Tétramisole hclest une poudre cristalline blanche, qui est une sorte de composé d'imidazole. Il a un large éventail d'effets pharmacologiques, y compris des effets anti-inflammatoires, analgésiques, hypoglycémiants et immunomodulateurs in vivo. 2-Le chlorure de chloropropionyle est un liquide incolore et un composé organique souvent utilisé dans la synthèse de divers pesticides, médicaments et colorants.
La première méthode : Condensation du chloroacétate avec de l'imidazole et du formaldéhyde en utilisant la méthode à haute pression :
La méthode adopte des conditions de haute pression (80-100 MPa) pour préparer un intermédiaire par la réaction de condensation du chloroacétate, de l'imidazole et du formaldéhyde, puis ajoute du bromure de tétrabutylammonium en présence d'acide chlorhydrique pour finalement obtenir le produit tétramisole hcl.
Les étapes de réaction sont les suivantes :
1) Préparation du chloroacétate :
Tout d'abord, ajoutez de l'acide chloroacétique et un excès de formaldéhyde dans un solvant organique, tel que le méthanol ou l'éthanol, et remuez à température ambiante. NaOH a été ajouté pour amener le pH de la solution réactionnelle proche de 7.
Ensuite, en utilisant un réacteur à haute pression, la réaction a été effectuée dans les conditions de réaction de 160 degrés. Le produit final est le carboxylate de formaldéhyde chloroacétique avec la structure OHC (CH2)2Cl.
2) Préparation de l'imidazole :
Dans une cuve de réaction, dissoudre la méthyléthylcétone dans une solution d'alcool, ajouter du chloroformamide et du chlorure de cuivre et agiter à température ambiante. De l'acétylimidazole a ensuite été ajouté au mélange réactionnel et mis à réagir tout en chauffant à 70 degrés. Le mélange réactionnel peut être mis à réagir à une température élevée de 90 degrés C et le temps de réaction est d'environ 24 heures. Le produit final obtenu est un composé imidazole de structure isoimidazolone, à savoir la 2-(1H-imidazol-1-yl)acétophénone.
3) Réaction de condensation de l'imidazole et du carboxylate de formaldéhyde de l'acide chloroacétique :
L'imidazole a été dissous dans du méthanol et du carboxylate de formaldéhyde chloroacétique y a été ajouté pour le mélange. Les réactifs sont mis à réagir à une température élevée de 160 degrés et pressurisés dans le réacteur pour assurer une réaction complète des réactifs. Le temps de réaction est de 2 heures. Le produit obtenu par la réaction de condensation est l'amide de formaldéhyde de l'acide N-(2-oxo-5,5-diméthyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroacétique avec formule moléculaire C13H16N3O3Cl.
Cet intermédiaire nécessite encore une hydrochloration pour former du tétramisole hcl. L'intermédiaire mentionné ci-dessus est traité avec un acide contenant des ions chlorure, et du bromure de tétrabutylammonium est ajouté pour une hydrochloration à haute pression pour obtenir finalement le produit Tetramisole Hcl.
La préparation de l'intermédiaire Tetramisole Hcl nécessite l'utilisation de réacteurs à haute pression, et les conditions de réaction impliquent une température et une pression élevées. Un contrôle minutieux et précis des conditions de réaction est nécessaire pour assurer une réaction complète des réactifs. Dans une série de processus chimiques complexes, l'acide N-(2-oxo-5,5-diméthyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroacétique formaldéhyde l'amide est crucial dans la préparation de l'étape importante du tétramisole Hcl.
Avantages : séparation et purification simples des produits de réaction, rendement élevé.
Inconvénients : Cette méthode nécessite un environnement à haute pression et l'opération est plus dangereuse.
La deuxième méthode : réaction de l'acétone d'imidazole, de l'acide benzoïque et des dérivés d'acide carboxylique :
L'étape principale du procédé consiste à faire réagir l'acétone d'imidazole, l'acide benzoïque et les dérivés d'acide carboxylique pour former un hétérocycle à quatre chaînons. Par la suite, la réduction de l'hétérocycle à quatre chaînons donne TH.
Tetramisole hcl Inclusions est un insectifuge largement utilisé pour le bétail et il est également utilisé dans le domaine médical. L'acétone d'imidazole, l'acide benzoïque et l'acide carboxylique sont des dérivés du tétramisole Hcl, qui sont tous des composés organiques. Les réactions et les procédures détaillées des dérivés d'acétone d'imidazole, d'acide benzoïque et d'acide carboxylique des dérivés de tétramisole Hcl sont décrites ci-dessous.
1. Réaction des dérivés de l'acétone imidazole :
Les dérivés d'acétone d'imidazole sont des composés faiblement basiques qui peuvent réagir avec des acides pour former des sels. Voici la réaction et les étapes détaillées des dérivés d'acétone d'imidazole :
1.1 Réagir avec l'acide sulfurique :
Les dérivés d'acétone d'imidazole peuvent réagir avec l'acide sulfurique pour former des sels, et cette réaction est généralement utilisée dans la préparation de dérivés de tétramisole Hcl. L'équation de la réaction est la suivante :
R-CH=N-CH3plus H2DONC4→ R-CH=N-CH3·H2DONC4
Parmi eux, R-CH=N-CH3représente des dérivés d'acétone d'imidazole.
Les étapes de réaction sont les suivantes :
1) Mélanger le dérivé imidazole acétone et l'acide sulfurique concentré.
2) Remuez le mélange pour qu'il soit homogène.
3) Après la réaction, rincer à l'eau glacée et filtrer le solide pour obtenir l'acétone sulfate d'imidazole.
1.2 Réaction avec les aldéhydes :
Les dérivés d'imidazoleacétone peuvent réagir avec des aldéhydes pour former des aldimines d'imidazoleacétone. L'équation de la réaction est la suivante :
R-CH=N-CH3 plus R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Parmi eux, R-CH=N-CH3représente un dérivé imidazole acétone, R'CHO représente un aldéhyde.
Les étapes de réaction sont les suivantes :
1) Mélanger le dérivé d'acétone d'imidazole et l'aldéhyde.
2) En présence d'éthanol et de soude anhydre, la réaction est catalysée.
3) Après la réaction, rincer à l'eau glacée et filtrer le solide pour obtenir l'imidazole acétone aldimine.
2. Réaction dérivée de l'acide benzoïque :
Les dérivés de l'acide benzoïque sont des composés instables qui peuvent former des composés plus stables par diverses réactions. Voici la réaction et les étapes détaillées du dérivé d'acide benzoïque :
2.1 Analyse élémentaire :
Les dérivés de l'acide benzoïque peuvent être détectés par analyse élémentaire. La substance d'essai réagira avec les réactifs chimiques pour générer du gaz, puis le gaz entrera dans l'analyseur élémentaire pour être détecté. L'équation de la réaction est la suivante :
C7H7O2plus O2→ CO2plus H2O
Les étapes de détection sont les suivantes :
1) Mettre le dérivé d'acide benzoïque dans un ballon de combustion pré-pesé.
2) Ajouter un oxydant solide (tel que l'oxyde de cuivre) et bien mélanger.
3) Utilisez une lampe pour brûler le coton absorbant l'oxygène au fond de la bouteille et enflammer le mélange réactionnel.
4) Mettez le gaz dans l'analyseur élémentaire pour la détection.
2.2 Réaction avec le nitrite de sodium :
Les dérivés de l'acide benzoïque peuvent réagir avec le nitrite de sodium pour produire des benzimidazoles. L'équation de la réaction est la suivante :
C7H7O2 plus NaNO2plus HCl → C11H8N2plus NaCl plus 2H2O
Parmi eux, C7H7O2représente un dérivé de l'acide benzoïque, et C11H8N2représente le benzimidazole.
Les étapes de réaction sont les suivantes :
1) Dissoudre le dérivé d'acide benzoïque dans de l'acide chlorhydrique concentré.
2) Ajouter la solution de nitrite de sodium et remuer pour mélanger.
3) Réagissez à température ambiante pendant 6-8 heures.
4) Après la réaction, ajouter une solution d'hydroxyde de sodium pour ajuster la valeur du pH à 7.
5) Laver à l'éthanol, filtrer le solide pour obtenir le benzimidazole.
3. Réaction des dérivés d'acide carboxylique :
Les dérivés d'acide carboxylique sont une classe de composés largement utilisés qui peuvent former d'autres composés organiques par diverses réactions. Voici les réactions et les étapes détaillées des dérivés d'acide carboxylique :
3.1 Réaction d'addition :
Les dérivés d'acide carboxylique peuvent subir une réaction d'addition avec des composés à double liaison pour générer des dérivés d'acide allylcarboxylique. L'équation de la réaction est la suivante :
R-COOH plus H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Parmi eux, R-COOH représente un dérivé d'acide carboxylique, et H2C=CH-CN représente un composé à double liaison.
Les étapes de réaction sont les suivantes :
1) Mélanger le dérivé d'acide carboxylique et le composé à double liaison.
2) Ajouter un catalyseur (tel que du trichlorure d'aluminium) et bien mélanger.
3) Faites barboter de l'azote et remuez le mélange.
4) Faire réagir plusieurs heures à température ambiante.
5) Après la réaction, rincer à l'eau froide et filtrer le solide pour obtenir des dérivés d'acide allyl carboxylique.
3.2 Réaction de carbonylation :
Les dérivés d'acide carboxylique peuvent former des composés carbonylés par des réactions de carbonylation. L'équation de la réaction est la suivante :
R-COOH plus (COCl)2→ R-COCl plus CO2plus HCl
Parmi eux, R-COOH représente un dérivé d'acide carboxylique, et (COCl)2représente le chlorure de carbonyle.
Les étapes de réaction sont les suivantes :
1) Un dérivé d'acide carboxylique et du chlorure de carbonyle sont mélangés.
2) Ajouter un cocatalyseur (tel que le dichlorométhane) et bien mélanger.
3) Faire réagir plusieurs heures à basse température.
4) Une fois la réaction terminée, ajouter le réactif dans de l'eau glacée, agiter et refroidir, et ajouter une solution d'hydroxyde de sodium pour neutraliser.
5) Laver à l'éther et filtrer le solide pour obtenir le composé carbonylé.
En résumé, les dérivés d'imidazolacétone, d'acide benzoïque et d'acide carboxylique du tétramisole Hcl sont des composés organiques qui peuvent tous produire d'autres composés organiques par diverses réactions. Différentes réactions nécessitent différentes étapes de réaction pour obtenir les produits attendus.
Avantages : faible coût de production et purification aisée des produits de réaction.
Inconvénients : Les conditions de réaction sont sévères et le rendement est faible.