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Sébacate de dibutyle(DBS, numéro CAS 109-43-3) est un composé organique synthétisé par estérification de l'acide sébacique et du butanol, de formule chimique C18H34O4 et de numéro CAS 109-43-3. Son aspect est un liquide incolore et transparent, légèrement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que les alcools, les éthers, le chloroforme, l'acétone et le benzène. Grâce à ses propriétés physiques et chimiques uniques, il a démontré de nombreuses applications dans divers domaines tels que les plastiques, le caoutchouc, les revêtements, les parfums et les produits pharmaceutiques.
Sa structure moléculaire contient deux groupes ester de butyle et un groupe ester d'acide sébacique, et cette structure d'ester d'acide gras à longue chaîne - lui confère une excellente flexibilité et extensibilité. En tant que plastifiant, son mécanisme d'action consiste à intégrer des forces intermoléculaires dans les chaînes polymères, à affaiblir les forces intermoléculaires de Van der Waals, réduisant ainsi la température de transition vitreuse (Tg) des matériaux et améliorant leur plasticité dans des environnements à basse température. Par exemple, après avoir ajouté du DBS au polychlorure de vinyle (PVC), la température de fragilité du matériau peut être réduite de -20 degrés à -40 degrés, élargissant ainsi considérablement sa plage d'application à basse température.

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C.F |
C18H34O4 |
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Masse exacte |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0%), 315 (19.5%), 316 (1.8%) |
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E.A |
C, 68.75; H, 10.90; O, 20.35 |
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Sébacate de dibutyle(DBS) est un composé organique synthétisé par estérification de l'acide sébacique et du butanol, de formule chimique C ₁₈ H ∝₄ O ₄. Sa forme liquide huileuse incolore et transparente, avec un arôme fruité et une légère odeur huileuse, est légèrement soluble dans l'eau mais facilement soluble dans les solvants organiques, ce qui la rend particulièrement précieuse dans l'industrie alimentaire.
1. Le rôle principal des plastifiants résistants au froid
En tant que plastifiant résistant au froid, il joue un rôle crucial dans les matériaux d’emballage alimentaire. Les groupes esters d'acide gras à longue chaîne - dans sa structure moléculaire peuvent être intégrés dans des chaînes polymères (telles que le polychlorure de vinyle PVC, le polystyrène PS), affaiblissant les forces intermoléculaires de Van der Waals et réduisant ainsi la température de transition vitreuse (Tg) du matériau. Par exemple, après avoir ajouté du DBS au PVC, la température de fragilité du matériau peut être réduite de -20 degrés à -40 degrés, élargissant considérablement sa plage d'application dans les environnements à basse température. Ceci est particulièrement important pour les emballages alimentaires qui nécessitent une réfrigération ou une congélation, tels que les boîtes de crème glacée et les sacs de produits surgelés, car cela peut empêcher efficacement les matériaux d'emballage de devenir cassants ou de se fissurer à basse température, garantissant ainsi la sécurité et l'intégrité des aliments.
2. Certification de sécurité alimentaire
Le DBS a été reconnu par des institutions internationales faisant autorité comme un plastifiant sûr de qualité alimentaire. Sa certification GRAS (Generally Recognized as Safe) et le code 2373 de la FEMA (Flavor and Extract Manufacturers Association) indiquent qu'il est inoffensif pour le corps humain à la dose prescrite. Les données expérimentales montrent que la DL50 orale (dose létale médiane) des rats est de 16 g/kg, ce qui est bien supérieur au seuil de sécurité des additifs alimentaires courants. De plus, le DBS présente une migration extrêmement faible dans les matériaux d'emballage alimentaire, répondant aux exigences réglementaires pertinentes de la FDA (US Food and Drug Administration) et de l'UE (Union européenne), et peut être utilisé en toute confiance pour les emballages qui entrent en contact direct avec les aliments.
3. Optimisation du système de plastification composite
Bien que le DBS ait une excellente résistance au froid, il est très volatile et est facilement extrait par l’eau, l’eau savonneuse et les solutions détergentes. Pour surmonter cet inconvénient, le DBS est souvent utilisé en combinaison avec des plastifiants phtalates tels que le DBP et le DOP. Le système de plastification composite peut améliorer considérablement les performances globales des matériaux : le DBS offre une flexibilité à basse -température, tandis que les plastifiants phtalates améliorent la résistance à l'eau et la durabilité des matériaux. Par exemple, dans le film PVC, l'utilisation composite de DBS et DOP dans un rapport de 3:7 peut maintenir la flexibilité du film à -30 degrés, tout en réduisant le taux d'extraction dans l'eau à moins de 5 %.
Épices alimentaires : Épices équivalentes naturelles de type arôme de fruit
1. Ingrédients de base de l'essence de fruit
Le DBS a un arôme fruité unique et est largement utilisé dans la formulation d’épices alimentaires. Ses caractéristiques aromatiques sont similaires à celles de fruits tels que les pommes, les poires et les bananes, et peuvent être utilisées comme épice équivalente naturelle. Dans les boissons gazeuses, la quantité de DBS ajoutée est généralement de 1,0 à 5,0 mg/kg, ce qui peut améliorer considérablement l'arôme fruité et le caractère naturel de la boisson. Par exemple, l’ajout de 2,5 mg/kg de DBS aux boissons gazeuses aromatisées à la pomme peut augmenter le score aromatique de 30 % et améliorer considérablement l’acceptation par le consommateur.
2. Améliorez l'arôme des produits de boulangerie
Le DBS peut être utilisé comme exhausteur d’arôme dans les produits de boulangerie tels que les gâteaux et les biscuits. Sa résistance aux températures élevées le rend moins volatil pendant la cuisson et peut maintenir la stabilité de l'arôme des aliments pendant longtemps.
Des expériences ont montré que l'ajout de 15 mg/kg de DBS aux gâteaux peut maintenir une intensité aromatique supérieure à 80 % du niveau initial après 7 jours de stockage, tandis que les gâteaux sans DBS ne maintiennent qu'une intensité aromatique de 50 %. De plus, le DBS peut également être combiné avec des parfums tels que la vanilline et l’éthyl maltol pour former des profils aromatiques plus complexes.
3. Mélange d'essence d'alcool
Le DBS joue également un rôle important dans le mélange d’essences alcoolisées. Il peut simuler l'arôme de fruits mûrs du brandy, du rhum et d'autres boissons alcoolisées, améliorant ainsi la qualité et le grade du vin. Par exemple, ajouter 5,6 mg/kg de DBS au brandy peut rendre l'arôme fruité du vin plus riche et le goût plus rond. Dans le même temps, le DBS peut également être utilisé comme solvant pour aider d’autres ingrédients aromatiques à se dissoudre et à mieux se disperser et à améliorer la stabilité et l’uniformité de l’essence.
Additifs alimentaires : des applications multifonctionnelles et complètes
1. Agents d'assaisonnement et adjuvants
Le DBS peut également être utilisé comme agent aromatisant ou comme adjuvant d’assaisonnement dans les aliments. Son arôme fruité unique peut rehausser le goût et la saveur des aliments, particulièrement adapté aux aliments à basse température-tels que les glaces et les boissons non-alcoolisées. Dans la crème glacée, l'ajout de DBS est généralement contrôlé en dessous de 5 ppm, ce qui peut améliorer considérablement l'arôme fruité et la douceur de la crème glacée. Par exemple, l'ajout de 3 ppm de DBS à une glace aromatisée à la fraise peut rendre l'arôme de fraise de la glace plus naturel et plus durable-, et augmenter la satisfaction des consommateurs de 20 %.
2. Plastifiants pour préparations orales
Dans le domaine pharmaceutique,Sébacate de dibutylepeut être utilisé comme plastifiant pour les formulations orales. Ses propriétés non-toxiques et non irritantes le rendent adapté à la préparation d'enrobages de comprimés, d'enveloppes de gélules et d'autres formulations. Par exemple, dans l'enrobage de la poudre d'extrait pédiatrique de Ma Gan, le DBS combiné à des matériaux d'enrobage tels que l'Eudragit Elo et le NE30D peut améliorer considérablement la flexibilité et la résistance à l'eau de l'enrobage, évitant ainsi des problèmes tels que la fissuration et la décoloration des comprimés pendant le stockage. Pendant ce temps, le DBS a la même voie métabolique que la graisse dans les formulations orales et n’a pas d’effets indésirables sur le corps humain.
3. Composants auxiliaires du système d'administration transdermique de médicaments
Le DBS peut être utilisé comme plastifiant et solvant dans les systèmes d’administration transdermique de médicaments (tels que les patchs et les gels). Il peut améliorer le taux d’absorption transdermique des médicaments, tout en améliorant la flexibilité et l’adhérence du système d’administration des médicaments. Par exemple, dans le système d'administration transdermique de Headache Ning, le DBS est combiné avec des matériaux tels que l'acétate de cellulose et la gomme de guar pour former une solution adhésive stable-sensible à la pression, permettant au médicament d'être réparti uniformément sur la peau et améliorant l'efficacité du traitement. Des expériences ont montré que l'ajout de 2 mg/cm² de DBS peut augmenter le taux d'absorption transdermique des médicaments de 15 %, tout en améliorant considérablement la flexibilité du système d'administration des médicaments.


méthodes de préparation
Le dosage du catalyseur est de 0,3 %, la température est de 130 à 140 degrés, l'estérification dure environ 4 à 6 heures sous pression normale et 0,1 à 0,3 % de charbon actif est ajouté pendant l'estérification. L'ester brut obtenu est neutralisé, désalcoolisé et filtré pour obtenir le produit fini. La matière première, l'acide sébacique, est préparée à partir d'huile de ricin. Consommation de matières premières (kg/t) acide sébacique 665 butanol 525
Méthode de raffinage : distillation sous vide et raffinage.
Dans un ballon à trois cols de 100 ml-équipé d'un thermomètre, d'un condenseur à reflux et d'un séparateur d'eau, ajoutez une certaine quantité d'acide sébacique, du n-butanol et une petite quantité de catalyseur, et utilisez du benzène comme agent porteur d'eau-. Après chauffage, dissolution et agitation, prélever un échantillon et déterminer son indice d'acidité. Chauffer et refluer pour séparer l'eau jusqu'à ce que presque plus d'eau ne sorte. Après léger refroidissement, prélever un échantillon pour mesurer son indice d'acidité. Une fois la réaction terminée, le liquide réactionnel est versé. Le catalyseur est insoluble dans le liquide réactionnel et reste dans le flacon de réaction pour être réutilisé. La solution réactionnelle a été lavée avec de l'eau, une solution diluée de Na2CO3 et de l'eau respectivement, puis séchée avec du MgSO4. Tout d'abord, éliminez à la vapeur le n-butanol et le benzène n'ayant pas réagi sous pression normale, puis distillez sous pression réduite pour collecter la fraction à 168 ~ 171 degrés/400 Pa, qui est le produit. Le sulfate de cuivre est utilisé comme catalyseur de réaction d’estérification. Les conditions de réaction sont : 0,05 mole d'acide sébacique, le dosage du catalyseur est de 3,0 g, le rapport de quantité de substances alkydes est de 4, le temps de réaction est de 3,0 h, l'agent contenant de l'eau - est de 12 mL, l'ester de l'acide sébacique. Le taux de conversion peut atteindre 97,23 %.
Dans un ballon quadricol-équipé d'un séparateur d'eau, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à reflux, ajouter une certaine quantité d'acide sébacique, de n-butanol et de sulfate d'ammonium ferrique dodécahydraté. Après chauffage, dissolution et agitation, prélever un échantillon pour mesurer son indice d'acidité. Chauffez ensuite et refluez pour séparer l'eau jusqu'à ce que presque plus d'eau de reflux ne sorte. Après léger refroidissement, prélever un échantillon pour mesurer son indice d'acidité. Utilisez la méthode GB1668-81 pour mesurer le changement de l'indice d'acide avant et après la réaction et calculer le taux d'estérification. Une fois la réaction terminée, la solution réactionnelle est neutralisée jusqu'à une faible acidité, puis lavée avec de l'eau, une solution aqueuse à 10 % de carbonate de sodium et de l'eau respectivement ; distillé, le n-butanol est d'abord évaporé sous pression normale, puis distillé sous pression réduite pour collecter le n-butanol à 172 ~ 175 degrés/400 Pa. La fraction est le produit.

Conserver dans un entrepôt frais et ventilé. Tenir à l'écart du feu et des sources de chaleur. doivent être tenus à l’écart du comburant, ne pas stocker ensemble. Equipé de la variété et de la quantité appropriées d'équipement d'incendie. La zone de stockage doit être équipée d'un équipement de déverrouillage d'urgence et de matériaux de confinement appropriés.

Sébacate de dibutyleest un composé polyvalent avec une large gamme d'applications dans diverses industries. Ses propriétés uniques en font un complément précieux aux plastiques, aux produits pharmaceutiques, aux cosmétiques, aux arômes alimentaires et aux parfums.
Applications
plastiques
Il est largement utilisé comme plastifiant dans l’industrie du plastique. Il améliore efficacement la flexibilité et la résistance au froid des plastiques, ce qui en fait un additif précieux dans la production de divers produits en plastique. À mesure que le marché des plastiques continue de croître, la demande de DBS augmente également.


médicaments
Il est couramment utilisé comme agent filmogène et plastifiant dans l'industrie pharmaceutique. Le DBS est utilisé dans la production de comprimés, de microsphères, de granulés et de formulations de microcapsules. Il contribue à améliorer la dissolution et la biodisponibilité des médicaments, renforçant ainsi leur effet thérapeutique.
arômes alimentaires
Il est également utilisé comme composant dans les arômes alimentaires. Son goût et son arôme uniques contribuent au profil aromatique global de divers produits alimentaires, ce qui en fait un ajout précieux à l'industrie alimentaire.


produits de beauté
Elle trouve des applications dans l'industrie cosmétique. Il est utilisé pour ajuster la viscosité et les propriétés hydratantes des cosmétiques, améliorant ainsi leurs performances et leur expérience utilisateur. Alors que la demande de produits cosmétiques continue d’augmenter, l’utilisation du DBS dans cette industrie augmente également.
parfums
Il est également utilisé dans la production de parfums et de fragrances. DBS contribue à la création de senteurs fruitées et florales, ajoutant de la profondeur et de la complexité aux formulations de parfums.


Chimique
Il peut également être utilisé comme liquide fixe par chromatographie en phase gazeuse et en synthèse organique.
Lors de la manipulation du DBS, plusieurs considérations et précautions de sécurité importantes doivent être suivies. Voici quelques points clés à garder à l’esprit,
précautions d'utilisation du produit
Il est inflammable, il doit donc être stocké et utilisé dans un endroit bien-aéré, à l'écart des flammes nues, des étincelles et de toute autre source d'inflammation. Respectez strictement les règles de sécurité incendie et assurez-vous que du matériel d'extinction d'incendie -est disponible en cas d'urgence.
Il s'agit d'un composé chimique et un contact prolongé ou répété avec la peau ou les yeux peut provoquer une irritation. Par conséquent, il est essentiel de porter un équipement de protection approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection, lors de la manipulation de ce produit chimique.
Il peut libérer des vapeurs nocives s'il est chauffé ou exposé à des températures élevées. L'inhalation de ces vapeurs peut être nocive pour le système respiratoire. Il est essentiel de porter un respirateur ou une protection respiratoire appropriée lorsque vous travaillez avec ce composé.
Il doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés et conservé à l’abri de la lumière directe du soleil et de la chaleur. Une exposition prolongée à la lumière ou à des températures élevées peut dégrader le composé et affecter ses propriétés.
Il ne convient pas à l'ingestion. Gardez-le hors de portée des enfants et des animaux domestiques pour éviter toute ingestion accidentelle.
Il est conseillé de consulter la fiche de données de sécurité (FDS) du DBS avant de le manipuler. La fiche signalétique fournit des informations détaillées sur les dangers du composé, les mesures de sécurité et les procédures d'urgence, qui sont cruciales pour une manipulation en toute sécurité.
En résumé,Sébacate de dibutylenécessite une manipulation soigneuse et le respect des consignes de sécurité pour garantir la sécurité des personnes et de l’environnement. Portez toujours un équipement de protection approprié, stockez le composé de manière sûre et sécurisée et consultez la fiche signalétique pour plus d'informations.
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