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Le nom chimique delidocaïneest la n-diéthylaminoacétyl-2,6-xylidine. Le chlorhydrate de N-(2,6-2 méthylphényl)-2-(diéthylamino)acétamide monohydraté est couramment utilisé.Poudre de lidocaïne pure à 99,9 %est un anesthésique local aux applications étendues. En plus de ses propriétés de réaction chimique, la lidocaïne possède également diverses propriétés physiques, qui sont également très importantes et ont un impact significatif sur les performances et l'efficacité de la lidocaïne dans le processus de préparation et d'application. La solubilité dans l'eau est relativement élevée, atteignant 6 g/L. Cependant, dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol et l'acétone, la lidocaïne a une solubilité relativement faible. Cette caractéristique affecte la solubilité et la stabilité de la lidocaïne dans différents supports et détermine également le type de solvant approprié sélectionné lors du processus de préparation de la formulation. Il s'agit d'un anesthésique local largement utilisé pour soulager la douleur lors d'interventions chirurgicales, de soins dentaires, de chirurgies cutanées et d'autres processus. En plus d’être utilisée comme anesthésique, la lidocaïne a également de nombreuses autres utilisations médicales et non médicales.
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Morphologique |
poudre |
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Coefficient d'acidité (PKA) |
PKA 7,88 (H2O) (approximatif) |
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Solubilité éthanol |
4mg/ml |
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Conditions de stockage |
magasin à RT |
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Point d'éclair |
9 degrés |
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Couleur |
blanc à légèrement jaune |
Poudre de lidocaïne COA
Lors de l’utilisation de la lidocaïne, nous devons prendre en compte toutes ses propriétés de réaction, ce qui nous aidera à mieux la comprendre et à l’utiliser. Ce qui suit est une description détaillée de toutes les propriétés de réaction de la lidocaïne :
Poudre de lidocaïne pure à 99,9 %appartient aux composés aminés et apparaît donc alcalin en solution. Les molécules de lidocaïne contiennent deux atomes d'azote basiques qui peuvent accepter des protons pour former des sels. Dans l'eau, les sels de lidocaïne sont facilement solubles et possèdent de fortes propriétés d'électrolyse. Lorsque la lidocaïne se combine avec des acides forts, elle peut former du chlorhydrate, méthode couramment utilisée pour préparer les anesthésiques à base de lidocaïne.
Les molécules de lidocaïne contiennent des structures de résonance de cycles méthylène et benzène, et le transfert de charge entre elles confère à la lidocaïne une bonne réductibilité. Dans l’organisme, la lidocaïne est souvent réduite à ses métabolites tels que le monoéthylglycinxlide (MEGX) et le glycinxlide (GX). Ces métabolites ont des activités pharmacologiques différentes et peuvent affecter la biodisponibilité et l'efficacité de la lidocaïne in vivo.
La lidocaïne a une bonne stabilité thermique. Après plusieurs mois de stockage à température ambiante, il n’y aura pas de réaction de décomposition significative. Dans des environnements à température et humidité élevées, la lidocaïne peut se décomposer, entraînant une diminution de son effet anesthésique. Par conséquent, nous devons veiller au maintien de bonnes conditions lors du stockage et de l’utilisation de la lidocaïne.
Les réactions allergiques à la lidocaïne sont un phénomène très rare, mais elles ne peuvent être totalement exclues. Si des symptômes allergiques apparaissent, tels qu'un gonflement, un essoufflement, une éruption cutanée, un inconfort gastro-intestinal, etc., la lidocaïne doit être immédiatement arrêtée et consulter un médecin.
La lidocaïne subit un métabolisme et une transformation dans l'organisme, les voies métaboliques les plus importantes comprenant les réactions de N-déméthylation et d'hydroxylation dans le foie. Les produits de conversion MEGX et GX ont des activités pharmacologiques différentes et peuvent être utilisés comme indicateurs pour évaluer le métabolisme de la lidocaïne. L'effet de conversion a un impact significatif sur l'efficacité et la tolérance de la Lidocaïne.
Effets secondaires
Poudre de lidocaïneest largement utilisé dans la pratique clinique, mais il peut également provoquer une série d'effets secondaires, impliquant de multiples aspects tels que le système nerveux, le système cardiovasculaire et des réactions allergiques. Ce qui suit présentera en détail ses effets secondaires courants et ses méthodes de traitement.
Effets secondaires neurologiques
Symptômes courants
La lidocaïne peut avoir un impact sur le système nerveux central, se manifestant initialement par des symptômes tels que des étourdissements, une somnolence, des acouphènes, un engourdissement de la bouche et de la langue, une vision floue et des troubles de l'élocution. À mesure que la dose augmente ou que le degré d'empoisonnement s'aggrave, des symptômes graves tels que de l'agitation, des contractions musculaires, une perte d'orientation et même des convulsions, une dépression respiratoire et un coma peuvent survenir.
Mécanisme d'occurrence
La lidocaïne bloque l'excitation et la conduction nerveuses en inhibant les canaux ioniques sodium dans la membrane des cellules nerveuses. Lorsque les médicaments sont pris en excès ou pénètrent accidentellement dans les vaisseaux sanguins, l'effet inhibiteur du système nerveux central s'intensifie, entraînant les symptômes ci-dessus.
Méthode de traitement
Pour les symptômes légers, vous pouvez vous reposer et observer. Évitez de conduire ou d’utiliser des machines.
En cas de symptômes graves, le traitement doit être arrêté immédiatement et des anticonvulsivants (tels que le diazépam) ainsi qu'un traitement d'assistance respiratoire doivent être administrés.
En cas de crise, des barbituriques ou des relaxants musculaires à courte durée d'action peuvent être administrés par voie intraveineuse.
Effets secondaires sur le système cardiovasculaire
Symptômes courants
La lidocaïne peut provoquer des arythmies telles qu'une bradycardie, une hypotension, un bloc auriculo-ventriculaire et un arrêt sinusal. Lorsqu'il est utilisé à fortes doses, il peut même entraîner des conditions potentiellement mortelles telles qu'une fibrillation ventriculaire et un arrêt cardiaque.
Mécanisme d'occurrence
La lidocaïne a un effet inhibiteur direct sur les cellules myocardiques et peut réduire la contractilité myocardique et le débit cardiaque. Parallèlement, le médicament peut détendre le muscle lisse vasculaire, entraînant une diminution de la pression artérielle.
Méthode de traitement
Arrêtez immédiatement le traitement et surveillez attentivement l'électrocardiogramme et la tension artérielle.
En cas de bradycardie ou de bloc auriculo-ventriculaire, de l'atropine ou de l'isoprotérénol peuvent être administrés pour le traitement.
Une arythmie sévère nécessite l'utilisation d'un stimulateur cardiaque ou d'une défibrillation.
Lorsque la tension artérielle chute, une inhalation d'oxygène est nécessaire, l'acidose doit être corrigée et des médicaments augmentant la tension artérielle doivent être utilisés.
Réactions allergiques
Symptômes courants
Les réactions allergiques peuvent se manifester par des éruptions cutanées, des démangeaisons, un œdème, un œdème de Quincke, un bronchospasme, des difficultés respiratoires, un spasme laryngé, un choc et de l'urticaire, etc. Lorsque la lidocaïne est injectée dans la moelle épinière ou appliquée en externe, elle peut même provoquer un bronchospasme mortel ou un syndrome de détresse respiratoire.
Mécanisme d'occurrence
Les réactions allergiques à la lidocaïne appartiennent aux réactions d’hypersensibilité de type I et sont médiées par les IgE. Les médicaments ou leurs métabolites, comme les haptènes, se combinent aux protéines de l'organisme pour former des antigènes totaux, stimulant l'organisme à produire des anticorps IgE spécifiques. Lorsqu'elles sont à nouveau exposées au médicament, les IgE se lient aux mastocytes et aux basophiles, libérant des médiateurs actifs tels que l'histamine, ce qui entraîne des symptômes allergiques.
Méthode de traitement
Arrêtez immédiatement le traitement et administrez un traitement anti--allergique, par exemple en utilisant des antihistaminiques comme la loratadine et le chlorhydrate de cétirizine.
Les réactions allergiques graves nécessitent une injection intraveineuse de glucocorticoïdes (comme la dexaméthasone) et d'épinéphrine.
Gardez les voies respiratoires dégagées. Si nécessaire, effectuez une intubation trachéale ou une trachéotomie.
Réactions locales
Symptômes courants
Lorsque la lidocaïne est utilisée en externe, des symptômes tels qu'érythème, œdème, sensation de brûlure, démangeaisons, dermatite, papules, cloques, ecchymoses, desquamation ou pétéchies peuvent survenir au site d'injection. Ces symptômes sont généralement légers et de courte durée-et peuvent disparaître naturellement en quelques minutes ou quelques heures.
Mécanisme d'occurrence
La lidocaïne est irritante pour la peau et les muqueuses locales et peut déclencher une réponse inflammatoire. De plus, une concentration trop élevée du médicament ou des techniques d’injection inappropriées peuvent également aggraver les réactions locales.
Méthode de traitement
De légers symptômes peuvent être observés. Évitez les grattages et les compresses chaudes.
En cas de symptômes graves, des compresses froides locales peuvent être appliquées et des crèmes antihistaminiques (telles que la crème à l'hydrocortisone) peuvent être utilisées.
Améliorer la technique d'injection pour réduire l'irritation du médicament sur les tissus locaux.
Autres effets secondaires
Symptômes du système digestif
La lidocaïne peut provoquer des symptômes tels que des nausées et des vomissements, qui peuvent être liés à une irritation du tractus gastro-intestinal ou à l'inhibition du système nerveux central par le médicament.
Impact sur la vision et l'audition
L'utilisation à long terme ou excessive de lidocaïne peut entraîner des effets secondaires tels qu'une vision floue et une perte auditive.
Méthode de traitement
Les nausées et les vomissements peuvent être traités avec des médicaments antiémétiques (tels que le métoclopramide).
Une vision floue et une perte auditive nécessitent des soins médicaux rapides. Si nécessaire, passez à d’autres médicaments.
La découverte de la lidocaïne constitue une étape importante dans le domaine de l'anesthésiologie et son processus de développement incarne la sagesse des scientifiques et l'esprit d'exploration médicale.
Exploration précoce et principes fondamentaux de la chimie
La découverte de la lidocaïne est née de l'étude de la structure chimique de l'alcaloïde gramine. Lorsque les scientifiques synthétisaient l’isomère de l’isogarmine, ils ont découvert qu’il avait un effet anesthésique local. Cette découverte a incité les chercheurs à synthétiser davantage de composés similaires, et finalement la lidocaïne a été synthétisée avec succès par Nils Lofgren et Bengt Lundqvist de l'Université de Stockholm en Suède en 1943. Lofgreen était encore doctorant à cette époque, tandis que Lundquist a vérifié son effet anesthésique par injection autologue, jetant ainsi les bases de recherches ultérieures.
Brevets et processus de commercialisation
Après la synthèse de la lidocaïne, Lundquist a proposé d'effectuer des tests pharmacologiques à l'Institut Karolinska et de transférer ensuite les droits de brevet à la société pharmaceutique suédoise Astra AB. La société a lancé la lidocaïne sur le marché sous le nom commercial « Xylocaine » en 1948, marquant ainsi son entrée officielle en application clinique. La même année, Lofgreen a terminé sa thèse de doctorat « Lidocaïne : un nouveau médicament synthétique », favorisant ainsi la reconnaissance académique du médicament.
Avantages cliniques et large application
La lidocaïne est rapidement devenue l'un des médicaments préférés pour l'anesthésie locale en raison de son action rapide et de son effet -à long terme. Il s'applique à divers scénarios tels que l'anesthésie par infiltration, l'anesthésie en bloc et l'anesthésie de surface, et présente une toxicité relativement faible et une sécurité élevée. Depuis 1949, la lidocaïne a fait l’objet d’une promotion à grande échelle. Il a non seulement été largement utilisé dans les opérations chirurgicales, mais s’est également progressivement étendu au domaine du traitement de l’arythmie. En 1963, la lidocaïne a été utilisée pour traiter les arythmies ventriculaires provoquées par un infarctus aigu du myocarde et est devenue un médicament important pour la prévention et le traitement des arythmies ventriculaires rapides.
Percées scientifiques et impact continu
La découverte de la lidocaïne est un modèle de recherche interdisciplinaire entre chimie et médecine. Il résout non seulement le problème de dépendance aux anesthésiques traditionnels tels que la cocaïne, mais améliore également l'efficacité et la sécurité de l'anesthésique grâce à une optimisation structurelle. À ce jour, la lidocaïne reste un médicament phare dans le domaine de l’anesthésie locale. Ses dérivés et formes posologiques améliorées (telles que les aérosols et les gels) continuent d’émerger, élargissant encore le champ des applications cliniques.
Résumé
De la découverte accidentelle de l’isomère de la lutéinine à la synthèse et à la commercialisation de la lidocaïne, ce processus reflète la contingence et l’inéluctabilité de l’exploration scientifique. La naissance de la lidocaïne a non seulement favorisé le développement de l’anesthésiologie, mais a également fourni d’importantes inspirations pour la recherche et le développement ultérieurs de médicaments. Son statut d’anesthésique local classique reste à ce jour difficile à remplacer complètement.
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