3-(diméthylaMino)-1-(4-méthoxyphényl)prop-2-en-1-oneest un composé organique de CAS 18096-70-3 et de formule moléculaire C12H15NO2. C'est un solide blanc à jaune clair, généralement sous forme de petites particules ou de poudres. Il dégage une odeur âcre et peut provoquer des réactions allergiques chez certaines personnes. Stable à température ambiante, mais peut se décomposer lorsqu'il est exposé à des températures élevées ou à la lumière. Il est sensible aux oxydants et aux agents réducteurs, il faut donc éviter tout contact avec ces substances. Les propriétés chimiques de ce composé sont relativement actives et peuvent facilement réagir avec certains groupes fonctionnels. Des précautions supplémentaires doivent donc être prises lors de son stockage et de son utilisation. Il peut être utilisé comme ligand de catalyseur pour la préparation de catalyseurs complexes métalliques. Ces catalyseurs peuvent être utilisés pour catalyser des réactions de synthèse organique et des réactions catalytiques organiques. Il peut également servir d’intermédiaire pour synthétiser d’autres composés. Par exemple, il peut réagir avec l’acétophénone pour générer des composés de benzofurane, qui peuvent être utilisés pour synthétiser d’autres médicaments et pesticides. Il présente une grande valeur d'application dans le domaine des produits chimiques électroniques et peut fournir un support matériel essentiel pour la fabrication d'équipements électroniques. Grâce à une compatibilité efficace avec d'autres composés, des systèmes stables et fiables tels que des photorésists, des résines photosensibles, des revêtements électroniques, des cartes de circuits imprimés et des matériaux d'emballage électronique peuvent être préparés, garantissant ainsi la fabrication et la qualité des équipements électroniques.
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Formule chimique |
C12H15NO2 |
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Masse exacte |
205 |
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Poids moléculaire |
205 |
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m/z |
205 (100.0%), 206 (13.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 70.22; H, 7.37; N, 6.82; O, 15.59 |
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3-(diméthylaMino)-1-(4-méthoxyphényl)prop-2-en-1-oneest un composé organique important aux utilisations multiples.
1. Circuit imprimé : Les circuits imprimés sont les composants fondamentaux des appareils électroniques, utilisés pour connecter des composants électroniques et transmettre des signaux. Il peut être utilisé comme l’un des matériaux clés pour préparer des inhibiteurs de corrosion et des inhibiteurs de soudure dans les cartes de circuits imprimés. Ce composé a une bonne résistance à la chaleur et une bonne stabilité, peut maintenir des propriétés chimiques stables à des températures élevées et peut être efficacement compatible avec d'autres composés pour préparer des systèmes de résistance à la corrosion et à la soudure à hautes performances-.
2. Matériaux d'emballage électronique : l'emballage électronique est une partie importante de l'équipement électronique, utilisé pour protéger et fixer les composants électroniques, tout en assurant la transmission du signal et de la puissance. Il peut s’agir de l’un des matériaux clés pour les adhésifs et les produits d’étanchéité dans les matériaux d’emballage électronique. Ce composé possède de bonnes propriétés d'adhésion et d'étanchéité et peut être efficacement compatible avec d'autres composés pour préparer des systèmes adhésifs et d'étanchéité hautes-performances.
3. Produits chimiques électroniques : peuvent être utilisés comme produits chimiques électroniques pour la préparation de composants électroniques et de circuits imprimés. Il peut être utilisé comme matière première pour les photorésists, les résines photosensibles et pour synthétiser des matériaux électroniques et fonctionnels hautes-performances dans l'industrie électronique.
3.1 Photorésist : Le photorésist est un matériau clé utilisé dans la fabrication de dispositifs semi-conducteurs et de circuits intégrés. Il peut être utilisé comme l'un des principaux composants de la résine photosensible pour préparer des systèmes de résine photosensible haute-performances. Ce composé a une bonne photosensibilité et solubilité et peut se décomposer rapidement sous la lumière ultraviolette. En même temps, il peut coopérer efficacement avec d’autres composés pour préparer un système photorésistant stable et fiable.
3.2 Résine photosensible : La résine photosensible est un matériau clé utilisé pour la fabrication de moules et de microstructures de précision. Il peut être utilisé comme agent de réticulation pour les résines photosensibles afin d'améliorer leur densité de réticulation et leur résistance à la chaleur. En combinant avec d'autres monomères et initiateurs, des systèmes de résine photosensible présentant d'excellentes performances peuvent être préparés.
3.3 Revêtement électronique : Le revêtement électronique est un matériau clé utilisé pour protéger et décorer les composants électroniques. Il peut être utilisé comme l’un des principaux composants des revêtements électroniques pour améliorer leur adhérence et leur résistance aux intempéries. Ce composé a de bonnes propriétés de solubilité et de formation de film-, et peut former une structure moléculaire serrée dans le revêtement. En même temps, il peut coopérer efficacement avec d’autres composés pour préparer un système de revêtement électronique stable et fiable.
3.4 Cartes de circuits imprimés : Les cartes de circuits imprimés sont les composants fondamentaux des équipements électroniques, utilisés pour connecter des composants électroniques et transmettre des signaux. Il peut être utilisé comme l’un des matériaux clés pour préparer des inhibiteurs de corrosion et des inhibiteurs de soudure dans les cartes de circuits imprimés. Ce composé a une bonne résistance à la chaleur et une bonne stabilité, peut maintenir des propriétés chimiques stables à des températures élevées et peut être efficacement compatible avec d'autres composés pour préparer des systèmes de résistance à la corrosion et à la soudure à hautes performances-.
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Matériaux d'emballage électronique : L'emballage électronique est un maillon important des équipements électroniques, utilisé pour protéger et fixer les composants électroniques, tout en assurant la transmission du signal et de la puissance. Il peut s’agir de l’un des matériaux clés pour les adhésifs et les produits d’étanchéité dans les matériaux d’emballage électronique. Ce composé possède de bonnes propriétés d'adhésion et d'étanchéité et peut être efficacement compatible avec d'autres composés pour préparer des systèmes adhésifs et d'étanchéité hautes-performances.
La voie de synthèse de3-(diméthylaMino)-1-(4-méthoxyphényl)prop-2-en-1-oneest la suivante :
Méthode 1 :
1. Synthèse de la 4-méthoxyacétophénone : l'acide benzoïque est acylé pour produire du chlorure de phénylacétyle, puis réagi avec du méthanol pour obtenir l'ester correspondant, puis réduit en 4-méthoxyacétophénone par réaction de réduction.
2. Synthèse de 3-diméthylamino-1 - (4-méthoxyphényl) - 2-propène-1-one : ajoutez de la 4-méthoxyphénylacétophénone, du diméthylformamide et de la triéthylamine dans le flacon de réaction et remuez le mélange dans le flacon de réaction en même temps. Ajoutez ensuite lentement de la propylène cétone dans le flacon de réaction et réagissez à la température de réaction. Après la réaction, acidifiez le produit avec de l'eau acide, extrayez le produit avec de l'acétate d'éthyle, distillez-le et purifiez-le pour obtenir le produit final 3-diméthylamino-1 - (4-méthoxyphényl) - 2-propène-1-one.
Dans cette voie de synthèse, la 4-méthoxyphényl acétophénone et la propylène cétone sont les intermédiaires clés pour la synthèse de la cible. Grâce à une série de réactions chimiques et à un contrôle des conditions appropriées, la 3-diméthylamino-1 - (4-méthoxyphényl) - 2-propène-1-one est finalement synthétisée.
Méthode 2 :
Ajouter la 4-méthoxy acétophénone (10 g), le diméthylformamide (25 ml) et la triéthylamine (2,4 ml) dans une bouteille à trois cols de 500 ml, mélanger entièrement avec un agitateur magnétique et la solution réactionnelle devient incolore et transparente.
À la température de réaction, ajoutez goutte à goutte de la propylène cétone au flacon de réaction et utilisez un agitateur magnétique pour remuer le liquide réactionnel en même temps.
Mettez la bouteille à trois cols-dans un bain d'eau chaude et faites réagir pendant 2 heures à 50-60 degrés.
Après la réaction, ajustez la solution réactionnelle au pH =2 avec de l'acide acétique glacial et extrayez le produit 3-diméthylamino-1 - (4-méthoxyphényl) - 2-propène-1-one avec de l'acétate d'éthyle.
Laver avec une solution aqueuse de chlorure de sodium, sécher, puis utiliser un bain d'eau chaude pour chauffer et distiller pour la purification. Le produit cible a ensuite été purifié sur une colonne de gel de silice.
Enfin, des cristaux incolores ont été obtenus par traitement à l'acide sulfurique.
Dans la méthode de synthèse en laboratoire, la 4-méthoxyphénylacétophénone et la propylène cétone sont les intermédiaires clés pour la synthèse de la cible, et3-(diméthylaMino)-1-(4-méthoxyphényl)prop-2-en-1-oneest finalement synthétisé en contrôlant les conditions de réaction et en utilisant des solvants appropriés.
Effets indésirables
3-(diméthylaMino)-1-(4-méthoxyphényl)prop-2-en-1-one(numéro CAS 18096-70-3) est un composé organique contenant une structure chalcone, de formule moléculaire C ₁ ₂ H ₁ ₅ NO ₂ et un poids moléculaire de 205,25 g/mol. Ce composé est constitué d'un cycle benzénique, d'un squelette acrylique et d'un substituant diméthylamino, le 4-méthoxyphényle et le diméthylamino étant situés respectivement aux positions 1 et 3 du squelette acrylique.
Du point de vue du mécanisme d'action, les composés chalcones exercent généralement leur activité biologique par les voies suivantes :
- Élimination des radicaux libres : les structures à double liaison conjuguée peuvent capturer les radicaux libres et réduire les dommages causés par le stress oxydatif.
- Inhibition enzymatique : liaison à des sites actifs enzymatiques spécifiques pour inhiber leur fonction catalytique.
- Régulation des voies de signalisation cellulaire : affectant des voies telles que NF - κ B et MAPK, et régulant la libération de facteurs inflammatoires.
Bases moléculaires et preuves expérimentales sur les animaux des effets indésirables
Mécanisme cytotoxique
Des expériences sur des animaux ont montré qu'après une administration à forte dose (supérieure ou égale à 100 mg/kg), les niveaux de malondialdéhyde (MDA) dans les tissus hépatiques et rénaux de souris ont augmenté de manière significative, tandis que l'activité de la superoxyde dismutase (SOD) a diminué, ce qui indique que l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) entraîne une peroxydation lipidique.
Des études in vitro ont confirmé que le composé peut induire la dégradation du potentiel de la membrane mitochondriale dans les cellules hépatiques humaines (HepG2), libérer le cytochrome C, activer la réaction en cascade de la caspase-3/9 et induire l'apoptose.
Dommages à l'ADN
Le test des comètes a montré que le moment de queue (TM) des lymphocytes du sang périphérique humain augmentait après le traitement composé, indiquant un risque de cassures double brin de l'ADN.
Les simulations d'amarrage moléculaire montrent que son squelette cétonique peut être intégré dans les sillons de l'ADN, interférant avec l'appariement des bases et induisant potentiellement des mutations ponctuelles.
Après 14 jours d'administration continue (50 mg/kg/j) à des rats, les taux sériques d'ALT et d'AST ont augmenté jusqu'à 2,3 fois et 1,8 fois les valeurs normales, et le tissu hépatique a présenté une dégénérescence vacuolaire et une nécrose ponctuée.
L'analyse métabolomique a révélé que l'enzyme clé de la voie de synthèse des acides biliaires (CYP7A1) était régulée négativement, conduisant à une stase des acides biliaires.
Toxicité rénale
Le modèle d'embryon de poisson zèbre a montré qu'une exposition de 24 heures à un composé de 10 µM peut augmenter de 40 % le taux d'apoptose des cellules épithéliales des tubes rénaux, accompagné d'une augmentation des taux d'azote uréique dans le sang (BUN).
Des études de mécanismes suggèrent que ses métabolites pourraient interférer avec l'excrétion d'acide urique en inhibant la fonction des transporteurs d'anions organiques (OAT1/3).
Des expériences comportementales chez la souris ont montré qu'après l'administration de doses élevées-, des troubles de la coordination motrice se produisaient (avec une réduction de 60 % de la durée du test de la tige rotative) et le niveau de glutamate dans le tissu cérébral diminuait de 35 %, indiquant une inhibition du système de neurotransmetteurs excitateurs.
Prédiction préclinique des effets indésirables potentiels
Effet de premier passage : la biodisponibilité orale des rats n'est que de 12 %, ce qui indique un métabolisme de premier passage important dans le foie. Les réactions d'hydroxylation médiées par l'enzyme CYP3A4 peuvent générer des intermédiaires actifs, augmentant le risque de toxicité hépatique.
Différence de demi-vie : le modèle canin a montré une demi-vie terminale-(t ₁/₂) de 8,2 heures, tandis que celle des primates avait 14,5 heures, ce qui suggère que les différences métaboliques entre les espèces peuvent affecter les performances toxicologiques.
Risque de population particulière
Polymorphisme génétique : les individus présentant une délétion du gène GSTT1 peuvent être plus sensibles aux dommages oxydatifs induits par le composé en raison d'une diminution de la capacité de liaison du glutathion.
Interactions médicamenteuses : des expériences d'inhibition in vitro ont montré que le composé peut inhiber l'activité enzymatique du CYP2D6 (IC ₅₀=5.2 μ M) et qu'une association avec des médicaments métabolisés par cette enzyme (tels que les antidépresseurs) peut augmenter la concentration sanguine du médicament, entraînant une toxicité pour le système nerveux central.
Stratégies de prévention et de contrôle des risques et recommandations de suivi
Optimisation de la dose : Sur la base d'une NOAEL (dose sans effet indésirable observé) de 10 mg/kg (rats, administration répétée pendant 28 jours), il est recommandé que la dose clinique initiale ne dépasse pas 0,1 mg/kg et qu'un protocole strict d'augmentation de la dose soit établi.
Développement de biomarqueurs : Il est recommandé d'utiliser la 8-hydroxydésoxyguanosine (8-OHdG) dans l'urine et le sérum microARN-122 (miR-122) comme indicateurs d'alerte précoce de toxicité hépatique.
Phase d'essai clinique
Surveillance par étapes :
Phase I : se concentrer sur la surveillance de la fonction hépatique (ALT/AST), de la fonction rénale (BUN/Cr) et de l'électrocardiogramme (risque d'allongement de l'intervalle QT).
Phase II/III : Augmenter l'évaluation neurologique (telle que l'échelle MMSE) et la détection des cytokines inflammatoires (IL-6/TNF - ).
Sélection du sujet :
Les critères d'exclusion doivent inclure :
Fonction hépatique anormale (classe Child Pugh B/C)
Insuffisance rénale (DFGe<60 mL/min/1.73m ²)
Déficit héréditaire en glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PD)
Foire aux questions
Pourquoi son point de fusion présente-t-il une grande cohérence dans le catalogue des fournisseurs, plutôt que de fluctuer ?
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Le point de fusion hautement stable (92-95 degrés C) est une empreinte caractéristique de la pureté et de la stabilité cristalline du composé.
Contrairement à de nombreux composés organiques, les données de point de fusion de ce produit sont très cohérentes. Vérité peu commune : cette consistance implique que le composé n'existe que sous une forme cristalline stable à température ambiante et que le processus de purification est mature, ce qui fait de son point de fusion une norme de qualité fiable.
Pourquoi son nom IUPAC a-t-il deux versions, « E » et « Z » ? Lequel as-tu acheté ?
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Les produits disponibles dans le commerce sont généralement des mélanges d'isomères E/Z, mais avec le même numéro CAS, il existe un piège caché du « même nom mais une substance différente ».
La base de données comprend les noms (E) et (Z), mais tous deux pointent vers le même numéro CAS. Les calculs théoriques indiquent que l'isomère (E) - est stable à 4,2 kcal/mol par rapport à l'isomère (Z) -. Connaissance froide : ce que vous achetez habituellement est un mélange principalement composé d'isomères (E) - thermodynamiquement plus stables, mais s'il s'agit d'études spectroscopiques ou cristallographiques précises, vous devez faire attention à cette différence de configuration potentielle.
Hormis les intermédiaires conventionnels, quelle est son « identité cachée » dans la science des matériaux ?
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Peut servir de molécules candidates pour les colorants laser et les matériaux optiques non linéaires (NLO).
La recherche a confirmé que le composé présente des propriétés de fluorescence significatives, avec un rendement quantique supérieur aux colorants organiques traditionnels, et démontre une efficacité de génération de seconde harmonique (SHG), qui est 1,8 fois supérieure à celle des cristaux d'urée. Mécanisme à froid : Son axe de transfert de charge intramoléculaire (composé de groupements méthoxy et diméthylamino) lui confère une excellente non-linéarité optique.
Sur quoi peut-il « forcer » dans les organismes vivants ?
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Il peut activer la voie de synthèse de la mélanine et possède une activité potentielle en faveur de la pigmentation.
La recherche a montré que ce composé peut favoriser la synthèse de mélanine en régulant positivement l'expression de la tyrosinase et des protéines associées, en activant les voies de signalisation AMPc/PKA/CREB et MAPK. C'est « l'autre face » de la molécule bioactive en chimie médicinale.
Les conditions de stockage sont-elles une « température ambiante » uniforme ?
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Non, il existe une différence cachée entre la stratégie de stockage « température ambiante » et « 2-8 degrés C.
Certains fournisseurs indiquent un stockage à température ambiante, mais il existe également une exigence claire pour le stockage à long terme-qui doit être réfrigéré entre 2 et 8 degrés C. Logique du froid : les échantillons d'une pureté plus élevée (par exemple, supérieure à 97 %) sont plus sensibles à la dégradation des traces, et la réfrigération peut retarder la génération d'impuretés inconnues ; Cependant, les lots de pureté légèrement inférieure ou contenant des stabilisants sont moins susceptibles de cristalliser et de précipiter à température ambiante.
étiquette à chaud: 3-(diméthylamino)-1-(4-méthoxyphényl)prop-2-en-1-one cas 18096-70-3, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre