N-Boc-Nortropinoneest un intermédiaire médicamenteux et un précurseur important pour la synthèse de divers médicaments, il a donc une importance importante pour la recherche. Voici plusieurs voies de synthèse de N-Boc-Nortropinone :
1. Oxydation des aldéhydes aminés en utilisant la pyrimidine comme catalyseur
Ici, nous présenterons en détail une étape de synthèse de N-Boc-Nortropinone par oxydation d'aminoaldéhyde en utilisant la pyrimidine comme catalyseur.
1.1. Préparez d'abord les réactifs requis, y compris le N-Boc-4-phényl-2-pyrrolidone, le 1-bromo-4-phénylbutane, l'acide nitrique concentré, la pyrimidine, le chlorure cuivreux, l'hydroxyde de tétraéthylammonium et l'eau ionisée .
1.2. Ajouter N-Boc-4-phényl-2-pyrrolidone et 1-Bromo-4-phénylbutane dans un ballon sec à fond rond et déposer une petite quantité d'hydroxyde de tétraéthylammonium comme catalyseur. La bouteille de réaction a été placée sur un agitateur magnétique et agitée pendant 16 heures dans un environnement naturel jusqu'à ce que la réaction soit terminée.
1.3. Une fois la réaction terminée, laver la solution réactionnelle avec de l'eau déionisée qui est titrée avec de l'acétone et un sédiment semblable à un sédiment jusqu'à ce que le pH atteigne environ 6. La solution réactionnelle lavée a été filtrée et l'acétone dans le filtrat a été évaporée pour obtenir un blanc. solide.
1.4. Ajouter le solide blanc collecté dans un bécher, puis ajouter de l'acide nitrique concentré et de la pyrimidine pour catalyser la réaction. Placez le bécher dans la configuration de pic de chauffage et surveillez la température avec un thermomètre sensible pour vous assurer que la chaleur peut être contrôlée avec précision. La température de réaction a été maintenue à 60 degrés et l'addition du catalyseur acide a été achevée en 2 heures.
1.5. Dissoudre le chlorure cuivreux dans de l'eau déionisée tout en maintenant la température à 60 degrés. Après avoir attendu que la solution se dissolve complètement, ajoutez-la lentement dans le bécher. Continuer à réagir pendant 30 minutes jusqu'à ce que la réaction soit complète.
1.6. Après la réaction, la solution réactionnelle a été filtrée et le précipité restant a été séché. Le solide obtenu est la N-Boc-Nortropinone. Le produit peut être davantage purifié et isolé pour atteindre une pureté plus élevée.
En conclusion, la synthèse de N-Boc-Nortropinone par oxydation d'aminoaldéhyde en utilisant la pyrimidine comme catalyseur n'est pas très compliquée, mais il est nécessaire de contrôler strictement le temps et la température de réaction pour assurer le bon déroulement de la réaction et obtenir le produit souhaité . Dans le même temps, le traitement et la purification nécessaires sont nécessaires après la réaction pour garantir que le produit final répond aux normes de pureté élevées requises.
2. Méthode de réduction de la benzo[c]cyclohexanone
Tout d'abord, la benzo[c]cyclohexanone est mise à réagir avec de l'isopropanol pour obtenir une forme réduite de benzo[c]cyclohexanone. Ensuite, le produit réduit est mis à réagir avec la N-Boc-amino-oxyacétone pour obtenir la N-Boc-nortropinone. Cette méthode de synthèse nécessite d'utiliser une grande quantité d'agent réducteur, et l'effet réducteur de la cyclohexanone doit être contrôlé avec précision, et le rendement total est faible.
3. Méthode à l'iodoacétone
Tout d'abord, la N-Boc-3-chloroacétone est mise à réagir avec l'aniline pour obtenir la N-Boc-3-aminoacétone. Ensuite, la N-Boc-3-aminoacétone et l'iodoacétone subissent une réaction d'addition catalysée par l'éthanolamine pour obtenir la N-Boc-Nortropinone. Cette réaction nécessite l'utilisation d'un catalyseur, et les conditions de réaction doivent être soigneusement appréhendées ; de plus, des opérations de réaction en plusieurs étapes sont nécessaires et il est difficile d'obtenir un rendement élevé dans le procédé de préparation.
4. Méthode d'isomérisation :
L'isomérisation de la N-Boc-3-aminoacétone donne la N-Boc-nortropinone. Cette méthode d'isomérisation est facile à provoquer des réactions secondaires dans des conditions de réaction inappropriées, et le rendement global de la réaction est faible.
La N-Boc-nortropinone est un composé organique important. Pour ce composé, la méthode d'isomérisation peut être utilisée pour générer un certain nombre d'isomères différents. Cet article présentera les étapes et le processus de fonctionnement spécifique de cette méthode d'isomérisation.
Principe expérimental :
La N-Boc-Nortropinone est un composé à double liaison avec une structure monooléfinique instable. Après avoir été excité thermodynamiquement, le composé subit une cyclisation et forme une nouvelle configuration moléculaire. Cette configuration a des propriétés chimiques et physiques différentes. Cette propriété constitue la base théorique de la production d'un certain nombre d'isomères différents de N-Boc-Nortropinone.
Procédure expérimentale
(1) Mettre le composé A dans une bouteille à deux cols, ajouter du chloroforme et préparer à une concentration de 10 mg/mL.
(2) Verser la totalité de la solution de composé A-chloroforme dans un ballon à trois cols équipé d'une burette. Lors de la fixation, ajouter 2 ml de solution d'hydroxyde de sodium anhydre (NaOH) et rincer l'équilibre avec du gaz.
(3) À température ambiante, ajouter lentement 2 ml de solution d'acide chlorhydrique anhydre (HCl) et rincer à l'azote pour bien mélanger.
(4) Maintenir le système de réaction réactif pendant 1-2 heures à température ambiante. Après la réaction, la préparation du produit a été transférée dans un entonnoir.
(5) Ajouter une quantité égale d'eau et extraire la couche supérieure avec du chloroforme et de l'éthanol. La couche organique extraite a été séchée dans un évaporateur rotatif et purifiée avec un tube Rieger pour donner le produit isomère B.
(6) Le mélange d'isomères a été précipité et séché avec un évaporateur rotatif pour produire le produit isomère C.
(7) Effectuer une analyse comparative des propriétés des produits isomères B et C.
Résumé : La méthode d'isomérisation de la N-Boc-Nortropinone peut être utilisée pour préparer divers isomères, obtenant ainsi différentes propriétés chimiques et physiques. Grâce aux étapes expérimentales ci-dessus, nous pouvons obtenir une méthode relativement simple et pratique pour préparer des isomères, et également fournir plus de méthodes pour la recherche en chimie organique.
En résumé, la voie de synthèse relativement mature étudiée à l'heure actuelle consiste à utiliser la méthode de réduction de la benzo[c]cyclohexanone, en utilisant la benzo[c]cyclohexanone comme réactif d'origine, et en obtenant la benzo[c]cyclohexanone après réduction avec l'isopropanol c] Le produit réduit de la cyclohexanone, qui réagit finalement avec la N-Boc-amino-oxyacétone pour obtenir la N-Boc-Nortropinone. Bien qu'il existe certains défauts, la précision globale de la réaction est élevée et le rendement total peut répondre à peu près aux exigences de la synthèse.