Imidacloprideest un insecticide important largement utilisé dans l'agriculture, l'horticulture et le contrôle domestique. Sa structure chimique est la méthylpyrimidine azacyclique, et c'est un nouveau type d'insecticide au chlorure d'azote. Cet article décrira en détail toutes les méthodes de synthèse de l'imidaclopride. C'est un insecticide à large spectre appartenant au groupe des nitrobenzimidazoles chlorés. Connu pour son action insecticide à large spectre, le médicament est souvent utilisé dans l'agriculture, l'horticulture et les pelouses. Vous trouverez ci-dessous une ventilation des utilisations de l'imidaclopride.
1. Agriculture :
L'imidaclopride est largement utilisé sur les cultures pour contrôler une variété de ravageurs, tels que les pucerons, les criquets migrateurs, les chenilles légionnaires de la betterave, les cicadelles, les thrips, les pucerons du cocon, etc. Il peut être appliqué à une variété de cultures, y compris le maïs, le riz, le blé, le colza , coton, pommes de terre, tomates, haricots, figues, tabac, etc. L'imidaclopride agit sur les insectes en interférant avec le système nerveux, en bloquant la conduction nerveuse des insectes, en réduisant l'activité des insectes et enfin en tuant les insectes.
2. Jardinage :
L'imidaclopride est couramment utilisé dans l'insecticide et le traitement des plantes horticoles, comme le traitement par pulvérisation pour le contrôle des coléoptères, des pucerons et d'autres ravageurs. De plus, il est également utilisé pour tuer les insectes et fertiliser la pelouse pour augmenter l'esthétique de la pelouse.
3. Lieux domestiques et publics :
En tant qu'agent d'intérieur, l'imidaclopride peut être utilisé dans les maisons ou les lieux publics pour contrôler divers parasites tels que les fourmis, les araignées, les moustiques et les mouches, et améliorer l'hygiène intérieure.
4. Neuropharmacologie :
En plus des insecticides, l'imidaclopride présente également certains effets neuropharmacologiques. Il s'agit d'un nouveau type de composé benzimidazole, qui peut interagir avec le récepteur de l'acétylcholine dans le cerveau de l'insecte et bloquer sa transduction du signal, interférant ainsi avec l'appétit, le goût, la vision et la capacité motrice de l'insecte. En même temps, il peut également affecter des fonctions neurologiques supérieures telles que le comportement, la cognition et la sensation en interférant avec la transmission synaptique médiée par l'acylcholine dans la moelle épinière et le cerveau.
5. Rizières :
Pendant le processus de plantation du riz, l'eau de la rizière ne peut pas être renouvelée à temps. Par conséquent, l'utilisation de l'imidaclopride dans les rizières peut contrôler efficacement les cicadelles du riz. Ce ravageur a une courte durée de vie et est difficile à contrôler avec des pesticides traditionnels, mais l'imidaclopride peut être manipulé sans expérience.
6. Fruits et légumes :
L'application de l'imidaclopride n'est pas limitée aux cultures, mais peut également être utilisée dans les fruits et légumes. Par exemple, lors de l'entretien des figues, il peut être pulvérisé pour inspecter les zones où des ravageurs se sont produits. En même temps, il peut également protéger les abeilles pendant l'apiculture.
7. Le couteau suisse :
L'imidaclopride peut également être utilisé comme couteau suisse. En raison de sa stabilité physique et chimique, il peut être utilisé dans la fabrication de nombreux produits du quotidien tels que le cuir, les produits en fibres, la colle, le papier, etc.
8. Autre :
L'imidaclopride est également largement utilisé dans d'autres domaines, tels que le jardinage, la protection des forêts, la protection des animaux sauvages, la médecine occidentale, etc. Dans la protection des forêts, il peut être utilisé pour lutter contre les ravageurs des racines des plantes. Dans le domaine médical, l'imidaclopride a également été utilisé comme agoniste dans des études in vitro de la voie de la phosphorylase cellulaire et dans l'interaction des cellules animales avec l'environnement du récepteur des œstrogènes.
En général, l'imidaclopride est largement utilisé et généralement avec de bons résultats. Cependant, il convient également de noter que sa large application comporte également certains risques pour les insectes et l'environnement, des mesures doivent donc être prises pour garantir la sécurité d'utilisation. Par exemple, suivez les dosages recommandés pour contrôler la quantité et la fréquence d'application ; parallèlement, un certain nombre d'organismes non nuisibles doivent être tolérés pour maintenir l'équilibre de l'écosystème.
1. Pyridazine :
La méthode à la pyridazine est l'une des premières méthodes de synthèse de l'imidaclopride. Le processus de synthèse spécifique de la méthode du rôle de la pyridazine est le suivant :
Étape 1 : Le composé précurseur 2-amino-5-chloropyridine de l'imidaclopride est condensé avec la 4,5-diéthylamino-1H-pyridine-2-one pour obtenir l'intermédiaire N -(2-amino-5-chloro pyridine)-N'-(4,5-diéthylamino-1H-pyridine-2-one).
Étape 2 : Effectuez une réaction de substitution nucléophile sur 1 avec de l'hypochlorite de sodium, éliminez un groupe éthylamino dans l'intermédiaire et générez de la N-(2-amino-5-chloropyridine)-N'-(4- méthyl-5-chloro-2 -pyridyl)-1,2-dihydropyridine-6-one.
Étape 3 : Réaction d'acylation de 2 avec du chloropropionitrile pour obtenir l'imidaclopride.
L'avantage de la méthode à la pyridazine pour synthétiser l'imidaclopride est que les matières premières sont faciles à obtenir, mais l'inconvénient est que les conditions de réaction sont dures et la pureté du produit est faible.
2. Méthode à l'acide polyborique :
La méthode à l'acide polyboronique est une autre méthode de synthèse courante de l'imidaclopride. Le processus de synthèse de la méthode de l'acide polyborique est le suivant :
La première étape : faire réagir la 2-amino-5-chloropyridine avec du carbonate de dipropyle dans des conditions basiques pour obtenir l'intermédiaire N-(2-amino-5-chloropyridine)-2-propionylaminopropionate .
La deuxième étape : en présence d'acide polyborique, effectuer la réaction d'éthylation de 4 pour obtenir l'intermédiaire N-(2-amino-5-chloropyridine)-N'-(2-ethoxycarbonyl{ {7}}base éthoxycyanure)-1,2-dihydropyridine-6-one.
La troisième étape : réaction d'hydrogénation de 5 avec la désacétamidase pour éliminer les groupes éthoxycarbonyle et éthoxycyano pour générer l'imidaclopride.
L'avantage de la méthode de l'acide polyborique pour synthétiser l'imidaclopride est que les conditions de réaction sont douces, le produit a une bonne cristallinité et peut être directement utilisé dans la production industrielle. Cependant, l'acide polyborique est facilement affecté par l'humidité de l'air et nécessite un contrôle strict des conditions d'humidité.
3. Méthode à la pyridine :
La méthode à la pyridine est une autre méthode de synthèse de l'imidaclopride, qui est obtenue par réaction de condensation en utilisant le groupe électrophile de la pyridine. Le processus de synthèse spécifique de la méthode de la pyridine est le suivant :
Les propulseurs oxazoline ont été mis à réagir avec la 2,3,5-collidine pour obtenir l'intermédiaire N-benzidine-2,3,5-collidine-4-amine (7). Ensuite, 7 est condensé avec du cyanométhylbenzène, du cyanométhylhexane et du chloroacétonitrile pour obtenir l'intermédiaire N-(2,6-diméthylpyridine-4-yl)-N'-méthylnitro- 1,2-dihydropyridine{ {18}}un (8). Enfin, l'époxydation de 8 avec de l'oxyde d'éthylène a donné l'imidaclopride (9).
L'avantage de la synthèse pyridinique de l'imidaclopride est que les conditions de réaction sont relativement douces et que le produit a une grande pureté. Cependant, la méthode à la pyridine nécessite l'utilisation d'un catalyseur aniline ammonium, et la sélection de la quantité de catalyseur affectera le rendement et la pureté du produit.
Les trois méthodes ci-dessus sont les principales méthodes de synthèse de l'imidaclopride, parmi lesquelles la méthode à l'acide polyborique est la méthode de synthèse industrielle la plus couramment utilisée à l'heure actuelle. Grâce à la compréhension de la méthode de synthèse de l'imidaclopride, la structure et le processus de préparation du composé peuvent être mieux compris, ce qui aidera à mieux appliquer et développer cet insecticide important.