Poudre de monohydrate de cyclophosphamide CAS 6055-19-2

Poudre de monohydrate de cyclophosphamide, Formule moléculaire : C7H17Cl2N2O3P, poids moléculaire : environ 279,1 g/mol, CAS 6055-19-2. Existe sous forme de solides cristallins incolores ou blancs. Son apparence est généralement sous forme de poudre ou de cristal. Solubilité modérée dans l'eau. À température ambiante, environ 50-100 grammes de monohydrate de cyclophosphamide peuvent être dissous pour 100 millilitres d'eau. En outre, il peut également être dissous dans de l'éthanol, de l'éther, du dichlorométhane et d'autres solvants organiques. Relativement stable dans des conditions sèches, sombres et à basse température. Cependant, il est sensible à la lumière, à la chaleur et à l'humidité, il doit donc être stocké dans des récipients scellés et éviter une exposition prolongée à la lumière ou à des températures élevées. C'est un composé électrophile qui peut être hydrolysé en 4-hydroxy cyclophosphamide et malondialdéhyde. C'est un composé instable qui est métabolisé dans le corps et converti en sa forme active, exerçant ainsi une activité anti-tumorale. C'est un important composé de moutarde azotée, couramment utilisé dans le traitement du cancer.

La structure moléculaire du monohydrate de cyclophosphamide comprend les parties principales suivantes :

1. Groupe cyclophosphamide : le cyclophosphamide est un composé contenant un groupe cyclophosphamide, qui est formé en connectant un cycle contenant du phosphore et de l'azote avec un groupe carbonyle (C=O). Le groupe Cyclophosphamide confère au Cyclophosphamide des activités antitumorales et immunosuppressives.
2. Anneau oxazole : l'anneau du groupe cyclophosphamide dans le cyclophosphamide est également relié à un anneau oxazole. Le cycle oxazole est composé d'atomes de carbone, d'azote et d'oxygène qui, avec le groupe cyclophosphamide, forment la structure centrale du cyclophosphamide.
3. Monohydrate : Le monohydrate de cyclophosphamide est un monohydrate, ce qui indique qu'il se lie à une molécule d'eau (H2O). Cette molécule d'eau interagit généralement avec les groupes fonctionnels de la molécule de cyclophosphamide sous la forme de liaisons hydrogène.
La structure moléculaire du monohydrate de cyclophosphamide peut être déterminée par diverses méthodes expérimentales et analytiques, telles que la diffraction des rayons X, la résonance magnétique nucléaire et la spectrométrie de masse. Ces méthodes peuvent fournir des informations sur la position relative des atomes dans les molécules et le mode de connexion des groupes fonctionnels, révélant ainsi la structure moléculaire du monohydrate de cyclophosphamide.

Le monohydrate de cyclophosphamide (monohydrate de cyclophosphamide) est un médicament chimique largement utilisé dans le domaine médical. Il est principalement utilisé pour le traitement anti-tumoral, mais joue également un rôle dans le traitement d'autres maladies.

1. Traitement anti tumoral :

Le monohydrate de cyclophosphamide est un médicament cytotoxique typique largement utilisé dans la chimiothérapie du cancer. Son mécanisme d'action est de bloquer la prolifération des cellules tumorales en inhibant la synthèse et la réparation de l'ADN. Le monohydrate de cyclophosphamide peut être utilisé pour le traitement de nombreux types de tumeurs, notamment le cancer du sein, le lymphome, le cancer de l'ovaire, le cancer du poumon, les tumeurs du système urinaire, etc.

2. Traitement des maladies auto-immunes :

Le monohydrate de cyclophosphamide est également utilisé pour traiter certaines maladies auto-immunes, telles que la myasthénie grave, la polyarthrite rhumatoïde, le lupus érythémateux disséminé, etc. Il a des effets thérapeutiques en inhibant l'activité du système immunitaire et en réduisant les réactions auto-immunes.

3. Traitement de la septicémie :

Le monohydrate de cyclophosphamide peut être utilisé pour traiter les infections graves et les patients atteints de septicémie. Il aide à contrôler les réactions inflammatoires et à augmenter la tolérance de l'organisme aux infections en régulant le système immunitaire.

4. Prévention de la maladie du greffon contre l'hôte :

La maladie du greffon contre l'hôte (GVHD) est une complication courante lors de la greffe de cellules souches hématopoïétiques. Le monohydrate de cyclophosphamide est utilisé comme médicament préventif pour la GVHD, qui peut inhiber l'attaque des cellules immunitaires du greffon sur les tissus hôtes.

5. Traitement de la maladie rénale chez les enfants :

Le monohydrate de cyclophosphamide peut être utilisé pour le traitement des maladies rénales pédiatriques, telles que le syndrome de Stevens Johnson et la maladie rénale membraneuse. Il réduit l'inflammation et les dommages en régulant le système immunitaire, réduisant ainsi les maladies rénales.

6. Autres utilisations :

Le monohydrate de cyclophosphamide a également été appliqué dans le traitement de certaines autres maladies. Par exemple, il peut être utilisé pour traiter la sclérose systémique, le myélome multiple, le psoriasis, le purpura thrombocytopénique, etc.

En résumé, le monohydrate de cyclophosphamide est largement utilisé comme médicament antitumoral et immunomodulateur dans le traitement de diverses maladies. Il exerce des effets thérapeutiques en inhibant la synthèse et la réparation de l'ADN, régulant la fonction du système immunitaire. Mais précisément en raison de sa forte activité pharmacologique, il est nécessaire de bien comprendre ses indications et ses risques potentiels avant utilisation, et de l'utiliser sous la direction d'un médecin.

La synthèse du monohydrate de cyclophosphamide implique généralement trois étapes principales : l'introduction du cycle oxazole, la réaction d'amidation et la réaction d'hydratation. Voici une description des étapes spécifiques :

Étape 1 : introduction de l'anneau oxazole

En présence d'oxazole procaïne (Proca ï n oxazole), le cycle oxazole a été introduit dans le composé 2-chloroéthylsulfonamide. Tout d'abord, le 2-chloroéthylsulfonamide et l'oxazol procaïne subissent une réaction de substitution SN2 pour générer de la N - (2-chloroéthylsulfonyl) - N '- (4-oxazolyl) hydrazine. Par la suite, après réaction de déprotection, le produit a été obtenu après l'introduction du cycle oxazole.

Étape 2 : réaction d'amination

Dans le produit obtenu à la première étape, le N-(2-chloroéthylsulfinyl)-N'-(4-oxazolyl)oxamide est formé par amidation avec des dérivés d'acide sulfinique. Cette réaction utilise généralement du di N-méthylformamide (DMF) comme solvant, et des dérivés d'acide sulfinique et des catalyseurs basiques, tels que la triéthylamine, sont ajoutés. Après la réaction, le produit est obtenu par extraction et purification par cristallisation.

Étape 3 : Réaction d'hydratation

Le produit après amidation réagit avec l'eau pour former du monohydrate de cyclophosphamide. Dans cette réaction, le produit est dissous dans l'eau et subit une hydrolyse pour former une substance cristalline avec une molécule d'eau.

Il convient de noter que les réactifs et les conditions utilisés dans le processus de synthèse du monohydrate de cyclophosphamide doivent être strictement contrôlés pour garantir la pureté et le rendement du produit. De plus, au cours du processus de synthèse, plusieurs étapes de cristallisation et de purification sont nécessaires pour obtenir du monohydrate de cyclophosphamide de haute pureté.

Pour résumer, la synthèse du monohydrate de cyclophosphamide comprend l'introduction d'un cycle oxazole, une réaction d'amidation, une réaction d'hydratation et une autre étape engagée. Grâce à ces étapes, la substance de départ peut être convertie en produit cible, ce qui donne du monohydrate de cyclophosphamide. Cependant, en raison de la complexité de la méthode de synthèse, le processus de synthèse du monohydrate de cyclophosphamide nécessite un contrôle strict des conditions de réaction et du processus de purification pour garantir la qualité et la pureté du produit.

1. Point de fusion :

Le point de fusion du monohydrate de cyclophosphamide est d'environ 48-52 degrés Celsius. Cela signifie que dans cette plage de température, il passera du solide au liquide.

2. Poids moléculaire :

Le poids moléculaire du monohydrate de cyclophosphamide est d'environ 279,1 g/mol. Le poids moléculaire fait référence à la masse totale des atomes dans une molécule.

3. Densité :

La densité du monohydrate de cyclophosphamide est d'environ 1,27 g/cm³. Cette valeur représente la masse par unité de volume.

4. Indice de réfraction :

L'indice de réfraction du monohydrate de cyclophosphamide est de 1,572. L'indice de réfraction est une mesure du degré auquel la lumière dévie lorsqu'elle traverse une interface matérielle.

5. Valeur pH :

La valeur du pH d'une solution de monohydrate de cyclophosphamide se situe généralement dans la plage neutre (environ 7), mais elle dépend de la concentration de la solution et des conditions de préparation.

6. Nature :

Le monohydrate de cyclophosphamide est un composé électrophile qui peut être hydrolysé en 4-hydroxy cyclophosphamide et malondialdéhyde. C'est un composé instable qui est métabolisé dans le corps et converti en sa forme active, exerçant ainsi une activité anti-tumorale.

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