Cinchonine CAS 118-10-5

Cinchonine, Formule moléculaire C19H22N2O, CAS 118-10-5, c'est un cristal en forme d'aiguille incolore ou prismatique. Point de fusion 265 degré (sublimation commence à 220 degrés), rotation optique [] +229 degré (éthanol); Chaque gramme est soluble dans 60 millilitres d'éthanol, 25 millilitres d'eau bouillante, 110 millilitres de chloroforme, ou 500 millilitres d'éther et presque insolubles dans l'eau froide; La dose mortelle médiane est de 152 milligrammes par kilogramme. Un alcaloïde de quinoline. La formule moléculaire est C19H22N2O et le poids moléculaire est de 294,39. En 1820, par P- J. Petier et al. l'isant d'abord. Il existe dans la famille Rubiaceae et se trouve dans le poulet doré.

Le chlorhydrate de Xinkening se décompose à environ 275 degrés, facilement soluble dans l'eau ou l'éthanol, légèrement soluble dans le chloroforme, et difficile à dissoudre dans l'éther; Son point de fusion au sulfate est de 206-207 degré, facilement soluble dans l'eau ou l'éthanol, légèrement soluble dans le chloroforme et difficile à dissoudre dans l'éther. Le Xinkening est un diastéréomère de Xinkening, avec un point de fusion de 210 degrés [] -109.2 (éthanol) et une dose mortelle médiane de 206 mg / kg. Utilisé pour la détermination du molybdène et du tungstène, la détermination photométrique du bismuth et l'étalonnage du bismuth, de l'antimoine, du germanium, du cadmium, du molybdène et du tungstène. Séparation des acides organiques racémiques. Utilisé comme réactif pour la détermination des ions bismuth, argent, mercure, plomb, antimoine, vanadium, cuivre et platine par chromatographie à couche mince. Il est également utilisé comme indicateur de titrage des précipitations pour déterminer l'iodure.

Cinchonineest un alcaloïde de quinoline avec une formule moléculaire de C19H22N2O et un poids moléculaire d'environ 294,39. Il existe dans les plantes de la famille Rubiaceae, comme le Cinchona Tree et le Cinchona Tree. Le xinkening est un cristal en forme d'aiguille incolore ou prismatique avec un point de fusion de 265 degrés C et une rotation optique spécifique de +229 (en éthanol). Le sel de chlorhydrate de Xinkening est facilement soluble dans l'eau ou l'éthanol, légèrement soluble dans le chloroforme et difficile à dissoudre dans l'éther; Son sulfate a un point de fusion de 206-207 degrés C et est également facilement soluble dans l'eau ou l'éthanol. La dose médiane mortelle de Xinkening est de 152 milligrammes par kilogramme, indiquant sa toxicité.

La cinchonine est utilisée pour la détermination du molybdène et du tungstène, la détermination photométrique du bismuth et la détermination du bismuth, de l'antimoine, du germanium, du cadmium, du molybdène et du tungstène. Résolution des acides organiques racémiques. Il est utilisé comme réactif pour la détermination du bismuth, de l'argent, du mercure, du plomb, de l'antimoine, du vanadium, du cuivre et du platine par chromatographie de couche mince. Il est également utilisé comme indicateur de détermination de l'iodure par titrage de précipitation.

1. Champ pharmaceutique

 

Le xinkening a des effets pharmacologiques tels que l'anti paludisme, l'anti-tumoral, l'anti-inflammatoire et l'analgésique. Il peut être utilisé pour traiter le paludisme et a des effets inhibiteurs sur certaines cellules tumorales, favorisant l'apoptose précoce des cellules tumorales. La recherche a montré que le xinkening peut inhiber la croissance des cellules tumorales, favoriser l'apoptose précoce des tumeurs et améliorer l'expression des facteurs apoptotiques pro tout en inhibant l'expression de facteurs anti-apoptotiques. Par conséquent, le Xinkening devrait avoir un plus large éventail d'applications dans les champs anti-tumoraux à l'avenir. De plus, le sel de chlorhydrate de la xingesement peut être utilisé pour traiter les arythmies, en particulier ceux qui développent une résistance aux médicaments conventionnels connus.

2. Domaine de l'industrie chimique

 

Le xinkening et ses dérivés sont largement utilisés dans la préparation, la séparation et l'analyse des médicaments chiraux et des intermédiaires chiraux. Les médicaments chiraux se réfèrent aux molécules de médicament avec des stéréoisomères spécifiques, dont les propriétés pharmacologiques et pharmacocinétiques diffèrent souvent de celles des énantiomères. Le xinkening, en tant que catalyseur ou ligand chiral, joue un rôle important dans les réactions de synthèse asymétrique, aidant à synthétiser des médicaments chiraux avec des stéréoconfigurations spécifiques. De plus, le xinkening est également un réactif important pour déterminer les métaux tels que le molybdène, le tungstène, le bismuth, etc.

3. Champ agricole

 

Bien qu'il existe des informations spécifiques limitées, Xin Kening peut avoir des applications potentielles dans le domaine agricole. Par exemple, il peut être utilisé comme insecticide ou fongicide pour prévenir et contrôler les ravageurs et les maladies des cultures. Cependant, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour confirmer l'application dans ce domaine.

 

 

1. Effet anti-paludisme
Le xinkening a un certain effet inhibiteur sur les parasites du paludisme et peut être utilisé pour traiter le paludisme. Bien que son effet antipaludique soit plus faible que la quinine (un autre type d'alcaloïde de cinquina), il peut toujours être utilisé comme médicament antipaludique dans certains cas.

2. Effet antitumoral
Le xinkening a des effets inhibiteurs sur certaines cellules tumorales et peut favoriser l'apoptose précoce des cellules tumorales. La recherche a montré que le xinkening exerce des effets anti-tumoraux en améliorant l'expression des facteurs favorisant l'apoptose et en inhibant l'expression des facteurs d'inhibition de l'apoptose. Cette découverte fournit des preuves expérimentales de l'application de la Xinkening dans le domaine de l'anti-tumoral.

 

3. Effet antiarythmique
Le sel de chlorhydrate du Xinkening peut être utilisé pour traiter les arythmies, en particulier ceux qui développent une résistance aux médicaments conventionnels connus. Cependant, en raison de la faible solubilité du chlorhydrate de xinkening dans l'eau, son administration orale est limitée dans une certaine mesure. Par conséquent, le développement de nouvelles méthodes d'administration ou des combinaisons de médicaments pour améliorer leur biodisponibilité est l'une des orientations de recherche futures.

1. Synthèse de médicament chiral
Le Xinkening, en tant que catalyseur ou ligand chiral, joue un rôle important dans les réactions de synthèse asymétrique. Par exemple, en utilisant Xin Kening pour catalyser les réactions d'époxydation asymétrique, des époxydes chiraux avec des stéréoisomères spécifiques peuvent être synthétisés, qui ont des applications importantes dans la synthèse médicamenteuse.

2. Réactifs de détermination des métaux
Le xinkening est un réactif important pour déterminer les métaux tels que le molybdène, le tungstène, le bismuth, etc. Le xinkening est un réactif analytique essentiel dans l'analyse du poids du minerai de tungstène. De plus, le xinkening peut également être utilisé pour la détermination du bismuth, de l'argent, du mercure, du plomb, de l'antimoine, du vanadium, du cuivre, des ions platine, etc. par chromatographie à couche mince.

Synthétiquecinchonine:

1. Les sources végétales comprennent l'écorce de Rubiaceae Plant Red Cinquina, l'écorce de Cinquina, etc. Il peut également être synthétisé et transformé en chlorhydrate et en tartrate. Il a des effets antipaludiques et antipyrétiques.

2. L'écorce de cinquina peut être extraite pour obtenir des alcaloïdes. Le produit brut est dissous dans l'acide nitrique, puis précipité avec de l'ammoniac. Le précipité blanc obtenu est la cinchonine.

3. Préparation chimique:

(1) Préparation de la matière première A: Mélanger l'écorce de cinquina (30 ~ 60 mesh en poudre) avec du toluène, le chauffer, le reflux, le tremper et le concentrer. L'extrait d'alcaloïde total obtenu est dissous dans une solution diluée d'acide sulfurique. Après filtration, chauffer le filtrat, ajouter l'hydroxyde de sodium sous agitation pour ajuster la valeur du pH de la solution et le refroidir après la position debout. Le sulfate de quinine est séparé et le solide sulfate de quinine est filtré. Ensuite, ajoutez une solution d'hydroxyde de sodium au filtrat, placez-la, séparez les solides totaux des alcaloïdes de cinquina restants, filtrez les solides et séchez-le sous pression normale pour obtenir la matière première a.

(2) Prenez la matière première A, ajouter de l'acétate d'éthyle, remuer à température ambiante, rester immobile et filtrer pour obtenir le filtrat B et la substance insoluble C. Après avoir concentré le filtrat B, placez-le à température ambiante pour cristalliser et précipiter complètement. Après filtration et cristallisation, dissolvez-la dans une solution d'éthanol, décolorisez-la et recristallisez-la avec du carbone activé pour obtenir un solide blanc avec un rendement de 34%. Il s'agit d'une poudre amorphe ou cristalline blanche, qui est soluble dans l'éthanol, facilement soluble dans le chloroforme, légèrement soluble dans l'éther. Le contenu déterminé par titrage d'acide perchlorique est de 99,6%; Le résultat d'identification de l'échantillon solide blanc par chromatographie sur couche mince est cohérent avec celui de la norme. Le point de fusion de l'échantillon ne change pas après le mélange avec la norme, ce qui confirme que le solide blanc est la quinidine. Dissolvez la substance insoluble C avec de l'éthanol, ajoutez du carbone activé, décolorisez-vous sous agitation, filtrez et retirez le carbone activé pour obtenir une poudre cristalline blanche de 0,72 g avec un rendement de 21%. L'apparition de ce produit est la poudre blanche, qui est dissoute dans l'éthanol et le chloroforme, légèrement soluble dans l'éther, et la teneur est déterminée à 98,5% par titrage d'acide perchlorique. Le résultat d'identification de l'échantillon par chromatographie de couche mince est cohérent avec celui de la norme. Le point de fusion de l'échantillon ne change pas après avoir mélangé avec la norme. Il est identifié que la poudre blanche est la cinchonine.

La résurgence d'intérêt pour les produits naturels a revitalisé la recherche sur la cinchonine. Les principaux domaines d'exploration comprennent:

Relations structure-activité (SAR): modification des anneaux de quinoline et de pipéridine de la cinchonine pour améliorer la puissance et réduire la toxicité.

Nanotechnologie: encapsulant la cinchonine dans les liposomes ou les nanoparticules polymères pour améliorer la biodisponibilité et cibler des tissus spécifiques.

Thérapies combinées: association à la cinchonine avec des agents chimiothérapeutiques ou des immunothérapies pour surmonter les mécanismes de résistance.

De plus, la culture durable des espèces de cinquina et des approches biotechnologiques (par exemple, biosynthèse à base de levure) pourrait relever les défis de la chaîne d'approvisionnement et réduire l'impact environnemental.

La cinchonine illustre la valeur durable des produits naturels en médecine moderne. De ses origines en tant que remède contre le paludisme à ses rôles émergents dans l'oncologie, l'endocrinologie et la chimie verte, cet alcaloïde continue d'inspirer l'innovation. Sa complexité structurelle, ses mécanismes multiformes et son profil de sécurité relativement favorable le positionnent comme un candidat prometteur pour la réutilisation des médicaments et un nouveau développement thérapeutique. Alors que la recherche déracine son plein potentiel, la cinchonine pourrait bien obtenir sa place parmi les composés les plus polyvalents dérivés de la nature, repensant la sagesse historique avec des sciences de pointe.

L'avenir de la Cinchonine est en cours de remodelage par la convergence de l'innovation scientifique, des pratiques durables et des changements géopolitiques. Alors que les défis persistent, la polyvalence de la polyvalence du composé à des médicaments vitaux à des pesticides respectueuses de l'environnement inscrit sa pertinence dans un monde post-pandémique privilégiant la santé et la durabilité. Les parties prenantes qui naviguent dans les complexités de l'éthique de la chaîne d'approvisionnement, de la conformité réglementaire et des perturbations technologiques définiront le prochain chapitre de l'histoire de cet ancien alcaloïde.

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