4-Trifluorure de bromobenzoest un liquide transparent à brun avec une légère odeur particulière. Formule moléculaire C7H4BrF3, CAS402-43-7. Pas facilement volatil à température et pression ambiantes. Facile à dissoudre dans l'eau et une solution concentrée de sulfate de potassium, presque insoluble dans l'éthanol. Il est relativement stable à température et pression ambiantes et n’est pas sujet aux réactions chimiques. Il possède un certain degré de sublimation et peut se sublimer lorsqu'il est chauffé. A une cristallinité élevée et est facile à former des cristaux. C'est un intermédiaire important dans la synthèse organique et peut être utilisé pour synthétiser d'autres composés organiques. En réagissant avec différents réactifs, une série de composés dotés de structures et de propriétés spécifiques peuvent être synthétisés, qui sont utilisés dans des domaines tels que la médecine, les pesticides, les colorants, etc. Il existe diverses utilisations dans les produits chimiques pour champs pétrolifères, impliquant la synthèse d'additifs pour champs pétrolifères, de agents de récupération, agents de traitement huile-eau, conservateurs pour équipements pétroliers et additifs pour fluides de forage. Ces produits chimiques jouent un rôle important dans l’extraction des champs pétrolifères et dans l’industrie pétrolière, contribuant à améliorer l’efficacité de l’extraction, à réduire les coûts, à protéger les équipements et l’environnement, etc.
(Lien produit: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-bromobenzotrifluoride-cas-402-43-7.html)
La méthode d'amination par sulfonation est une méthode couramment utilisée pour synthétiser le 4- bromobenzotrifluorure. Voici les étapes détaillées et les équations chimiques correspondantes :
1. Réaction de bromation
La réaction de bromation est une étape cruciale dans la conversion du 4-iodobenzène en 4-bromobenzène. Cette étape est généralement réalisée sous catalyse de chlorure d'aluminium anhydre ou de poudre de fer. Le 4-iodobenzène (C6H5I) réagit avec le brome (Br2) pour produire du 4-bromobenzène (C6H4Br).
Équation chimique : C6H5I+Br2 → C6H4Br+HBr
2. Réaction de sulfonation
Sous l'action de l'acide sulfurique concentré, le 4-bromobenzène réagit avec les ions hydrogène présents dans l'acide mixte pour produire du 4-nitrobromobenzène (C6H4BrNO2).
Équation chimique : C6H4Br+HNO3+H2SO4 → C6H4BrNO2+H2O
3. Réaction de réduction
Sous l'action d'agents réducteurs tels que la poudre de fer, l'hydrate d'hydrazine, le sulfure de sodium, etc., le 4-nitrobromobenzène est réduit en 4-aminobromobenzène (C6H4BrNH2).
Équation chimique : C6H4BrNO2+agent réducteur → C6H4BrNH2+produit
4. Réaction de diazotation
Sous l'action du nitrite de sodium (NaNO2), le 4-aminobromobenzène forme des sels de diazonium.
Équation chimique : C6H4BrNH2+NaNO2 → sel de diazonium+NaBr
5. Réaction de fluoration
Le sel diazo réagit avec le fluorure d'hydrogène (HF) pour produire de l'acide 4-fluorobenzènesulfonique (C6H3FSO3H).
Équation chimique : sel de diazonium+HF → C6H3FSO3H+N2
6. Réaction d'amination
Sous l'action de l'ammoniac (NH3), l'acide 4-fluorobenzènesulfonique est converti en 4-aminobenzènesulfonamide (C6H5SO2NHNH2). Cette étape peut également remplacer l'ammoniac par d'autres substances aminés, telles que la méthylamine, l'éthylamine, etc.
Équation chimique : C6H3FSO3H+NH3 → C6H5SO2NHNH2+H2O
7. Réaction de réarrangement
Dans des conditions de chauffage, le 4-aminobenzènesulfonamide subit une réaction de réarrangement pour produire le produit cible 4-Bromobenzotrifluorure (C6H3BrF3). Cette réaction est également connue sous le nom de réarrangement de Fischer Tropsch.
Équation chimique : C6H5SO2NHNH2 → C6H3BrF3+H2SO3
Grâce aux sept étapes ci-dessus, le 4-bromobenzotrifluorure peut être synthétisé avec succès grâce à la méthode d'amination par sulfonation. L'ensemble du processus implique divers types de réactions chimiques, notamment l'halogénation, la sulfonation, la réduction, la diazotation, la fluoration et le réarrangement. La combinaison et la séquence de ces réactions fonctionnent ensemble pour finalement parvenir à la synthèse du produit cible. En pratique, il est nécessaire de contrôler strictement les conditions de réaction, telles que la température, l'acidité, la durée, etc., pour garantir la pureté et le rendement du produit. Parallèlement, pour certains produits chimiques et opérations dangereux, des mesures de sécurité correspondantes doivent être prises pour garantir la sécurité du personnel expérimental.
La bromation est une méthode couramment utilisée pour synthétiser le 4- bromobenzotrifluorure. Voici les étapes détaillées et les équations chimiques correspondantes :
1, réaction de bromation
La réaction de bromation est une étape cruciale dans la conversion du 4-iodobenzène en 4-bromobenzène. Cette étape est généralement réalisée sous catalyse de chlorure d'aluminium anhydre ou de poudre de fer. Le 4-iodobenzène (C6H5I) réagit avec le brome (Br2) pour produire du 4-bromobenzène (C6H4Br).
Équation chimique : C6H5I+Br2 → C6H4Br+HBr
2, réaction de fluoration
Sous l'action du fluorure d'hydrogène, le 4-bromobenzène est converti en 4-fluorobenzène.
Équation chimique : C6H4Br+HF → C6H4F+HBr
3, réaction de sulfonation
Sous l'action de l'acide sulfurique concentré, le 4-fluorobenzène réagit avec les ions hydrogène présents dans l'acide mixte pour produire de l'acide 4-fluorobenzènesulfonique.
Équation chimique : C6H4F+HNO3+H2SO4 → C6H4FSO3H+H2O
4, réaction de nitrification
Sous l'action de l'acide nitrique concentré, l'acide 4-fluorobenzènesulfonique est converti en acide 4-nitrofluorobenzènesulfonique.
Équation chimique : C6H4FSO3H+HNO3 → C6H4FSO2NO2+H2O
5, réaction d'hydrolyse
Sous l'action de l'hydroxyde de sodium, l'acide 4-nitrofluorobenzènesulfonique est hydrolysé pour produire de la 4-nitroaniline.
Équation chimique : C6H4FSO2NO2+2NaOH → C6H4NH2SO3Na+NaNO2+NaF+2H2O
6, réaction de diazotation
Sous l'action du nitrite de sodium, la 4-nitroaniline est transformée en sels de diazonium.
Équation chimique : C6H4NH2SO3Na+NaNO2 → C6H4NSO2Na+N2
7, réaction de réduction
Sous l'action de l'hydrogène, les sels de diazonium sont réduits en sels aminés correspondants.
Équation chimique : C6H4NSO2Na+3H2 → C6H4NH3+NaHS+3H2O
8, réaction de salinisation
Les sels aminés réagissent avec les acides pour produire le produit cible. Étant donné que les groupes amino sont des groupes alcalins, ils subissent des réactions de neutralisation avec des acides, produisant les sels et l'eau correspondants. Dans ce processus, certains traitements ultérieurs tels que la décoloration et le dessalement sont nécessaires pour garantir la pureté et la qualité du produit.
Équation chimique : C6H4NH3+HX → C6H3 (X) NH2+H2O, où X représente les ions acides.