Cupferron CAS 135-20-6

Cupferronest un composé organique, également connu sous le nom de peroxyde de N-phényl-N-hydrogène (peroxyde de phénylhydroxylamine). La formule moléculaire est C6H5N(O)H, le poids moléculaire est de 135,12 g/mol et le CAS 135-20-6. C'est un solide brun, appartenant à une sorte de peroxyde organique. Sa structure moléculaire contient un groupe N-hydrométhylamide et un groupe cyclique benzène, avec des atomes d'oxygène des deux côtés. Soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, le benzène et d'autres solvants organiques, et partiellement soluble dans l'eau froide à température ambiante. La solubilité dans l'eau est faible, 0,04 grammes peuvent être dissous pour 100 millilitres d'eau. De plus, il peut également former des complexes avec des ions métalliques, tels que Fe(III) et Cu(II). C'est un peroxyde organique doté de fortes propriétés d'oxydo-réduction. Dans un environnement acide, il se décompose facilement, libérant de l'oxygène. De plus, il est également inflammable et explosif et doit être stocké dans un endroit frais, sec et aéré. Il est largement utilisé en chimie analytique et est souvent utilisé dans la détermination colorimétrique des ions cuivre, des ions nickel, des ions cobalt et des ions fer. De plus, certains de ses dérivés peuvent également être utilisés dans la préparation de matériaux semi-conducteurs.

Cupferron, également connu sous le nom de N-phényl-N'-cyclohexylurée, est un peroxyde organique. Sa structure moléculaire contient un cycle benzénique, un groupe fonctionnel urée et un groupe cyclohexyle.
1. Structure moléculaire :
Sa formule moléculaire est C13H13N3O et sa masse moléculaire relative est de 239,27 g/mol. Il y a un groupe fonctionnel urée à symétrie centrale au centre de la molécule, et les deux côtés sont connectés à un cycle benzénique et à un groupe cyclohexyle, comme le montre la figure ci-dessous.

2. Structure cristalline :
Le cristal produit appartient au système cristallin monoclinique et le groupe de points est P2_1/n. Ses paramètres de cellule unitaire sont a=12.875 Å, b=17.211 Å, c=7.616 Å, =90.63 degrés. Dans les cristaux, ses molécules sont disposées dans une structure en couches de deux molécules par liaison hydrogène. Parmi eux, il existe de faibles interactions d’empilement π-π et des forces de Van der Waals entre les molécules.

3. État ionique :
Il peut former des complexes et former des complexes avec les ions des métaux de transition. Dans le complexe, la structure moléculaire du ligand change et le proton du groupe fonctionnel urée est transféré pour former un état anionique. Dans les complexes avec les ions fer, le ligand It perd un proton H+ et se convertit en son anion NH2 (C=NO–), formant ainsi des complexes tridentés et tétradentés avec Fe3+.

Également connu sous le nom de N-phényl-N'-cyclohexylurée, il s'agit d'un peroxyde organique offrant de nombreux scénarios d'application.

1. Analyse des ions métalliques :

Cupferronpeut être utilisé dans l’analyse et la détermination des ions métalliques car il forme des complexes chromogènes avec certains ions métalliques. Parmi eux, l’ion fer est l’ion cible le plus courant dans l’analyse informatique. Il forme un complexe rouge vif avec les ions fer, qui peut être utilisé pour l'analyse quantitative du fer, comme la détermination du fer dans l'acier, le minerai, etc. En même temps, il peut également être utilisé pour l'analyse d'autres ions métalliques. , comme le manganèse, le cobalt, le cuivre, le nickel, l'argent, etc.

2. Synthèse organique :

Il peut être utilisé comme agent réducteur et agent oxydant en synthèse organique. Dans les réactions de synthèse organique, les atomes d’oxygène du produit peuvent réagir avec certains composés pour générer des composés carbonylés correspondants. Par exemple, il peut oxyder le benzaldéhyde en acide benzoïque et, en présence d'amines primaires, peut convertir les halogénures en amines primaires correspondantes. De plus, il peut également être utilisé comme antioxydant et accepteur d’électrons pour la préparation de matériaux semi-conducteurs.

3. Recherche sur les médicaments :

Il peut être utilisé pour le criblage de complexes métalliques dans la recherche pharmaceutique. Puisqu’il peut former un complexe rouge vif, il peut être utilisé pour détecter si le composé contient des ions métalliques. Surtout pour certaines molécules médicamenteuses contenant des ions de métaux de transition, tels que le fer, le cuivre, etc., cela peut être très utile dans l'étude des effets de coordination des métaux dans leur recherche sur l'activité pharmacologique et la pharmacocinétique.

4. Surveillance environnementale :

Il peut être utilisé pour l’analyse des polluants organiques dans le cadre de la surveillance environnementale. Il a la capacité de former des complexes avec certains polluants organiques, tels que le benzène, les additifs alimentaires, les médicaments, etc. Ces polluants organiques présents dans l'échantillon peuvent être extraits par une technologie de prétraitement, puis réagir avec lui pour former un complexe coloré, ainsi pratique pour quantifier le processus d’analyse. Par conséquent, il peut être utilisé pour la détection de polluants organiques dans l’eau, le sol et l’air.

5. Bioanalyse :

Il peut être utilisé pour la détection de certaines biomacromolécules en bioanalyse. Par exemple, en interagissant avec des protéines, les molécules de protéines peuvent être modifiées, réalisant ainsi la séparation des protéines et la détection des composants cellulaires. En outre, il peut également être utilisé dans l’analyse de l’ADN, la réaction enzymatique, la surveillance environnementale et d’autres recherches.

En conclusion, il s’agit d’un peroxyde organique très important, qui présente de grandes perspectives d’application dans l’analyse des ions métalliques, la synthèse organique, la recherche pharmaceutique, la surveillance environnementale et l’analyse biologique.

Cupferronest un peroxyde organique, et sa méthode de synthèse est principalement de trois types : la méthode de réaction de Cannizzaro, la méthode au nitrosophénol et la méthode au naphtol. Ces trois méthodes seront présentées séparément.

1. Méthode de réaction de Cannizzaro :

La réaction de Cannizzaro est une réaction dans laquelle la phénylhydrazine est oxydée en solution aqueuse pour former un produit. La réaction fait d'abord réagir la phénylhydrazine avec des ions hydroxyde libres dans des conditions basiques pour former un anion alcoolate d'oxime, qui est ensuite oxydé par l'air pour former un produit. La réaction de Cannizzaro peut être réalisée selon les étapes suivantes :

(1) Préparation de phénylhydrazine. Faites réagir l'aniline et l'acide chlorique pour générer du sel de phénylhydrazine, puis ajoutez de l'eau ammoniacale anhydre et obtenez la phénylhydrazine après hydrolyse.

(2) La réaction produit un anion alcoolate d’oxime. La dissolution de la phénylhydrazine dans des conditions faiblement alcalines, telles que l'hydroxyde de sodium ou le carbonate de sodium, génère un anion alcoolate d'oxime.

(3) Réaction d'oxydation. Dans un environnement alcalin avec un pH d'environ 8, faites passer de l'air dans la solution anionique d'alcool oxime et chauffez-la à 80-90 degré, elle se formera progressivement et finira par précipiter.

La formule de réaction spécifique pour la synthèse de It par la méthode de réaction de Cannizzaro est :

C₆H₅NHNH₂+ OH^- → C₆H₅N(OH)NH^- + H₂O

C₆H₅N(OH)NH^- + O₂ → C₆H₅N(O)OH + H₂O₂+ OH^-

C₆H₅N(O)OH + OH^- → C₆H₅N(O)OH₂^- + H₂O

C₆H₅N(O)OH₂^- + H⁺ → C₆H₅N(O)H + H₂O

2. Méthode au nitrosophénol :

La méthode au nitrosophénol est une méthode de génération de produit en faisant réagir du nitrosophénol avec du benzaldéhyde. La réaction peut être divisée en deux étapes :

(1) Préparation de nitrosophénol. Réagir l'aniline avec l'acide nitrique pour générer de la nitrosoaniline, qui est hydrolysée dans des conditions alcalines pour obtenir du nitrosophénol.

(2) La réaction le produit. La réaction du nitrosophénol et du benzaldéhyde dans le solvant éthanol produit.

La formule de réaction spécifique de sa synthèse par la méthode du nitrosophénol est la suivante :

C₆H₅NON₂+ 2 NaOH → C₆H₄(OH)(NON)(Na) + NaNO₂ + H₂O

C₆H₄(OH)(NON)(Na) + C₆H₅CHO → C₆H₅N(O)C₆H₄OH + NaOH

3. -Méthode au naphtol :

La méthode au naphtol est une méthode pour le générer en faisant réagir le -naphtol avec la phénylhydrazine dans des conditions alcalines. La réaction peut être divisée en deux étapes :

(1) Préparation de -naphtol. L'oxydation de la -naphtylamine sous la catalyse de l'hydroxyde de cuivre produit du -naphtol.

(2) La réaction le produit. La réaction du -naphtol et de la phénylhydrazine dans des conditions alcalines produit.

La formule de réaction spécifique de sa synthèse par la méthode du -naphtol est :

C₁₀H₇NH₂+ CuO → C₁₀H₇OH + Cu(NH₂)₂

C₁₀H₇OH + C₆H₅NHNH₂ → C₆H₅N(O)C₁₀H₇OH + NH₃

En résumé, ses méthodes de synthèse comprennent principalement la méthode de réaction de Cannizzaro, la méthode au nitrosophénol et la méthode au naphtol. Haute puretéCupferronpeuvent être obtenus par ces méthodes pour être utilisés dans diverses applications chimiques et processus de production.

Propriétés spectrales :

Le pic d'absorption ultraviolette de It est situé entre 250-300 nm et le spectre infrarouge présente des pics caractéristiques tels que la vibration d'étirement NO, la vibration d'étirement CH, la vibration d'étirement CO et la vibration d'étirement de l'anneau benzénique.

1. Caractéristiques du spectre d’absorption du produit :

Il possède plusieurs unités structurelles électroniques (telles que des cycles benzéniques, des groupes fonctionnels urée, etc.), de sorte que ses caractéristiques de spectre d'absorption sont relativement complexes. Selon les rapports de la littérature, il présente une forte bande d'absorption dans la région 250-300 nm, qui est principalement causée par la transition π-π* ; il existe également une bande d'absorption plus faible dans la région 300-400 nm, située à environ 324 nm, qui peut être causée par des transitions n-π*. De plus, dans différents solvants polaires, la position du pic et l’intensité du spectre d’absorption de It ont également changé. Lorsque l'éthanol est utilisé comme solvant, le pic d'absorption maximal de celui-ci est proche de 315 nm, dans le chloroforme il est proche de 350 nm et dans l'acétone il est d'environ 310 nm.

2. Propriétés spectrales de l'It et des ions des métaux de transition après formation de complexes :

En tant que ligand multidenté, il peut former différents complexes avec les ions des métaux de transition et son spectre d'absorption change en conséquence. Par exemple, en présence d’ions fer, il peut former un complexe chromogène Fe(Cup)3 avec une longueur d’onde d’absorption maximale d’environ 530 nm. De plus, lorsqu'il est utilisé comme ligand pour former un complexe avec un ion de métal de transition, la position du pic et l'intensité du spectre d'absorption du complexe chromogène changeront également car l'ion métallique a un impact sur sa structure électronique.

3. Application en spectrophotométrie :

Puisqu'il possède un fort spectre d'absorption après avoir formé un complexe avec certains ions de métaux de transition, la teneur en différents ions de métaux de transition peut être déterminée par spectrophotométrie. En prenant l'ion fer comme exemple, en faisant réagir l'échantillon à tester avec un excès de It, un complexe Fe(Cup)3 coloré peut être formé, puis la valeur d'absorbance est mesurée avec un spectrophotomètre et sa concentration est calculée selon la loi de Beer. . En plus des ions fer, il peut également être utilisé comme ligand dans la détection spectrophotométrique d'ions métalliques tels que le manganèse, le cobalt, le nickel, le cuivre et l'indium.

En conclusion, les propriétés spectrales de It sont étroitement liées aux propriétés spectrales de ses complexes avec les ions de métaux de transition et sont largement utilisées en chimie analytique, en recherche pharmaceutique, en surveillance environnementale et dans d’autres domaines.

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