Poudre d'acide thioacétique CAS 507-09-5

Poudre d'acide thioacétique, également connu sous le nom d'acide thioacétique, est un composé organique, CAS 507-09-5, la formule chimique est C2H4OS. Un liquide incolore et transparent, avec une odeur désagréable et irritante, facilement soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, etc. Il n'est pas stable contre les oxydants et les bases fortes, et a de la corrosivité et un léger effet induisant une déchirure. De plus, il a également une odeur nauséabonde inconfortable et peut former des mélanges explosifs avec l'air, il doit donc être scellé et stocké dans un capot de fumée lorsqu'il est utilisé. Obtenu par chauffage et reflux ACD acétique et pentasulfure de phosphore ensemble. Dans la synthèse organique, il est utilisé comme agent acétylthio et thiol, pour la préparation des composés ACD cystéine et thiol carboxyliques, ainsi que pour la synthèse des fongicides, des modificateurs de polymère et des additifs. Principalement utilisé comme réactifs chimiques, réactifs de synthèse organique, agents de gaz lacrymogène, etc.

Il existe quatre méthodes pour préparer l'acide thioacétique en laboratoire:

1. L'acide acétique réagit avec le pentasulfure de phosphore à 91 degrés et est encore affiné par la distillation sous vide. Peut être fabriqué . 5 ch3COOH + p2s5 → ch3coshc2h4os + p2o5

Il est obtenu par distillation thermique de l'acide aldéhyde glaciaire et du pentathiodiphosphate. Ajouter le pentasulfure de phosphore en poudre fin à l'acide acétique glaciaire. Lorsqu'elle est chauffée à 91 degrés, l'acide thioacétique commence à s'évaporer. L'explosion et l'ébullition doivent être évitées pendant le chauffage et la température de distillation ne doit pas dépasser 100 degrés. Le distillat est distillé une fois pour obtenir le produit fini.

2. Le chlorure d'acétyle réagit avec du sulfure d'hydrogène, neutralise avec une solution alcaline diluée, puis rectifie et affine. Peut être fait.

3. L'anhydride acétique réagit avec du sulfure d'hydrogène pour produire de l'acide thioacétique, et l'acide acétique est également un produit par -.

4. Le vinyle cétone peut être directement préparé en réagissant avec du sulfure d'hydrogène.

Il a des propriétés chimiques actives et une forte réactivité. Il peut réagir avec des hydrocarbures et des alcools aliphatiques insaturés pour préparer les Mercaptans.

Ch₃COSH + CH₂＝ Chch₃→ CH₃Ch₂Ch₂Shch₃COSH + CH₃Ch₂Oh → ch₃Ch₂Shot

réagit avec l'oxyde d'éthylène pour préparer l'acétylthioéthanol.

Ch₃Cosh + (ch₂)₂O → ch₃Cosch₂Ch₂OH

Amélioration des sols

 

Améliorer la structure du sol
Poudre d'acide thioacétiquePeut être utilisé comme amendement du sol pour améliorer la structure du sol, augmenter la fertilité du sol, améliorer la perméabilité du sol et la rétention de l'eau et fournir un environnement de sol favorable pour la croissance des cultures.

Remédiation des sols pollués
Les sels de thioacétate ont été utilisés comme stabilisateurs et méthodes de préparation pour l'assainissement des sols des sols contaminés par le mercure, l'arsenic, l'antimoine et le bismuth, démontrant de bons effets de remédiation. Cela indique que l'acide thioacétique a un certain potentiel d'application dans le contrôle de la pollution du sol.

Nourrir les additifs

 

Améliorer la valeur nutritionnelle des aliments
L'acide thioacétique, en tant que nouveau type d'additif alimentaire, a attiré beaucoup d'attention dans l'élevage. Il peut améliorer la valeur nutritionnelle de l'alimentation et augmenter la digestion et le taux d'absorption des animaux vers les aliments.

Promouvoir la croissance animale
L'ACD thioacétique peut également favoriser la synthèse des protéines chez les animaux, ce qui est bénéfique pour leur croissance et leur développement. La recherche a montré que l'ajout d'une quantité appropriée d'ACD thioacétique à se nourrir peut améliorer considérablement le taux de croissance des animaux.

 

Antioxydant et anti-- effets inflammatoires
L'ACD thioacétique a également des effets inflammatoires antioxydants et anti--, qui peuvent atténuer efficacement les réactions de stress animal et réduire l'incidence de la maladie. Dans le même temps, il peut également améliorer l'environnement intestinal des animaux, réduire la croissance des mauvaises bactéries et maintenir la santé intestinale.

Améliorer le taux de conversion des aliments
Le taux de conversion des aliments est un indicateur important pour mesurer l'efficacité de l'utilisation des aliments. Après avoir ajouté l'ACD thioacétique, les nutriments de l'alimentation sont plus facilement digérés et absorbés par les animaux, améliorant ainsi le taux de conversion des aliments et réduisant les coûts de reproduction.

Conservation des fruits et légumes

 

Inhiber la décoloration des tissus des fruits et légumes
Les composés thioacétate peuvent être utilisés pour inhiber la décoloration des tissus des fruits et légumes et prolonger la durée de conservation. Par exemple, le traitement des lambeaux de pommes de terre coupés frais avec une solution d'ester de son d'acide thioacétique peut inhiber efficacement leur brunissement et maintenir leur valeur commerciale. L'exemple de mise en œuvre montre que les lambeaux de pommes de terre transformés peuvent maintenir leur couleur d'origine même après avoir été laissée à température ambiante pendant plusieurs jours, tandis que l'échantillon de contrôle devient rapidement brun. L'acide thioacétique a de forts effets antibactériens et peut inhiber le processus de désintégration et de brunissement des fruits et légumes, étendant ainsi la durée de conservation des fruits et légumes.

L'acide thioacétique a la formule moléculaire C ₂ H ₄ OS, un poids moléculaire de 76,13 et un nombre de CAS de 507-09-5. Ce liquide jaune clair est relativement stable à température ambiante, mais il convient de noter qu'il n'est pas stable pour les oxydants et les bases fortes, et a de la corrosivité et un léger effet induisant la déchirure. De plus, il a également une odeur nauséabonde inconfortable et peut former des mélanges explosifs avec l'air, il doit donc être scellé et stocké dans un capot de fumée lorsqu'il est utilisé.

 

Dans le domaine de la synthèse organique, l'ACD thioacétique est un réactif multifonctionnel. Il est souvent utilisé comme agent acylant pour convertir des alcools en esters acd thiol acd, ainsi qu'un nucléophile de soufre - contenant des nucléophiles Michael. Sous l'action combinée de pH 3p et Eto ₂ CN=NCO ₂ et, ACD thioacétique peut subir des réactions de Mitsunobu avec divers alcools primaires et secondaires, générant ainsi des esters acd thiol acd acétiques. Il convient de noter que lors de la réaction avec des alcools secondaires optiquement actifs, les esters avec une inversion de configuration seront obtenus. Ces esters peuvent en outre subir des réactions d'hydrolyse ou d'oxydation pour générer des dérivés de thiol ou d'acide sulfonique correspondants.

 

Dans des conditions conventionnelles, l'acide thioacétique n'a pas montré d'avantages significatifs en tant que réactif d'acylation par rapport au chlorure d'acétyle et à l'anhydride acétique. Cependant, dans certaines situations spécifiques, l'acide thioacétique peut acyler sélectivement les groupes amino en présence de groupes hydroxyle. De plus, il peut d'abord réduire le groupe azide en un groupe amino, puis subir directement une réaction d'acétylation pour obtenir des dérivés d'acétamide.

Poudre d'acide thioacétiquea montré de grandes applications dans la réaction Michael et peut subir un addition conjugué avec divers récepteurs Michael pour générer des composés acétiques ACD thiol ACD correspondants. Ces récepteurs comprennent l'alpha, les aldéhydes insaturés bêta, les quinones, les ACD carboxyliques et leurs esters et amides dérivés, ainsi que les nitroalkènes. Plus précisément, lorsqu'il est ajouté avec, - aldéhydes et cétones insaturés, les composés d'ester thiol acide acétique peuvent être générés efficacement.

Après la réaction d'addition entre ACD thioacétique et, - lactones ACD carboxyliques insaturés, des composés ACD thiol ACD correspondants seront générés. S'il y a un excès d'acide thioacétique, il subira également une réaction d'addition de 1,4 avec des diènes dans la molécule, entraînant la formation de composés d'ester thiol de diacétate. Il convient de noter que la réaction de 1,4-addition entre l'ACD thioacétique et le diène appartient au type d'addition radicale libre.

L'acide thioacétique peut également subir des réactions d'addition avec les nitroalcènes pour produire des composés d'ester de nitrothiol d'acide acétique.

L'acide thioacétique participe non seulement aux réactions en plus, mais agit également comme un réactif d'ouverture de l'anneau nucléophile, réagissant avec les hétérocycles ternaires pour obtenir des composés bifonctionnels adjacents. Prenant la réaction entre l'acide thioacétique et le propane hétérocyclique d'azote à titre d'exemple, la réaction génère d'abord le produit d'ouverture de l'anneau - L'acétate d'ortho aminothiol. Il convient de noter que cet ester instable subira immédiatement une réaction de migration acyle intramoléculaire, générant finalement n - acétylaminothiol.
Dans la réaction entre l'acide thioacétique et les oléfines, l'addition de radicaux libres est une étape cruciale qui peut générer des composés d'ester de nitrothiol d'acide acétique. Cette réaction d'addition présente un certain degré de stéréosélectivité, généralement avec l'ester thiol d'acide cis acétique comme produit principal. Cependant, il convient de noter que ces composés ne sont pas stables et hydrolyseront davantage dans les composés thiol correspondants. De même, l'acide thioacétique peut subir un ajout de radicaux libres avec des alcynes pour former des composés ester en vinyle Mercaptan. Dans le processus d'addition de radicaux libres, le rendement de la réaction peut être augmenté en ajoutant des initiateurs ou des conditions d'éclairage. Lorsque vous utilisez des oléfines et des alcynes asymétriques comme substrats de réaction, la réaction d'addition présente un certain degré de régiosélectivité. En raison du suivi du mécanisme d'addition des radicaux libres, cette réaction génère généralement des produits anti-markoviens.

Poudre d'acide thioacétiqueest un agent acylant couramment utilisé et du soufre - contenant des nucléophiles de Michael Addition pour convertir les alcools en esters de thiol d'acide acétique. Il est principalement utilisé dans la synthèse organique pour préparer les composés d'ester thiol acide acétique.
En présence de pH ∝ P et Eto ₂ CN=NCO ₂ et, le réactif réagit avec divers alcools primaires et secondaires pour produire des esters de thiol acide acétique. Lorsque des alcools secondaires optiquement actifs sont utilisés, des esters avec une inversion de configuration peuvent être obtenus. L'ester obtenu peut être hydrolysé pour générer des thiols correspondants ou oxydés en dérivés d'acide sulfonique correspondants.

Dans des conditions normales, l'acide thioacétique en tant que réactif d'acylation n'a pas d'avantages significatifs par rapport au chlorure d'acétyle et à l'anhydride acétique. Mais dans certaines conditions, l'acide thioacétique peut sélectivement acyler les groupes amino en présence de groupes hydroxyle. L'acide thioacétique peut également réduire d'abord le groupe azide à un groupe amino, puis l'acétylater directement pour obtenir des dérivés d'acétamide.

L'application la plus utilisée de l'acide thioacétique est en tant que donneur de Michael, qui subit des réactions d'addition conjuguées avec différents récepteurs Michael. Par exemple, des réactions d'addition peuvent se produire avec, - aldéhydes insaturés, cétones, quinones, acides carboxyliques et leurs dérivés esters, amides, nitroalkènes, etc., pour obtenir des composés d'ester thiol acide acétique correspondants. L'acide thioacétique subit une réaction d'addition avec, - aldéhydes et cétones insaturés pour obtenir les composés d'ester thiol acide acétique correspondants.

L'acide thioacétique subit une réaction d'addition avec, - lactones d'acide carboxylique insaturé pour obtenir des composés d'ester thiol acide acétique correspondants. Lorsque l'acide thioacétique est excessif, l'excès d'acide thioacétique subira davantage une réaction d'addition de 1,4 avec des diènes dans la molécule pour obtenir des composés d'ester thiol d'acide diacétique correspondant. La réaction de 1,4-addition entre l'acide thioacétique et les diènes appartient à l'addition de radicaux libres.

L'acide thioacétique peut subir des réactions d'addition avec les nitroalcènes pour obtenir des composés d'ester de nitrothiol d'acide acétique correspondant.

L'acide thioacétique peut également agir comme un réactif d'ouverture de l'anneau nucléophile pour subir des réactions d'ouverture du cycle sur les hétérocycles ternaires, résultant en des composés bifonctionnels adjacents. Par exemple, la réaction entre l'acide thioacétique et le propane hétérocyclique d'azote donne d'abord l'ester d'acide acétique du produit d'ouverture du ring ortho aminothiol. Ensuite, l'ester instable subit immédiatement une réaction de migration acyle intramoléculaire in situ, générant n - acétylaminothiol.

L'acide thioacétique peut subir une addition de radicaux libres avec des oléfines pour former des composés d'ester nitrothiol d'acide acétique correspondants. Cette réaction d'addition a un certain degré de stéréosélectivité et génère principalement l'ester thiol d'acide cis acétique. Mais il n'est pas très stable et hydrolyse d'obtenir des composés thiol correspondants. L'acide thioacétique peut subir un ajout de radicaux libres avec des alcynes pour générer des composés ester de vinyle de vinyle correspondants. Lorsque l'acide thioacétique subit une addition de radicaux libres, l'ajout d'un initiateur de radicaux libres ou dans des conditions lumineuses peut augmenter le rendement. Lorsque vous utilisez des oléfines et des alcynes asymétriques comme substrats, la réaction d'addition présente un certain degré de régiosélectivité. En raison du mécanisme d'addition des radicaux libres, cette réaction génère principalement des produits anti-markoviens.

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