Perméthrineest un insecticide synthétique appartenant aux composés pyréthroïdes, qui est un mélange de divers insecticides à haute efficacité d'acacia. Il est composé de deux molécules de pyréthroïdes liées entre elles. C'est un insecticide à large spectre et à haute efficacité, largement utilisé dans la protection des cultures agricoles, des produits ménagers, du bétail et d'autres champs. Il peut être préparé de différentes manières et cinq principales méthodes de synthèse seront présentées dans cet article.
Première méthode synthétique :
(1) Tout d'abord, il est nécessaire de déchlorer le chloroforme pour générer du cyclopropylméthane ;
(2) Réaction de condensation du cyclopropylméthane et du 2,2-difluoroacétate d'éthyle pour produire du -bromopropionate d'éthyle ;
(3) le -bromopropionate d'éthyle est ajouté au cyanotétrahydrofurane pour la réaction d'époxydation afin de générer du cyclopropylpropionitrile oxydé ;
(4) ajouter de l'oxyde de cyclopropylpropionitrile et du 3-phénylbenzaldéhyde à de l'hydroxyde de sodium et du formaldéhyde pour une réaction de condensation afin de générer de la perméthrine à chaîne lisse ;
(5) Ajouter la perméthrine à chaîne lisse à l'oxyde d'hydrogène pour l'oxydation afin de générer de la perméthrine avec -carbonyle.
Cette méthode de synthèse est relativement simple, mais le produit obtenu est impur.
Deuxième méthode synthétique :
(1) Réaction de condensation d'éthyle 3-bromopropyl-2,2-difluoroacétate et oxyde de cyclopropylène pour générer 2-(3-bromopropionyloxy)cyclopropyl-2, l'ester éthylique de l'acide 2-difluoroacétique ;
(2) Le 2-(3-bromopropionyloxy)cyclopropyl-2,2-difluoroacétate d'éthyle est ajouté au cyanotétrahydrofurane pour la réaction d'époxydation afin de générer du cyclopropylpropionitrile oxydé ;
(3) ajouter de l'oxyde de cyclopropylpropionitrile et du 3-phénylbenzaldéhyde à de l'hydroxyde de sodium et du formaldéhyde pour une réaction de condensation afin de générer de la perméthrine avec un groupe δ-azido ;
(4) Hydrogéner la perméthrine avec du δ-azido pour générer des intermédiaires ;
(5) Utiliser une résine échangeuse de protons de cellulose (CEX) pour l'hydrolyse sélective afin d'éliminer le groupe δ-azido pour obtenir de la perméthrine.
Cette méthode de synthèse permet d'obtenir de la perméthrine pure.
Méthode synthétique trois :
(1) Condensation de l'acide 2-chloro-3,3,3-trichloropropionique avec du 2,2-difluoroéthanol pour générer du 2-chloro-3,3, 3-trichloro-1-propanol ;
(2) Réaction d'addition de 2-chloro-3,3,3-trichloro-1-propanol avec du cyanure d'hydrogène pour générer du 2-(cyanohydroxyméthyl)-3 ,3,3-trichloro-1 - propanol ;
(3) Ajouter du 2-(cyanohydroxyméthyl)-3,3,3-trichloro-1-propanol dans du tétrahydrofurane pour qu'il réagisse avec de l'acétophénone afin de générer de la permérine à structure cyclopropénone.
L'avantage de cette méthode de synthèse est que le processus est simple et que l'utilisation de réactifs chimiques est réduite.
Méthode synthétique quatre :
(1) Passer du chlore gazeux dans le nitrobenzène pour générer du nitrobenzène chloré ;
(2) Réaction de condensation du chlorure de nitrobenzène et de l'épichlorhydrine en présence de tri-tert-butyl alumine pour générer des produits doublement substitués ;
(3) ajouter le produit à double substitution et le nicotinamide à la goutte d'acide sulfurique pour la réaction afin de générer un substrat de diméthylol ;
(4) effectuer une réaction chimique compétitive entre le substrat de diméthylol et le cyanure d'éthyle en présence d'éthanol pour générer du cypronitrile ;
(5) Ajouter du cyclopropanenitrile et du 3-phénylbenzaldéhyde à de l'hydroxyde de sodium et du formaldéhyde pour la réaction de condensation afin de générer de la perméthrine.
L'avantage de cette méthode de synthèse est que le rendement est élevé et qu'il n'y a pas d'intermédiaire nitroso, mais les conditions de réaction sont relativement sévères.
Cinquième méthode de synthèse :
(1) Mélangez du 2,2-difluoroacétate d'éthyle, de l'épichlorhydrine et du chloroforme, et ajoutez-le à un catalyseur perchloroalcane contenant de l'ammoniac ou du tétrahydrofurane pour générer de l'acrylate tétrasubstitué ;
(2) ajouter de l'acrylate tétra-substitué au catalyseur d'ester undécylique d'acide borique pour la réaction de fermeture de cycle pour générer de la perméthrine ;
(3) Effectuez une migration aléatoire de la perméthrine et ajoutez de l'oxyde d'hydrogène et de l'acide formique pour générer de la perméthrine avec -carbonyl.
Les avantages de cette méthode de synthèse sont une bonne économie d'atomes, un rendement élevé, une faible température de fonctionnement et une excellente régiosélectivité.
En résumé, il existe de nombreuses méthodes de préparation de la perméthrine, parmi lesquelles les deuxième et cinquième méthodes sont les meilleures, avec une pureté élevée du produit et des conditions de réaction simples, adaptées à une synthèse à grande échelle. De plus, pour chaque méthode, ses avantages, ses inconvénients et ses caractéristiques importantes doivent également être pris en compte pour sélectionner la méthode adaptée à l'application spécifique.
La perméthrine est un ingrédient organique synthétique qui appartient à la classe des toxines bactériennes (pyréthroïdes). C'est un composé organique liposoluble et un ingrédient stabilisé aux UV. Le composé se présente sous la forme de fluorure de chlorobore ou de protecteur d'oxygène et a une action puissante et un bon effet. La perméthrine est largement utilisée pour traiter les acariens, les scorpions, les fourmis, les araignées, les sangsues, les moustiques et autres parasites, et est également utilisée pour protéger les cultures.
La découverte de la perméthrine est d'une grande importance pour la protection des cultures et la santé publique. Au début des années 1960, l'empoisonnement à grande échelle causé par les pesticides organophosphorés tels que la cyperméthrine a fourni un avertissement majeur pour que les gens prêtent attention à la protection de l'environnement et recherchent des méthodes de contrôle plus sûres. À cette époque, la recherche sur les insecticides synthétiques progressait très rapidement et la perméthrine a été découverte parallèlement à l'approfondissement de la recherche sur les insecticides. Il fait partie des insecticides et possède une forte résistance aux insectes. Il peut tuer efficacement les ravageurs à de nombreux stades différents tels que statique, dynamique et larves, et il est respectueux des humains, des animaux non ciblés et de l'environnement, et a un court temps résiduel après utilisation.
Avec l'approfondissement de la recherche populaire sur la perméthrine, son champ d'application s'élargit progressivement. En plus des insecticides, la perméthrine est également un ingrédient liquide anti-moustique efficace, qui peut être utilisé pour fabriquer des tueurs de moustiques et des répulsifs contre les moustiques pour empêcher les piqûres de moustiques de propager des maladies. De plus, la vitesse de biodégradation de la perméthrine dans le milieu naturel est très rapide, et elle est sans danger pour l'environnement lorsque le dosage est faible.
En outre, les propriétés pharmacologiques de la perméthrine ont également été largement utilisées dans la détection de maladies telles que Coccus pneumoniae et Enterobacteriaceae, qui ont également d'importantes perspectives d'application en médecine. Par exemple, dans de nombreux pays en développement, l'eau potable n'est pas propre, de sorte que certaines infections parasitaires cellulaires se produisent souvent. La perméthrine a un grand potentiel dans le traitement de ces maladies.
En bref, la découverte de la perméthrine est d'une grande importance pour la protection de l'environnement, la protection des cultures et la santé humaine. Bien qu'il soit largement utilisé dans des domaines tels que l'agriculture et le traitement médical, de nombreuses recherches sont encore nécessaires pour explorer ses domaines d'application et son impact sur l'environnement, les animaux et les humains afin d'assurer sa sécurité et son efficacité.