Lévodopa(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), également connu sous le nom de L-dopa, est un acide aminé synthétique. Il a une structure chimique de formule moléculaire C9H11NO2 et un poids moléculaire de 165,19. La lévodopa est un solide cristallin blanc à blanc cassé à température ambiante avec un point de fusion de 189 degrés et un point d'ébullition de 326 degrés. Il a un goût amer et sa solubilité est faible, seulement légèrement soluble dans l'eau, mais soluble dans l'eau chaude, l'acide dilué et l'alcali dilué. La lévodopa est un promédicament important qui peut être converti par l’organisme en lévodopa, un acide aminé pharmacologiquement actif. La lévodopa peut traiter des maladies neurologiques telles que la maladie de Parkinson dans le corps humain. Son mécanisme d'action consiste à soulager les symptômes de la maladie de Parkinson en suppléant au manque de dopamine dans le cerveau. La lévodopa a donc un large éventail d’applications dans le domaine médical.
Synthèse de la lévodopa :
Les étapes spécifiques de synthèse de la lévodopa dans la méthode 1 sont les suivantes :
1. La phénylalanine réagit avec le chlorure de thionyle pour générer du chlorure de phénylalanine
Mélangez la phénylalanine avec une quantité appropriée de chlorure de thionyle, chauffez à 80-100 degrés, continuez à remuer et réagissez pendant environ 2-3 heures jusqu'à ce que le chlorure de thionyle ne s'échappe plus. Refroidir à température ambiante, ajouter une quantité appropriée d'eau, ajuster la valeur du pH à neutre avec une solution d'hydroxyde de sodium, filtrer pour éliminer les impuretés insolubles, puis laver à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir du chlorure de phénylalanine.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus SOCl2 → C6H5CH2CH (NH2) COCl plus HCl
2. Réaction du chlorure de phénylalanine avec l'hydroxyde de sodium pour générer de l'hydroxylate de phénylalanine
Mélangez le chlorure de phénylalanine avec une quantité appropriée d'hydroxyde de sodium et d'eau, remuez uniformément et réagissez à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'acide chlorhydrique, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir un produit hydroxylé de phénylalanine.
C6H5CH2CH (NH2) COCl plus NaOH → C6H5CH2CH (NH2) COOH plus NaCl
3. L'hydroxylation de la phénylalanine réagit avec l'acide iodhydrique pour générer de la phénylalanine iodée
Mélanger l'hydroxylate de phénylalanine avec une quantité appropriée d'acide iodhydrique et d'eau et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir de la phénylalanine iodée.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus HI → C6H5CH2CH (NH2) COI plus H2O
4. La phénylalanine iodée réagit avec l'hydrazine pour former de la phénylhydrazine
Mélanger la phénylalanine iodée avec une quantité appropriée d'hydrazine et d'eau et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'acide chlorhydrique, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir la phénylhydrazine.
C6H5CH2CH (NH2) COI plus H2NNH2 · H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
C6H5CH=NH plus HCl plus H2NNH2 · H2O → C6H5CH=NHNH2· HCl plus NH4Cl plus CO2
5. La phénylhydrazine réagit avec l'hydrate d'hydrazine et l'acide chlorhydrique pour former de l'hydrazinobenzylcétone
Mélanger la phénylhydrazine avec une quantité appropriée d'hydrate d'hydrazine, d'acide chlorhydrique et d'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir de l'hydrazinobenzylcétone.
C6H5CH=NHNH2· HCl plus AgNO3 → C6H5CH=N (Ag)NH · HNO3 plus AgCl
6. L'hydrazinobenzylcétone génère du dihydrogène benzofurane disodique sous l'action du sodium métallique
Mélangez l'hydrazinobenzylcétone avec du sodium métallique, de l'éthanol, etc. et réagissez à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir du dihydrogène benzofurane disodique.
C6H5CH=N (Ag)NH · HNO3 plus NaBH4 → C6H5CH (NH2) NH2· NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
C6H5CH (NH2) NH2 · NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2· NaBr plus NH3 plus NH4Br
7. Le dihydrogène benzofurane disodique génère de la dopaquinone sous l'action d'un oxydant
Mélanger le dihydrogène benzofurane disodique avec un oxydant, de l'hydroxyde de sodium et de l'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'acide chlorhydrique, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir de la dopaquinone.
C6H5C(O)C(O)NH2plus NaBH4 → C9H11NON4 plus NaB (OH)4 plus NH3
8. La Dopaquinone génère de la Lévodopa sous l'action d'un agent réducteur
Mélanger la dopaquinone, l'agent réducteur et l'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir de la lévodopa.
C6H5C(O)C(O)NH2plus NaBH4 → C9H11NON4plus Na
Lévodopa Naturelle :
Les étapes spécifiques de synthèse de la lévodopa dans la méthode 2 sont les suivantes :
1. La phénylalanine réagit avec le chlorure de thionyle pour générer du chlorure de phénylalanine :
Mélangez la phénylalanine avec une quantité appropriée de chlorure de thionyle, chauffez à 80-100 degrés, continuez à remuer et réagissez pendant environ 2-3 heures jusqu'à ce que le chlorure de thionyle ne s'échappe plus. Refroidir à température ambiante, ajouter une quantité appropriée d'eau, ajuster la valeur du pH à neutre avec une solution d'hydroxyde de sodium, filtrer pour éliminer les impuretés insolubles, puis laver à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir du chlorure de phénylalanine.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus SOCl2 → C6H5CH2CH(NH2)COCl plus HCl
2. Le chlorure de phénylalanine réagit avec l'hydrazine pour former de la phénylhydrazine :
Mélanger le chlorure de phénylalanine avec une quantité appropriée d'hydrazine et d'eau et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'acide chlorhydrique, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir la phénylhydrazine.
C6H5CH2CH(NH2)COCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4Cl plus CO2
3. La phénylhydrazine réagit avec l'hydrate d'hydrazine et l'acide chlorhydrique pour former de l'hydrazinobenzylcétone :
Mélanger la phénylhydrazine avec une quantité appropriée d'hydrate d'hydrazine, d'acide chlorhydrique et d'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir de l'hydrazinobenzylcétone.
C6H5CH=NH plus NH4Cl plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3plus AgCl
4. L'hydrazinobenzylcétone génère du dihydrogène benzofurane disodique sous l'action du sodium métallique :
Mélangez l'hydrazinobenzylcétone avec du sodium métallique, de l'éthanol, etc. et réagissez à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir du dihydrogène benzofurane disodique.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4plus AgNO3plus NH3
5. Le dihydrogène benzofurane disodique génère de la dopaquinone sous l'action d'un oxydant :
Mélanger le dihydrogène benzofurane disodique avec un oxydant, de l'hydroxyde de sodium et de l'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'acide chlorhydrique, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutre pour obtenir de la dopaquinone.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4plus NH3
6. La Dopaquinone génère de la Lévodopa sous l'action d'un agent réducteur :
Mélanger la dopaquinone, l'agent réducteur et l'eau, et réagir à température ambiante pendant 1-2 heures jusqu'à ce que la réaction soit terminée. Ajoutez une quantité appropriée d'eau, ajustez la valeur du pH à neutre avec de l'hydroxyde de sodium, filtrez pour éliminer les impuretés insolubles, puis lavez à l'eau jusqu'à neutralité pour obtenir de la lévodopa.
C6H5C(O)C(O)NH2plus NaBH4 → C9H11NON4plus NaB(OH)4plus NH3
Dans la deuxième méthode ci-dessus, bien qu'il n'y ait aucune étape pour synthétiser directement la Lévodopa, la dopaquinone produite finale peut être davantage réduite grâce à l'action d'un agent réducteur pour obtenir la Lévodopa.
Les deux méthodes ci-dessus sont deux méthodes différentes couramment utilisées dans les laboratoires. Nous avons décrit la substance sur la base des informations fournies par des chercheurs scientifiques. Cependant, le processus impliqué dans cette expérience est trop compliqué. En raison des limitations du texte, je ne peux pas le décrire en détail dans cet espace. Si vous avez des questions, veuillez nous envoyer un e-mail.