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N-Boc-N'-nitro-L-arginineest un composé appartenant à la catégorie des dérivés de l'arginine. La caractéristique de ce composé est son aspect poudre cristalline blanche à blanc cassé, d'une densité d'environ 1,4 ± 0,1 g/cm³. Il a un point de fusion de 257 degrés C et est soluble dans le DMSO (en petites quantités) et le méthanol (légèrement chauffé). Il doit être stocké dans un environnement scellé et sec à basse température (2-8 degrés), de préférence dans un récipient protégé par un gaz inerte. Le composé est stable et ne se détériore pas facilement et doit être évité tout contact avec des oxydes. Structurellement, il contient un groupe protecteur Boc (tert-butoxycarbonyl) à l'extrémité N- des molécules d'arginine et un groupe nitro (-NO2) attaché à l'azote guanidine de la chaîne latérale (N'). Cette modification structurelle spécifique permet des réactions et interactions chimiques spécifiques.
En termes de ses applications, il est utilisé dans divers contextes de recherche en raison de ses propriétés chimiques uniques. Il a été démontré qu'il influence la sécrétion d'hormones métaboliques, l'approvisionnement en carburant pendant l'exercice, les performances mentales lors de tâches liées au stress-et la prévention des dommages musculaires induits par l'exercice-. Ces dérivés d'acides aminés sont également commercialisés comme compléments énergétiques, reconnus pour leurs bienfaits en tant que substances ergogènes.
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Formule chimique |
C11H21N5O6 |
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Masse exacte |
319.15 |
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Poids moléculaire |
319.32 |
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m/z |
319.15 (100.0%), 320.15 (11.9%), 320.15 (1.8%), 321.15 (1.2%) |
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Analyse élémentaire |
C, 41.38; H, 6.63; N, 21.93; O, 30.06 |
- Il sert d’intermédiaire de synthèse organique chirale.
- Il est principalement utilisé comme squelette moléculaire dans la synthèse de molécules médicamenteuses chirales et de molécules bioactives.
- En raison de sa nature chirale, il trouve des applications dans le développement de nouveaux produits pharmaceutiques.
- Son groupe protecteur Boc et son groupe nitro fournissent des sites de réactivité spécifiques pour une modification et une incorporation ultérieures dans les candidats médicaments.
- Dans la production de composés spécifiques, il est utilisé comme matière première.
- Par exemple, il est utilisé dans la préparation d'intermédiaires Agatroban, un processus qui implique une réaction en une -étape avec un rendement et une pureté améliorés.
- Acides aminés et leurs dérivés, y comprisN-Boc-N'-nitro-L-arginine, sont utilisés dans la recherche pour étudier leurs effets sur les hormones métaboliques, l’approvisionnement en carburant, les performances mentales et la prévention des dommages musculaires.
- Ces composés sont commercialisés comme compléments énergétiques, en raison de leurs bienfaits ergogéniques.
effets pharmacologiques
Les effets pharmacologiques deN-Boc-N'-nitro-L-argininene sont pas directement documentés dans les références fournies, car il s’agit principalement d’un composé chimique utilisé dans le cadre de la recherche plutôt que d’un agent pharmacologique directement administré. Cependant, sur la base des propriétés générales de l'arginine et de ses dérivés, nous pouvons en extrapoler certains effets pharmacologiques potentiels, bien que ceux-ci doivent être considérés comme spéculatifs jusqu'à ce que des recherches plus approfondies soient menées.
Protection cardiovasculaire potentielle
L'arginine, son composé parent, est connue pour augmenter la production d'oxyde nitrique dans le corps. L'oxyde nitrique est un vasodilatateur, ce qui signifie qu'il aide à dilater les vaisseaux sanguins, à améliorer la circulation sanguine et potentiellement à réduire la tension artérielle. Par conséquent, en tant que dérivé de l’arginine, il peut présenter des effets protecteurs cardiovasculaires similaires.
Activité antioxydante
Il a été démontré que l'arginine améliore la capacité antioxydante du sang, ce qui peut aider à prévenir le développement de maladies chroniques comme le diabète. Bien que ses effets antioxydants spécifiques soient inconnus, il est possible qu’il possède des propriétés antioxydantes similaires en raison de sa relation structurelle avec l’arginine.
Soutien à la fertilité masculine
L'arginine a été étudiée pour son potentiel à améliorer la fertilité masculine en augmentant le nombre et la motilité des spermatozoïdes. Bien que les effets directs sur la fertilité masculine ne soient pas connus, sa similitude structurelle avec l'arginine suggère qu'elle pourrait avoir des avantages similaires dans ce domaine.
Amélioration des performances d'exercice
En tant que dérivé d’acide aminé, il peut être utilisé comme aide ergogène pour améliorer les performances physiques. Cependant, les mécanismes spécifiques et l’étendue de cet effet restent à étudier.
Il est important de noter que ces effets pharmacologiques potentiels sont spéculatifs et n’ont pas été vérifiés expérimentalement. Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour déterminer les actions pharmacologiques exactes de ce composé. De plus, ce n’est pas un médicament approuvé pour un usage clinique et ne doit être utilisé que dans des contextes de recherche sous la supervision de professionnels qualifiés.
Méthodes de synthèse
La synthèse deN-Boc-N'-nitro-L-arginineimplique généralement de protéger le groupe amino de la N'-nitro-L-arginine avec un groupe Boc (tert-butoxycarbonyle). Voici un aperçu détaillé de l’itinéraire synthétique :
Matériel de départ: La synthèse part de la N'-nitro-L-arginine, qui peut être obtenue par diverses méthodes, comme la nitration de la L-arginine ou la synthèse à partir du chlorhydrate de L-arginine.
Réaction avec l'anhydride Boc: La N'-nitro-L-arginine est ensuite mise à réagir avec du dicarbonate de di-tert-butyle (Boc2O), également connu sous le nom d'anhydride Boc, en présence d'une base pour protéger le groupe amino avec un groupe Boc. La base, telle que le carbonate de potassium (K2CO3), agit comme un piégeur du chlorure d'hydrogène (HCl) libéré au cours de la réaction.
Conditions de réaction: La réaction est généralement réalisée dans un solvant organique tel que le diméthylformamide (DMF) ou le dichlorométhane (DCM). Le mélange réactionnel est agité à température contrôlée pendant une certaine durée pour assurer une conversion complète.
Purification: Une fois la réaction terminée, le produit est isolé grâce à des techniques telles que la filtration, l'extraction et la cristallisation. Cela élimine toutes les matières premières, produits secondaires ou solvants n’ayant pas réagi.
Caractérisation : La pureté et l'identité du produit final sont confirmées par diverses méthodes analytiques, notamment la-chromatographie sur couche mince (CCM), la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN) et la spectrométrie de masse à haute-résolution (HRMS).
Risques environnementaux
Risques environnementaux liés à l’eau
En tant que substance acide aminé nitrifiante, elle constitue une menace importante pour l’environnement aquatique. Ne laissez pas de produits non dilués ou de grandes quantités entrer en contact avec les eaux souterraines, les cours d'eau ou les systèmes d'égouts.
Conditions de stockage
Afin de réduire son impact sur l'environnement, il doit être stocké dans un environnement fermé et sec à basse température (nécessitant généralement 2 à 8 degrés), de préférence dans un conteneur de stockage protégé par un gaz inerte.
Stabilité chimique
À l'heure actuelle, les données montrent que le composé a des propriétés chimiques stables, ne se détériore pas facilement et évite tout contact avec les oxydes. Il n'existe aucun rapport sur sa réactivité particulière et il ne se décompose pas dans des circonstances normales, sans réactions dangereuses.
Élimination des déchets
En termes d'élimination des déchets, la substance doit être soluble ou mélangée à des solvants inflammables et brûlée dans un incinérateur chimique équipé de fonctions de traitement post-combustion et de lavage, ou les solutions restantes et non récupérées doivent être remises à l'entreprise de traitement.
L’impact sur le microbiote intestinal
1. Augmentation de l’inflammation intestinale
Dans un modèle de rat hypertendu induit par le L-NAME (N ω - nitro-L-arginine methyl ester, un inhibiteur de la NO synthase), une augmentation de l'inflammation intestinale a été observée.
2. La microcirculation et la diminution des protéines à jonction serrée
Dans le modèle de rat traité, une diminution de la microcirculation et des protéines à jonctions serrées a également été observée.
3. Changements dans la communauté microbienne
Chez les rats hypertendus induits, la communauté microbienne a subi des modifications significativement corrélées aux types de triglycérides (TAG) et d’acides gras (AF).
4.Mécanismes potentiels
Des recherches ont montré que l'induction de lésions hépatiques chez les rats hypertendus par cette substance est un effet combiné d'un métabolisme anormal des acides gras et de troubles de la microcirculatoire dans le foie. De plus, les changements dans le microbiote intestinal et la bêta-oxydation des acides gras (ACOX, CPT1), la désaturation (SCD-1) et la synthèse (FAS) peuvent être des mécanismes potentiels sous-jacents au métabolisme anormal des acides gras.
Dose dans l'expérience
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Etude de cytotoxicité
Dans l'étude de l'effet de cette substance sur la lignée cellulaire du cancer de la prostate humaine DU145, sa CI50 pour les cellules DU145 était de 12,2 mM, ce qui signifie que dans l'expérience, sa demi-concentration inhibitrice (c'est-à-dire la concentration qui inhibe la croissance cellulaire de 50 %) était de 12,2 mM.
Recherche sur le modèle de pré-éclampsie
Dans une autre étude, il a été utilisé pour induire un modèle de rat de type pré-éclampsie, avec des doses fixées à une faible-dose L-NAME (40 mg/kg de poids corporel/jour) et à une -dose élevée L-NAME (75 mg/kg de poids corporel/jour ou 125 mg/kg de poids corporel/jour) à partir du 9e jour de la grossesse.
Etude sur un modèle de rat hypertendu
Dans un modèle de rat hypertendu à long terme traité avec ce produit, une dose de 40 mg/kg de poids corporel/jour a été utilisée pendant 8 semaines.
Recherche en métabolomique
Dans l'étude métabolomique sérique de souris hypertendues induites par celui-ci, les souris ont été induites à développer une hypertension en buvant de l'eau stérile contenant 0,5 g · L ^ -1 de la substance. Les modifications de la pression artérielle des souris ont été surveillées quotidiennement pendant 4 semaines consécutives.
Mode d'emploi : La concentration de travail de cette substance est généralement de 10 à 100 µM. Dans de rares cas, une concentration de 500 µM voire 5 mM est nécessaire pour observer des effets significatifs. La concentration de travail optimale doit être explorée sur la base d’expériences spécifiques, et trois concentrations de 10, 30 et 100 µM peuvent d’abord être essayées séparément.
Enfin
N-Boc-N'-nitro-L-arginine, un intermédiaire dans la synthèse organique chirale, a suscité un intérêt important dans la recherche en raison de ses applications polyvalentes dans la synthèse de médicaments chiraux et de molécules biologiquement actives. Sa structure moléculaire unique, caractérisée par le groupe Boc et la fonctionnalité nitro, offre des opportunités pour d'autres modifications et transformations.
La recherche dans ce domaine se concentre principalement sur l’exploration de nouvelles méthodes de synthèse permettant d’améliorer le rendement et la pureté. Cela inclut l’optimisation des conditions de réaction telles que la sélection du solvant, de la température et de la base pour obtenir une efficacité maximale. De plus, des études sont en cours pour étudier la réactivité des groupes Boc et nitro, permettant le développement de nouveaux dérivés aux propriétés améliorées.
En outre, l’application à la découverte de médicaments et à la recherche pharmaceutique constitue un domaine de recherche actif. Son potentiel en tant qu'échafaudage moléculaire dans la synthèse de médicaments candidats chiraux est en cours d'exploration, dans le but de développer de nouveaux traitements dotés d'une bioactivité et d'une sélectivité améliorées.
En résumé, la recherche englobe le développement de méthodes de synthèse, les études de réactivité et les applications dans la découverte de médicaments. Ces efforts visent à exploiter les propriétés uniques de cet intermédiaire chiral pour l’avancement des sciences pharmaceutiques.
Mécanisme de libération d'énergie contrôlable de la N-Boc-N '- nitro-L-arginine se liant à la myosine
Dans les domaines de la biochimie et de la bioénergie, la recherche sur les interactions entre biomolécules et les mécanismes de libération d'énergie a toujours été un sujet brûlant. La myosine, en tant que protéine clé pour la contraction musculaire, joue un rôle central dans les processus de mouvement et de conversion d'énergie des organismes. Et la N-Boc-N '- nitro-L-arginine, en tant que composé avec une structure chimique spécifique, sa liaison avec la myosine peut provoquer un nouveau mode de régulation énergétique.
Le mécanisme de liaison entre la N-Boc-N '- nitro-L-arginine et la myosine
Processus de combinaison
La liaison de la N-Boc-N '- nitro-L-arginine à la myosine peut être un processus en plusieurs-étapes. Premièrement, en raison du mouvement thermique des molécules dans la solution, les molécules de N-Boc-N '- nitro-L-arginine s'approcheront de la surface de la myosine. Par la suite, grâce à des interactions non covalentes entre des molécules telles que les forces de Van der Waals, les interactions électrostatiques et les liaisons hydrogène, la N-Boc-N '- nitro-L-arginine subit une adsorption préliminaire sur des régions spécifiques de la surface de la myosine. Au fur et à mesure que la liaison progresse, des ajustements conformationnels peuvent être nécessaires pour rendre la liaison entre les deux plus étroite et plus stable, formant finalement un complexe stable.
Sites de liaison
L'identification du site de liaison de la N-Boc-N '- nitro-L-arginine sur la myosine est cruciale pour comprendre le mécanisme de liaison. Les simulations d'amarrage moléculaire et les techniques de résonance magnétique nucléaire (RMN) peuvent être utilisées pour prédire et vérifier les sites de liaison. Les sites de liaison possibles incluent la poche de liaison de l'ATP près de la tête de myosine, le site de liaison de l'actine et certaines régions hydrophobes de surface. La liaison à proximité de la poche de liaison de l'ATP peut affecter le processus d'hydrolyse de l'ATP ; La liaison à proximité du site de liaison de l'actine peut interférer avec l'interaction entre la myosine et l'actine ; Et la liaison dans les régions hydrophobes de la surface peut affecter l'interaction et la fonction de la myosine avec d'autres molécules en modifiant ses propriétés de surface.
Analyse de la force contraignante
Les forces de liaison entre la N-Boc-N '- nitro-L-arginine et la myosine comprennent principalement les forces de van der Waals, les interactions électrostatiques, les liaisons hydrogène et les interactions hydrophobes. La force de Van der Waals est une interaction intermoléculaire faible qui joue un rôle dans la stabilisation des complexes pendant le processus de liaison. L'interaction électrostatique est causée par l'attraction ou la répulsion mutuelle entre la N-Boc-N '- nitro-L-arginine et des groupes avec des charges différentes à la surface de la myosine. La formation de liaisons hydrogène a un impact significatif sur la spécificité et la stabilité de la liaison, par exemple, les groupes amino ou carbonyle de la N-Boc-N '- nitro-L-arginine peuvent former des liaisons hydrogène avec les groupes hydroxyle ou carbonyle de la myosine. Les interactions hydrophobes se produisent principalement entre les groupes hydrophobes. Lorsque la partie hydrophobe de la N-Boc-N '- nitro-L-arginine entre en contact avec la région hydrophobe de la myosine, elle favorise leur liaison pour réduire la zone de contact entre les groupes hydrophobes et l'eau.
Foire aux questions
Que se passe-t-il lorsque vous prenez quotidiennement de la L-arginine ?
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La prise quotidienne de L-arginine peut améliorer la circulation sanguine, abaisser potentiellement la tension artérielle et améliorer les performances physiques, mais elle peut provoquer des problèmes gastro-intestinaux (ballonnements, diarrhée, nausées), aggraver l'asthme/les allergies et déclencher des poussées d'herpès, nécessitant une prudence et une consultation médicale en raison d'interactions potentielles avec des médicaments comme les médicaments contre l'hypertension et du risque de crise cardiaque.
Quel est le côté obscur de la L-arginine ?
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Néanmoins, la L-arginine a également un côté obscur ;il potentialise la neuroinflammation et la production d'oxyde nitrique (NO), entraînant des dommages secondaires. Par conséquent, moduler le métabolisme de la L-arginine est un défi car les effets néfastes et bénéfiques dépendent de cet acide aminé semi-essentiel.
Qui devrait éviter l’arginine ?
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Les personnes qui devraient éviter l'arginine comprennent celles qui ont récemment eu une crise cardiaque, qui ont une infection herpétique active, une maladie grave des reins ou du foie, une hypotension artérielle ou qui sont enceintes/allaitent ; il interagit également avec les anticoagulants, les médicaments contre le diabète et la tension artérielle, il est donc crucial de consulter un médecin, surtout avant une intervention chirurgicale.
Le café est-il riche en arginine ?
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Le café est-il riche en arginine ?Non, le café infusé n'est pas riche en arginine. Une portion de 6 onces de café infusé ne contient pratiquement pas d'arginine. L'arginine est un acide aminé dont le corps a besoin pour fabriquer des protéines, et l'apport quotidien recommandé est d'environ 2 à 3 g pour les adultes en bonne santé.
L'arginine affecte-t-elle le sommeil ?
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En revanche, l'administration de L-arginine ou SIN-1 pendant la phase sombreaugmentation significative du sommeil lent et réduction des réveils au cours des 4 premières heures de la période d'enregistrement. Le temps passé en sommeil paradoxal-à mouvements oculaires-rapides (REMS) n'a pas été modifié de manière significative.
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