L-épicatéchineest un polyphénol naturel important, largement utilisé dans les domaines de l'alimentation, des cosmétiques, des produits de santé et des médicaments. En tant que flavonoïde, l'épicatéchine a de nombreuses activités physiologiques, telles que l'anti-oxydation, l'abaissement de la glycémie, la prévention des maladies cardiovasculaires, l'anti-inflammation, la protection des nerfs et l'inhibition des bactéries.
Effet anti-oxydant :
Lorsque la concentration de radicaux libres dans le corps est trop élevée, le risque de maladie augmente. L'activité antioxydante de l'épicatéchine est considérée comme la capacité de capter les radicaux libres porteurs de chaîne en fournissant des atomes d'hydrogène phénolique dans le cycle A et le cycle B, en raison de la présence de groupes hydroxyles phénoliques dans la structure moléculaire de l'épicatéchine, en particulier le phtalate. Le groupe ortho hydroxyle du phénol ou du pyrogallol est facilement oxydé en une structure aldéhydique, ce qui lui confère une forte capacité à capturer les radicaux libres tels que l'oxygène actif, de sorte qu'il a pour fonction de piéger efficacement les radicaux libres et les radicaux libres lipidiques.
Abaissement de la glycémie et diminution de la résistance à l'insuline :
Les personnes obèses induisent souvent la survenue de maladies chroniques telles que le diabète. BETTAIEB et al. ont constaté que l'ajout d'épicatéchine à une dose de 20 mg/kg de poids corporel à l'alimentation de rats adultes nourris avec un régime riche en fructose peut réduire les dommages de la cascade de signalisation de l'insuline (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ), et en même temps Réduit la régulation à la hausse des régulateurs négatifs (PKC, IKK, JNK et PTP1B) dans le tissu adipeux du rat et suggère que l'épicatéchine atténue la résistance à l'insuline grâce à son mécanisme régulé par redox.
Prévenir les maladies cardiovasculaires :
Par rapport au groupe témoin de souris nourries avec un régime riche en cholestérol, la zone de lésion athérosclérotique des souris du groupe additionné d'épicatéchine a été réduite de 27 % et a en même temps inhibé la formation de SAA plasmatique et de CRP humaine induite par le régime alimentaire et avait un effet significatif sur le plasma Les lipides n'avaient aucun effet, tandis que l'effet anti-athérogène de l'épicatéchine était spécifique aux types de blessures graves et avait peu d'effet sur les blessures légères, ce qui suggère que l'épicatéchine a tendance à atténuer les types de lésions cardiovasculaires graves.
À l'heure actuelle, la production de L-épicatéchine repose principalement sur la synthèse chimique et la biosynthèse. Cet article détaillera les deux approches et leurs avantages et inconvénients associés.
Partie I : Synthèse chimique
La synthèse chimique est une méthode de synthèse de certains composés simples en substances cibles par des réactions chimiques. Dans la synthèse chimique de la L-épicatéchine, les matières premières utilisées sont généralement des substances telles que le styrène, le formaldéhyde, le soja ou le vin rouge. Trois méthodes de synthèse chimique couramment utilisées de la L-épicatéchine seront présentées en détail ci-dessous.
Méthode 1 : réaction de Krafur :
La réaction de Clafoor est une méthode de synthèse de cycles aromatiques à partir d'aldéhydes et d'hydrocarbures aromatiques. Dans cette réaction, le styrène et le formaldéhyde peuvent être utilisés pour synthétiser le composé de transition 2-phényl-3,4-dihydroxypentanone, et la L-épicatéchine peut être obtenue après catalyse acide et réaction de déshydratation.
L'avantage de cette méthode est que les matières premières sont faciles à obtenir, le processus de réaction est simple et le rendement de la réaction est aussi élevé que 54 %. Mais son inconvénient est qu'il nécessite un catalyseur acide fort, et une grande quantité de gaz résiduaire et de liquide résiduaire sera générée lors de la réaction.
Méthode 2 : réaction imine :
La réaction d'imine est une méthode de synthèse d'imines en faisant réagir des amines et des aldéhydes, puis en faisant réagir des imines et des hydrocarbures aromatiques dans des conditions acides pour synthétiser des cycles aromatiques. Dans le procédé, le styrène et le formaldéhyde peuvent être synthétisés en imines, puis mis à réagir avec des substances de karlène pour obtenir la L-épicatéchine.
La méthode présente les avantages d'un processus de réaction simple, d'une grande pureté du produit et d'un rendement de réaction élevé de plus de 80 %. Mais son inconvénient est qu'il doit utiliser des substances de karlène de haute pureté et qu'il existe de nombreux sous-produits de réaction.
Méthode 3 : Réaction de métadianhydrure :
La réaction de métadianhydride est une méthode pour obtenir des composés aromatiques par synthèse de cycle catalysée par un acide. Dans le procédé, les structures de la chaîne latérale dans le styrène et le paclitaxel peuvent être mises à réagir simultanément pour synthétiser un intermédiaire hydroxybenzyle fonctionnel via un cycle catalysé par un acide, et enfin la L-épicatéchine peut être obtenue via une réaction de réduction.
L'avantage de cette méthode est que l'intermédiaire obtenu a une stabilité élevée, est facile à manipuler et le rendement de la réaction est d'environ 40 %. Mais son inconvénient est que le coût des matières premières est plus élevé et que les étapes de réaction sont plus nombreuses.
Partie II : Biosynthèse
La biosynthèse est une méthode de synthèse de composés simples en substances cibles par des moyens biologiques. La biosynthèse de la L-épicatéchine provient principalement de la méthode de fermentation dans le processus de production d'additifs alimentaires. Deux méthodes de biosynthèse couramment utilisées sont décrites en détail ci-dessous.
Méthode 1 : Méthode de fermentation microbienne :
La fermentation microbienne est une méthode qui utilise des micro-organismes (tels que la levure) pour fermenter et préparer des substances cibles. Le procédé peut utiliser l'enzyme isoflavone dans le soja pour favoriser la réaction de cyclisation des dérivés d'isoflavone pour obtenir la L-épicatéchine. Le processus de réaction est inoffensif et ne nécessite aucun réactif chimique ni catalyseur. Le procédé présente les avantages de bonnes conditions de réaction, d'un rendement de réaction élevé, d'une pureté élevée du produit et similaires. Mais son inconvénient est que le processus de réaction prend beaucoup de temps et ne peut pas être produit rapidement.
Méthode 2 : Méthode enzymatique :
La méthode enzymatique est une méthode d'utilisation d'enzymes pour catalyser la synthèse de substances cibles. Le procédé peut utiliser la polyphénol oxydase pour catalyser la catéchine et ses dérivés en une seule étape pour obtenir la L-épicatéchine. Il présente les caractéristiques de conditions de réaction douces, sans danger pour l'environnement et une grande pureté des produits de réaction. Mais son inconvénient est que l'échelle de la réaction est limitée par des facteurs tels que le choix de l'enzyme et la source de l'enzyme.
En résumé, la synthèse chimique et la biosynthèse ont chacune leurs avantages et leurs inconvénients. La méthode de synthèse chimique présente les avantages d'une production à grande échelle, d'un fonctionnement simple et d'un rendement de réaction élevé, mais son inconvénient est que certaines méthodes nécessitent l'utilisation de substances toxiques et nocives, qui ont un certain impact sur l'environnement et la santé humaine. La méthode de biosynthèse présente les avantages d'un processus de production écologique et d'une grande pureté des produits de réaction, mais son inconvénient est que l'échelle de production est limitée par des facteurs tels que la source d'enzymes et le criblage. Par conséquent, pour différentes exigences de production, différentes méthodes de synthèse peuvent être sélectionnées.