ACIDE 1-AMINO-2-NAPHTHOL-4-SULFONIQUE CAS 116-63-2

ACIDE 1-AMINO-2-NAPHTOL-4-SULFONIQUEabrégé en ANSA, est un composé organique qui apparaît généralement sous la forme d'un solide cristallin rouge à brun. La formule moléculaire est C10H9NO4S, CAS 116-63-2, qui contient des groupes amino et sulfoniques. Ce composé est soluble dans l'eau et possède une grande solubilité. Il peut également être dissous dans certains solvants organiques, tels que le méthanol, l'éthanol et le dichlorométhane, ainsi que dans des solutions chaudes de bisulfite de sodium et alcalines. Insoluble dans l'éthanol froid, l'éther, le benzène, légèrement soluble dans l'eau. Il devient rose dans l'air, surtout lorsqu'il est humide. Les solutions alcalines s'oxydent rapidement et brunissent à l'air, tandis que les solutions neutres émettent une légère fluorescence bleue. Les propriétés acido-basiques le rendent acide dans l’eau, avec un pH plus faible. Il s'agit d'un composé organique ayant une valeur d'application étendue et de larges perspectives d'application dans des domaines tels que les colorants, les produits pharmaceutiques, les matériaux optoélectroniques, les catalyseurs, les colorants fluorescents, les colorants laser et les ligands.

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Informations supplémentaires sur le composé chimique : point de fusion 290 degrés (déc.)(lit.), densité 1,4338 (estimation approximative), indice de réfraction 1,6500 (estimation), stockage en dessous de +30 degrés, coefficient d'acidité (pKa) -0,49 ± 0,40 (prédit), couleur blanc à rose clair, solubilité dans l'eau insoluble.

Le 1-Amino-2-naphtol-4 est un cristal en forme d'aiguille blanc ou gris qui existe de manière stable à température et pression ambiantes, mais qui est sujet à l'absorption d'humidité et devient rose lorsqu'il est exposé à l'air, en particulier dans des environnements humides. Sa formule moléculaire est C ₁₀ H ₉ NO ₄ S, avec un poids moléculaire de 239,25. Il est insoluble dans l'eau froide, l'éthanol, l'éther et le benzène, mais soluble dans l'eau chaude, la solution chaude de bisulfite de sodium et la solution alcaline. Ce composé a diverses réactivités en raison de sa structure chimique unique (contenant des groupes schwefligesaure, des groupes amino et des groupes hydroxyle) et est largement utilisé dans l'industrie des colorants, l'analyse et la détection, la synthèse organique, les applications industrielles et les domaines de la recherche scientifique.

Analyse et détection : réactifs sensibles pour le dosage colorimétrique des sels de phosphate et de calcium

 

En tant qu'agent réducteur et agent chromogène en chimie analytique, il est largement utilisé dans la détermination colorimétrique des phosphates et des sels de calcium. Son groupe schwefligesaure et son groupe amino peuvent former des complexes stables avec des ions métalliques, et une analyse quantitative peut être réalisée grâce à des changements de couleur.
Détermination du phosphate : dans des conditions acides, il réagit avec le molybdate d'ammonium pour former un complexe bleu de phosphomolybdate, et la profondeur de couleur est proportionnelle à la concentration de phosphate. Cette méthode a une sensibilité élevée et une limite de détection allant jusqu'au microgramme, ce qui la rend adaptée à la détermination des phosphates dans des échantillons environnementaux tels que l'eau et le sol.

 

Détermination du sel de calcium : dans des conditions alcalines, le composé forme un complexe rouge avec les ions calcium et la teneur en calcium est déterminée par méthode colorimétrique. Par exemple, dans l’eau de refroidissement industrielle en circulation, l’accumulation d’ions calcium peut entraîner du tartre et affecter l’efficacité des équipements. En utilisant la méthode colorimétrique 1-Amino-2-naphthol-4, la concentration en ions calcium peut être rapidement surveillée pour guider l’ajustement des processus de traitement de l’eau.
Avantages techniques : par rapport aux méthodes de titrage traditionnelles, les méthodes colorimétriques sont faciles à utiliser et donnent des résultats intuitifs, particulièrement adaptés à une détection rapide-sur site. En tant que réactif chromogénique, il présente les caractéristiques d'une bonne sélectivité et d'une sensibilité élevée, et est devenu un réactif couramment utilisé dans le domaine de l'analyse et de la détection.

Synthèse organique : matières premières multifonctionnelles pour construire des molécules complexes

 

En raison de la présence de plusieurs sites réactifs (groupe schwefligesaure, groupe amino, groupe hydroxyle), il présente des performances exceptionnelles en synthèse organique et peut être utilisé pour synthétiser divers composés fonctionnels.
Dérivés d'oxazoline : Sous l'action d'agents de condensation (tels que l'acide polyphosphorique), ce composé subit une réaction de condensation avec des aldéhydes (tels que le benzaldéhyde) pour former une structure cyclique oxazoline. Les composés d'oxazoline ont des activités biologiques telles que des propriétés antibactériennes et anti-inflammatoires et peuvent être utilisés pour la synthèse de médicaments. Par exemple, une équipe de recherche a synthétisé un nouveau dérivé d'oxazoline en utilisant le 1-Amino-2-naphthol-4 comme matière première, et des expériences in vitro ont montré qu'il avait des effets inhibiteurs significatifs sur Staphylococcus aureus.

 

Dérivés imines : les unités aminés peuvent être directement condensées avec des composés aldéhydiques (tels que le formaldéhyde) pour former des dérivés imines. La structure de l'imine est le squelette central de nombreux produits naturels, tels que les alcaloïdes, qui peuvent être modifiés pour synthétiser des molécules ayant des activités biologiques spécifiques. Par exemple, un projet de développement de médicaments a utilisé le 1-Amino-2-naphthol-4 pour se condenser avec la vanilline, ce qui a donné lieu à un composé imine doté d'un potentiel antitumoral.
Agent antibactérien naphtol schwefligesaure : Ce composé peut également être utilisé comme intermédiaire pour synthétiser des agents antibactériens naphtol schwefligesaure par le biais de réactions telles que la sulfonation et la nitration.

 

Ces composés ont des effets inhibiteurs à large -spectre sur les bactéries et les champignons, et peuvent être utilisés pour la conservation et la conservation de produits chimiques quotidiens tels que les désinfectants pour les mains et les lingettes humides.

Exemple de processus de synthèse : ajoutez du 1-Amino-2-naphtol-4 (0,60 g, 2,5 mmol), de l'hydroxyde de sodium (0,10 g, 2,5 mmol) et 50 ml d'éthanol dans un flacon de réaction sec, remuez pendant 10 minutes, puis ajoutez le dérivé de benzaldéhyde (2,5 mmol). Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante (<20 ° C) for 12 hours, the precipitate was filtered and washed with cold ethanol, and the target product was obtained by evaporating the solvent. The process conditions are mild and the yield can reach over 80%.

Remarque : BLOOM TECH (depuis 2008), ACHIEVE CHEM-TECH est notre filiale.

SynthétiqueAcide 1-amino-2-naphtol-4-sulfonique: 1 amino 2 naphtol 4 schwefligesaure a été préparé à partir de naphtol par nitrosation, addition et sulfonation en présence d'un solvant mixte eau-alcool. Les effets du rapport des matières premières, du rapport du solvant mélangé, du temps de réaction, de la température de réaction et de la filtration sur la réaction ont été étudiés et les conditions de processus optimales ont été déterminées. Conditions de nitrification : n (phénol) : n (nitrite de sodium) : n (acide sulfurique) =1 : 1:05, avec 10 g de naphtol, 15 ml de solvant organique isopropanol, rapport du solvant mélangé V (eau) : V (isopropanol)=(1 ~ 15) : 1 Filtrer et laver le matériau après nitrosation. Le temps de réaction d'addition est contrôlé à 6h, n (phénol) : n (bisulfite de sodium) =1 :2, le temps de réaction d'iodation est de 6h et la température est de 50 ~ 60 degrés. Dans ces conditions, le rendement a atteint 72,1 %.

L'acide 1 amino 2 naphtol 4 sulfonique est un composé organique aux usages multiples et ses méthodes de synthèse sont diverses.

Il convient de noter que les méthodes de synthèse mentionnées ci-dessus ne sont que des exemples et que les méthodes de synthèse spécifiques peuvent varier en fonction des différentes conditions de traitement, des matières premières et des équipements. Dans le processus de production réel, il est nécessaire de choisir une méthode appropriée basée sur la situation réelle pour synthétiserAcide 1-Amino-2-naphtol-4-sulfonique. Dans le même temps, il est nécessaire de prêter attention aux questions de sécurité et de protection de l'environnement, de suivre strictement les procédures opérationnelles de production et d'éviter les accidents et la pollution de l'environnement.

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