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Méthylène bisacrylamide, également connu sous le nom de bisacrylamide, est une poudre cristalline blanche, inodore, de formule moléculaire C7H10N2O2 et CAS 110-26-9. Très hygroscopique, légèrement soluble dans les solvants organiques tels que l'eau, l'éthanol, l'acétone, etc., soluble dans l'acrylamide, formant une solution d'acrylamide bisacrylamide. Le NN bisacrylamide et le NN sont des composés organiques aminés ayant des utilisations similaires et sont largement utilisés dans les réactifs chimiques. La production d'épaississants et d'adhésifs pour l'industrie textile, la production d'agents d'étanchéité pour l'extraction du pétrole, ainsi que de nombreux domaines tels que le cuir, l'industrie chimique, l'imprimerie, etc. Éloignez-vous des oxydants, des alcalis forts, des sources de chaleur et de la lumière directe du soleil.
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Formule chimique |
C7H10N2O2 |
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Masse exacte |
154 |
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Poids moléculaire |
154 |
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m/z |
154 (100.0%), 155 (7.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
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Point de fusion > 300 degrés C (lit.), Point d'ébullition 277,52 degrés C (estimation approximative), Densité 1,235, Densité de vapeur 5,31 (vs air), Indice de réfraction 1,4880 (estimé), Conditions de stockage 2-8 degrés C, Solubilité H2O : 20 mg/ml à 20 degrés C, clair, incolore, Poudre morphologique, Coefficient d'acidité (PKA) 13,07 ± 0,46 (prédit), Couleur blanc, Odeur inodore, Décoloration de l'indicateur acido-basique Plage de pH > 5, Valeur du pH >=5.0 (25 g/L, H2O, 20 degrés), Solubilité dans l'eau 0,01-0,1 g / 100 ml à 18 º C, Sensible à l'air et à la lumière, Longueur d'onde maximale (λ max) 528 nm (H2O) (lit.), BRN 1706297, InChIKeyZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N.
Méthylène bisacrylamide(MBA) est un composé organique important de formule moléculaire C ₇ H ₁ N ₂ O ₂ et d'un poids moléculaire de 154,16. En tant qu'agent de réticulation double acrylamide, les deux groupes acrylamide dans sa structure moléculaire peuvent former une structure de réseau tridimensionnelle -par polymérisation radicalaire, ce qui en fait une matière première clé dans divers domaines tels que la biochimie, la science des matériaux, l'ingénierie pétrolière, l'impression et la teinture textiles et la protection de l'environnement.
Biochimie et biologie moléculaire : composantes essentielles des outils de recherche
1. Électrophorèse sur gel de polyacrylamide (PAGE)
Le MBA est l'agent de réticulation principal du SDS-PAGE (électrophorèse sur gel de polyacrylamide de dodécylsulfate de sodium). En ajustant le rapport molaire du MBA à l'acrylamide (le rapport typique est de 1:29), la porosité du gel peut être contrôlée avec précision. La concentration du gel de séparation est généralement fixée à 7 % -15 %, où la concentration de MBA affecte directement le taux de migration des protéines : plus la concentration est élevée, plus la densité de réticulation du gel est grande et la migration des petites molécules protéiques est bloquée de manière plus significative.
Par exemple, dans l'analyse d'échantillons d'ARN, l'électrophorèse sur gel de Polyacrylamide dénaturé combinée au système de réticulation MBA-peut atteindre une résolution au niveau d'un seul nucléotide et fournir un support technique clé pour la recherche sur l'expression génique.
2. Séparation et purification des biomolécules
Dans le domaine de la purification des protéines, le gel de polyacrylamide réticulé MBA est utilisé pour la préparation de matrices de chromatographie d'affinité et de chromatographie d'échange d'ions. Sa structure de réseau tridimensionnelle peut fournir une surface spécifique élevée et permettre une capture efficace des protéines cibles via des interactions électrostatiques ou une liaison spécifique à un ligand.
Science des matériaux : la base de la conception des polymères haute performance
1. Résine hautement absorbante (SAR)
Le MBA en tant qu'agent de réticulation peut améliorer considérablement les performances d'absorption et de rétention d'eau des résines. Dans la production d'agents de rétention d'eau agricoles, utilisant de la fécule de pomme de terre et de l'acrylamide comme matières premières, le système de réticulation MBA-peut augmenter le taux d'absorption d'eau de la résine de 500-800 fois et prolonger la période de libération lente de l'eau à 30 jours pour l'amélioration des sols dans les zones arides.
Dans le domaine des produits d'hygiène, la structure en réseau de polymères réticulés MBA- augmente la capacité d'absorption des liquides des couches de 40 fois leur propre poids, tout en maintenant une surface sèche.
2. Matériau hydrogel
L'hydrogel intelligent préparé par copolymérisation de MBA et d'acrylamide présente des avantages uniques dans le domaine de la libération contrôlée de médicaments. Sa structure de réseau sensible au pH peut accélérer le taux de libération des médicaments dans les environnements tumoraux acides (pH 5,0-6,5) de 3 à 5 fois par rapport aux environnements neutres (pH 7,4), améliorant considérablement le ciblage de la chimiothérapie. En ingénierie tissulaire, l’échafaudage composite hydrogel alcool polyvinylique/chitosane réticulé MBA a une porosité supérieure à 90 %.
Ce qui favorise la prolifération et la différenciation des ostéoblastes et peut induire la formation de nouveau tissu osseux en 4 semaines.
3. Matériaux résistants aux hautes températures et au feu-
Le verre résistant au feu à base de résine phénolique -synthétisé par MBA peut maintenir l'intégrité structurelle à une température élevée de 1 000 degrés, et sa densité de réticulation-augmente la température de décomposition thermique de 350 degrés à 520 degrés. Ce matériau a été appliqué à la construction de zones d'isolation incendie dans les tunnels de métro et a passé avec succès le test standard GB/T 23932-2009, avec une limite de résistance au feu de 120 minutes.
Génie pétrolier : assistance technique à l'extraction de pétrole et de gaz
1. Agent de blocage de l'eau et de contrôle du profil
Dans le développement de l'injection d'eau dans les champs pétrolifères, le système de gel de polyacrylamide réticulé MBA peut sceller sélectivement les couches à haute perméabilité. Les applications sur site ont montré que dans des formations présentant une différence de perméabilité allant jusqu'à 10 fois, ce système peut augmenter la récupération de 8 à 12 %. Sa force de gel peut atteindre 5 000 à 10 000 mPa · s et elle est stable pendant plus de 6 mois à une température de formation de 90 degrés.
2. Épaississant du fluide de fracturation
Leméthylène bisacrylamideLe fluide de fracturation à base de gomme guar réticulée a un taux de rétention de viscosité supérieur à 80 % à un taux de cisaillement de 170 s ⁻¹, et sa capacité de transport de sable est nettement meilleure que celle des systèmes polymères linéaires.
Dans le développement du gaz de schiste, ce système peut augmenter la conductivité des fractures de 30 % et la production d'un seul puits de 15 à 20 %.
3. Matériau de colmatage du fluide de forage
Les matériaux composites nanocristaux de cellulose/polyacrylamide réticulés MBA-peuvent former une couche d'étanchéité pour les formations fracturées. Des tests en laboratoire ont montré que le matériau peut atteindre une pression d'étanchéité de 15 MPa dans des fissures de 0,5 à 5 mm, réduire les fuites de plus de 95 % et réduire considérablement les temps de non-production.
Impression et teinture textiles : avancée technologique dans le domaine de la finition fonctionnelle
1. Épaississant pour l’impression de peinture
L'épaississant entièrement en phase aqueuse préparé par copolymérisation de MBA avec de l'acrylamide et de l'acrylate de butyle peut augmenter la viscosité de l'encre d'imprimerie à 5 000-10 000 mPa · s, permettant d'obtenir une impression de haute précision (largeur de ligne inférieure ou égale à 0,1 mm). Par rapport aux épaississants traditionnels, ce système peut réduire l'utilisation de colorants de 15 % et améliorer la solidité des couleurs de 0,5 à 1 niveau.
2. Agent de finition fonctionnel du tissu
Dans le processus de prétraitement thermodurcissable, le revêtement en polyuréthane réticulé MBA-peut augmenter la résistance à la pression de l'eau du tissu en coton à 2 000 mmH₂O, tout en maintenant une respirabilité supérieure ou égale à 5 000 g/(m² · 24 h). Cette technologie a été appliquée à la production de vêtements de sport de plein air et le produit a réussi le test de pulvérisation AATCC 22-2017 avec un indice d'étanchéité de 4-5.
Agent de finition ignifuge
Après traitement avec des retardateurs de flamme à l'azote phosphoreux réticulé MBA, l'indice limite d'oxygène (LOI) des tissus en polyester peut être augmenté de 20 % à 32 %, et le degré de combustion verticale peut atteindre le niveau UL94 V-0. Après 50 lavages, le taux de rétention des performances ignifuges dépasse toujours 85 %, répondant aux exigences de la norme GB 8965.1-2020.
Gouvernance environnementale : innovation technologique dans le contrôle de la pollution
1. Floculant pour le traitement des eaux usées
Le polyacrylamide cationique réticulé MBA-peut augmenter le taux d'élimination de la DCO jusqu'à 85 % à 90 % et le taux d'élimination de la chromaticité à plus de 95 % dans le traitement des eaux usées d'impression et de teinture. Les groupes ammonium quaternaire sur sa chaîne moléculaire peuvent rapidement coaguler des suspensions de taille micrométrique grâce à la neutralisation des charges et au pontage, augmentant ainsi la vitesse de sédimentation des flocs de 3 à 5 fois.
2. Matériaux d'assainissement des sols
Dans l'assainissement des sols contaminés par des métaux lourds, le matériau composite alginate de sodium/bentonite réticulé MBA a des capacités d'adsorption de 256 mg/g et 189 mg/g pour le Pb ² ⁺ et le Cd ² ⁺, respectivement.
Grâce à l'échange d'ions et à la complexation, ce matériau peut réduire la teneur en métaux lourds disponibles dans le sol de 80 à 90 %, répondant ainsi aux normes GB 15618-2018 de contrôle des risques de pollution des sols agricoles.
3. Agent réducteur de résistance chimique
Le polymère conducteur préparé par copolymérisation de MBA avec de l'acrylamide et du chlorure de sodium peut réduire la résistivité du sol de 1 000 Ω·m à moins de 10 Ω·m dans l'ingénierie de mise à la terre. Les tests sur site montrent que la durabilité de l'effet de réduction de traînée du matériau est supérieure à 15 ans, soit nettement meilleure que celle des agents de réduction de traînée traditionnels (3 à 5 ans).
Domaines émergents : frontières technologiques de l'intégration interdisciplinaire
1. 3Matériaux d'impression D
Méthylène bisacrylamideLa résine photodurcissable réticulée-a une précision d'impression allant jusqu'à 20 μm et peut être utilisée pour fabriquer des dispositifs de haute-précision tels que des puces microfluidiques et des lentilles optiques. Dans l'impression 3D biologique, les propriétés mécaniques (module de compression 0,1-1MPa) de l'échafaudage d'hydrogel de gélatine/méthylacrylamide réticulé MBA correspondent au tissu cartilagineux naturel pour soutenir la croissance tridimensionnelle des chondrocytes.
2. Matériaux de stockage d'énergie
Les électrolytes à base de polyacrylamide réticulés MBA-peuvent augmenter la conductivité ionique jusqu'à 10 ⁻ S/cm dans les batteries lithium-ion tout en inhibant la croissance des dendrites de lithium. Dans le domaine des supercondensateurs, en tant qu'électrolyte gel, ce matériau peut augmenter la densité énergétique des appareils de 30 % et la durée de vie peut atteindre plus de 100 000 fois.
3. Matériel de réponse intelligent
L'hydrogel intelligent préparé par copolymérisation de MBA et de monomère sensible à la température N-isopropylacrylamide peut subir un gonflement et un retrait réversibles sous stimulation thermique. Ce matériau permet une libération pulsée dans des systèmes de libération contrôlée de médicaments et, sous des changements de température humaine simulés (32 à 37 degrés), l'amplitude de fluctuation de la libération du médicament atteint 80 %, offrant ainsi une nouvelle solution pour la médecine de précision.
Il existe quatre méthodes de synthèse du n-méthylènebisacrylamide :
L'acrylonitrile réagit avec le formaldéhyde dans l'eau sous la catalyse de l'acide sulfurique pour synthétiser le sulfate de méthylènebisacrylamide. Après avoir été neutralisé par l'ammoniaque, le N,N~méthylènebisacrylamide est séparé. Après lavage à l'eau et séchage, on obtient le produit n,n-méthylènebisacrylamide. La formule de la réaction est la suivante :
2CH2-CHCN+HCHO+H20+H2S04→ (CH2=CHCONH2)2CH2H2SO4
(CH2=CHCONH2)2CH2H2DONC4+2NH3 → (CH2=CHCONH2)2CH2+(NH4)2S04
L'acrylamide et le formaldéhyde réagissent dans l'eau ou un solvant organique sous la catalyse d'un acide fort. Une fois la réaction terminée, ils sont neutralisés avec de l'eau ammoniaquée, précipités, refroidis, lavés, déshydratés et séchés, puis raffinés pour obtenir le n, n-méthylbisacrylamide. La réaction est la suivante :
HCH2-CHCONH+HCHOCH2-CHCONHCHOHCTI2-CHCONHCH2OH+CH2-CHCONH → (CH2=CHCONH)2CH2+H20
L'acrylamide et le paraformaldéhyde réagissent dans un solvant organique sous la catalyse d'un acide. Une fois la réaction terminée, la température est abaissée, filtrée et séchée pour obtenir le n, n-méthylènebisacrylamide brut, qui est raffiné avec 6O % d'éthanol pour obtenir le produit n, n-méthylènebisacrylamide. La formule de la réaction est la suivante :
H2C-CHCONH2+(CHO0CH2CHCON-CNHCH2OHCH2-CHCONHCH2OH+CH2--CHCONH2 → (CH2CHCONH)2CH2+H20
Le N, n-méthylènebisacrylamide est formé par la réaction du n-hydroxyméthylbisacrylamide et du bisacrylamide dans des conditions acides. La formule de la réaction est la suivante :
CH2=CHCONHCH2OH+CH2=CHCONH2- → (CH2=CHCONH2)2CH2+H20
Des quatre routes synthétiques ci-dessus, nous pouvons voir que :
La première voie de synthèse est la plus ancienneméthylène bisacrylamideméthode utilisée pour l’industrialisation au pays et à l’étranger. Ce processus ne convient pas au processus complexe, au long cycle de production, aux investissements importants en équipement et à la grande quantité d'acide sulfurique, qui provoque facilement la corrosion de l'équipement. De plus, la pureté du produit n'est pas élevée, sa teneur n'est que de 90 % et son coût relatif est élevé. De plus, la principale matière première, l'acrylonitrile, est inflammable, explosive et hautement toxique ;
La deuxième voie de synthèse élimine les matières premières inflammables et explosives dans la méthode ci-dessus, et la pureté du produit est également améliorée, mais elle ne dépasse pas 95 %, ce qui est difficile à répondre à la demande du marché ;
La troisième voie de synthèse est simple en termes de processus, pratique à utiliser, courte en cycle de production, peu d'investissement en équipement, haut rendement (plus de 80 %), haute pureté (plus de 98 %), facile à traiter, le solvant peut être recyclé et le coût relatif est faible. Il s’agit d’une voie de processus d’une grande valeur de développement ; La quatrième voie de synthèse n’est pas adaptée en raison du coût élevé des matières premières et du faible profit relatif.
FAQ
Qu'est-ce que le bis n méthylène bis-acrylamide ?
Le N,N'-méthylène-bis-acrylamide est un réactif de réticulation-utilisé pour les gels PAGE précis et critiques. Peut être utilisé dans les gels de numérisation UV. Il doit être mélangé à de l'acrylamide pour fabriquer des gels de polyacrylamide destinés à être utilisés dans l'électrophorèse des protéines et des acides nucléiques.
Quelle est la différence entre l'acrylamide et le bisacrylamide ?
Les gels de polyacrylamide sont préparés à partir d'acrylamide et de bis-acrylamide, où le bis-acrylamide est un agent de réticulation-. D'autre part, l'acrylamide est un monomère soluble dans l'eau qui aide à former un gel insoluble transparent et stable.
Quelle est la structure du NN méthylène bisacrylamide ?
N,N′-Méthylènebisacrylamide (MBAm ou MBAA, familièrement "bis") est le composé organique de formule CH 2[NHC(O)CH=CH 2] 2. Solide incolore, ce composé est un agent de réticulation dans les polyacrylamides, par exemple, tel qu'utilisé pour le SDS-PAGE.
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