À partir de quoi la sulfadiazine est-elle synthétisée ?

Sulfadiméthoxine sodique(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) est une poudre cristalline blanche avec une bonne solubilité. Formule moléculaire : C12H14N4O4SNa, poids moléculaire : 330,32 g/mol. Sa bonne solubilité dans l'eau le rend facile à utiliser comme ingrédient dans des préparations pharmaceutiques. Il est également soluble dans certains solvants organiques tels que le méthanol, l'éthanol et l'acétone. Le pH est généralement dans la gamme neutre ou alcaline. C'est un composé pharmaceutique relativement stable. L'exposition à la lumière forte, à la chaleur et à l'humidité doit être évitée pour éviter qu'elle ne se décompose ou ne se dégrade.

Voici une brève description des trois méthodes de synthèse en laboratoire de la sulfadiméthoxine sodique et de leurs équations chimiques correspondantes :
1. Méthode N4-sulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylate :
un. Synthèse du sulfate de diméthyle (sulfate de diméthyle): Le sulfate de diméthyle est produit en faisant réagir du dioxane avec de l'acide sulfurique concentré.

L'équation de la réaction est la suivante : C₄H₈O₂plus H₂O₄S → dioxane méthylèneé

b. Réaction avec le pyrazole : faire réagir le méthylène dioxane avec le pyrazole dans des conditions de réaction appropriées pour générer un composé méthoxypyrazole. Cette étape comprend également l'utilisation de solvants et de catalyseurs.

Dioxane méthylène plus C₃H₄N₂→ composé méthoxypyrazole

c. Réaction avec le chlorure de p-nitrobenzènesulfonyle : faites réagir le composé de méthoxypyrazole avec le chlorure de p-nitrobenzènesulfonyle dans des conditions de réaction appropriées pour générer du carboxylate de N4-arylsulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-.

Composé de méthoxypyrazole plus C₆H₄ClNO₄S → N4-arylsulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylate

d. Neutralisation pour générer du sel de sodium : faire réagir le N4-arylsulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylate avec de l'hydroxyde de sodium pour générer de la sulfadiméthoxine sodique. Cette étape vise à générer la forme sel de sodium du médicament.

N4-arylsulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylate plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄Na O₄S

2. Méthode au p-nitrobenzènesulfonate :
La méthode au p-nitrobenzènesulfonate est l'une des méthodes couramment utilisées pour la synthèse de la sulfadiméthoxine sodique, qui comprend les étapes suivantes :
un. Synthèse de l'acide p-nitrobenzènesulfonique (acide p-nitrobenzènesulfonique): faites réagir le p-nitrobenzène avec de l'acide sulfurique concentré pour générer de l'acide p-nitrobenzènesulfonique. L'équation de la réaction est la suivante :

C₆H₄ClNO₄S plus H₂O₄S → C₆H₅NON₅S plus H₂O

b. Réaction avec l'ester méthylique d'acide N4-aminobenzoïque : faire réagir l'acide p-nitrobenzènesulfonique avec l'ester méthylique d'acide N4-aminobenzoïque dans des conditions alcalines pour générer du N4-nitrobenzènesulfonyl-N1-méthoxypyrazole - 2-carboxylate de méthyle. Cette étape nécessite l'utilisation de solvants et de catalyseurs appropriés.
C₆H₅NON₅S plus ester méthylique d'acide N4-aminobenzoïque → ester méthylique d'acide N4-nitrobenzènesulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylique
c. Réaction de réduction par hydrogénation : réaction de réduction par hydrogénation catalytique de l'ester méthylique de l'acide N4-nitrobenzènesulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylique pour éliminer le groupe nitro et générer du N4-arylsulfonyl-N{ Ester méthylique d'acide {6}}méthyl-oxypyrazole-2-carboxylique.
Ester méthylique d'acide N4-nitrobenzènesulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylique plus catalyseur plus H₂→ Ester méthylique d'acide N4-arylsulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylique
d. Neutralisation pour générer du sel de sodium : faites réagir l'ester méthylique d'acide N4-arylsulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylique avec de l'hydroxyde de sodium pour générer de la sulfadiméthoxine sodique. Cette étape vise à générer la forme sel de sodium du médicament.
Ester méthylique d'acide N4-arylsulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylique plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄Na O₄S

3. Méthode 4-aminobenzènesulfonate :
La méthode 4-aminobenzènesulfonate est une méthode courante pour la synthèse de la sulfadiméthoxine sodique (sulfadiméthoxypyrimidine sodique). La méthode comprend les principales étapes suivantes :
un. Synthèse de l'acide 4-aminobenzènesulfonique (4-acide aminobenzènesulfonique) :
- Réaction du p-nitrobenzène avec l'acide nitreux.
- Formation d'acide 4-aminobenzènesulfonique et de produits aqueux.

Équation chimique : C₆H₅NON₃plus HNO₂ → C₆H₇NON₃S plus H₂O

b. Réaction avec le N4-méthoxybenzoate de méthyle :
- Réaction de l'acide 4-aminobenzènesulfonique avec le N4-méthoxybenzoate de méthyle dans des conditions basiques.
- Le produit résultant en N4-aminobenzènesulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylate de méthyle.
Formule chimique : C₆H₇NON₃S plus N4-méthanesulfonate de méthoxybenzylamine → N4-sulfanilamido-N1-méthoxyisotxazole-2-méthanesulfonate
c. Réaction de réduction d'hydrogénation :
- Réduction par hydrogénation catalytique du N4-aminobenzènesulfonyl-N1-méthoxypyrazole-2-carboxylate de méthyle.
- L'élimination des groupes amino et sulfonyle donne le produit Sulfadiméthoxine (sulfadiméthoxypyrimidine).
Formule chimique : N4-sulfanilamido-N1-méthoxyisotxazole-2-méthane sulfonate plus H₂plus Pd/C → C₁₂H₁₄N₄O₄S plus CH₃OH
d. Salinisation sodique :
- Réaction de la sulfadiméthoxine avec l'hydroxyde de sodium.
- Un produit qui produit de la sulfadiméthoxine sodique.

Équation chimique : C₁₂H₁₄N₄O₄S plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄N₄O₄S plus H₂O

4. Normalement, la méthode de synthèse de la Sulfadiméthoxine Sodique comprend les étapes suivantes :
un. Réaction de nitration: L'acide méthylsulfonique (acide méthylsulfonique) est mis à réagir avec l'acide nitrique pour générer du nitrate d'acide méthylsulfonique. L'équation de la réaction est la suivante :

CH₃DONC₃H plus HNO₃→ CH₃DONC₃NON₂plus H₂O

b. Réaction de réduction: La réaction de réduction de l'acide nitrométhanesulfonique et du bisulfite de sodium (bisulfite de sodium) produit de l'acide méthylsulfonique (acide méthylsulfonique) et du nitrosométhanesulfonate de sodium (méthylsulfonate de sodium). L'équation de la réaction est la suivante :

CH₃DONC₃NON₂plus NaHSO₃→ CH₃DONC₃H plus NaCH₃DONC₃

c. Réaction d'acétylation : faire réagir le nitrosométhylsulfonate de sodium avec l'anhydride acétique (anhydride acétique) pour générer du nitrosoacétyl méthylsulfonate de sodium (acétyl méthylsulfonate de sodium). L'équation de la réaction est la suivante :

NaCH₃DONC₃ plus (CH₃CO)₂O → Na O₂CCH₃plus CH₃DONC₃CH₃plus CH₃COOH

d. Réaction de sulfonation : faire réagir le nitrosoacétylméthylsulfonate de sodium avec de l'acide sulfonique pour générer de la sulfadiméthoxine sodique. L'équation de la réaction est la suivante :

Na O₂CCH₃plus CH₃DONC₃H → CH₃DONC₂NHCH₂COONa plus CH₃COOH

Ces étapes ne sont qu'un bref aperçu de la méthode de synthèse. Le processus de synthèse proprement dit peut également impliquer l'optimisation des étapes intermédiaires et des conditions de réaction. Pour les étapes détaillées spécifiques et les équations chimiques, veuillez vous référer à la littérature pertinente ou aux informations professionnelles. Veuillez noter que lors de l'exécution de cette réaction synthétique, il est important de suivre des procédures d'exploitation sûres et de l'effectuer dans un environnement de laboratoire professionnel. De plus, il est recommandé qu'un chimiste expérimenté guide le processus de synthèse.