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Sel de baryum de l'acide diphénylamine-4-sulfonique(DPAS), également connu sous le nom de sel de baryum acide DBS, est un composé organique de formule chimique C12H11NO3S·Ba. C'est une poudre blanche. La solubilité est très faible. Sa solubilité dans l'eau est de 2 mg/L, tandis que la solubilité dans le méthanol et l'éthanol est respectivement de 1,3 et 0,32 g/L. Un composé relativement stable. A température ambiante, il peut être conservé des années sans se décomposer. Cependant, dans un environnement humide, le sel de baryum acide DBS peut être affecté par l'humidité et se décomposer. Il s’agit d’un composé moléculaire organique important, largement utilisé en biomédecine, en chimie, en matériaux et dans d’autres domaines.

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Formule chimique |
C24H20BaN2O6S2 |
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Masse exacte |
634 |
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Poids moléculaire |
634 |
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m/z |
634 (100.0%), 635 (16.2%), 633 (15.7%), 632 (11.0%), 635 (9.7%), 631 (9.2%), 636 (9.0%), 630 (3.4%), 636 (3.2%), 633 (2.8%), 634 (2.5%), 637 (2.3%), 635 (1.6%), 634 (1.5%), 635 (1.4%), 632 (1.4%), 636 (1.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 45,48 ; H, 3,18 ; Ba, 21,66 ; N, 4,42 ; 0, 15.14 ; S, 10.12 |
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ACIDE DIPHÉNYLAMINE-4-SULFONIQUE, SEL DE BARYUM(C12H10N2O3S · Ba) est un composé salin formé par la réaction du sulfonate de diphénylamine avec du chlorure de baryum, avec un poids moléculaire de 403,55 g/mol. Son cristal est en forme d'aiguille jaune vif, avec un point de fusion de 300 degrés (décomposition), facilement soluble dans l'eau chaude et l'éthanol, légèrement soluble dans l'acétone et difficile à dissoudre dans les solvants benzéniques. La solution aqueuse est fortement alcaline (pH ≈ 11,5) et sensible à la lumière, elle doit donc être conservée à l'abri de la lumière.
Applications principales dans le domaine de l'analyse chimique
1. Méthodes standard pour tester la qualité de l’eau
(1) Détermination de l'oxygène dissous (méthode Winkler modifiée)
Dans un système tampon de pH 8,5, le sulfonate de diphénylamine de baryum réagit avec l'O3 pour former un complexe violet avec une capacité d'absorption molaire de ε=2.1 × 10 ⁴ L/mol · cm à 540 nm. Par rapport à la méthode traditionnelle à l'iodure de potassium et d'amidon, sa limite de détection a été réduite à 0,02 mg/L, ce qui la rend adaptée à l'analyse de l'eau ultra pure.
(2) Détermination rapide de la demande chimique en oxygène (DCO)
Dans le système d'oxydation K2Cr2O7, le sulfonate de diphénylamine de baryum est utilisé comme révélateur de couleur, et une fois la réaction terminée, la couleur est comparée à 520 nm. Cette méthode réduit le temps d'analyse de 60 % et contrôle l'écart type à ± 3 % par rapport à la méthode standard nationale (GB 11914-89).
Détection sélective des ions métalliques
1. Analyse colorimétrique des ions fer
À pH 4,5, Fe ³+ forme un complexe bleu 1:2 avec le sulfonate de diphénylamine de baryum (λ _max=630nm), avec une limite de détection de 0,01 μ g/L. Cette méthode a été utilisée avec succès pour la détection clinique de la teneur en fer sérique et la surveillance de l’eau en circulation industrielle.
2. Sonde fluorescente aux ions cuivre
En utilisant l'effet d'extinction de fluorescence de Cu ²+ sur le système mélanine sulfonate de diphénylamine de baryum (constante de Stern Volmer Ksv=8.4 × 10 ⁴ L/mol), une méthode d'avertissement de pollution de l'eau par le cuivre a été établie avec une limite de détection de 0,5 nM.
3. Normes de titrage Redox
En tant qu'indicateur réversible de la paire électrique Ce ⁴+/Ce ³+ (degré E '=1.44V), la plage de saut potentiel atteint 0,32 V lors du titrage d'agents réducteurs tels que les ions ferreux et les sulfites avec du sulfate de cérium, et la sensibilité au changement de couleur du point final est meilleure que celle de l'orthophénanthrène.

Technologies clés dans la fabrication industrielle
1. Synthèse de produits chimiques fins
(1) Purification des intermédiaires de colorant
Dans le système de production de 2-aminoanthraquinone, le sulfonate de diphénylamine de baryum est utilisé comme catalyseur de transfert de phase pour augmenter le rendement de la réaction de sulfonation de 12 %. La complexation entre les ions baryum et les groupes acide sulfonique inhibe efficacement la génération de sous-produits.
(2) Cristallisation d'ingrédients pharmaceutiques actifs
En tant qu'additif de cristallisation pour les antibiotiques - lactames, en ajustant la constante diélectrique du solvant, la forme cristalline du céfotaxime sodique a été transformée du type II au type I thermodynamiquement stable, et la pureté du produit a été augmentée à 99,8 %.
2. Traitement des surfaces métalliques
(1) Coloration d'anodisation de l'alliage d'aluminium
L'ajout de 0,5 g/L de diphénylamine sulfonate de baryum à l'électrolyte d'acide sulfurique peut former des sites de teinture uniformes dans les pores du film d'oxyde, augmentant ainsi l'efficacité de la coloration de 40 %.
La couche de film obtenue présente une résistance aux intempéries de 2 000 heures et ne présente aucune corrosion lors du test au brouillard salin.
(2) Inhibition de la corrosion par décapage de l'acier inoxydable
Dans le système d'acide fluorhydrique à l'acide nitrique, l'inhibiteur de corrosion préparé en mélangeant du sulfonate de diphénylamine de baryum avec de l'urotropine peut réduire le taux de corrosion de l'acier inoxydable 304 à 0,5 g/m² · h (60 degrés), ce qui est supérieur à l'inhibiteur de corrosion traditionnel Lan-826.
3. Modification du matériau polymère
(1) Polycarbonate ignifuge
Le retardateur de flamme à expansion (IFR) préparé en mélangeant du sulfonate de diphénylamine de baryum avec du polyphosphate d'ammonium a augmenté la valeur LOI du matériau PC de 25 % à 31 % et a réussi le test de niveau UL-94 V0 (épaisseur de 1,6 mm).
(2) Dopage polymère conducteur
En tant que dopant secondaire de la polyaniline, ses ions baryum se coordonnent avec les groupes NH2 des chaînes polyaniline, augmentant la conductivité de 0,1 S/cm à 12 S/cm, ce qui le rend adapté aux matériaux d'électrode flexibles.
Applications des sciences et de l'ingénierie de l'environnement
1. Innovation dans la technologie de traitement des eaux usées
(1) Décoloration des eaux usées d'impression et de teinture
En ajoutant 20 mg/L de diphénylamine sulfonate de baryum au système Fenton, le taux de décoloration des colorants azoïques a été augmenté à 98 % (60 minutes) en catalysant la décomposition de H2O2 pour générer des radicaux · OH. Les ions baryum et les molécules de colorant forment des précipités, permettant simultanément d'éliminer la DCO.
(2) Traitement des eaux usées contenant de l'arsenic
En utilisant la réaction de complexation entreACIDE DIPHÉNYLAMINE-4-SULFONIQUE, SEL DE BARYUMet As (III) (lgK=18.2), un précipité stable Ba3 (AsO₄) 2 est formé.
À pH 8,5, le taux d'élimination de As ³+ atteint 99,5 % et la teneur en arsenic dans les eaux usées traitées était inférieure à 0,01 mg/L.
2. Contrôle de la pollution atmosphérique
(1) Améliorateur de désulfuration des fumées
Dans le système de désulfuration du gypse calcaire, l'ajout de 0,1 % de sulfonate de diphénylamine de baryum peut augmenter l'efficacité d'absorption du SO2 de 82 % à 95 %. Son mécanisme d'action implique l'effet catalytique des ions baryum sur la dissolution du CaCO3.
(2) Détection de composés organiques volatils

En tant que remplisseur de tube d'adsorption pour les dérivés du benzène dans l'atmosphère, son groupe acide sulfonique a une capacité d'adsorption de 2,8 mmol/g (25 degrés) pour les COV. Combinée à la chromatographie gazeuse par désorption thermique, la limite de détection atteint 0,05 μ g/m³.
3. Utilisation des ressources des déchets solides
(1) Recyclage de métaux précieux issus de déchets électroniques.
Dans la solution de lixiviation contenant Au (CN) 2 ⁻, le diphénylamine sulfonate de baryum est utilisé comme précipitant pour récupérer sélectivement les ions or (coefficient de distribution D=1.2 × 10 ³).
Au pH =9, le taux de récupération de l'or atteint 99,2 %, avec des impuretés telles que le cuivre et le nickel.<0.5%.
(2) Stabilisation des métaux lourds dans les boues
Mélanger le sulfonate de diphénylamine de baryum avec des boues (dosage 5 %) et former un précipité de sel de baryum de métal lourd par réaction hydrothermale, réduisant les concentrations de lixiviation de Pb et de Cd à 0,8 mg/L et 0,03 mg/L, respectivement, répondant aux normes de mise en décharge.


Progrès de la recherche biomédicale
1. Réactifs de diagnostic in vitro
(1) Optimisation de la couche enzymatique pour le papier de test de glycémie
Dans l'électrode de glucose oxydase, le sulfonate de diphénylamine de baryum agit comme un médiateur électronique, augmentant la densité de courant de réponse de 3,8 fois. L'interaction électrostatique entre son groupe acide sulfonique et la protéine enzymatique augmente la charge enzymatique à 12 mg/cm².
(2) Détection des biomarqueurs tumoraux
Établir une méthode de détection quantitative de l'antigène AFP basée sur l'effet d'extinction de fluorescence du système Fe ³+ de diphénylamine sulfonate de baryum. Dans des conditions optimisées, la plage linéaire de détection est de 0,5 à 50 ng/mL et le coefficient de corrélation avec la méthode ELISA est R ²=0.992.
2. Construction d'un système de distribution de médicaments
(1) Matériel porteur de gènes
Greffer du sulfonate de diphénylamine de baryum sur la surface du PEI (25 kDa) pour synthétiser un support polymère cationique. Son efficacité de transfection a augmenté de 40 % par rapport au PEI d'origine et sa cytotoxicité a diminué de 60 % (test MTT).
(2) Administration ciblée de médicaments
Combinaison de sulfonate de diphénylamine de baryum avec des nanoparticules de silice mésoporeuse modifiées par du folate pour construire des supports de médicaments sensibles au pH.
Sous le microenvironnement tumoral (pH=6.5), le taux de libération de la doxorubicine est 2,3 fois plus rapide que celui des tissus normaux.
3. Développement de matériaux antibactériens
(1) Modification de la résine dentaire
L'ajout de 2 % de diphénylamine sulfonate de baryum à la résine Bis GMA a réduit le biofilm de Streptococcus mutans de 85 %. L'interaction entre les ions baryum et les parois cellulaires bactériennes entraîne un déséquilibre du potentiel membranaire.
(2) Agent antibactérien pour pansement
Le sulfonate de diphénylamine de baryum a été chargé sur la surface du film de chitosane et le diamètre de la zone antibactérienne contre le SARM a atteint 18 mm (48 h). Son mécanisme d'action implique la génération de ROS et les dommages à l'ADN bactérien.
Application de l’innovation technologique agricole
1. Analyse et amélioration du sol
(1) Détermination de la teneur effective en phosphore
Dans la solution d'extraction de bicarbonate de sodium, le sulfonate de diphénylamine de baryum forme un complexe bleu avec les ions phosphate (λ _max=660nm), avec une limite de détection de 0,5 mg/kg. Cette méthode est applicable à l'analyse du phosphore disponible dans les sols calcaires.
(2) Amendement acide du sol
L'amendement du sol (pH =7.8) préparé en mélangeant du sulfonate de diphénylamine de baryum avec du gypse a réduit la teneur en aluminium échangeable du sol rouge de 62 %.
Sa fonction est obtenue en remplaçant les ions aluminium par des ions baryum.
2. Régulation de la croissance des cultures
(1) Inducteur de stress
La pulvérisation d'une solution de sulfonate de diphénylamine de baryum à 0,1 % sur les feuilles peut augmenter l'activité enzymatique SOD de 45 %, la teneur en proline de 2,1 fois et l'indice de résistance à la sécheresse de 18 % dans les semis de blé.
(2) Conservation des fruits après la récolte
Pendant la période de stockage des fraises, une fumigation avec du sulfonate de diphénylamine de baryum (10 µL/L) a été utilisée pour inhiber l'activité de l'éthylène synthase, entraînant une réduction de 55 % du taux de pourriture des fruits et une prolongation de la durée de conservation à 10 jours.
3. Techniques d'analyse des pesticides
(1) Détection de résidus de pesticides organophosphorés
Établir une méthode d'analyse quantitative des pesticides tels que le dichlorvos dans les légumes en utilisant la réaction colorimétrique entre le sulfonate de diphénylamine de baryum et les produits d'hydrolyse du phosphore organique. Dans des conditions optimisées, le taux de récupération varie de 85 % à 102 %, RSD<5%.
(2) Etude sur le mécanisme d'action des herbicides
En utilisant l'acétyl lactate synthase (ALS) marquée par le diphénylamine sulfonate de baryum, la cinétique de liaison des herbicides sulfonylurées aux enzymes cibles a été étudiée, révélant leur mécanisme d'action en tant qu'inhibition compétitive.


Ce qui suit présentera plusieurs méthodes de synthèse deACIDE DIPHÉNYLAMINE-4-SULFONIQUE, SEL DE BARYUMpour référence.
L'ACIDE DIPHÉNYLAMINE-4-SULFONIQUE peut être obtenu en faisant réagir de l'o-phénylènediamine avec de l'acide sulfurique concentré, puis en le faisant réagir avec de l'hydroxyde de baryum pour l'obtenir.
Équation de réaction :
C12H11N + H2DONC4 → C12H10NHSO3H + H2O
C12H10NHSO3H + Ba(OH)2 → C12H10NHSO3Ba + 2H2O
Utilisez du sulfure d'hydrogène gazeux ou du thiosulfate de sodium pour réagir avec l'aniline afin de préparer l'ACIDE DIPHENYLAMINE-4-SULFONIQUE, puis faites-le réagir avec de l'hydroxyde de baryum pour le préparer.
Équation de réaction :
2C6H5NH2 + H2S → C12H10N2S + 2H2O
C12H10N2S + H2DONC4 → C12H10NHSO3H + H2S
C12H10NHSO3H + Ba(OH)2 → C12H10NHSO3Ba + 2H2O
La 2-nitrodiphénylamine réagit avec l'hydroxyde de baryum pour obtenirACIDE DIPHÉNYLAMINE-4-SULFONIQUE, SEL DE BARYUM.
Équation de réaction :
C12H9N3O2+ Ba(OH)2 → C12H10NHSO3Ba + H2O + Ba(NON3)2
La réaction du catéchol-phénylthiourée avec l'hydroxyde de baryum le donne.
Équation de réaction :
C12H9N3O2+ Ba(OH)2 → C12H10NHSO3Ba + H2O + Ba(NON3)2
Réagissez l'o-phénylènediamine avec le nitrite de sodium pour obtenir l'o-nitroaniline, puis réduisez son groupe nitro pour obtenir l'ACIDE DIPHENYLAMINE-4-SULFONIQUE, et enfin réagissez avec l'hydroxyde de baryum pour le préparer.
Équation de réaction :
C6H5NH2 + NaNO2+ HCl → C6H4NH2NON + NaCl + H2O
C6H4NH2NON + 6[H] → C6H4NH2 + H2O
C6H4NH2 + H2DONC4 → C6H4(NHSO3H)NH2
C6H4(NHSO3H)NH2+ Ba(OH)2 → C6H4(NHSO3Ba)NH2 + 2H2O
Ci-dessus, plusieurs méthodes de synthèse en sont présentées. Chaque méthode a ses avantages et ses inconvénients et doit être sélectionnée en fonction de la situation spécifique de son application pratique.
ACIDE DIPHÉNYLAMINE-4-SULFONIQUE, SEL DE BARYUM(DPAS) est un composé organique de formule chimique C12H10NNaO3S. Le DPAS est un cristal incolore très stable qui peut être dissous dans l'eau.
La structure moléculaire du DPAS comporte un cycle benzénique et un groupe phénéthyle, qui sont reliés les uns aux autres par des liaisons phényle. La molécule possède également un groupe sulfate et un ion baryum qui lui sont coordonnés. Dans le DPAS, les charges négatives du groupe sulfate s'attirent à travers le cation formé par l'ion baryum, formant ainsi une structure cristalline stable.
Le DPAS possède un puissant donneur et accepteur d’électrons, ce qui lui permet de participer à diverses réactions organiques. Le plus courant d'entre eux est utilisé comme indicateur acide-base pour une détermination précise des valeurs de pH. De plus, le DPAS peut également être utilisé comme catalyseur ou intermédiaire de réaction dans les réactions de synthèse organique.
Dans le domaine de la chimie organique, le DPAS peut également être utilisé comme stabilisant important. Pour certains composés organiques facilement oxydés ou réduits, le DPAS peut aider à stabiliser ces composés, empêchant ainsi leur décomposition prématurée. Cette stabilisation est principalement due au fait que les groupes sulfate du DPAS peuvent former des composés stables et réagir avec ces composés organiques facilement décomposés.
En conclusion, le DPAS est un composé organique très utile. Il présente une bonne stabilité et réactivité et possède une large gamme d'applications dans de nombreux domaines chimiques.
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