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Isorhamnétine, de formule moléculaire C16H12O7, CAS 480-19-3, est un composé flavonoïde et un puissant antioxydant qui peut éliminer les radicaux libres d'oxygène et prévenir les dommages cellulaires et tissulaires causés par le vieillissement. L'isorhamneti est un composé flavonoïde séparé et purifié du ginkgo biloba, de l'argousier et d'autres plantes médicinales, et est également largement présent dans les fleurs, les fruits et les feuilles de nombreuses autres plantes. Isorhamneti a une variété d'activités biologiques, y compris la protection cardiovasculaire (anti-hypoxie myocardique, ischémie, soulagement de l'angine de poitrine, anti-arythmie, abaissement du cholestérol sérique, favorisant la perméabilité du flux sanguin, etc.), antioxydant, anti-tumoral, anti-inflammatoire, anti-virus, anti-allergie et régulation de la fonction immunitaire. En particulier dans la protection cardiovasculaire, il a de multiples fonctions, telles que l'expansion des vaisseaux sanguins, la réduction de la pression artérielle, la prévention des maladies coronariennes athéroscléreuses, la réduction de l'hypertrophie du myocarde, l'inhibition de la prolifération et de l'hypertrophie des cellules musculaires lisses vasculaires, la lutte contre la thrombose et a de larges perspectives d'application.
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Formule chimique |
C16H12O7 |
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Masse exacte |
316 |
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Poids moléculaire |
316 |
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m/z |
316 (100.0%), 317 (17.3%), 318 (1.4%), 318 (1.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 60.76; H, 3.82; O, 35.41 |
Isorhamnétinea un effet inhibiteur sur la prolifération des cellules cancéreuses de la peau cultivées in vitro et peut induire l'apoptose cellulaire ; Des études in vivo ont également montré que l'isorhamneti peut inhiber la prolifération des cellules cancéreuses de la peau. Son mécanisme est que l'isorhamneti réduit le degré de phosphorylation des protéines dans les cellules cancéreuses au niveau cellulaire, régulant ainsi efficacement l'activité de la protéine tyrosine kinase (PTK), y compris le récepteur du facteur de croissance épidermique EGFR.
action pharmacologique
Effets antibactériens et antiviraux :L'ISO a un effet antibactérien à large -spectre et est largement utilisée dans les infections bactériennes et fongiques, notamment pour inhiber la croissance de bactéries telles que Staphylococcus, Salmonella, Bacillus, Pseudomonas fluorescens et Clostridium botulinum dans les aliments. Des études ont montré que les cellules bactériennes injectées avec des extraits contenant de l'isorhamneti présentent une certaine réduction des protéines et des glucides intracellulaires, conduisant finalement à la mort cellulaire. En outre, l'isorhamneti a également des effets anti-virus de la grippe significatifs, qui peuvent inhiber directement ou indirectement l'expression des gènes HA et NA du virus, supprimer l'autophagie induite par le virus, la production de ROS et la phosphorylation de l'EPK. Isorhamneti a un certain effet thérapeutique sur les infections cutanées d'origine bactérienne, les infections des voies urinaires et les infections du tube digestif.
Effet antitumoral: Isorhamneti inhibe la croissance des cellules tumorales du côlon via la voie PI3K Akt mTOR et possède une activité anti--tumorale potentielle contre les cellules BEL-7402. Le cytochrome mitochondrial C-caspase-9 régule l'apoptose induite par l'isorhamneti. La recherche a montré que l'isorhamneti peut induire l'apoptose en réduisant l'expression du gène inhibant l'apoptose Bcl-2 et en augmentant le nombre de protéines pro-apoptotiques Bax. Isorhamneti peut inhiber de manière significative la prolifération des cellules SGC7901 du cancer gastrique, réduire l'activité de la télomérase, induire l'apoptose et présenter des effets dépendants de la concentration et du temps. Le mécanisme possible est de bloquer la progression des cellules de la phase G0 à la phase S, formant une phase d'arrêt G0, provoquant un arrêt de l'accumulation cellulaire en phase G0 et bloquant la synthèse et la réplication de l'ADN cellulaire.
Effet antioxydant :L'Isorhamneti est un antioxydant naturel qui peut remplacer les substances synthétiques comme additif alimentaire. Des expériences in vivo ont montré que l'isorhamneti possède une activité enzymatique antioxydante contre le cholestérol et les lipides peroxydés dans le plasma et le foie.
Protection cardiovasculaire :isorhamneti peut prévenir le dysfonctionnement endothélial, inhiber la production de superoxyde et la surexpression de p47phox provoquée par l'angiotensine II, et inhiber l'apoptose des macrophages par l'activation de PI3K/AKT et l'induction de HO-1, atténuant ainsi l'athérosclérose.
L'ISO est un composé flavonoïde largement présent dans les fleurs, les fruits et les feuilles de diverses plantes naturelles, particulièrement abondant dans le ginkgo et l'argousier. Ce composé a attiré beaucoup d'attention en raison de ses diverses activités biologiques telles que la protection des cellules antioxydantes, anti-inflammatoires, anti-tumorales, antivirales et endothéliales. Voici les principales sources alimentaires d’ISO :
L'argousier est un arbuste ou un arbre vivace de la famille des Elapidae, et ses fruits sont l'une des sources importantes d'ISO. Le fruit de l'argousier est riche en diverses substances bioactives, parmi lesquelles les flavonoïdes totaux de l'argousier constituent son composant principal, et l'ISO est un composant monomère important dans les flavonoïdes totaux de l'argousier. La recherche a montré que l'ISO contenu dans l'argousier a des effets protecteurs cardiovasculaires importants, tels qu'un antioxydant, une protection des cellules endothéliales, une inhibition de l'adhésion des monocytes des cellules endothéliales, une réduction des dépôts lipidiques, une inhibition de la prolifération et de la migration des cellules musculaires lisses vasculaires et des effets antithrombotiques. Ces effets font que l'argousier et ses extraits présentent un grand potentiel dans la prévention et le traitement des maladies cardiovasculaires telles que l'athérosclérose (AS).
L'argousier est largement répandu et compte une variété d'espèces en Chine. Ses plantes peuvent atteindre 5 à 10 mètres de haut et possèdent d'épaisses épines. Les fruits de l'argousier peuvent non seulement être consommés directement, mais également transformés en divers aliments, boissons et produits de santé, fournissant une quantité abondante d'ISO et d'autres nutriments au corps humain.
Le Ginkgo biloba est une autre plante riche enisorhamnétine. La teneur en ISO de l’extrait de feuille de Ginkgo biloba est relativement élevée. L'extrait de feuille de Ginkgo biloba a un large éventail d'applications dans les domaines de la médecine, des produits de santé et des cosmétiques. Parmi eux, les activités biologiques antioxydantes et anti-inflammatoires de l'ISO rendent l'extrait de feuille de Ginkgo biloba significativement efficace dans l'anti-vieillissement, l'amélioration de la circulation sanguine et la prévention des maladies cardiovasculaires.
L'ISO contenu dans l'extrait de Ginkgo biloba peut exercer des effets protecteurs par diverses voies, telles que l'inhibition de la peroxydation lipidique, la réduction de la viscosité du sang et l'amélioration de la microcirculation. Ces effets font de l’extrait de ginkgo biloba l’un des médicaments naturels importants pour prévenir et traiter les maladies chroniques telles que les maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires et le diabète.
Outre l’argousier et le ginkgo, l’ISO est également largement présente dans diverses autres plantes, comme la Rhodiola rosea et l’aubépine. Bien que la teneur en ISO de ces plantes ne soit pas aussi élevée que celle de l'argousier et du ginkgo, elles ont néanmoins diverses activités biologiques bénéfiques pour la santé humaine.
Par exemple, l'ISO contenu dans l'extrait de Rhodiola a des effets antioxydants, anti-fatigue et renforçant le système immunitaire ; L'ISO de l'aubépine a pour effet d'abaisser la tension artérielle, de réguler les lipides sanguins et de favoriser la digestion. Ces plantes et leurs extraits ont également une large gamme d'applications dans les domaines de l'alimentation et des produits de santé.
Bien que l'ISO soit largement présente dans diverses plantes, la teneur et l'activité biologique de l'ISO peuvent varier selon les plantes. Par conséquent, lors du choix d’aliments riches en ISO, il convient de prêter attention à leur origine et à leur qualité. Parallèlement, l'ISO étant un composé naturel, son apport et sa sécurité doivent également être contrôlés dans une fourchette raisonnable.
De manière générale, la consommation quotidienne d'aliments à base de plantes-riches en ISO est sûre et efficace. Par exemple, on peut consommer avec modération des aliments riches en ISO tels que les fruits de l’argousier, les produits à base de feuilles de ginkgo et les produits à base de rhodiola. Par ailleurs, des compléments santé contenant des extraits de ces plantes peuvent également être choisis pour compléter l’ISO. Cependant, il convient de noter qu’une consommation excessive de tout nutriment peut avoir des effets néfastes sur la santé, c’est pourquoi sa consommation doit être raisonnablement contrôlée.
L'ISO est un composé flavonoïde largement présent dans diverses plantes, doté de multiples activités biologiques et bénéfiques pour la santé humaine. La consommation quotidienne d'aliments à base de plantes-riches en ISO est un moyen efficace d'obtenir ce nutriment. Lors du choix des aliments, il convient de prêter attention à leur origine et à leur qualité, et leur consommation doit être raisonnablement contrôlée pour garantir la santé.
Chemin de synthèse 1 :
Mélanger uniformément la 2-butanone et le chlorure de benzyle, ajouter la 2,4,6-trihydroxyacétophénone et le K2CO3 anhydre, ajouter de l'eau et remuer, dissoudre le mélange blanc obtenu et la vanilline dans l'éthanol anhydre, ajouter une solution aqueuse de KOH, acidifier avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir le 3 '- méthoxy-4', 5,7-triphénylchalcone, puis dissoudre la cétone dans acétate d'éthyle, sous catalyse au palladium-carbone, hydrogénation-réduction, obtenir la 3'-méthoxy-4', 5,7-trihydroxychalcone, ajouter la 3'-méthoxy-4', 5,7-trihydroxychalcone à un solvant mixte de dichlorométhane et d'acétone, ajouter une solution tampon et remuer uniformément, ajouter une solution saline composite KHSO4 pour obtenirIsorhamnétine. Cette méthode de synthèse en quatre étapes présente un fonctionnement simple, un faible coût de production, une pureté de produit élevée et une production facile à industrialiser.
Étape 1 : Réaction de benzylation
Étapes détaillées :
Équation chimique:
2-butanone+chlorure de benzyle+K2CO3 → cétone benzylée+NaCl+CO2+H2O
Remarque : Cette équation est fournie à titre d'illustration uniquement et la structure réelle du produit peut être plus complexe et contenir plusieurs isomères.
Préparation des réactifs :
Mélangez la 2-butanone, le chlorure de benzyle, la 2,4,6-trihydroxyacétophénone et le carbonate de potassium anhydre (K2CO3) dans un ballon de réaction sec dans une certaine proportion.
Agitation et chauffage :
Sous la protection d'un gaz inerte (tel que l'azote), chauffer le mélange réactionnel à une température appropriée (généralement la température de reflux) tout en agitant vigoureusement pour assurer un contact suffisant entre les réactifs.
La réaction se déroule :
Dans des conditions anhydres, le carbonate de potassium agit comme un catalyseur basique pour favoriser la substitution de l'atome de chlore du chlorure de benzyle par l'atome d'hydrogène sur le carbone alpha de la 2-butanone, formant un intermédiaire cétonique benzylé. Pendant ce temps, la 2,4,6-trihydroxyacétophénone peut participer à la réaction d’une manière ou d’une autre, mais le mécanisme spécifique nécessite une confirmation expérimentale plus approfondie.
Post-traitement :
Une fois la réaction terminée, les matières premières et les sous-produits n'ayant pas réagi sont éliminés par distillation ou extraction pour obtenir des produits bruts cétoniques benzylés.
Étape 2 : Réaction de condensation de Clemenson
Étapes détaillées :
Équation chimique (également hypothétique) :
Benzylcétones+vanilline+KOH → 3 '- méthoxy-4', 5,7-triphénylchalcone+H2O
Remarque : Cette réaction peut impliquer plusieurs étapes et produits intermédiaires, et la formation de chalcones est généralement obtenue par une réaction de condensation entre la position alpha d'un aldéhyde ou d'une cétone et la position bêta d'une autre cétone ou aldéhyde. Mais ici, nous avons simplifié ce processus.
1. Dissolution et mélange :
Dissoudre la cétone benzylée brute obtenue à l’étape précédente avec de la vanilline dans de l’éthanol anhydre et ajouter une quantité appropriée de solution aqueuse d’hydroxyde de potassium (KOH).
2. Reflux de chauffage :
Sous protection de gaz inerte, chauffer le mélange réactionnel à la température de reflux et le maintenir pendant un certain temps pour assurer une réaction suffisante.
3. Acidification :
Une fois la réaction terminée, acidifiez la solution réactionnelle avec de l’acide chlorhydrique dilué pour précipiter le produit généré.
4. Extraction et purification :
La 3 '- méthoxy-4' pure, 5,7-triphénylchalcone est obtenue par des étapes telles que l'extraction, le lavage, le séchage et la cristallisation.
Étape 3 : Réaction d’hydrogénation-réduction
Étapes détaillées :
Équation chimique (en prenant comme exemple la réduction des doubles liaisons chalcones) :
3'-Méthoxy-4',5,7-Tribenzylchalcone+H2 → Produit de réduction
Remarque : La structure du produit de réduction dépend ici des groupes fonctionnels de la chalcone qui sont réduits. Dans des situations pratiques, d'autres expériences peuvent être nécessaires pour déterminer les produits de réduction spécifiques.
1. Dissolution :
Dissoudre la 3'- méthoxy-4',5,7-triphénylchalcone obtenue à l'étape précédente dans l'acétate d'éthyle.
2. Ajout de catalyseur :
Ajouter une quantité appropriée de carbone palladium (Pd/C) comme catalyseur à la solution réactionnelle.
3. Hydrogénation :
Sous atmosphère d'hydrogène, l'hydrogénation sous pression du mélange réactionnel est généralement réalisée à une certaine température et pression.
4. Filtration et purification :
Une fois la réaction terminée, le catalyseur est éliminé par filtration et le produit est purifié par des étapes de lavage, de séchage et éventuellement de recristallisation pour obtenir le produit réduit.
Étape 4 : Formation de sel ou réaction d’extraction
Étapes détaillées (en raison de détails de réaction spécifiques peu clairs, ce qui suit est une hypothèse possible) :
Dissoudre le produit de réduction obtenu à l'étape précédente dans un solvant mixte de dichlorométhane et d'acétone.
Ajoutez une quantité appropriée de solution tampon (telle qu'une solution tampon phosphate) à la solution réactionnelle pour ajuster la valeur du pH de la solution.
Étapes détaillées (suite de la description hypothétique) :
Ajouter la solution saline composite KHSO4 : Ajouter lentement la solution saline composite KHSO4 tout en remuant. Cette étape peut consister à ajuster la force ionique de la solution, à favoriser les modifications de la solubilité de certains composés ou à faciliter la précipitation du produit cible par échange d'ions et d'autres méthodes. Il convient de noter que le rôle spécifique de KHSO4 peut dépendre ici des propriétés chimiques du produit cible, l'isorhamneti, et de son comportement en matière de dissolution dans différents solvants et conditions.
Continuez à remuer le mélange réactionnel pendant un certain temps pour vous assurer que tous les composants sont entièrement en contact et que d'éventuelles interactions se produisent. Ensuite, laissez le mélange réactionnel reposer afin que le produit cible puisse précipiter ou se stratifier.
Le produit cible est séparé du mélange réactionnel par des méthodes de filtration, de centrifugation ou de séparation liquide. Par la suite, le produit subit des étapes de purification telles que le lavage, le séchage et une éventuelle recristallisation pour obtenir de l'ISO de haute-pureté.
Chemin de synthèse 2 :
Extraction de l'isorhamneti des résidus de fruits de l'argousier, y compris
(1) extraction à froid : peser quantitativement les résidus de fruits de l'argousier, ajouter de l'éthanol et extraire à température ambiante, puis filtrer sous vide l'extrait et collecter le filtrat ; Ajoutez de l'éthanol au résidu du filtre, répétez l'extraction à température ambiante deux fois, puis filtrez sous vide la solution d'extraction, récupérez le filtrat et jetez le résidu du filtre ;
(2) Concentrer : Aspirer le filtrat extrait deux fois dans un réservoir de concentration, récupérer le solvant sous pression réduite et concentrer pour obtenir une pâte ;
(3) Élimination de l'huile : utilisez du dichlorométhane pour éliminer l'huile de la pâte obtenue pendant qu'elle est encore chaude, filtrez-la et obtenez des cristaux bruts ;
(4) Recristallisation : Dissoudre les cristaux bruts obtenus dans des solvants organiques, sécher les cristaux et obtenir de l'isorhamneti.
Voici les réponses détaillées pour chaque étape :
Objectif : Dissoudre les principes actifs tels que l'isorhamneti dans les résidus de fruits de l'argousier par extraction à l'éthanol à température ambiante.
Mesures:
Pesez quantitativement les résidus de fruits de l'argousier pour garantir une extraction constante des matières premières à chaque fois, afin de contrôler l'efficacité de l'extraction et la qualité du produit.
En ajoutant une quantité appropriée d'éthanol (généralement de l'éthanol anhydre ou une certaine concentration de solution d'éthanol), l'éthanol peut dissoudre efficacement les composés polaires tels que l'isorhamneti dans les résidus de fruits d'argousier en tant que solvant.
Extraire à température ambiante et laisser l'éthanol entrer complètement en contact avec les résidus de fruits d'argousier en remuant ou en laissant reposer, favorisant ainsi la dissolution des ingrédients actifs.
Après un certain temps de trempage, l'extrait est filtré sous vide pour éliminer les impuretés solides et recueillir le filtrat contenant l'isorhamneti.
Effectuez une extraction secondaire et tertiaire à l'éthanol sur les résidus du filtre, répétez l'opération ci-dessus pour extraire autant d'isorhamneti que possible des résidus de fruits d'argousier.
Recueillir tous les extraits et jeter les résidus du filtre.
Objectif : éliminer l'éthanol de l'extrait en réduisant la pression et en récupérant le solvant, et obtenir une pâte contenant de l'isorhamneti.
Mesures:
Combinez le filtrat obtenu à partir de deux ou plusieurs extractions et aspirez-le dans un réservoir de concentration.
Chauffer sous pression réduite pour évaporer l'éthanol et le récupérer. La réduction de la pression peut abaisser le point d'ébullition du solvant, permettant une récupération rapide du solvant à des températures plus basses, tout en réduisant les dommages causés par les températures élevées aux ingrédients actifs tels que l'isorhamneti.
Au fur et à mesure que l'éthanol s'évapore, l'extrait se concentre progressivement, donnant finalement une pâte contenant de l'isorhamneti.
Objectif : éliminer les impuretés telles que l’huile et la graisse de l’extrait et améliorer la pureté de l’isorhamneti.
Mesures:
Ajouter l'extrait obtenu au dichlorométhane encore chaud. Le dichlorométhane est un solvant non-polaire avec une bonne solubilité pour les impuretés non-polaires telles que les huiles et les graisses, mais une faible solubilité pour les composés polaires tels que l'isorhamneti.
En remuant, assurez un contact suffisant entre le dichlorométhane et l'extrait, et dissolvez les impuretés telles que les huiles et les graisses dans le dichlorométhane.
Filtrer et éliminer la solution de dichlorométhane contenant de l’huile pour obtenir des cristaux bruts d’isorhamneti relativement purs.
Objectif : Améliorer encore la pureté et la cristallinité de l’isorhamneti par recristallisation.
Mesures:
Dissoudre les cristaux bruts obtenus dans une quantité appropriée de solvant organique (tel que l'éthanol, l'acétone, etc.). Lors de la sélection d'un solvant, il convient de tenir compte de sa solubilité dans l'isorhamneti et de sa capacité à séparer les impuretés.
Effectuer des opérations de cristallisation dans des conditions appropriées, telles qu'un refroidissement lent, l'ajout de graines, etc., pour favoriser la cristallisation et la précipitation de l'isorhamneti.
Filtrer et collecter les cristaux, puis laver avec une petite quantité de solvant pour éliminer les impuretés de surface.
Séchez le cristal jusqu'à obtenir un poids constant pour obtenir une haute-pureté.isorhamnétineproduit.
Grâce aux quatre étapes ci-dessus, l'isorhamneti peut être efficacement extrait des résidus de fruits de l'argousier et un produit d'une grande pureté peut être obtenu.
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