Sulfadiméthoxine(lien:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-Researching-only/sulfadimethoxine-powder-cas-122-11-2.html), le nom chimique est N^1-(4,6-diméthoxy-2-pyridinesulfonyl)-N^4, N^4-diméthylformamide. Sa formule chimique est C12H14N4O4S et sa masse molaire est de 310,33 g/mol. C'est une poudre cristalline blanche ou blanc cassé. Il peut former différentes formes cristallines, telles que des cristaux en forme d'aiguilles ou des cristaux en forme de plaques, selon la méthode de préparation. Soluble dans les solvants organiques courants tels que le méthanol, l'éthanol et le diméthylformamide, mais peu soluble dans les solvants non polaires tels que l'éther de pétrole et le n-hexane. Sa solubilité est liée à la température et à la nature du solvant. Est un médicament qui appartient aux antibiotiques sulfamides et est couramment utilisé pour traiter les infections bactériennes chez les animaux. Bloque la synthèse du dihydrofolate en inhibant la dihydrofolate synthase. Il peut être utilisé pour inhiber la synthèse de l'acide folique chez les procaryotes. Mécanismes de résistance chez Gram-positif, Gram-négatif et Chlamydia, modifications de la dihydrofolate synthase ou voies alternatives de synthèse des folates.
La sulfadiméthoxine est un antibiotique sulfamide dont le nom chimique est 4-Amino-N-(2,6-diméthoxy-4-pyrimidinyl)benzonesulfonamide.
1. Propriétés acido-basiques :
La sulfadiméthoxine est alcaline dans l'eau. Il peut réagir avec l'acide pour générer des composés salins par réaction de neutralisation acide-base. Par exemple, la réaction avec de l'acide chlorhydrique peut donner du chlorhydrate de sulfadiméthoxine :
C12H14N4O4S plus HCl → C12H15N4O4S plus Cl-
2. Restaurabilité :
La sulfadiméthoxine peut subir des réactions de réduction, principalement concentrées sur son cycle aromatique. Par exemple, la sulfadiméthoxine peut être réduite avec du sulfite de sodium (Na2DONC3) pour générer le composé aminé correspondant :
C12H14N4O4S plus Na2DONC3plus 2H2O → C12H15N4O2S plus Na2DONC4plus 2H2DONC4
3. Oxydation :
La sulfadiméthoxine peut être oxydée sous l'action d'agents oxydants. Par exemple, la sulfadiméthoxine peut être oxydée en produits d'oxydation correspondants à l'aide de peroxyde d'hydrogène (H2O2):
C12H14N4O4S plus H2O2 → C12H14N4O6S plus H2O
4. Réaction avec les composés aminés :
La sulfadiméthoxine peut subir une réaction de substitution d'amine avec certains composés aminés. Par exemple, il peut réagir avec l'éthanolamine pour produire le produit de substitution d'amine correspondant :
C12H14N4O4S plus HOCH2CH2NH2 → C12H17N5O6S plus H2O
5. Réaction de complexation avec des ions métalliques :
La sulfadiméthoxine peut former des complexes avec certains ions métalliques. Par exemple, réagissez avec l'ion cobalt (Co2 plus ) pour former un complexe Co(II) :
C12H14N4O4S plus CoCl2→ [Co(C12H13N4O4S)2]Cl2
La synthèse de la sulfadiméthoxine peut généralement être réalisée par une réaction chimique en plusieurs étapes en 4-aminobenzènesulfonylamide. La voie de synthèse générale est la suivante :
première méthode :
Tout d'abord, l'4-aminobenzènesulfonamide est mis à réagir avec du méthanol pour générer un intermédiaire N-méthylé.
Ensuite, dans des conditions basiques, l'intermédiaire est mis à réagir avec de l'anhydride méthylacétoacétique (anhydride acétique) pour générer un nouvel intermédiaire.
Ensuite, le nouvel intermédiaire est mis à réagir avec la méthyl isobutyl cétone et la matière première sel de diméthylaminobenzène diazonium pour produire un autre intermédiaire.
Enfin, le produit final de la sulfadiméthoxine est obtenu en soumettant le dernier intermédiaire à la réaction d'ouverture de cycle de l'anhydride sulfurique. Deuxième méthode :
Les méthodes de synthèse en laboratoire de la sulfadiméthoxine sont généralement basées sur les principes et techniques de synthèse des sulfamides. Voici une brève étape par étape :
Materiel de départ:
Les matières de départ comprennent le chlorure de p-aminobenzènesulfonyle et la diméthyléthanolamine.
Étapes de réaction :
(1) Tout d'abord, faire réagir le p-aminobenzènesulfonamide avec du carbonate de sodium pour générer du p-aminobenzènesulfonate de sodium.
(2) Ensuite, dans des conditions alcalines, faites réagir le p-aminobenzènesulfonate de sodium avec la diméthyléthanolamine pour former le composé précurseur de la sulfadiméthoxine—bis(4-méthoxybenzènesulfonamide)méthylamine (N^1 -(4-Méthoxybenzonesulfonyl) -N^4-méthylméthanamine).
(3) Enfin, le composé précurseur est soumis à une réaction de déprotection pour éliminer le groupe protecteur afin d'obtenir le produit final de sulfadiméthoxine.
La sulfadiméthoxine est un antibiotique sulfamide largement utilisé en médecine vétérinaire. Il a une activité antimicrobienne et est utilisé dans le traitement et la prévention des infections bactériennes chez les volailles et les animaux d'élevage. .
1. Poulet et canard
La sulfadiméthoxine est largement utilisée dans l'aviculture. Il peut être utilisé pour traiter et prévenir de nombreux types d'infections, telles que le choléra du poulet, l'infection à Escherichia coli, la coccidiose et la leucostérite jéjunale, etc. En outre, il peut également être utilisé comme traitement auxiliaire pour des maladies graves telles que l'encéphalite infectieuse et l'oie. hépatite infectieuse.
2. Cochon
La sulfadiméthoxine est également utilisée dans le traitement vétérinaire des porcs. Peut traiter des infections telles que la pasteurellose, la colite, les troubles de la reproduction et la peste porcine chez les porcs. En outre, la sulfadiméthoxine peut également être utilisée pour traiter les infections respiratoires chez les porcs, telles que le syndrome reproducteur et respiratoire porcin (SRRP) et la diarrhée épidémique porcine.
3. Bovins et ovins
Chez le bétail comme les bovins et les ovins, la sulfadiméthoxine est utilisée pour le traitement et la prévention des infections respiratoires et gastro-intestinales. Il peut être utilisé pour traiter la pneumonie, la rhinotrachéite, l'entérite et la tuberculose, etc. De plus, la sulfadiméthoxine peut également être utilisée pour traiter des maladies infectieuses telles que l'ulcère superficiel du sabot et la filariose lymphatique.
4. Autres animaux d'élevage et volailles
En plus des volailles et des animaux d'élevage courants mentionnés ci-dessus, la sulfadiméthoxine peut également être utilisée dans le traitement vétérinaire d'autres animaux. Par exemple, il peut être utilisé pour traiter la coccidiose chez les lapins, les infections chez les chiens, les chats et les souris, etc.
La pharmacocinétique de la sulfadiméthoxine est introduite comme suit :
1. Absorption :
La sulfadiméthoxine est rapidement absorbée par la voie d'administration orale. Il est stable dans le tractus gastro-intestinal et a donc un taux d'absorption élevé lorsqu'il est administré par voie orale. Après absorption, la sulfadiméthoxine pénètre dans la circulation sanguine et est distribuée dans le corps aux tissus et organes.
2. Répartition :
La sulfadiméthoxine a une bonne distribution tissulaire. Il peut traverser les membranes cellulaires et pénétrer dans différents tissus et fluides corporels, tels que les muscles, les poumons, le foie, les reins, les tissus cérébraux, etc. Cette distribution tissulaire permet un effet thérapeutique plus complet contre les agents pathogènes infectieux.
3. Métabolisme :
La sulfadiméthoxine subit un processus de conversion métabolique dans le corps. La principale voie métabolique est la catalyse enzymatique, qui la convertit en métabolites actifs. Ces métabolites peuvent en outre se combiner avec des enzymes métaboliques de bactéries pour inhiber l'activité métabolique des bactéries.
4. Éliminer :
La sulfadiméthoxine est principalement excrétée par les reins. Il est filtré par les glomérules, pénètre dans les tubules rénaux et est activement sécrété. Une partie de la sulfadiméthoxine est réabsorbée dans le sang et une partie est excrétée dans l'urine. Une petite fraction du reste peut être excrétée par la bile.
5. Demi-vie :
La demi-vie (t1/2) de sulfadiméthoxine est le temps nécessaire pour réduire de moitié sa concentration sanguine. Chez les volailles et les animaux d'élevage, la demi-vie de la sulfadiméthoxine est d'environ 8 à 12 heures. Cela suggère que la sulfadiméthoxine a une durée de vie relativement courte dans l'organisme et nécessite un dosage régulier pour maintenir l'effet thérapeutique.
6. Interactions médicamenteuses :
La sulfadiméthoxine peut interagir avec d'autres médicaments, affectant ses propriétés pharmacocinétiques. Par exemple, lorsqu'il est utilisé en concomitance avec de l'éthanol, l'absorption et le métabolisme de la sulfadiméthoxine peuvent être affectés. Par conséquent, lors de l'utilisation de médicaments en association, une attention particulière doit être portée aux interactions médicamenteuses potentielles et des ajustements posologiques doivent être effectués si nécessaire.