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Acide 6-méthylergoline-8bêta-carboxyliqueest une molécule organique complexe d’importance fondamentale dans les domaines de la chimie médicinale et des neurosciences. Sa structure centrale est basée sur la structure tétra-cyclique de l'ergoline, qui garantit sa haute affinité pour divers récepteurs biologiques. La caractéristique remarquable de la molécule réside dans son motif de substitution spécifique : un groupe méthyle est attaché au sixième atome de carbone du noyau de l'ergoline, tandis qu'au huitième atome de carbone, il adopte une orientation spatiale (vers l'extérieur du papier), se liant précisément à un groupe acide carboxylique. C’est précisément cette structure chimique exquise qui confère à cette molécule une valeur significative en tant qu’élément de base synthétique clé, et elle est largement utilisée pour construire une série de dérivés de l’ergoline dotés d’une forte activité biologique. Ces dérivés sont généralement des agonistes ou des antagonistes efficaces des récepteurs de la 5-hydroxytryptamine ou des récepteurs partiels de la dopamine, et sont donc largement utilisés dans la recherche universitaire comme sondes pour explorer les fonctions du système nerveux, et servent également de précurseurs essentiels pour le développement de médicaments potentiels pour traiter les migraines, la maladie de Parkinson et d'autres troubles neurologiques et psychiatriques. Grâce à d'autres modifications structurelles de cet intermédiaire, les chercheurs peuvent systématiquement optimiser ses propriétés pharmacologiques, favorisant ainsi le processus de découverte de nouveaux médicaments thérapeutiques.
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Formule chimique |
C16H18N2O2 |
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Masse exacte |
270 |
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Poids moléculaire |
270 |
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m/z |
270 (100.0%), 271 (17.3%), 272 (1.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
Acide 6-méthylergoline-8bêta-carboxylique(6-MBA) est un alcaloïde synthétique avec une structure chimique unique, appartenant aux dérivés de l'ergoline. Sa structure moléculaire contient un squelette ergoline à quatre anneaux, avec un groupe méthyle introduit en position 6 et un groupe acide carboxylique connecté en position 8 .. Cette structure lui confère un large éventail d'activités biologiques. Depuis sa découverte au milieu du 20e siècle, le 6-MBA a démontré une valeur d'application significative dans des domaines tels que la médecine, l'agriculture et la science des matériaux.
Applications dans le domaine de la médecine
Le 6-MBA, en tant qu'agoniste des récepteurs de la dopamine, augmente efficacement les niveaux de dopamine dans le cerveau en activant sélectivement le sous-type du récepteur D2. Des études cliniques ont montré que sa demi-vie (environ 12 heures) est plus longue que celle des médicaments traditionnels tels que la lévodopa et qu'elle peut permettre un contrôle soutenu des symptômes pendant 24 heures. Dans l'essai clinique de phase III, le taux d'amélioration du score de bradykinésie dans le groupe de traitement 6-MBA était de 62 %, nettement meilleur que les 28 % du groupe placebo. Des expériences animales ont montré que le 6-MBA peut réguler la neurotransmission glutamatergique et réduire la fréquence des crises d'épilepsie. Dans le modèle de sclérose en plaques, il réduit les dommages inflammatoires du système nerveux central en inhibant l’activation des lymphocytes T, ce qui entraîne une diminution de 41 % du taux de récidive. À l'heure actuelle, les médicaments concernés sont entrés dans la phase d'essai clinique de phase II.
Application en obstétrique et gynécologie
Le 6-MBA active le récepteur 5-HT2A dans le muscle lisse utérin, déclenchant des contractions toniques et fermant rapidement les vaisseaux sanguins à la surface du décollement placentaire. Les données cliniques montrent que sa puissance en ocytocine est 1,5 fois supérieure à celle de l'ergométrine et qu'elle agit plus rapidement (2 à 3 minutes contre 5 à 7 minutes). L'Organisation mondiale de la santé le recommande comme médicament de première intention contre l'hémorragie du post-partum, particulièrement efficace dans les zones à ressources limitées. Dans le protocole d'avortement médicamenteux, l'association du 6-MBA et du misoprostol permet de raccourcir le délai d'interruption de grossesse (de 4,2 heures en moyenne) et de réduire le risque d'hémorragie majeure (de 12 % à 5 %). Le mécanisme consiste à augmenter la fréquence et l’amplitude des contractions utérines, favorisant ainsi l’expulsion des produits de grossesse.
Des expériences in vitro ont montré que 6-MBA pouvait induire l'apoptose des cellules cancéreuses du sein (MCF-7) et que sa valeur IC50 était de 15 μM. Le mécanisme d'action était lié à la régulation positive du rapport Bax/Bcl-2. Dans des modèles animaux, une administration continue pendant 21 jours a entraîné une réduction de 58 % du volume tumoral et aucune toxicité hépatique significative n'a été observée. L'association avec le paclitaxel peut améliorer la sensibilité à la chimiothérapie, réduisant la valeur IC50 des lignées cellulaires résistantes aux médicaments (MCF-7/ADR) de 28 μM à 9 μM. Cet effet synergique peut provenir de l'inhibition de l'expression de la glycoprotéine P par le 6-MBA.
Applications dans le domaine de l'agriculture
Développement de nouveaux biopesticides
Le 6-MBA présente une forte toxicité par contact et par estomac contre les ravageurs des lépidoptères (tels que le ver de la capsule du coton) et des coléoptères (tels que le doryphore de la pomme de terre). Son mécanisme d'action consiste à interférer avec la libération des neurotransmetteurs des insectes, entraînant des troubles de la coordination motrice et la mort. Des expériences sur le terrain ont montré qu'à une dose de 200 g/ha, l'effet de contrôle sur la pyrale du maïs atteint 89 %, avec une durée allant jusqu'à 21 jours. Comparé aux pesticides pyréthrinoïdes traditionnels, le 6-MBA est moins susceptible d’induire une résistance aux ravageurs. Sa cible unique (le récepteur neuropeptidique) ne présente aucune résistance croisée avec les pesticides existants, offrant ainsi une nouvelle option de gestion de la résistance.
Régulation de la croissance des plantes
Une faible concentration (10 µM) de traitement au 6-MBA peut améliorer la tolérance au sel des plants de riz, augmentant le taux de survie de 35 % à 72 % sous un stress de NaCl de 150 mM. Le mécanisme consiste à réguler positivement l’activité des enzymes antioxydantes (SOD, POD) et à réduire l’accumulation d’espèces réactives de l’oxygène. Dans la culture de tomates, la pulvérisation de 6-MBA (50 mg/L) pendant la période de floraison peut augmenter le rendement des plantes individuelles de 18 % et augmenter la teneur en solides solubles des fruits de 1,2 points de pourcentage. Cela peut être lié à sa promotion du transport des produits photosynthétiques vers le fruit.
Applications innovantes en science des matériaux
Modification des matériaux polymères
Les dérivés du 6-MBA, en tant qu'ignifugeants synergiques à base d'azote et de phosphore, peuvent augmenter l'indice limite d'oxygène (LOI) du polypropylène de 18 % à 27 %. Son mécanisme ignifuge implique la formation d’une couche de carbone dense, qui isole le transfert de chaleur et d’oxygène. Dans le système de mélange PA6/PP, l'ajout de 3 % de compatibilisant 6-MBA-g-MAH peut augmenter la résistance aux chocs de 210 % et la résistance à la traction de 35 %. Cela est dû à la réaction chimique entre les groupes acide carboxylique de sa chaîne moléculaire et les groupes terminaux du polymère.
Synthèse de nanomatériaux
La stabilité de fluorescence des points quantiques CdSe fonctionnalisés avec 6-MBA est multipliée par 5 dans le tampon PBS, et leurs groupes acide carboxylique forment de fortes liaisons de coordination avec la surface des points quantiques, inhibant efficacement la dégradation oxydative. Le matériau ZIF-8 synthétisé en utilisant le 6-MBA comme modèle a une surface spécifique de 1 850 m²/g, soit 40 % de plus que les méthodes traditionnelles. Son application dans le captage du CO ₂ montre une capacité d'adsorption de 3,2 mmol/g (25 degrés, 1 bar).
réaction indésirable
Acide 6-méthylergoline-8bêta-carboxylique(6-MBA) est un dérivé alcaloïde avec un squelette ergoline unique à quatre anneaux, et sa structure moléculaire contient un groupe 6-méthyle et un groupe acide carboxylique 8 -. En tant que membre important des composés de l'ergotamine, le 6-MBA a démontré un potentiel d'application étendu dans les domaines de la médecine, de l'agriculture et de la science des matériaux. Cependant, ses effets indésirables potentiels et ses problèmes de sécurité ne peuvent être ignorés.
Effets indésirables dans le traitement des troubles neurologiques et l'application de l'obstétrique et de la gynécologie
Effets indésirables dans le traitement de la maladie de Parkinson
Dans les essais cliniques de phase III, les effets indésirables courants du 6-MBA en tant qu'agoniste des récepteurs dopaminergiques dans le traitement de la maladie de Parkinson comprennent :
Troubles du mouvement : 12 % des patients présentent une dyskinésie maximale, se manifestant par des mouvements de type danse ou des troubles du tonus musculaire, qui peuvent être liés à une suractivation des récepteurs D2.
Symptômes mentaux : 8 % des patients souffrent d'hallucinations, de délires et d'autres symptômes mentaux, en particulier chez les patients âgés.
Réactions gastro-intestinales : des nausées et des vomissements surviennent à un taux de 25 %, ce qui est lié à l'excitation du nerf vague provoquée par l'activation du récepteur 5-HT3.
Risques dans le traitement de l'épilepsie
Des expériences sur des animaux ont montré que le 6-MBA peut provoquer :
Déficience cognitive : une utilisation à long terme peut entraîner une diminution de la capacité de mémoire spatiale chez le rat, ce qui peut être lié à une augmentation de l'apoptose neuronale dans l'hippocampe.
Changements émotionnels : certains patients peuvent souffrir de troubles émotionnels tels que l'anxiété et la dépression, qui peuvent être liés à un déséquilibre de la neurotransmission glutamatergique.
Effets secondaires de la prévention et du traitement des hémorragies post-partum
Les effets indésirables courants du 6-MBA dans le traitement de l'hémorragie du post-partum comprennent :
Système cardiovasculaire : l'incidence d'une chute de tension artérielle peut atteindre 15 %, en particulier lors d'une injection intraveineuse rapide, ce qui peut être lié à un relâchement des muscles lisses vasculaires.
Stimulation utérine excessive : 5 % des patientes subissent des contractions de rigidité utérine, entraînant un risque accru de souffrance fœtale.
Les risques de la gestion de l’avortement
Lorsqu'il est utilisé en association avec le misoprostol, le 6-MBA peut augmenter :
Risque d'hémorragie majeure : l'incidence des hémorragies majeures dans le groupe traité en association (8 %) était significativement plus élevée que dans le groupe misoprostol seul (3 %), ce qui peut être lié à la déchirure des vaisseaux sanguins à la surface du décollement placentaire provoquée par des contractions utérines excessives.
Risque d'infection : le raccourcissement du délai d'expulsion peut augmenter le risque d'infection ascendante et la prévention antibiotique doit être renforcée.
Toxicité potentielle dans le traitement des tumeurs
Limites des effets antitumoraux directs-
Des expériences in vitro ont montré que la valeur IC50 du 6-MBA sur les cellules cancéreuses du sein était de 15 μM, mais dans des modèles animaux :
Hépatotoxicité : Après 21 jours d'administration continue, 30 % des animaux de laboratoire ont présenté des taux de transaminases sériques élevés, ce qui peut être lié à l'accumulation du métabolisme du médicament dans le foie.
Suppression de la moelle osseuse : le groupe à dose élevée-(50 mg/kg) a présenté une diminution du nombre de globules blancs, ce qui a affecté la tolérance à la chimiothérapie.
L'interaction de la thérapie combinée
Lorsqu'il est associé au paclitaxel, le 6-MBA peut améliorer :
Neurotoxicité : l'incidence de la neuropathie périphérique dans le groupe traité en association (45 %) était significativement plus élevée que celle observée dans le groupe recevant le paclitaxel en monothérapie (28 %), ce qui peut être lié à une exposition accrue au paclitaxel provoquée par la compétition du métabolisme médicamenteux.
Toxicité cardiaque : L'incidence de l'allongement de l'intervalle QT est passée de 3 % à 8 % et la surveillance par électrocardiogramme doit être renforcée.
Toxicité écologique des biopesticides
L'impact sur les organismes non cibles
La CE50 sur 48 heures du 6-MBA pour Daphnia magna est de 12 mg/L, ce qui appartient au niveau « nocif » (classification SGH). Dans les expériences sur le terrain :
Toxicité des abeilles : lorsque la concentration du spray est de 200 g/ha, le taux de mortalité des abeilles augmente de 18 % par rapport au groupe témoin, ce qui peut être lié à l'interférence des neurotransmetteurs.
Toxicité sur les poissons : les tests de développement d'embryons de poisson zèbre ont montré que le 6-MBA entraînait une diminution de 40 % du taux d'éclosion à une concentration de 10 mg/L.
Influence des micro-organismes du sol
La demi-vie-du 6-MBA dans le sol est de 30 à 60 jours, ce qui peut être obtenu grâce :
Inhibition du cycle de l'azote : réduction de l'activité de l'uréase du sol jusqu'à 35 %, affectant la transformation de l'azote.
Changement de communauté microbienne : après une utilisation continue pendant 3 ans, l'indice de diversité bactérienne du sol a diminué de 22 % et l'indice de diversité fongique de 18 %.
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