Diéthylaminosulfur Trifluorure CAS 38078-09-0

Trifluorure de diéthylaminosulfure, généralement abrégé sous forme de DAST, CAS 38078-09-0, Formule moléculaire C4H10F3NS, est un liquide jaune brunâtre. Soluble dans la plupart des solvants organiques non polaires, généralement utilisés pour CH2CL2, CHCL3 et CCL4. Il s'agit d'un réactif fluorant largement utilisé en synthsis organique. Il appartient à la famille du trifluoride (Dialkylamino). DAST est un réactif fluorinant nucléophile qui peut convertir les composés hydroxyle en composés monofluorinés et aldéhydes et cétones en composés difluorinés, mais est inefficace contre les groupes carbonyle d'acides carboxyliques et leurs dérivés.

La diéthylamine N- (triméthylsilyl) a été lentement tombée dans le liquide excessivement refroidi SF4. Après la réaction, le SF4 restant et le sous-produit TMSF ont été retirés et le trifluorure de diéthylamino soufre avec une pureté élevée a été obtenu sans distillation sous vide. La technologie existante ci-dessus est la synthèse de laboratoire de DAST, qui nécessite une pureté élevée et une faible production, tandis que la production industrielle à grande échelle ne nécessite pas de pureté élevée, mais nécessite une production élevée (production au-dessus du niveau de kilogramme), de sorte que cette méthode ne peut pas être utilisée pour la production à grande échelle de DAST.

Utilisation 1:Trifluorure de diéthylaminosulfure(DAST), en tant que réactif efficace de fluorination nucléophile, est facile à obtenir, et en raison de ses propriétés uniques dans l'activation de l'hydroxyle, du carbonyle et d'autres aspects, il est largement utilisé dans les réactions chimiques organiques.

Utilisation 2: Les fluorures organiques ont de larges applications dans la biomédecine.

Utilisation 3: Le trifluorure de diéthylamino soufre (DAST) est utilisé comme agent de fluor et agent de fluorment des médicaments anticancéreux. Par exemple, il réagit avec l'alcool pour obtenir des fluoroalcanes correspondants; Réaction avec le chlorure d'acyle pour obtenir un fluorure d'acyle correspondant; Il réagit avec l'aldéhyde ou la cétone pour obtenir un difluorure jumeau; Avec du sulfoxyde - fluorosulfure est oxydé avec de l'acide perchlorobenzoïque pour obtenir - fluorosulfoxyde.

Réaction de chloration: DAST peut convertir les alcools primaires en fluorures correspondants dans des conditions très douces. Habituellement, nourrissez à - 78oC pour inhiber le processus exothermique initial, puis laissez la réaction se lever automatiquement à la température ambiante pendant un moment (équation 1). Bien que la réaction secondaire de l'alcool soit également alimentée à - 78oC, afin de promouvoir la réaction, elle doit généralement être chauffée ou reflux dans CH2CL2 pendant longtemps (Formule 2, Formule 3). Dans la plupart des cas, le rendement des produits fluorés est à un niveau moyen, mais la réaction a une sélectivité chimique élevée, qui convient à la fluoration sélective des molécules multifonctionnelles. Dans presque les mêmes conditions que la fluorination des alcools, le DAST peut convertir les aldéhydes et les cétones en fluorures correspondants. En revanche, leur température de réaction est supérieure à celle de l'alcool; Les conditions de réaction des aldéhydes sont plus douces que les cétones. Par exemple, les aldéhydes peuvent être traités avec DAST à basse température ou à température ambiante pour obtenir des fluorures correspondants (formule 4, formule 5). Cependant, les cétones doivent être chauffées avec DAST pendant longtemps pour produire un difluorure correspondant (formule 6).

Le trifluorure de soufre de diéthylamine (DAST), avec la formule chimique C4H10F3NS, est un réactif fluorant couramment utilisé qui joue un rôle important dans divers domaines tels que la synthsis organique, la recherche et le développement pharmaceutiques et les sciences des matériaux.

1,

Champ de synthèse organique

 

Réaction de fluorination
Alcool hydroxyle fluorure
DAST peut convertir les groupes d'hydroxyle d'alcool en composés fluorés correspondants. Dans la synthsie organique, les composés alcooliques sont plus courants. Grâce à l'effet de fluoration du DAST, les atomes de fluor peuvent être introduits dans la molécule, modifiant ainsi ses propriétés physiques et chimiques. Par exemple, dans la synthsis de la drogue, l'introduction d'atomes de fluor dans les intermédiaires d'alcool peut améliorer l'activité des médicaments, la stabilité métabolique ou modifier ses propriétés pharmacocinétiques. Le mécanisme de réaction est que le DAST forme d'abord un état intermédiaire avec le groupe hydroxyle d'alcool et génère une molécule de fluorure d'hydrogène. Ensuite, l'anion fluorure attaque nucléophile l'atome de carbone hydroxyle par SN1 ou SN2, générant un composé monofluoriné. Les alcools gras et aromatiques primaires, secondaires et tertiaires peuvent être convertis efficacement en composés fluor correspondants. La réaction utilise généralement des solvants tels que le dichlorométhane et le monofluorotrichlorométhane, et la substitution de groupes hydroxyle est généralement réalisée à des températures plus basses (telles que -78 degrés).

Fluorination des aldéhydes et des cétones
Trifluorure de diéthylaminosulfurePeut convertir les aldéhydes et les cétones en composés Difluoro. Les aldéhydes et les cétones sont des groupes fonctionnels importants dans la synthsie organique, et les convertir en composés difluoro peuvent synthétiser des molécules organiques avec des propriétés spéciales.

 

Ces composés Difluoro peuvent avoir des applications potentielles dans des domaines tels que la science des matériaux et le développement de médicaments. Par exemple, l'introduction de groupes fonctionnels Difluoro peut réguler la structure électronique et la configuration spatiale des molécules lors de la synthèse des matériaux avec des propriétés optiques ou électriques spécifiques. Dans la réaction, la substitution des groupes carbonyle est généralement effectuée à 0 degré -40 degrés.

Fluorination d'autres groupes fonctionnels
Le DAST peut également réagir avec des chlorures d'acyle pour obtenir des fluorures d'acyle correspondants, réagir avec des sulfoxydes pour obtenir des fluorothioéthes, puis oxyder avec de l'acide chlorobenzoïque pour obtenir des fluorosulfoxydes. Ces produits fluorés peuvent servir d'intermédiaires importants dans la synthsis organique pour construire des molécules organiques plus complexes. Par exemple, le fluorure d'acyle peut participer davantage à des réactions d'amidation pour synthétiser divers composés amides; Les fluorotheethers alpha et les fluorosulfoxydes alpha peuvent être utilisés pour synthétiser des composés contenant du fluor contenant du soufre avec une activité biologique spéciale.

Domaine de la recherche et du développement pharmaceutique

 

Synthèse des intermédiaires médicaments
Le DAST peut servir d'intermédiaire important dans la synthsie médicamenteuse. Dans le processus de développement de médicaments, il est nécessaire de synthétiser divers intermédiaires avec des structures et des activités spécifiques, puis de construire des molécules de médicament cibles par des réactions supplémentaires. Le DAST peut fournir une voie efficace pour la synthsie des intermédiaires médicamenteux par sa fluorination, sa substitution et d'autres réactions. Par exemple, dans la synthsis de certains médicaments anticancéreux et antiviraux, le DAST peut introduire des atomes de fluor ou construire des groupes fonctionnels spécifiques pour synthétiser les intermédiaires médicamenteux avec une activité biologique potentielle. Ces intermédiaires peuvent être encore optimisés pour la structure et dépistés pour l'activité, conduisant finalement au développement de médicaments avec une bonne efficacité et une bonne sécurité.

 

Médicaments anticancéreux fluorés
Le DAST est utilisé comme agent fluorant pour les médicaments anticancéreux. Dans le développement de médicaments anticancéreux, l'introduction d'atomes de fluor dans les molécules de médicament peut modifier les propriétés physicochimiques, les voies métaboliques et l'activité biologique des médicaments. L'introduction d'atomes de fluor peut améliorer l'affinité de liaison entre les médicaments et les cibles, améliorer la stabilité du médicament et la sélectivité, et ainsi améliorer l'activité anticancéreuse des médicaments. Par exemple, certains médicaments anticancéreux contenant du fluor ont montré une meilleure efficacité et une toxicité plus faible dans les essais cliniques. DAST peut introduire efficacement des atomes de fluor dans des molécules de médicament anti-cancéreuses, fournissant un outil puissant pour le développement de médicaments anticancéreux.

Domaine scientifique des matériaux

 

Synthèse des matériaux optoélectroniques
La structure moléculaire du DAST a des propriétés optiques et électriques spéciales, ce qui le rend largement applicable dans le domaine des matériaux optoélectroniques. Les matériaux optoélectroniques organiques avec des propriétés optiques et électriques spécifiques peuvent être synthétisés par des réactions de synthsie organiques impliquant DAST. Par exemple, les molécules organiques avec fluorescence, électroluminescence ou des propriétés optiques non linéaires peuvent être synthétisées, qui peuvent être utilisées pour préparer des dispositifs optoélectroniques tels que les diodes émettant de la lumière organique (OLED), les cellules solaires organiques et les commutateurs optiques. Dans les dispositifs OLED, les molécules organiques fluorées avec des structures spécifiques peuvent être utilisées comme matériaux luminescents ou matériaux de transport de charge pour améliorer l'efficacité lumineuse, la luminosité et la stabilité de l'appareil.

 

Modification des matériaux fonctionnels
DAST peut également être utilisé pour modifier les matériaux fonctionnels existants. En introduisant des atomes de fluor ou des groupes fonctionnels contenant du fluor dans la structure en surface ou moléculaire des matériaux fonctionnels, les propriétés de surface, l'hydrophilie, l'hydrophobicité, la stabilité chimique et d'autres propriétés des matériaux peuvent être modifiées. Par exemple, dans la modification des matériaux de polymère, l'introduction d'atomes de fluor peut améliorer la résistance à la corrosion chimique, la résistance aux intempéries et la faible énergie de surface du polymère, ce qui fait que le matériau du polymère a de meilleures propriétés autonettoyantes et anti-adhésion. Ces matériaux fonctionnels modifiés ont de larges perspectives d'application dans des champs tels que l'aérospatiale, la fabrication automobile et l'emballage électronique.

Autres champs

 

Synthèse des pesticides
Dans les pesticides synthsis, le DAST peut être utilisé pour synthétiser des pesticides fluorés avec une activité biologique spéciale. L'introduction d'atomes de fluor peut modifier la structure des molécules de pesticides, améliorer leur activité contre les ravageurs, les agents pathogènes, etc., tout en réduisant potentiellement leur toxicité aux organismes non cibles. Par exemple, certains insecticides et fongicides contenant du fluor ont montré de meilleurs effets de contrôle et une baisse des niveaux de résidus dans la production agricole, ce qui est très important pour la protection de l'environnement et la qualité et la sécurité des produits agricoles. DAST fournit un moyen chimique efficace pour synthétiser ces nouveaux pesticides fluorés.

 

Recherche académique
Dast est un réactif important dans la recherche universitaire. Les chercheurs peuvent utiliser les différentes caractéristiques de réaction du DAST pour mener des recherches sur la méthodologie de synthsie organique et explorer de nouvelles voies et mécanismes de réaction. En étudiant la réaction DAST, nous pouvons mieux comprendre la réactivité et la sélectivité des molécules organiques, fournissant une base théorique pour le développement de la chimie organique. Entre-temps,Trifluorure de diéthylaminosulfurePeut également être utilisé pour synthétiser des molécules organiques avec des structures et des propriétés spéciales, fournissant des échantillons et des composés modèles pour la recherche dans des disciplines telles que la chimie physique et la biochimie.

Trifluorure de diéthylaminosulfureest un réactif nucléophile important. Sa fonction centrale est de convertir des groupes fonctionnels tels que l'hydroxyle et le carbonyle en dérivés fluorés par des réactions de fluorination sélective, et il est largement utilisé dans les domaines de la médecine, des pesticides et de la science des matériaux. Ce qui suit sera expliqué à partir de quatre aspects: type de réaction, conditions de fonctionnement, champs d'application et réglementations de sécurité.

Zones d'application et exemples

01

Synthèse intermédiaire pharmaceutique

Dast est un outil synthétique clé pour les médicaments fluorés:

Antidépresseurs: La fluoration de la chaîne latérale de la fluoxétine (Prozac) repose sur le DAST, introduisant des atomes de fluor par la fluoration des alcools pour améliorer la solubilité lipidique et la pénétration de la barrière hémato-encéphalique du médicament.

Médicaments antiviraux: le DAST est utilisé pour la dihydrofluoration des cétones dans la synthèse du lopinavir, améliorant la stabilité de la molécule.

02

Modification des composants actifs des pesticides

L'introduction d'atomes de fluor peut améliorer considérablement l'activité biologique des pesticides:

Herbicides: Le remplacement du groupe hydroxyle des herbicides d'acide phénoxyacétique par du fluor peut réduire le taux de dégradation dans le sol et prolonger l'efficacité.

Insecticides: La fluoration médiée par le DAST des aldéhydes et des cétones peut générer des pyréthroïdes fluorés, augmentant la toxicité du système nerveux des insectes de 30% à 50%.

03

Fonctionnalisation dans la science des matériaux

DAST est utilisé pour préparer des matériaux fonctionnels fluorés:

Matériaux de cristal liquide: En dérivés de cyclohexane fluoring, la température de transition de phase et l'anisotropie diélectrique des cristaux liquides peuvent être régulées.

Tenfactants: L'introduction de chaînes alkyles fluorées peut réduire la tension des surface et améliorer les propriétés de mouillage.

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