5-IODOINDOLEest un composé organique, qui est un isomère contenant un atome d'iode sur le noyau indien, et a un large éventail d'utilisations, telles que l'industrie pharmaceutique, la recherche biochimique et d'autres domaines. Voici quelques méthodes de synthèse courantes de 5-IODOINDOLE :
1. Réaction de Sandmeyer :
La réaction de Sandmeyer est l'une des méthodes de synthèse d'5-iodoindole les plus courantes. Cette réaction commence généralement avec le 5-nitroindole, qui est produit par réduction chimique en 5-aminoindole, puis le 5-iodoindole est obtenu en traitant le 5-aminoindole avec un excès d'iode et d'hypochlorite. Cette méthode nécessite l'utilisation de solides compétences expérimentales pour garantir la pureté et le rendement du 5-iodoindole synthétisé.
5-L'IODOINDOLE est un matériau photoélectrique organique couramment utilisé, et l'une de ses méthodes de préparation est la méthode de réaction de Sandmeyer. La méthode utilise 5-IODOINDOLE comme matière première et subit une série de réactions chimiques pour finalement obtenir le produit cible.
Les étapes de la méthode de réaction de Sandmeyer sont les suivantes :
(1.) Préparer les réactifs. Préparez des réactifs tels que le 5-IODOINDOLE, le chlorure de cuivre, le chlorure de sodium, le nitrophénol et l'acide sulfurique.
(2.) Mélanger 5-IODOINDOLE avec la solution. Ajouter 5- IODOINDOLE à la solution avec du chlorure de sodium et du nitrophénol et bien mélanger pour mélanger.
(3.) Ajouter du chlorure de cuivre. Ajouter progressivement le chlorure de cuivre à la solution réactionnelle et bien mélanger pour favoriser la réaction.
(4.) Ajouter de l'acide sulfurique. Ajouter progressivement de l'acide sulfurique à la solution réactionnelle et bien mélanger pour accélérer la réaction.
(5.) Ajouter goutte à goutte le nitrite de sodium. Du nitrite de sodium a été lentement ajouté goutte à goutte dans la solution réactionnelle tout en agitant continuellement jusqu'à ce que la réaction soit terminée.
(6.) Transférer la solution réactionnelle. La solution réactionnelle a été transférée dans la solution de précipitation et le produit a été précipité.
(7.) Filtre. Le produit a été filtré, lavé et séché pour finalement obtenir le produit cible 5-nitro INDOLE.
Ce qui précède est la méthode de réaction Sandmeyer de 5-IODOINDOLE et ses étapes détaillées.
2. Pour la réaction de cyclisation :
En utilisant cette méthode, le 5-iodoindol-2-yl-acétate peut être converti en 5-iodoindole correspondant en chauffant la réaction dans du trichlorure de carbone. Cette réaction nécessite un long processus de réaction et nécessite des produits chimiques spéciaux, qui sont les limites de cette méthode.
Les étapes spécifiques sont les suivantes :
(1.) Ajoutez d'abord le chlorure ferrique et le LiBr dans de l'acétonitrile séché et remuez. Ensuite, de la 5-bromoindine et du catalyseur Pd(OAc)2 ont été ajoutés et le mélange a été chauffé à 80 degrés.
(2.) En ajoutant en continu du N-méthylbenzènesulfonamide et en maintenant le mélange réactionnel dans la plage de température de 80 degrés - 90 degrés.
(3.) Ensuite, le mélange réactionnel a été refroidi à température ambiante et filtré pour obtenir le produit cible -5- IODOINDOLE.
(4.) Le produit peut être purifié par des techniques de purification telles que la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) ou la chromatographie sur colonne.
Il convient de noter que pendant le processus de synthèse, il est nécessaire de prêter attention aux opérations normales de sécurité du laboratoire et de suivre les règles de fonctionnement de sécurité dans le manuel d'utilisation pour assurer la sécurité et la précision des expériences chimiques.
3. Réaction immobile :
La réaction de Stille est une méthode basée sur la réaction de substitution aromatique nucléophile, dans laquelle l'utilisation de 5- bromoindole et d'étain est une méthode courante pour la préparation de 5- iodoindole. Cette réaction est plus lente, nécessite un temps de réaction plus long et nécessite des mesures supplémentaires pour garantir le bon déroulement de la réaction.
Les étapes sont les suivantes:
(1.) Synthèse de composés de phénylétain : sous la protection de l'azote, faites réagir l'acide stéarique avec Sn (SnCl4) pour générer du Sn (acide stéarique) 4. Sn(stéarate)4 est ensuite mis à réagir avec un halogénure de phénylmagnésium pour produire du phénylphénylétainoxyétain (Ph2Sn(O )Ph).
(2.) Synthèse de 5- IODOINDOLE : Dans un solvant acétonitrile, faites réagir l'indole avec de l'iodure d'éthyle pour générer 5- IODOINDOLE.
(3.) Conditions de réaction : sous la protection de l'azote, faites réagir l'oxyde de phénylphénylétain, le catalyseur au palladium et le 5- IODOINDOLE, et recuisez pour générer le produit cible.
(4.) Analyse structurelle : utiliser des techniques telles que la résonance magnétique nucléaire (RMN) et la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) pour effectuer une analyse structurelle et des tests de pureté des produits de réaction.
(5.) Résultats et discussion : Le produit cible a été préparé par la réaction de Stille de 5- IODOINDOLE, et les conditions de réaction et la structure du produit ont été analysées et discutées, ce qui a jeté les bases de la synthèse de dérivés utiles.
En résumé, la réaction de Stille de 5-IODOINDOLE est une méthode de synthèse chimique efficace qui peut être utilisée pour préparer une variété de composés organiques importants.
4. Réaction de Sandmeyer et réaction de Hiyama combinées :
La réaction de Sandmeyer et la réaction de Hiyama sont combinées pour faire réagir le 5-chloroindole avec un réactif organostannique pour obtenir le 5-iodoindole sous la catalyse du trichlorure d'aluminium. Cette approche nécessite une connaissance de la chimie de base pour assurer une réaction en douceur tout en produisant un produit très pur.
5-Méthode combinée de la réaction de Sandmeyer et de la réaction de Hiyama IODOINDOLE
La réaction de Sandmeyer est une réaction chimique aromatique importante, qui est généralement utilisée pour synthétiser des composés azotés aryliques à travers des composés aminés, et la réaction de HIyama est une réaction pour la synthèse de liaisons carbone-silicium à travers des réactifs à base de silicium. La combinaison de ces deux réactions peut introduire des substituants et des groupes fonctionnels à base de silicium dans les composés arylés. Étapes de réaction concrètes :
(1.) Préparation du sel de diazonium : ajouter 5- IODOINDOLE à la solution mixte d'oxyde de cuivre et de chlorure de sodium, ajouter goutte à goutte de l'acide nitrique concentré, agiter à grande vitesse pendant 10 minutes, puis ajouter lentement de l'acide borique, agiter pendant 5 minutes. minutes. Enfin, la solution a été ajustée à pH 5,5 avec 5 % de NaOH. A ce stade, le précipité est le sel de Diazonium.
(2.) Remplacement du substituant : ajoutez une solution de nitrate de cuivre, puis ajoutez du chlorure de potassium ou du chlorure ferreux pour convertir le sel de diazonium en composé aminé.
(3.) Réaction de Hiyama dans des conditions alcalines : ajout de chlorure stanneux TMS, d'éthanol, d'acide borique, de catalyseur au cuivre et de TBAF pour générer des composés moléculaires substitués au silicium plus grands. Le produit de la réaction a été obtenu par extraction dans un mélange de chloroforme et d'eau.
Le processus de réaction global :
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus HCl → 5-iodo-1H-indazole plus N2plus H2O
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H2O → 5-Iodo-1H-azoles
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H3BO3→ 5-Aminoindazole
C7H7N3plus CuCl2plus KCl → 5-chloroindazoles
5-chloroindazoles plus EtOH plus B2O3plus CuCl → 5-alcoxyindazoles
5-alcoxyindazoles plus TMS-Cl plus Et3N → 5-alcoxyindazoles-SiMe3
En résumé, l'5-iodoindole peut être synthétisé par diverses méthodes. La méthode à choisir doit être déterminée en fonction des conditions de laboratoire, du niveau de connaissances chimiques et des exigences de réaction.