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Le composé représentatif dePériodinane, Dess-Martin Periodinane (DMP), est un agent oxydant efficace et hautement sélectif. Sa formule chimique est C₁₃H₁₃IO₈ et il apparaît sous forme de cristaux incolores à jaune pâle. Le point de fusion est de 130-133 degrés. Il est facilement soluble dans les solvants organiques tels que le chloroforme et l'acétone. La structure centrale de ce composé est un composé d'iode (V) hautement-valent. Grâce à des ponts d'atomes d'oxygène, il relie deux groupes acétoxy et un cycle benzénique, formant une structure périodique annelée stable à cinq chaînons. L'effet électronique le plus important de ce réactif est sa sélectivité dans l'oxydation des alcools : les alcools primaires peuvent être oxydés doucement en aldéhydes, les alcools secondaires en cétones. Les conditions de réaction sont proches de la température ambiante et ne nécessitent pas d'acides forts ou de catalyseurs de métaux lourds, évitant ainsi les problèmes d'oxydation excessive ou de pollution environnementale causés par les oxydants traditionnels (tels que les chromates). Son mécanisme d'oxydation repose sur la charge positive élevée du centre d'iode (V), permettant une conversion efficace grâce à des processus de transfert d'électrons uniques ou de transfert d'oxygène coopératif. En même temps, il présente une excellente compatibilité avec les groupes fonctionnels sensibles (tels que les doubles liaisons, les groupes acétal) et est largement utilisé dans la synthèse d'intermédiaires médicamenteux et de produits naturels.
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Formule chimique |
C13H13IO8 |
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Masse exacte |
423.97 |
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Poids moléculaire |
424.14 |
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m/z |
423.97 (100.0%), 424.97 (14.1%), 425.97 (1.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 36.81; H, 3.09; I, 29.92; O, 30.18 |
| Point de fusion | 130-133 degrés (lit.) |
| Point d'ébullition | 40 degrés |
| Densité | 1,369 g/mL à 25 degrés |
| Point d'éclair | >221 degrés F |
| Conditions de stockage | -20 degrés |
| Solubilité | Facilement soluble dans le chloroforme, l'acétone, l'acétonitrile et le chlorure de méthylène. Légèrement soluble dans l'éther et l'hexane. |
| Formulaire | Liquide incolore à jaune clair |
| Sensibilité | Sensible à la lumière |
| Stabilité | Photosensible |
Préparation des réactifs
Étape 1
Ajouter 730 ml d'acide sulfurique 0,73 M dans un ballon propre de 2 L et ajouter délicatement 85,2 g d'acide o-iodobenzoïque [CAS : 88-67-5] tout en remuant ; tout en maintenant une agitation vigoureuse et en maintenant la température en dessous de 55 degrés, ajoutez délicatement Ajoutez 76 grammes de bromate de potassium. Une fois l'ajout terminé, laissez-le monter à 65 degrés et remuez pendant 3,6 heures. Refroidir à 0 degré, filtrer et laver avec 1 000 ml d'eau déminéralisée, puis avec 50 ml x 2 d'éthanol, et sécher pour obtenir 89 g de composé 1 (93 %).
Note:
Manipuler avec précaution pour éviter une explosion. Selon les recommandations de la littérature, le lavage à l'éthanol peut supprimer les explosions et éliminer autant que possible le bromate et d'autres impuretés afin de réduire le risque d'éventuelles explosions.
Étape 2
Dans un ballon à fond rond de 1 L-, ajoutez 400 ml d'anhydride acétique et 0,5 g d'acide p-toluènesulfonique contenant un cristal d'eau. Ensuite, 100 g du composé 2 ont été soigneusement ajoutés sous agitation. Insérez le tube de séchage, augmentez la température à 80 degrés et remuez pendant 2 heures. Refroidir à 0 degré, filtrer et laver avec de l'éther anhydre 50 ml × 5 fois pour obtenir un solide cristallin blanc, à savoir le réactif hypériodine Dess-Martin 138 g (91 %).
Précautions:
La filtration et le lavage doivent être effectués rapidement et de préférence sous protection contre un gaz inerte. Dess-MartinpériodiqueLe réactif à haute teneur en iode sera hydrolysé lorsqu'il est laissé dans l'air humide.
candidatures
Réaction d'oxydation
Oxydant de matière organique pour convertir certaines matières organiques en cétones, aldéhydes, acides carboxyliques et autres composés. Par exemple, il peut oxyder les alcools primaires en aldéhydes ou cétones, et les agents réducteurs et les composés nitro en acides carboxyliques.
Réaction de déshydrogénation
Réaction de déshydrogénation pour déshydrogéner certains composés contenant de l'hydrogène -pour former des doubles liaisons ou des composés cycliques. Par exemple, il peut déshydrogéner des alcools ou des cétones en aldéhydes, imines ou composés cycliques.
Réaction de synthèse
Certaines réactions de synthèse, comme la synthèse de réactions de condensation d'aldéhydes, la synthèse de cétones aromatiques, etc. Il peut catalyser la transformation de la matière organique dans des conditions de réaction appropriées et favoriser les réactions chimiques.
Laboratoire de synthèse organique
Expériences de synthèse organique pour les réactions d'oxydation, les réactions de déshydrogénation et autres réactions de synthèse. Il peut aider les chimistes synthétiques à convertir certains composés organiques en composés cibles pour atteindre des objectifs de synthèse spécifiques.
Chimie médicinale
Dans la recherche en chimie médicinale, il peut être utilisé pour synthétiser des intermédiaires ou des modules structurels de médicaments, réalisant ainsi la conception et le développement de nouveaux médicaments. Il peut introduire des groupes fonctionnels spécifiques ou modifier la structure moléculaire en molécules de drogue synthétique pour renforcer l’activité du médicament ou améliorer ses propriétés.
Production chimique
Utilisé dans certaines industries chimiques. Par exemple, dans le processus de production industrielle de certaines réactions de synthèse organique, il peut être utilisé comme catalyseur ou oxydant pour favoriser les réactions chimiques et améliorer le rendement et la qualité du produit.
Il convient de noter que lors de l'utilisation de Dess Martinpériodiqueréactif, des procédures de fonctionnement sûres doivent être strictement suivies et les conditions de réaction doivent être contrôlées pour garantir la sécurité et l’efficacité du processus de production en laboratoire ou industriel.
Précautions d'emploi
Dosage raisonnable :Sélectionnez le dosage approprié en fonction des exigences spécifiques de la réaction et de la conception expérimentale. Une utilisation excessive peut entraîner une réaction accrue des-produits ou des effets indésirables, tandis que de petites quantités peuvent entraîner des résultats inefficaces.
Environnement d'exploitation :Lors de son utilisation, assurez-vous que l'environnement expérimental est sec, bien-aéré et éloigné des sources d'incendie et des substances inflammables. Si la réaction doit être chauffée, un équipement de chauffage approprié doit être utilisé et une attention particulière doit être portée au contrôle de la température et de la durée du chauffage.
Mesures de protection :Lors de son utilisation, des mesures de protection individuelle appropriées doivent être prises, telles que le port de vêtements de protection chimique, de lunettes, de gants de protection, etc. Des équipements de protection tels que des lunettes de sécurité, des masques et des vêtements de protection doivent être utilisés lors de la manipulation de grandes quantités.
Évitez les mélanges :Pendant l'expérience, il faut veiller à éviter sa réaction ou son mélange avec d'autres substances afin d'éviter la production de substances inflammables ou toxiques.
Élimination des déchets :Après utilisation, les déchets doivent être éliminés conformément aux exigences d'élimination des déchets dangereux afin d'éviter toute pollution ou tout dommage à l'environnement.
Ces dernières années, les composés organiques de l'iode hypervalent ont été largement utilisés dans la synthèse organique moderne en tant que nouveaux réactifs pour la synthèse organique, faciles à préparer, présentant des performances douces, une sélectivité élevée et respectueux de l'environnement. Dess-Le composé d'iode hypervalent (DMP) de Martin est l'un des réactifs les plus étudiés et les plus utilisés. Dess-Martinpériodique[également connu sous le nom de réactif Dess-Martin à haute teneur en iode] est un réactif oxydant couramment utilisé, doux et sélectif. Il est souvent utilisé pour oxyder les alcools primaires en aldéhydes et les alcools secondaires en cétones. Ses avantages sont des conditions de réaction douces, une vitesse modérée, un faible dosage et un post-traitement simple.
effet secondaire
Périodinaneest une classe importante de composés organiques, faisant généralement référence à des réactifs riches en iode tels que le diacétate d'iodobenzène (PIDA), le (diacétoxyiodure) benzène (DIB) et l'acide 2-iodoylbenzoïque (IBX). Ces composés ont un large éventail d'applications dans la synthèse organique, le développement de médicaments et d'autres domaines en raison de leurs propriétés oxydantes uniques. Cependant, avec l’expansion continue de son application, les effets secondaires potentiels du Periodinane ont progressivement retenu l’attention. Ce qui suit est une explication détaillée de ses effets secondaires :
Analyse des effets secondaires
Irritation de la peau et des muqueuses
Le périodinane est irritant pour la peau et une exposition à long terme ou à une concentration élevée peut provoquer des symptômes tels que des rougeurs, un gonflement, des démangeaisons et des cloques. Cet effet stimulant peut être lié aux propriétés oxydantes du Periodinane, qui peuvent endommager la couche lipidique à la surface de la peau, entraînant une altération de la fonction de barrière cutanée. Les vapeurs ou poussières périodiques peuvent provoquer une irritation des muqueuses telles que les yeux et le nez, entraînant des symptômes tels que larmoiement, toux et mal de gorge. Cet effet stimulant peut provoquer une congestion des muqueuses, des œdèmes et même une inflammation.
Irritation et blessure respiratoires
L'inhalation de vapeurs ou de poussières périodiques peut provoquer une irritation des voies respiratoires, entraînant des symptômes tels que toux, maux de gorge et difficultés respiratoires. Une exposition à long terme à un environnement périodique peut entraîner une inflammation respiratoire chronique et même déclencher des maladies respiratoires telles que l'asthme. L'inhalation de concentrations élevées de vapeurs de Periodinane peut provoquer des lésions pulmonaires, telles qu'un œdème pulmonaire, une hémorragie pulmonaire, etc. Ce type de blessure peut provoquer une insuffisance respiratoire et même mettre la vie en danger.
Inconfort gastro-intestinal
L'ingestion de Periodine ou une exposition prolongée à ses vapeurs peut provoquer une irritation du tractus gastro-intestinal, entraînant des symptômes tels que des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et de la diarrhée. Cet effet stimulant peut provoquer une congestion, un œdème, voire une ulcération de la muqueuse gastro-intestinale. Des expériences sur des animaux ont montré qu'une dose élevée à long terme-de-dose de Periodine peut avoir des effets toxiques sur le foie, entraînant une fonction hépatique anormale. Cette toxicité hépatique peut se manifester par des symptômes tels qu'un taux élevé de transaminases et un ictère et, dans les cas graves, peut entraîner une insuffisance hépatique.
Neurotoxicité
Une exposition à forte dose de Periodinane peut provoquer des symptômes neurologiques aigus tels que des étourdissements, des maux de tête et de la confusion. Ces symptômes peuvent être liés aux effets toxiques directs du Periodinane sur le système nerveux. Une exposition à long terme au Periodinane peut avoir des effets chroniques sur le système nerveux, tels qu'une diminution de la coordination motrice et une altération des capacités d'apprentissage et de mémoire. Cet effet peut être lié à l’accumulation de Periodinane dans l’organisme, entraînant une altération progressive de la fonction neurologique.
Toxicité pour la reproduction et le développement
Des expériences sur des animaux ont montré qu'une dose élevée-de Periodinane peut affecter la fonction reproductrice des animaux mâles, comme une diminution du nombre de spermatozoïdes et une diminution de la motilité des spermatozoïdes. Cet impact peut entraîner une diminution de la fertilité, voire une infertilité. L'exposition au périnane pendant la grossesse peut avoir des effets indésirables sur le développement du fœtus, tels qu'une perte de poids et des malformations squelettiques. Cette toxicité sur le développement peut entraîner des conséquences néfastes sur la grossesse, telles qu'une fausse couche et un accouchement prématuré.
Cancérogénicité et génotoxicité
Il existe actuellement une controverse sur la cancérogénicité du Periodinane. Certaines études suggèrent que le périodinane peut être cancérigène, en particulier en cas d'exposition à long terme-à forte dose-. Cependant, en raison du manque de preuves concluantes de la recherche humaine, son risque cancérigène doit encore être évalué plus en profondeur. Des expériences in vitro ont montré que le Periodinane peut avoir une génotoxicité et induire des dommages à l'ADN et des aberrations chromosomiques. Cette génotoxicité peut augmenter le risque de maladies génétiques telles que le cancer.
Risque de population particulière
Les femmes enceintes et allaitantes peuvent présenter une sensibilité accrue au Periodinane. Une exposition à long terme ou à-dose élevée à Periodine peut avoir des effets indésirables sur les fœtus ou les nourrissons. Par conséquent, il est recommandé aux femmes enceintes et allaitantes d’éviter tout contact avec Periodinane. Les systèmes métabolique et immunitaire des enfants ne sont pas encore complètement développés et leur tolérance au Periodinane peut être faible. Une exposition à long terme au Periodinane peut avoir des effets néfastes sur la croissance et le développement des enfants.
Risque de population particulière
Par conséquent, des précautions doivent être prises lors de l'utilisation de produits et d'aliments pour enfants contenant du Periodinane. La fonction hépatique et rénale des personnes âgées peut diminuer, et leur métabolisme et leur capacité d'excrétion des périidines peuvent être affaiblis. Une exposition à long terme à Periodine peut entraîner son accumulation dans l’organisme, augmentant ainsi le risque d’effets secondaires. Par conséquent, les personnes âgées doivent faire attention au contrôle de la posologie lors de l’utilisation de Periodinane.
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