Pyridine-2,6-acide dicarboxyliqueest un composé organique de CAS 499-83-2 et de formule chimique C7H5NO4. C'est une poudre cristalline blanche ou jaune clair avec une légère odeur irritante. Soluble dans les solvants organiques tels que l'eau, l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme, etc. Stable à température ambiante, mais se décompose facilement à haute température. Il a de multiples usages et peut être utilisé pour synthétiser des colorants, des pigments, des épices et d’autres produits. De plus, il peut également être utilisé comme additif alimentaire et ingrédient cosmétique. Il a un large éventail d'applications dans de nombreux domaines et, avec le développement de la science et de la technologie, ses domaines d'application continueront de s'étendre et de s'approfondir. Cependant, il convient également de prêter attention à la sécurité et à l'impact environnemental lors de l'utilisation, et de renforcer la recherche sur l'utilisation des ressources en eaux usées et en résidus de déchets. C'est un intermédiaire important dans la synthèse de médicaments avec un large éventail d'applications. Il peut être utilisé pour synthétiser la 2,6-diacétylpyridine, la 2,6-diamino-4-chloropyridine, et peut également être utilisé pour l'étape suivante de synthèse de composés de ligands métalliques, de matériaux fonctionnels et de produits pharmaceutiques. intermédiaires.
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Il existe différentes voies de synthèse pour la pyridine-2,6-acide dicarboxylique, et voici quelques méthodes de synthèse courantes :
Méthode 1 : Les étapes détaillées de synthèse de l'acide pyridine-2,6-dicarboxylique à partir de la 4-bromopyridine-2,6-ester diéthylique de l'acide dicarboxylique sont les suivantes :
C11H12BrNO4+2NaOH → H2O+C7H5NO4+2 (CH3CH2OCO) 2Na
Principe de réaction :
La pyridine-2,6-acide dicarboxylique peut être synthétisée par la réaction de l'ester diéthylique de l'acide 4-bromopyridine-2,6-dicarboxylique avec une solution d'hydroxyde de sodium. Au cours de la réaction, l'atome de brome dans l'ester diéthylique de l'acide 4-bromopyridine-2,6-dicarboxylique est remplacé par des ions hydroxyde dans une solution d'hydroxyde de sodium, formant de la pyridine-2,{{9. }}acide dicarboxylique.
Étapes expérimentales :
(1) Pesez une certaine quantité de 4-bromopyridine-2,6-ester diéthylique d'acide dicarboxylique, ajoutez-le à une quantité appropriée de solvants organiques (tels que le méthanol, l'éthanol, etc.), et remuez uniformément.
(2) Ajoutez lentement une solution d'hydroxyde de sodium au mélange, contrôlez la température de réaction autour de la température ambiante et remuez uniformément.
(3) Après une période de réaction, observez les changements dans le mélange réactionnel. Lorsque le mélange devient clair, cela indique que la réaction est terminée.
(4) Filtrer le mélange réactionnel pour obtenir le filtrat et le résidu de filtration.
(5) Rincer le résidu du filtre avec de l'eau pour obtenir un produit brut d'acide pyridine-2,6-dicarboxylique.
(6) Recristalliser le produit brut pour obtenir de l'acide pyridine-2,6-dicarboxylique de haute pureté.
Méthode 2 : Les étapes détaillées de synthèse de l'acide pyridine-2,6-dicarboxylique à partir de la 4-chloropyridine-2,6-ester méthylique de l'acide dicarboxylique sont les suivantes :
C9H8ClNO4+NaOH → H2O+C7H5NO4+(CH3COO) Na
Principe de réaction :
La pyridine-2,6-acide dicarboxylique peut être synthétisée par la réaction de l'ester méthylique de l'acide 4-chloropyridine-2,6-dicarboxylique avec une solution d'hydroxyde de sodium. Au cours de la réaction, l'atome de chlore dans l'ester méthylique de l'acide 4-chloropyridine-2,6-dicarboxylique est remplacé par des ions hydroxyde dans une solution d'hydroxyde de sodium, formant de la pyridine-2,{{9. }}acide dicarboxylique.
Étapes expérimentales :
(1) Pesez une certaine quantité de 4-chloropyridine-2,6-ester méthylique d'acide dicarboxylique, ajoutez-la à une quantité appropriée de solvants organiques (tels que le méthanol, l'éthanol, etc.), et remuez uniformément.
(2) Ajoutez lentement une solution d'hydroxyde de sodium au mélange, contrôlez la température de réaction autour de la température ambiante et remuez uniformément.
(3) Après une période de réaction, observez les changements dans le mélange réactionnel. Lorsque le mélange devient clair, cela indique que la réaction est terminée.
(4) Filtrer le mélange réactionnel pour obtenir le filtrat et le résidu de filtration.
(5) Rincer le résidu du filtre avec de l'eau pour obtenir un produit brut d'acide pyridine-2,6-dicarboxylique.
(6) Recristalliser le produit brut pour obtenir de l'acide pyridine-2,6-dicarboxylique de haute pureté.
Méthode 3 : Les étapes détaillées de synthèse de la pyridine-2,6-acide dicarboxylique à partir du 3-bromo-2,6-diméthylpyridine sont les suivantes :
C7H8BrN+NaOH → H2O+C7H5NO4+NaBr
Principe de réaction :
L'acide pyridine-2,6-dicarboxylique peut être synthétisé par la réaction du 3-bromo-2,6-diméthylpyridine avec une solution d'hydroxyde de sodium. Au cours de la réaction, l'atome de brome dans le 3-bromo-2,6-diméthylpyridine est remplacé par des ions hydroxyde dans une solution d'hydroxyde de sodium, formant de la pyridine-2,6-dicarboxylique. acide.
Étapes expérimentales :
(1) Pesez une certaine quantité de 3-bromo-2,6-diméthylpyridine, ajoutez-la à une quantité appropriée de solvants organiques (tels que le méthanol, l'éthanol, etc.) et remuez uniformément .
(2) Ajoutez lentement une solution d'hydroxyde de sodium au mélange, contrôlez la température de réaction autour de la température ambiante et remuez uniformément.
(3) Après une période de réaction, observez les changements dans le mélange réactionnel. Lorsque le mélange devient clair, cela indique que la réaction est terminée.
(4) Filtrer le mélange réactionnel pour obtenir le filtrat et le résidu de filtration.
(5) Rincer le résidu du filtre avec de l'eau pour obtenir un produit brut d'acide pyridine-2,6-dicarboxylique.
(6) Recristalliser le produit brut pour obtenir de l'acide pyridine-2,6-dicarboxylique de haute pureté.
Méthode 4 : Les étapes détaillées pour générer de l'acide 2,6-pyridinedioïque en faisant réagir l'orthoaminobenzoate de méthyle avec le cyanure de potassium sont les suivantes :
L'équation chimique de la réaction de l'orthoaminobenzoate de méthyle avec le cyanure de potassium pour produire l'acide 2,6-pyridinedioïque est la suivante :
CH3COO-NH2+H+CH3COOH+KCN → CH3COO-NH-CO-NH-COOH+CH3COOH+KOH+H2O
Préparation expérimentale :
L'ortho-aminobenzoate de méthyle, également connu sous le nom d'ortho-aminobenzoate de méthyle, est un composé organique à l'odeur âcre.
Cyanure de potassium : est un composé inorganique hautement toxique et gravement nocif pour le corps humain.
Des solvants organiques, tels que le méthanol, l'éthanol, etc., sont utilisés pour dissoudre l'orthoaminobenzoate de méthyle et le cyanure de potassium.
Catalyseurs : comme l'acide sulfurique ou l'acide chlorhydrique, utilisés pour accélérer les réactions.
Étapes expérimentales :
(1) Ajoutez une quantité appropriée de solvant organique dans le bécher, puis ajoutez une quantité appropriée d'ortho-aminobenzoate de méthyle et remuez uniformément.
(2) Ajoutez lentement du cyanure de potassium au mélange tout en ajoutant goutte à goutte le catalyseur.
(3) Chauffer le mélange à une certaine température et le maintenir pendant un certain temps pour permettre à la réaction de se dérouler complètement.
(4) Une fois la réaction terminée, refroidir le mélange à température ambiante et filtrer pour obtenir le produit brut.
(5) Recristalliser le produit brut pour obtenir de l'acide 2,6-pyridinedioïque de haute pureté.
Méthode 5 : Les étapes détaillées pour générer de l'acide 2,6-pyridinedioïque en faisant réagir de l'acide o-aminobenzoïque avec du cyanure de sodium sont les suivantes :
L'équation chimique de la réaction de l'acide o-aminobenzoïque avec le cyanure de sodium pour produire l'acide 2,6-pyridinedioïque est la suivante :
CH3COO-NH2+H+CH3COOH+NaCN → CH3COO-NH-CO-NH-COOH+CH3COOH+NaOH+H2O
Préparation expérimentale :
L'acide O-aminobenzoïque, également connu sous le nom d'acide o-aminométhylbenzoïque, est un composé organique à l'odeur âcre.
Cyanure de sodium : C'est un composé inorganique hautement toxique et qui présente de graves dommages au corps humain.
Solvants organiques : tels que le méthanol, l'éthanol, etc., utilisés pour dissoudre l'acide o-aminobenzoïque et le cyanure de sodium.
Catalyseurs : comme l'acide sulfurique ou l'acide chlorhydrique, utilisés pour accélérer les réactions.
Étapes expérimentales :
(1) Ajoutez une quantité appropriée de solvant organique dans le bécher, puis ajoutez une quantité appropriée d'acide o-aminobenzoïque et remuez uniformément.
(2) Ajoutez lentement du cyanure de sodium au mélange tout en ajoutant goutte à goutte le catalyseur.
(3) Chauffer le mélange à une certaine température et le maintenir pendant un certain temps pour permettre à la réaction de se dérouler complètement.
(4) Une fois la réaction terminée, refroidir le mélange à température ambiante et filtrer pour obtenir le produit brut.
(5) Recristalliser le produit brut pour obtenir de l'acide 2,6-pyridinedioïque de haute pureté.
questions nécessitant une attention particulière
1. Pendant l'expérience, il est nécessaire de contrôler strictement les conditions de réaction, telles que la température, la durée, la quantité de catalyseur, etc., pour garantir l'exactitude et la fiabilité des résultats expérimentaux.
2. En raison de la toxicité élevée de certains composés, des mesures de sécurité nécessaires doivent être prises pendant l'expérience, comme le port de lunettes de protection, de gants, etc.
3. Après l'expérience, il est nécessaire d'éliminer correctement les déchets liquides pour éviter toute pollution de l'environnement.
4. Grâce aux méthodes ci-dessus, nous pouvons synthétiser avec succès l'acide 2,6-pyridinedioïque. En fonctionnement pratique, il est nécessaire de prêter attention au contrôle des conditions de réaction pour garantir l’exactitude et la fiabilité des résultats expérimentaux. Dans le même temps, le traitement des eaux usées et des résidus de déchets doit également prendre en compte des questions telles que la protection de l'environnement et l'utilisation des ressources.