherche sur les méthodologies de synthèse organique et la construction de bibliothèques de substances, largement utilisé dans les universités, les instituts de recherche et les entreprises CRO. De multiples sites réactifs (brome, chlore, fluor, cétone carbonyle) participent à diverses réactions organiques, permettant une construction rapide et une modification diversifiée des squelettes moléculaires.
Sa haute pureté (supérieure ou égale à 97 %) et sa disponibilité commerciale (fournie par Combi-Blocks, Sigma-Aldrich et d'autres fournisseurs) facilitent la recherche scientifique. En chimie combinatoire et en synthèse axée sur la diversité-, cet élément de base construit rapidement des bibliothèques de substances structurellement diverses pour le criblage de médicaments et l'évaluation de la bioactivité, accélérant ainsi la découverte de nouveaux médicaments.
Autres domaines d'application
Au-delà des principaux secteurs ci-dessus, la substance a également une valeur d’application potentielle dans la synthèse des parfums, l’industrie des colorants et les sciences de l’environnement. Dans la synthèse des parfums, il agit comme intermédiaire pour préparer des parfums aromatiques halogénés avec un arôme unique et une rétention de parfum de longue durée-. Dans l'industrie des teintures, il synthétise des colorants dispersés et des colorants réactifs à haute -performance pour améliorer la solidité à la lumière et la solidité au lavage. Dans les sciences de l'environnement, il est utilisé comme matériau de référence standard et intermédiaire de dégradation pour les polluants environnementaux, soutenant la recherche sur les mécanismes de détection et de dégradation des polluants et fournissant un soutien technique pour l'assainissement de la pollution de l'environnement.
Innovations en chimie verte
Synthèse sans solvant- : le broyage à billes permet l'acylation Friedel-Crafts sans DCM, réduisant ainsi les déchets.
Biocatalyse : l'acylation catalysée par la lipase-dans les mélanges eau/liquide ionique offre des conditions plus douces.
Produits dérivés de-valeur élevée
Trifluorométhylcétones : la demande d'analogues substitués au CF₃- augmente dans le développement de médicaments antifongiques.
Cétones chirales : la synthèse énantiosélective via une hydrogénation asymétrique permet des médicaments stéréospécifiques.
Dynamique du marché
Croissance régionale : l'Asie-Pacifique domine la production (55 % de part de marché), tirée par la demande agrochimique en Chine et en Inde.
Tendances des prix : Les coûts des matières premières (par exemple, le brome, le fluor) et les pressions réglementaires sur les substances halogénées influencent les prix.
La (5-bromo-2-chlorophényl)(4-fluorophényl)méthanone est la pierre angulaire de la synthèse organique moderne, reliant les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les matériaux avancés.
Sa réactivité, issue du placement stratégique des atomes d'halogène, permet la construction de molécules complexes aux propriétés adaptées. Bien que les méthodes de synthèse traditionnelles restent dominantes, l'évolution vers des pratiques durables-telles que la biocatalyse et la chimie en flux- promet de réduire l'impact environnemental.
À mesure que la demande mondiale de produits thérapeutiques innovants et de-produits agrochimiques respectueux de l'environnement augmente, cette substance continuera à jouer un rôle central dans l'innovation chimique.
Ce composé est principalement synthétisé en utilisant l'acide 5-bromo-2-chlorobenzoïque comme matière première via deux étapes principales : la chloration de l'acide carboxylique et l'acylation de Friedel-Crafts. Le processus présente une technologie mature, une sélectivité élevée et un contrôle facile des impuretés, avec un rendement global de 75 % à 85 %.
Réaction de chloration acide: Dissoudre l'acide 5-bromo-2-chlorobenzoïque dans le dichlorométhane, ajouter goutte à goutte du chlorure de thionyle à une température contrôlée de 0 à 10 degrés et effectuer une réaction de reflux pendant 3 à 5 heures pour produire du chlorure de 5-bromo-2-chlorobenzoyle. Après la réaction, concentrer sous pression réduite pour éliminer l'excès de chlorure de thionyle et le solvant, obtenant ainsi un concentré de chlorure d'acyle qui peut être directement utilisé dans l'étape suivante sans autre purification.
Friedel-Réaction d'acylation artisanale: Mélangez le fluorobenzène avec du dichlorométhane, ajoutez du trichlorure d'aluminium anhydre comme catalyseur et ajoutez lentement goutte à goutte le concentré de chlorure d'acyle ci-dessus à 5-15 degrés. Une fois la chute terminée, augmentez la température à 25-35 degrés et remuez pendant 6-8 heures. Une fois la réaction complète contrôlée par CCM, verser lentement le mélange réactionnel dans de l'eau glacée pour le tremper.
Séparer les couches, extraire la phase aqueuse avec du dichlorométhane, combiner toutes les phases organiques, laver séquentiellement avec de l'eau et une solution à 5 % de bicarbonate de sodium, sécher sur sulfate de sodium anhydre et concentrer sous pression réduite pour obtenir le produit brut.
Purification: Recristalliser le produit brut dans l'isopropanol, suivi d'une cristallisation par refroidissement, d'une séparation centrifuge et d'un séchage sous vide à 40-50 degrés pour obtenir le produit cible sous la forme d'un solide blanc d'une pureté supérieure ou égale à 98 %. La teneur en ortho-isomère est inférieure ou égale à 0,38 % et en matière première n'ayant pas réagi inférieure ou égale à 0,04 %. Avec de faibles niveaux d’impuretés, le produit répond aux normes de qualité des intermédiaires pharmaceutiques et pesticides.
étiquette à chaud: (5-bromo-2-chlorophényl)(4-fluorophényl)méthanone cas 915095-85-1, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre