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COBALT(II) PHTALOCYANINEest un complexe organométallique, le centre de sa structure moléculaire est un macroanneau composé de quatre atomes d'azote, et il est entouré de quatre anneaux phtalocyanine benzène. Il s'agit d'une poudre ou d'un granule bleu foncé, paramagnétique à température ambiante et à pression atmosphérique. Il est facilement soluble dans les solvants organiques courants, tels que le toluène, le diméthylformamide, le chloroforme et le trichloréthylène. A une stabilité thermique élevée. Dans l'air, il a besoin d'une température élevée pour se décomposer, il peut donc être utilisé comme matériau photosensible et dispositif électronique stable à haute température. Doté de bonnes propriétés électriques, il présente une large gamme d'applications pour la photoconduction, la conduction et la conversion photoélectrique. De plus, il a des applications potentielles dans la reconnaissance moléculaire et les biocapteurs. À l’intérieur de la molécule, les ions Co(II) forment des liaisons de coordination avec quatre atomes d’azote adjacents, faisant de la molécule entière une structure octaédrique. En raison de ses riches propriétés physiques et chimiques et de ses larges perspectives d’application, il a des applications importantes dans les domaines des colorants et pigments, des photosensibilisateurs, des photocellules, des biocapteurs et des catalyseurs chimiques.
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Formule chimique |
C32H16CoN82- |
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Masse exacte |
571 |
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Poids moléculaire |
571 |
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m/z |
571 (100.0%), 572 (34.6%), 573 (5.8%), 572 |
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Analyse élémentaire |
C, 67,26 ; H, 2,82 ; N, 19,61 ; Co, 10h31 |
Cobalt(II) Phtalocyanine(CoPc), en tant que composé organométallique avec le cobalt comme ion métallique central, a démontré une valeur d'application irremplaçable dans de nombreux domaines tels que la catalyse, les matériaux optoélectroniques, la gouvernance environnementale, le stockage de l'énergie, la biomédecine, etc. en raison de sa structure macrocyclique conjuguée unique, de ses propriétés chimiques stables et de ses excellentes propriétés physiques.
Les propriétés catalytiques de la phtalocyanine de cobalt proviennent de son système électronique π - hautement conjugué et des propriétés rédox réversibles des ions cobalt, ce qui en fait un catalyseur efficace pour la synthèse organique, la conversion d'énergie et l'assainissement de l'environnement.
1. Catalyse de synthèse organique
Réaction d'oxydation : la phtalocyanine de cobalt peut catalyser l'oxydation des alcools en aldéhydes/cétones, des hydrocarbures aromatiques en quinones et d'autres réactions. Par exemple, dans la réaction d’oxydation du méthanol en formaldéhyde, la phtalocyanine de cobalt sulfonée (CoPcS) a un taux de conversion de 95 % et une sélectivité de plus de 90 %, nettement meilleure que les catalyseurs traditionnels au fer et au molybdène.
Réaction de cyclisation : Dans la synthèse des composés indole, la phtalocyanine de cobalt active les réactifs par coordination, augmentant le rendement de cyclisation à 85 %, réduisant la température de réaction de 150 degrés à 80 degrés et réduisant la consommation d'énergie de 40 %.
Réaction d'agrégation : en tant que catalyseur pour la polymérisation des oléfines, la phtalocyanine de cobalt peut réguler la distribution du poids moléculaire des polymères pour préparer du polyéthylène à distribution étroite (PDI<1.5), meeting the demands of high-end plastic processing.
2. Catalyse énergétique
Pile à combustible : la phtalocyanine de cobalt, en tant que catalyseur de la réaction de réduction de l'oxygène (ORR), fonctionne bien dans les piles à combustible à membrane échangeuse de protons (PEMFC). Le matériau composite chargé de nanofibres de carbone (CoPc/CNF) a un potentiel de démarrage ORR de 0,92 V (vs RHE) dans une solution 0,5MH ₂ SO ₄, avec une densité de courant 1,2 fois supérieure à celle des catalyseurs traditionnels au carbone platine et une réduction des coûts de 70 %.
Électrolyse de l'eau pour la production d'hydrogène : les dérivés de phtalocyanine de cobalt (tels que la phtalocyanine de tétranitrocobalt, CoTNPc) catalysent la réaction de dégagement d'oxygène (REO) dans des conditions alcalines, avec un surpotentiel de seulement 320 mV (10 mA/cm²) et une stabilité supérieure à 1 000 heures, offrant ainsi une solution peu coûteuse pour la production d'hydrogène à partir d'énergies renouvelables.
Batterie au lithium-soufre : le matériau composite cobalt phtalocyanine/graphène en tant que support de soufre peut supprimer l'effet navette des polysulfures, ce qui entraîne un taux de rétention de capacité de 82 % et une densité d'énergie supérieure à 400 Wh/kg après 200 cycles de batterie au lithium-soufre.
3. Catalyse environnementale
Désulfuration du pétrole : la phtalocyanine de cobalt sulfonée (CoPcS) en tant que désodorisant d'essence peut éliminer en profondeur les composés thiols (tels que le thiophène), réduisant ainsi la teneur en soufre de l'essence de 500 ppm à moins de 10 ppm, répondant ainsi à la norme nationale d'émission VI.
Son activité catalytique est trois fois supérieure à celle de la méthode traditionnelle à l'hydroxyde de sodium et il n'y a pas de pollution secondaire.
Dégradation du colorant : le matériau composite phtalocyanine de cobalt/nanofibres PAN catalyse la dégradation du colorant rouge acide G sous la lumière visible, avec un taux de décoloration de 94 % et un taux de minéralisation de plus de 80 % en 3 heures, bien supérieur au système photocatalytique pur.
Réduction du CO ₂ : la phtalocyanine de tétranitrocobalt catalyse l'électroréduction du CO ₂ en acide formique, avec une efficacité Faraday de 67 % et une densité de courant de 5 mA/cm², offrant une nouvelle voie de capture et d'utilisation du carbone (CCU).
Dans le domaine des matériaux optoélectroniques : le « core medium » pour la conversion de l'énergie lumineuse
Les fortes caractéristiques d’absorption de la lumière (pic d’absorption à 600-700 nm) et la grande mobilité des porteurs de la phtalocyanine de cobalt en font un matériau clé pour les dispositifs de conversion optoélectroniques.
1. Cellules solaires organiques
Matériau de la couche active : des dérivés de phtalocyanine de cobalt et de fullerène (PCBM) ont été mélangés pour préparer des cellules solaires à hétérojonction en vrac (BHJ), avec un rendement de conversion photoélectrique (PCE) de 6,8 % et une tension en circuit ouvert (Voc) augmentée à 0,9 V, comblant le vide dans les matériaux photovoltaïques organiques à bande interdite étroite.
Couche de modification d'interface : un film mince de phtalocyanine de cobalt en tant que couche de transport de trous (HTL) peut réduire la perte de recombinaison d'interface, augmenter l'efficacité des cellules solaires à pérovskite de 18 % à 21 % et prolonger la stabilité jusqu'à 3 000 heures.
2. Détecteur de lumière
Détection proche infrarouge : le film composite phtalocyanine de cobalt/dioxyde de titane (TiO ₂) a une réactivité de 0,3 A/W à une longueur d'onde de 980 nm et un taux de détection supérieur à 10 ¹ ² Jones, ce qui le rend adapté à la surveillance des signaux de communication par fibre optique.
Détecteur flexible : le photodétecteur flexible fabriqué en hydrogel de phtalocyanine de cobalt/alcool polyvinylique (PVA) conserve toujours 90 % de ses performances initiales dans la condition d'un rayon de courbure de 5 mm, ce qui convient aux appareils portables et à la peau électronique.
3. Diodes électroluminescentes organiques (OLED)
Matériau de la couche luminescente :Cobalt(II) Phtalocyaninedes dérivés (tels que la phtalocyanine de cobalt tétracarboxylique, CoTcPc) sont utilisés comme matériaux luminescents phosphorescents, avec une efficacité quantique interne (IQE) proche de 100 % et une efficacité quantique externe (EQE) de 25 %. Les coordonnées de couleur (0,15, 0,20) sont proches de la norme de lumière bleue pure.
Couche de transport électronique : un composite de nanoparticules de phtalocyanine de cobalt et d'oxyde de zinc (ZnO) peut réduire la tension de commande des OLED à 3,5 V et prolonger la durée de vie jusqu'à 10 000 heures.
La haute sélectivité et la sensibilité de l’oxyde de cobalt à des gaz ou biomolécules spécifiques en font un matériau star dans le domaine des capteurs.
1. Capteur de gaz
Détection d'ammoniac : le capteur à couche mince composite phtalocyanine/polyaniline de cobalt (PANI) a un taux de changement de résistance de 300 % sous 1 ppm de gaz ammoniac, une limite de détection aussi basse que 0,1 ppm et un temps de réponse inférieur à 10 secondes. Il peut être utilisé pour la surveillance des gaz résiduaires industriels.
Détection d'oxygène : l'électrode modifiée par phtalocyanine de cobalt présente une relation linéaire entre le courant de réduction d'oxygène et la concentration d'oxygène dans une solution de KOH 0,1 M (R²=0.999), avec une plage de détection de 0 à 100 %. Il convient à la surveillance de la teneur en oxygène dans les espaces confinés.
2. Biocapteurs
Détection du glucose : l'électrode composite cobalt phtalocyanine/glucose oxydase (GOx) catalyse l'oxydation du glucose pour produire H ₂ O ₂, et le signal de courant est proportionnel à la concentration de glucose. La limite de détection est aussi basse que 1 μM, ce qui la rend adaptée à la surveillance non-invasive de la glycémie.
Détection de l'ADN : les nanoparticules d'or fonctionnalisées par la phtalocyanine de cobalt (AuNP) servent de sondes de signal, qui peuvent détecter des mutations d'une seule base en induisant une extinction de la fluorescence par hybridation de l'ADN, avec une sensibilité de 10 ⁻¹⁵ M.
COBALT(II) PHTALOCYANINE(CoPc) est un complexe organique métallique - largement utilisé doté d'excellentes propriétés optoélectroniques et physicochimiques. Pour répondre à leurs besoins dans différents domaines, de nombreux chimistes ont développé diverses méthodes de synthèse de CoPc.
1. Méthode de réduction par chloration du Me3CO-Co(III)Pc :
Il s'agit de l'une des méthodes de synthèse de CoPc les plus couramment utilisées et elle nécessite des matières premières telles que CoCl2 6H2O, l'anhydride phtalique (PHTH) et l'urée, ainsi que des agents réducteurs tels que le triméthanol (MeOH) et le borohydrure de sodium (NaBH4). La méthode est une réaction en deux-étapes :
La première étape consiste à dissoudre le CoCl2 et le PHTH dans le triméthanol et à les amener à former un complexe de coordination par ajout ultérieur d'urée. Sous l'action du catalyseur, le groupe carboxyle du composé de coordination formera un complexe avec Co2+.
La deuxième étape est la réduction de Co2+ à l'aide de NaBH4 pour générer six-CoPc coordonnées. De plus, la structure cristalline du CoPc peut également être ajustée en optimisant des paramètres tels que les conditions de réaction (telles que la température, la valeur du pH, la réduction de la dose, etc.).
Les avantages de cette méthode sont des conditions de réaction douces, une opération simple et un rendement élevé (jusqu'à 80 %) pour la synthèse de CoPc. Cependant, l'inconvénient est que cela prend du temps-, nécessite plusieurs étapes pour synthétiser le CoPc, et que le rendement est également affecté par la qualité et la pureté du matériau de départ.
2. Méthode hydrothermale avec de la fécule de pomme de terre comme modèle :
La méthode hydrothermale utilisant la fécule de pomme de terre comme modèle est une autre méthode utilisée pour préparer le CoPc, dans laquelle Co(Ac)2 (Ac-ion acétate) et PHTH sont d'abord mélangés dans un solvant organique pour former un composé de coordination. Le mélange est ensuite versé dans un milieu aqueux contenant de la fécule de pomme de terre et soumis à une réaction hydrothermale à haute température et haute pression pendant un certain temps.
Au cours de ce processus, le modèle d'amidon de pomme de terre ne peut pas être décomposé, et le PHTH et le Co(Ac)2 se combineront avec le modèle pour former CoPc afin de former des nanoparticules à l'intérieur du modèle d'amidon. Par la suite, en retirant le modèle d’amidon, des CoPcs à l’échelle nanométrique peuvent être fabriquées.
L'avantage de cette méthode est qu'elle possède une bonne structure cristalline et des propriétés monodispersées, et que ses produits répondent directement aux exigences de l'application, et qu'aucun traitement de modification de surface supplémentaire n'est requis. En même temps, le procédé présente les avantages d'un faible coût de fabrication, d'une opération simple et d'un faible coût.
3. Méthode de co-précipitation :
La co-précipitation est une autre méthode courante de préparation de CoPc. Cette méthode doit dissoudre le Co2+ et le PHTH dans une solution avec une certaine fraction volumique, puis ajouter une certaine quantité de milieu alcalin tel que NaOH ou NH3·H2O pour former un précipité. À partir des échantillons précipités résultants, la CoPc peut être lavée et purifiée avec de l'eau déminéralisée ou d'autres solvants.
Cette méthode a une bonne contrôlabilité et une bonne efficacité de production, et la structure cristalline et la morphologie du produit peuvent être ajustées en modifiant les conditions de réaction pour améliorer la pureté. Mais l'inconvénient est que pendant la réaction, l'hydroxyde de cobalt et d'autres sous-produits inutiles doivent être évités.
4. Méthode de réduction des métaux facilement oxydable :
La méthode de réduction oxydative des métaux Easy est également une méthode de synthèse CoPc courante. Cette méthode nécessite l'utilisation de produits de synthèse primaires de CoPc préparés dans des conditions acides et une réduction avec un agent réducteur tel que N2H4·H2O pour atteindre un état de valence fixe de Co(I)Pc ou Co(II)Pc. Différents agents réducteurs et conditions de réaction peuvent générer différents produits de la série CoPc.
Les principaux avantages de cette méthode sont la rapidité, la simplicité d’utilisation, la disponibilité aisée et le faible prix de l’agent réducteur. Mais l'inconvénient est que l'atmosphère de réaction et l'agent réducteur sont très irritants et toxiques pour le corps humain lorsqu'ils sont utilisés, et que les déchets générés sont difficiles à gérer.
5. Méthode de décharge luminescente au plasma :
La méthode de décharge luminescente au plasma est une autre méthode unique de synthèse de CoPc. La méthode nécessite de dissoudre le Co2+et du PHTH dans du méthanol et en les faisant réagir par une technique de décharge luminescente au plasma. Cette technique peut rapidement stimuler la réaction à haute densité de puissance et générer le produit CoPc souhaité. Cette méthode ne nécessite pas l'utilisation d'agents réducteurs ou de modèles d'amidon, etc., et convient à la synthèse et à la production industrielle à grande échelle.
Les principaux avantages de cette méthode sont la vitesse élevée, le rendement élevé, l’absence de traitement supplémentaire de modification de surface, le respect de l’environnement et une bonne reproductibilité. Mais son inconvénient est qu’il nécessite des équipements importants et un coût élevé.
Bref, il existe de nombreuses méthodes pourPhtalocyanine de cobalt(II)synthèse, et chaque méthode a ses avantages et ses inconvénients uniques. La méthode spécifique à choisir dépend de facteurs tels que son coût, sa difficulté opérationnelle, son rendement de synthèse, sa pureté et les exigences de l'application. Afin d'obtenir une pureté plus élevée et de meilleures performances, les conditions de réaction peuvent être ajustées en fonction des besoins réels, par exemple en modifiant des paramètres tels que le temps de réaction, la température, la valeur du pH ou en réduisant le dosage.
La structure moléculaire de CoPc est décrite ci-dessous :
La molécule CoPc est constituée d'un atome central de Co et de quatre groupes pyrrolidinyle, présentant une structure moléculaire planaire tétragonale similaire à la chlorophylle. Parmi eux, le groupe pyrrolidinyle se coordonne avec l'atome de Co via l'atome d'azote pour former une série de liaisons chimiques stables, formant ainsi la structure squelette de la molécule CoPc. Autour de l'atome de Co, il existe également des cycles benzéniques prolongés par des groupes pyrrolidinyle, qui sont chargés négativement et peuvent interagir avec des cations externes pour former des interactions électrostatiques.
La structure planaire des molécules CoPc leur confère de bonnes propriétés optoélectroniques et sont largement utilisées dans des applications telles que les cellules solaires, les écrans et les catalyseurs. Dans le même temps, la stabilité de la structure moléculaire offre également un potentiel pour son application dans le domaine de la biomédecine.
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