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A quoi sert le periodate de sodium ?

Feb 20, 2023 Laisser un message

Périodate de sodium, poudre cristalline blanche, soluble dans l'eau, acide acétique, acide chlorhydrique, acide sulfurique, acide nitrique, insoluble dans l'éthanol. Le periodate de sodium est un cristal quadrangulaire blanc qui peut être dissous dans l'eau et l'acide. Il contient des traces d'impuretés telles que l'acide libre, le chlorure, le bromure, le sulfate et les métaux lourds. Il peut être affiné par recristallisation à partir d'une solution aqueuse. Ce type de matériau a de fortes performances d'oxydation. Bien qu'il ne se brûle pas, dans certaines conditions, les substances soumises à des frottements, des vibrations et des chocs, à une chaleur élevée ou à des acides et des alcalis peuvent se décomposer, brûler et exploser lorsqu'elles sont exposées à l'humidité, à des substances organiques, à des agents réducteurs et à des substances incompatible avec la nature. Le periodate de sodium a deux utilisations principales en synthèse organique : comme oxydant et comme catalyseur. En raison de la solubilité, la réaction d'oxydation du periodate de sodium est généralement réalisée dans l'eau. Étant donné que de nombreux livres de chimie organique sont insolubles dans l'eau, il est nécessaire d'utiliser un cosolvant. Lorsqu'il y a un catalyseur de transfert de phase ou que le periodate de sodium est chargé sur un support inerte, la réaction d'oxydation peut également être effectuée dans un système à deux phases.

 

Le periodate de sodium a deux utilisations principales en synthèse organique : d'une part, il est utilisé comme oxydant ; D'autre part, il est utilisé comme catalyseur. La réaction d'oxydation du periodate de sodium a lieu dans l'eau, mais pour la matière organique, il est insoluble dans l'eau, il faut donc utiliser le cosolvant. Lorsqu'il y a un catalyseur de transfert de phase composé de sel d'ammonium quaternaire dans la solution à deux phases, ou qu'il y a un support inerte à la surface de l'oxydant, la réaction d'oxydation peut également se produire.

 

En tant qu'oxydant général, le periodate de sodium peut oxyder les alcools en composés carbonylés (Formule 1, Formule 2)

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Le periodate de sodium peut également être utilisé pour briser les composés de glycol et les oxyder en composés de dicarbonyle (Formule 3, Formule 4)

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Le periodate de sodium rompt même la double liaison C=C et l'oxyde en composés carbonylés. Il est appelé le célèbre réactif de Lemieux-Johnson (formule 6) lorsqu'il est combiné avec OsO4 pour oxyder les alcènes. De plus, ses produits de réduction peuvent être réutilisés par oxydation au periodate.

(Formule 5)

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L'oxydation sélective du sulfure en sulfoxyde est une réaction très importante, car le sulfoxyde est un intermédiaire très important dans la synthèse organique. Il peut réagir avec le periodate de sodium dans une solution de méthanol à 0 oC. Le sulfure sera oxydé en sulfone à haute température ou en ajoutant un excès de periodate de sodium. Lorsqu'il y a de l'alumine acide ou du gel de silice, le periodate de sodium peut oxyder sélectivement le sulfure en sulfoxyde (un rendement élevé peut être obtenu à température ambiante) (formule 7, formule 8). La participation du catalyseur de transfert de phase rend également le sulfure sélectivement oxydé en sulfoxyde (Formule 9)

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De plus, le periodate de sodium peut être utilisé comme catalyseur bon marché pour la synthèse par sulfonation de groupes aryle (formule 10).

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Les conditions de réaction sont très douces, le rendement est élevé, le temps de réaction est court et la sélectivité est bonne.

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