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Trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyleconnu sous le nomLe 1-(2,6-chlorophényl)-2-indolinone(diclofénac) est un composé doté de propriétés physiques spécifiques. C'est un liquide transparent incolore à brun clair avec une légère odeur irritante. La densité est de 1,228 g/mL, CAS 27607-77-8 et le poids moléculaire est de 222,26. Sa structure moléculaire contient trois groupes méthyle (CH3) et un groupe trifluorométhyle (CF3), ainsi qu'un atome de silicium et un groupe acide sulfonique. Il peut être dissous dans des solvants organiques tels que les hydrocarbures aromatiques, les hydrocarbures halogénés et le tétrahydrofurane, mais pas dans l'eau. La forte polarité de ce composé lui confère une bonne solubilité dans les solvants organiques. Possède une acidité de Lewis significative et une forte hygroscopique. Dans les environnements humides, ce composé est susceptible de subir de violentes réactions chimiques avec l'eau et de se détériorer.
Il est donc nécessaire de le stocker dans un environnement sec pour conserver sa stabilité. Il s'agit d'un réactif de silanisation efficace, d'un puissant catalyseur acide de Lewis et d'un réactif protecteur à base de silicium - couramment utilisé. Il a un large éventail d'applications dans les processus de recherche et développement en laboratoire et dans la production chimique et pharmaceutique, principalement utilisé pour la protection hydroxyle dans la conversion chimique organique et la préparation d'énol silanes. De plus, ce composé est également utilisé pour synthétiser d’autres composés importants du silicium et du fluor. Cliniquement utilisé pour la polyarthrite rhumatoïde, la spondylarthrite adhésive, l'arthrite non inflammatoire, l'arthrite, la douleur causée par des rhumatismes non articulaires et une inflammation non articulaire, divers types de névralgie, la douleur cancéreuse, la douleur post-traumatique et la fièvre causée par diverses inflammations. Il est toxique pour certains animaux, comme les pygargues à tête blanche. La poudre de diclofénac est principalement utilisée en chimie, mais la solution de diclofénac est principalement utilisée chez les animaux, comme dans les yeux des chiens ou des chats lorsqu'ils sont malades.
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Formule chimique |
C6H4ClNO2 |
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Masse exacte |
157 |
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Poids moléculaire |
158 |
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m/z |
157 (100.0%), 159 (32.0%), 158 (6.5%), 160 (2.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 45,74 ; H, 2,56 ; Cl, 22h50 ; N, 8,89 ; Ô, 20h31 |
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point de fusion 25 degrés, point d'ébullition 77 degrés/80 mmHg (lit.), Densité 1,228 g/mL à 25 degrés C (lit.), Pression de vapeur 4,7 hPa (20 degrés C), indice de réfraction n20/D 1,36 (lit.), point d'éclair 78 degrés F, Conditions de stockage Conserver en dessous de + 30 degré C., Solubilité sol hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, haloalcanes, éthers. , Morphologie Liquide fumant, Proportion 1,15, Couleur Claire, incolore à brun clair, Solubilité dans l'eau RÉAGIT, Sensible à l'humidité-Sensible, Sensibilité à l'hydrolyse 8 : réactions rapides avec l'humidité, l'eau et les solvants protiques.
Trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle(TMSOTf, numéro CAS 27607-77-8) est un composé organique de silicium hautement actif avec une structure centrale constituée de groupes triméthylsilyle (- Si (CH ∝) ∝) et trifluorométhanesulfonate (- SO ∝ CF ∝). Sa formule moléculaire est C ₄ H ₉ F ∝ O ∝ SSi, avec un poids moléculaire de 222,26. Il apparaît comme un liquide transparent incolore à jaune pâle et présente une forte hygroscopique, inflammabilité et corrosivité. En tant que réactif clé dans le domaine de la synthèse organique, le TMSOTf a démontré une grande valeur d'application dans divers domaines tels que la médecine, les matériaux, l'énergie et la chimie verte en raison de ses propriétés catalytiques uniques de l'acide de Lewis et de sa capacité de siliconisation.
1. Protection et déprotection des dérivés du sucre
Le TMSOTf est un réactif protecteur sélectif efficace en glycochimie, particulièrement adapté à la protection par siliconisation des groupes hydroxyles tels que le glucose et les nucléotides. Son efficacité de réaction est nettement meilleure que celle des réactifs traditionnels (tels que le triméthylchlorosilane, TMSCl) et il peut rapidement achever la conversion des groupes hydroxyle en éthers de silicium dans des conditions douces (0 -10 degrés) avec moins de sous-produits. Par exemple, dans la synthèse de dérivés nucléosidiques, TMSOTf peut protéger sélectivement les groupes 2 '- ou 3' - hydroxyle sur le cycle ribose, fournissant ainsi une base pour des modifications stéréosélectives ultérieures.
Les données expérimentales montrent que lorsque le TMSOTf est utilisé pour protéger le groupe hydroxyle du glucose, le rendement de la réaction peut atteindre plus de 95 % et le groupe protecteur peut être efficacement éliminé dans des conditions acides, avec un taux de récupération supérieur à 90 %.
2. Construction de composés hétérocycliques
Le TMSOTf, en tant que catalyseur acide de Lewis puissant, peut accélérer considérablement les réactions d'alkylation, d'acylation et de cyclisation de composés hétérocycliques tels que l'indole et la pyridine. Par exemple, dans la réaction d'acylation sélective de l'indole sur 3 sites, l'ajout de TMSOTf peut raccourcir le temps de réaction de 12 heures dans les méthodes traditionnelles à 2 heures et améliorer la pureté du produit à 98 %.
De plus, il peut catalyser les réactions de cyclisation de type Dieckmann des ester imides et diesters, construisant efficacement des structures cycliques à cinq - ou six chaînons, fournissant des étapes clés pour la synthèse de produits naturels complexes tels que les alcaloïdes.
3. Synthèse d'antibiotiques et de médicaments antiviraux
Le TMSOTf est couramment utilisé pour la construction d'intermédiaires clés dans la synthèse d'antibiotiques (tels que les macrolides) et de médicaments antiviraux (tels que les analogues nucléosidiques). Par exemple, dans la synthèse des dérivés de l'érythromycine, le TMSOTf catalyse la formation de liaisons glycosidiques, augmentant le rendement de la réaction de 60 % à 85 % tout en réduisant la génération de sous-produits-. Sa réactivité et sa sélectivité élevées rendent les étapes de synthèse des médicaments plus simples et moins coûteuses.
Modification des matériaux polymères : l'additif de base qui confère aux matériaux de hautes performances
1. Agent de réticulation en caoutchouc de silicone
Trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyleest un agent de réticulation efficace pour le caoutchouc de silicone vulcanisé à température ambiante (RTV), qui peut réduire considérablement le temps de durcissement et améliorer les propriétés du matériau. Le durcissement traditionnel du caoutchouc de silicone nécessite une température élevée (120-150 degrés) ou une longue durée (plus de 24 heures), tandis que l'ajout de TMSOTf peut raccourcir le temps de durcissement à température ambiante à 20-60 minutes, et la résistance à la traction du caoutchouc de silicone durci est augmentée de 30 %, avec une résistance à la température considérablement améliorée (jusqu'à 200 degrés) et une résistance à la corrosion chimique. Son mécanisme d'action est le suivant : le TMSOTf catalyse la réaction de condensation entre les groupes silanol (-Si OH) et les agents de couplage silane (tels que le méthyltriméthoxysilane), formant une structure de réseau tridimensionnelle.
2. Synthèse de matériaux optoélectroniques
Dans la préparation de matériaux OLED (diode électroluminescente organique-), le TMSOTf est utilisé pour synthétiser des matériaux de couche de transport de trous (tels que les dérivés de TPD), qui améliorent la mobilité des porteurs moléculaires grâce à une modification de la siliconisation. Par exemple, dans la modification du TPD à base de silicium, le TMSOTf catalyse la conversion des groupes hydroxyle du cycle benzénique en éthers de silicium, augmentant ainsi l'efficacité de photoluminescence du matériau de 20 % et prolongeant la durée de vie du dispositif jusqu'à 1,5 fois celle des matériaux traditionnels. En outre, il peut également être utilisé pour modifier la couche de transport de trous dans les cellules solaires à pérovskite afin d'améliorer l'efficacité de conversion photoélectrique de la cellule.
3. Fonctionnalisation de surface des nanomatériaux
Le TMSOTf peut être utilisé pour la modification de la surface des nanoparticules (telles que la silice et les points quantiques) afin d'améliorer leur dispersibilité et leur biocompatibilité. Par exemple, dans la modification de surface des nanoparticules de silice, le TMSOTf catalyse la conversion des groupes hydroxyles en éthers de silicium, améliorant ainsi considérablement la dispersibilité des particules dans les solvants organiques et fournissant un support stable pour les systèmes d'administration de médicaments.
1. Réaction d’acylation de Friedel Crafts
Le TMSOTf, en tant que catalyseur acide de Lewis puissant, peut catalyser efficacement la réaction d'acylation de Friedel Crafts des composés aromatiques et construire des liaisons carbone-carbone. Par exemple, dans la réaction d'acylation du benzène avec le chlorure d'acétyle, l'ajout de TMSOTf augmente le rendement de la réaction de 70 % des catalyseurs traditionnels (tels que AlCl3) à 90 %, et les conditions de réaction sont plus douces (température ambiante par rapport à . 80 degrés), réduisant ainsi la génération de sous-produits.
2. Réaction de cycloaddition de Diels Alder
Le TMSOTf peut réduire l'énergie d'activation et augmenter considérablement la vitesse de réaction dans la réaction de cycloaddition entre les diènes et les diénophiles.
Par exemple, dans la réaction entre le cyclopentadiène et l'acide acrylique, le temps de réaction a été raccourci de 24 heures à 2 heures sous catalyse TMSOTf, et la sélectivité cis du produit a atteint 95 %, offrant ainsi une voie efficace pour la synthèse de produits naturels tels que les terpènes.
3. Déshydratation et éthérification des alcools
Le TMSOTf peut catalyser la déshydratation intramoléculaire d'alcools pour produire des oléfines, ou la déshydratation intermoléculaire pour produire des éthers. Par exemple, dans la réaction de déshydratation du n-butanol, le rendement de la réaction sous catalyse TMSOTf atteint 90 % et la proportion d'oléfines trans dans le produit dépasse 95 %, ce qui est meilleur que la méthode catalytique traditionnelle à l'acide sulfurique (rendement 60 %, proportion trans 70 %).
1. Synthèse assistée par micro-ondes
Le TMSOTf peut accélérer considérablement le processus de réaction et réduire la consommation d'énergie sous rayonnement micro-ondes. Par exemple, dans la protection par silicone des dérivés du sucre, le temps de réaction a été raccourci de 5 heures dans les méthodes traditionnelles à 30 minutes dans des conditions assistées par micro-ondes-, et le rendement a été augmenté à 98 %.
2. Synthèse libre de solvants
Le TMSOTf peut catalyser des réactions dans des conditions sans solvant-, réduisant ainsi l'utilisation de solvants organiques et les émissions de déchets.
Par exemple, dans la modification par silice des esters, le rendement de la réaction catalysée par le TMSOTf dans des conditions sans solvant-atteint 95 %, et l'opération est simple, conforme aux principes de la chimie verte.
3. Synthèse catalysée par des nanoparticules
Trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyleles nanoparticules modifiées, telles que les nanoparticules d'or à base de silicium-, peuvent servir de nouveaux catalyseurs pour améliorer la sélectivité des réactions. Par exemple, dans la réaction d'époxydation du styrène, la sélectivité du produit catalysé par les nanoparticules d'or à base de silicium-atteint 90 %, et le catalyseur peut être réutilisé plus de 5 fois sans diminution significative de l'activité.
1. Dérivation composée
Le TMSOTf peut convertir des groupes actifs tels que des groupes hydroxyle et amino en éthers de silicium ou en dérivés de silicium amine, améliorant ainsi la sensibilité de détection des composés en chromatographie en phase gazeuse (GC) ou en chromatographie liquide (HPLC). Par exemple, dans l'analyse des acides aminés, la dérivatisation à base de silicium- peut réduire la limite de détection au niveau picomolaire (pmol), répondant ainsi aux exigences de l'analyse des traces.
2. Amélioration de l'analyse par spectrométrie de masse
Les composés modifiés par TMSOTf ont tendance à former des cations stables lors de l'analyse par spectrométrie de masse, améliorant ainsi l'intensité du signal. Par exemple, dans l’analyse par spectrométrie de masse des composés glucidiques, la modification de la siliconisation augmente de 10 fois l’intensité maximale des ions moléculaires, facilitant ainsi l’identification structurelle.
Exploration dans le secteur de l’énergie : orientations potentielles pour les applications émergentes
1. Additifs électrolytiques pour batteries lithium-ion
Le TMSOTf peut être utilisé comme additif filmogène-pour les électrolytes des batteries lithium-ion, formant un film SEI stable sur la surface de l'électrode négative, inhibant la décomposition de l'électrolyte et améliorant la durée de vie de la batterie. Des expériences préliminaires ont montré que l'ajout de 1 % d'électrolyte TMSOTf peut augmenter le nombre de cycles de batterie à plus de 500 et atteindre un taux de rétention de capacité de 85 %.
2. Modification de la membrane échangeuse de protons pour les piles à combustible
Le TMSOTf peut être utilisé pour la modification par siliconisation des membranes échangeuses de protons afin d'améliorer la conductivité protonique et la stabilité chimique. Par exemple, dans la modification des membranes d'acide perfluorosulfonique, le traitement de silicone augmente la conductivité protonique de 20 % et améliore considérablement la stabilité de la membrane à haute température (120 degrés).
L'ester triméthylsilyle de trifluorométhanesulfonate est devenu un réactif essentiel dans les domaines de la synthèse organique, de la médecine, des matériaux et de l'énergie en raison de sa structure chimique unique et de sa multifonctionnalité. Ses applications couvrent un large éventail de scénarios, depuis la catalyse de réaction de base jusqu'à la préparation de matériaux haut de gamme, et grâce aux percées dans la chimie verte et la technologie de production continue, son potentiel de marché continue de se révéler. À l'avenir, avec la demande croissante de produits de haute-pureté (supérieure ou égale à 99,9 %) et l'amélioration des services personnalisés, TMSOTf devrait permettre d'obtenir des applications plus larges dans des domaines émergents tels que les cellules solaires à pérovskite et les batteries lithium-ion, favorisant la mise à niveau des industries connexes vers une efficacité et une durabilité élevées.
Nous sommes le fournisseur de produits.
Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.
SynthétiqueTrifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle :
il a été synthétisé à partir d'acide trifluorométhanesulfonique et de triméthylchlorosilane. En examinant les facteurs d'influence tels que la température, le temps, le rapport molaire des matières premières et la pression de distillation, les conditions de réaction optimales ont été déterminées comme suit : température de 20 à 30 °C, temps de réaction de 8 h, rapport molaire des matières premières de 1 : 1,40 et pression de distillation sous vide de − 0,090 MPa. Les spectres RMN (RMN 'H, 'p, 'Si) et la méthode de titrage chimique ont été utilisés pour l'analyse quantitative du produit cible. Le rendement du produit peut atteindre plus de 98 % et la pureté peut atteindre plus de 99 %.
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