Poudre de resvératrol pure, CAS 501-36-0, la formule chimique est C14H12O3, qui est un composé organique polyphénolique non flavonoïde et une antitoxine produite par diverses plantes lorsqu'elle est stimulée. Poudre jaune blanche à clair, inodore, insoluble dans l'eau, soluble dans des solvants organiques tels que l'éther, le chloroforme, le méthanol, l'éthanol, l'acétone, l'acétate d'éthyle, etc. Il peut être synthétisé dans les feuilles de raisin et les peaux et est un ingrédient bioactif dans le vin et le jus de raisin. Après l'administration orale, il est facilement absorbé et métabolisé avant d'être excrété par l'urine et les excréments. Des expériences in vitro et animales ont montré que le resvératrol a des effets protecteurs antioxydants, anti-inflammatoires, anticancéreux et cardiovasculaires. Il a également d'autres activités biologiques telles que l'antibactérien, l'antioxydant, la régulation immunitaire, l'anti-asthme, etc. En raison de ses diverses activités biologiques, le resvératrol est très recherché par les personnes
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Formule chimique |
C14H12O3 |
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Masse exacte |
228 |
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Poids moléculaire |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 229 (15.1%), 230 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 73.67; H, 5.30; O, 21.03 |
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En 2003, le professeur de l'Université de Harvard, David Sinclair, et son équipe ont découvert que le resvératrol peut activer l'acétyltransférase, augmenter la durée de vie de la levure et déclencher une vague de recherches sur les propriétés anti-âge du resvératrol. Howitz et al. ont constaté que le resvératrol peut agir comme le plus fort activateur de la réglementation silencieuse des informations 2 Homolog1 (SIRT1), simulant la réponse anti-âge de la restriction calorique (CR) et participant à la régulation de la durée de vie moyenne des organismes organiques. CR est un fort inducteur de SIRT1, qui peut augmenter l'expression de SIRT1 dans les organes et les tissus tels que le cerveau, le cœur, l'intestin, les reins, les muscles et la graisse. La CR peut provoquer des changements physiologiques qui retardent le vieillissement et prolongent la durée de vie, l'extension la plus significative étant de 50%. La recherche a confirmé que le resvératrol a pour effet de prolonger la durée de vie de la levure, des nématodes, des mouches des fruits et des espèces de poissons inférieurs.
Anti-tumeur, anti-cancer
Poudre de resvératrol purea un effet inhibiteur significatif sur une variété de cellules tumorales, telles que le carcinome hépatocellulaire, le cancer du sein, le cancer du côlon, le cancer gastrique, la leucémie, etc. Les chercheurs ont confirmé par le test MTT et la cytométrie en flux que le resvératrol a un effet inhibiteur significatif sur les cellules de mélanome.
There are reports showing that resveratrol can enhance cancer radiotherapy, exert a "1+1>2 "Effet et inhiber efficacement l'action des cellules souches cancéreuses. Cependant, jusqu'à présent, en raison de la complexité du mécanisme anti-tumoral du resvératrol, les chercheurs n'ont pas atteint de consensus sur son mécanisme d'action.
Le resvératrol peut avoir des maladies antioxydantes, anti-cardiovasculaires, des effets anti-cancer, antibactériens, anti-plaquettes, des effets antibactériens, anti-âge, etc. Il peut bloquer des voies telles que l'apoptose, NF - κ B, PI3K / AKT, MAPK, et les tumeurs de résistance. Il s'agit d'un antitoxine végétal, d'un amplificateur et d'un sensibilisateur anti-tumoraux, trouvés dans le resvératrol, le polygonum cuspidatum, les raisins, les arachides, les pin, les fleurs de mûrier, etc. Les ligands induisant l'apoptose (Trail), déclenchent la dégradation des facteurs de survie, régule à la baisse la protéine anti-apoptose BCL XL MCL -1, ERK1 / 2, le niveau de la protéine de choc thermique 70 augmente l'expression des protéines pro apoptotiques pro, BAK, BID, BAD et Sirtuinl (Activation des protéines Foxo P53), indice, pile de pile. Le resvératrol inhibe l'IRB induit par le TNF-A, inhibe l'activation de la phosphorylation de NF-B, active l'histone désacétylase et a des effets anti-inflammatoires, anti-prolifératifs et anticancéreux. Le resvératrol peut inhiber les inducteurs de NF-B tels que l'ester de phorbol, les lipopolysaccharides, les céramides il -1, l'inhibition de COX -2 La production d'espèces d'oxygène réactive peut inhiber le PI3K / AKT et ERK1 / 2 P21 et p27, médiatisez l'apoptose cellulaire, réduisent la synthèse de E2F, cycline, CDK, AP -1, EGRL et EGF, et inhibent la prolifération cellulaire.
Prévenir et traiter les maladies cardiovasculaires
Poudre de resvératrol pureDes études ont montré que le phénomène du "paradoxe français", c'est-à-dire que les Français mangent beaucoup de graisses chaque jour, mais le taux d'incidence et la mortalité des maladies cardiovasculaires sont significativement inférieurs à ceux des autres pays européens, peuvent être liés à leur consommation quotidienne de vin, et le resveratrol peut être son principal facteur protecteur actif. La recherche a montré que le resvératrol peut réguler le taux de cholestérol dans le sang en se liant aux récepteurs des œstrogènes dans le corps humain, en inhibant la formation des plaquettes et l'adhésion du caillot sanguin aux parois des vaisseaux sanguins, inhibant ainsi et réduisant la survenue et le développement de la maladie cardiovasculaire, et réduisant le risque de maladie cardiovasculaire dans le corps humain.
Introduction aux majors connexes
Méthode d'essai
Les méthodes couramment utilisées pour détecter le resvératrol comprennent la chromatographie liquide à haute performance, la chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie-masse, l'électrophorèse capillaire, le balayage de fluorescence à couche mince et la spectrophotométrie ultraviolette. Les résultats de détection de la chromatographie liquide haute performance sont précis et précis, mais les étapes sont compliquées, longues et coûteuses. Chromatographie en phase gazeuse La spectrométrie-masse (GC-MS) présente les avantages de moins de consommation de temps, moins d'utilisation des échantillons et moins de perte des composants testés. Cependant, si l'échantillon est directement injecté sans dérivatisation, la queue de pointe chromatographique est sévère et l'échantillon transformé est sujet au report de l'eau. La sensibilité de détection de la méthode de balayage de fluorescence à couche mince est faible et son applicabilité est étroite. La spectrophotométrie UV est simple à utiliser et rentable, mais elle a une grande erreur de détection. Pendant la détection, des mesures de purification et de concentration correspondantes doivent être prises en fonction des propriétés physiques et chimiques de chaque composant pour réduire l'influence des substances interférentes et améliorer l'effet de détection.
Métabolisme, absorption et distribution dans le corps
Le resvératrol a une biodisponibilité relativement faible dans le corps, et des études ont montré que la biodisponibilité de ses métabolites dans l'intestin grêle et le foie est d'environ 1%. Le resvératrol est rapidement métabolisé dans les corps animaux, atteignant son pic dans le plasma en 5 minutes. La recherche sur le métabolisme des animaux a révélé que le resvératrol est principalement métabolisé sous forme de produits sulfatés et de glucuronide chez des mammifères tels que les souris, les porcs et les chiens. La recherche a confirmé que le resvératrol est distribué dans différents tissus de mammifères sous une forme conjuguée, et il est plus absorbé et distribué dans les organes avec un flux sanguin abondant, comme le foie, les reins, le cœur et le cerveau. Grâce à l'étude du métabolisme du resvératrol dans le corps humain, il a été constaté qu'il y avait un "phénomène bimodal" dans la concentration plasmatique de resvératrol chez les individus normaux après l'administration orale, alors qu'il n'y a pas de phénomène de ce type dans l'administration IV (injection intraveineuse); Après l'administration orale, les produits métaboliques du resvératrol dans le plasma sont principalement la glucuronidation et la sulfatation. Après l'administration orale de resvératrol chez les patients atteints d'un cancer colorectal, l'absorption du resvératrol dans le côlon gauche est inférieure à celle du côlon droit, et six produits métaboliques, y compris le sulfate de resvératrol et les composés glucuronide tels que le resvératrol 3- O-glucuronide, le resvératrol - O-glucuron, le revivatrol, le resseratol, le resveratrol 4 ' 3- o-sulfate et resveratrol 4 ′ - o-sulfate, sont obtenus.
Méthode de préparation depoudre de resvératrol pure:
Méthode d'extraction du solvant:
L'extraction du solvant est l'une des méthodes d'extraction les plus utilisées au pays et à l'étranger. Les méthodes d'extraction de solvant couramment utilisées incluent principalement trois types: méthode de percolation, méthode d'extraction et méthode de reflux. Les solvants couramment utilisés pour l'extraction de reflux du resvératrol comprennent le méthanol, l'éthanol, l'acétone, l'acétate d'éthyle, etc. Parmi eux, 60% ~ 90% de solution aqueuse d'éthanol est le solvant le plus utilisé pour l'extraction du reflux de plantes originales de resveratrol. D'autres solvants sont rarement utilisés en raison de leur faible efficacité ou de leur toxicité relativement élevée.
Extraction enzymatique:
Le resvératrol existe dans de nombreuses plantes sous forme de resvératrol glycoside, qui peut être hydrolysée dans le resvératrol par enzyme, puis le resvératrol libre peut être extrait. Avec cette méthode, un rendement plus élevé peut être obtenu, donc certains chercheurs ont adopté la méthode d'hydrolyse enzymatique pour extraire le resvératrol. Il existe trois sources d'enzyme dans l'extraction enzymatique: en utilisant l'auto-enzyme végétale, en ajoutant une enzyme externe et en produisant une enzyme en inoculant le micro-organisme.
Extraction par micro-ondes:
L'extraction par micro-ondes est une méthode pour extraire des composants efficaces des plantes car la température des cellules végétales augmente rapidement après avoir absorbé l'énergie des micro-ondes dans le champ micro-ondes et les cellules gonflent et se brisent. Cette méthode est couramment utilisée dans la recherche en laboratoire.
Extraction supercritique de dioxyde de carbone:
L'extraction supercritique de CO2 est un processus d'extraction ou de séparation de certains composants dans le mélange avec du liquide de CO2 à l'état supercritique comme solvant. Le CO2 supercritique est caractérisé par une propriété stable, un environnement non toxique et non polluant, une forte perméabilité et une solubilité, ainsi que par une bonne transmissibilité et fluidité.
Synthèse de conversion depoudre de resvératrol pure:
Le contenu du resvératrol dans les organismes naturels n'est pas élevé, qui peut être transformé par diverses méthodes.
La conversion du resvératrol se réfère principalement à la conversion des glycosides du resvératrol dans les plantes en aglycones, qui est généralement obtenue par hydrolyse acide ou hydrolyse alcaline. Cependant, la réaction d'hydrolyse alcaline acide doit généralement être effectuée sous une température et une pression élevées, ce qui nécessite des conditions sévères et des besoins élevés d'équipement, causant certains dommages à l'environnement.
La méthode de biotransformation du resvératrol est relativement légère et facile à utiliser. Par conséquent, l'hydrolyse enzymatique et la fermentation microbienne sont généralement utilisées pour transformer le resvératrol à ce stade. Ces dernières années, il existe de nombreux rapports de recherche sur l'hydrolyse enzymatique de Polygonum Cuspidatum, tels que l'utilisation de sa propre enzyme, la cellulase - resvératrol a été obtenue par hydrolyse enzymatique de la glucosidase. Le rendement du resvératrol dans le polygonum cuspidatum peut également être considérablement amélioré par la fermentation microbienne. Certains chercheurs ont utilisé des rhizobactéries pour effectuer une fermentation liquide sur l'extrait brut de la polydatine et transformé la polydatine en resvératrol, avec un taux de conversion de 95,8%.
Le resvératrol peut également être obtenu par la transformation des polymères dans les raisins. La teneur en resvératrol dans le raisin est relativement faible, mais elle contient une série de dérivés de resvératrol produits par déshydrogénation et polymérisation du resvératrol dans les plantes, tels que Heyyneanol A, dimer ε-viniférine et Δ-viniferine, trimère - Viniferin, le dérivé de la résivé Des activités biologiques similaires au resvératrol, et certains de ces composés sont encore plus actifs, sélectifs et stables que le resvératrol. Ces polymères peuvent être convertis en resvératrol dans certaines conditions. Par exemple, en ajustant la température, le rayonnement ultraviolet et d'autres conditions, il peut stimuler l'accumulation de resvératrol dans les raisins.
En 1940, le savant japonais Michio Takaoka a d'abord isolé le resvératrol de l'album végétal de Veratrum dans la famille Liliaceae. Plus tard, en 1963, le resvératrol a été isolé de la plante Polygonum cuspidatum dans la famille des polygonacées.
En 1976, le resvératrol a également été découvert dans les feuilles de vigne. Il s'agit d'un antitoxine sécrété par des plantes dans l'adversité ou lorsqu'ils rencontrent une invasion des agents pathogènes. Sa synthèse augmente fortement sous l'irradiation UV, les dommages mécaniques et l'infection fongique, donc elle est appelée phytoflexine.
La compréhension initiale du resvératrol s'est limitée à sa capacité à améliorer la résistance des plantes aux attaques pathogènes et à la dégradation de l'environnement, et ce n'est qu'en 1992 qu'il a été découvert que la capacité du vin à prévenir les maladies cardiovasculaires était due à la présence de resvératrol, ce qui a attiré l'attention des chercheurs dans le monde. La recherche sur le resvératrol est devenue un sujet brûlant dans la recherche sur les médicaments, et il s'est avéré avoir diverses fonctions biologiques telles que la réglementation immunitaire, l'anti-âge, la prévention de la formation cardiovasculaire et cérébrovasculaire et les maladies neurodégénératives, la formation de tumeurs, les anti-inflammatoires, l'antimicrobien, la prévention antivirale, la prévention de la résistance est également utilisée. Après l'administration orale, le resvératrol est métabolisé dans le foie avec une biodisponibilité de seulement 1%, ce qui limite son application. La synthèse chimique, la modification structurelle et la préparation des dérivés utilisant le resvératrol comme composé de plomb sont également devenus un sujet de recherche brûlant. Un grand nombre d'analogues structurels du resvératrol ont été obtenus et la production industrielle de resvératrol a été réalisée.
En avril 2016, un article publié par Chongqing Third Military Medical University dans la revue Molecular Biotechnology (MBIO) a été le premier à explorer le mécanisme par lequel le resvératrol peut modifier les bactéries intestinales et réduire le risque de maladie cardiaque.
Le resvératrol est largement distribué dans les plantes. En 2021, il a été trouvé dans plus de 70 plantes de 21 familles, en particulier dans Vitis, Ampelopsis, Polygonum, Arachis, Cassia, Sophora, Veratrum, Eucalyptus. Les plantes représentatives contenant du resvératrol comprennent des raisins, du polygonum cuspidatum, des arachides, des graines de cassia, etc. Il existe déjà une méthode de synthèse chimique simple et mature pour le resvératrol avec un rendement élevé de produit et un faible coût de production, qui est utilisé pour l'extraction et la séparation industrielle à grande échelle, ce qui fait l'acquisition du resveratrol qui ne dépend plus de l'extraction et de la séparation à partir des plantes. Le processus de synthèse du resvératrol utilise souvent la réaction de Wittig pour réaliser l'épissage de deux anneaux de benzène, avec un rendement de plus de 50%.
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