Poudre d'orlistatest une poudre cristalline blanche et solide à température ambiante. La molécule est un stéréoisomère avec deux centres chiraux, il existe donc quatre stéréoisomères, dont seul ( S ) -Orlistat a une activité biologique évidente. La molécule est composée de deux chaînes latérales d'acyle gras à longue chaîne - et d'un acide insaturé - à l'extrémité. Il a une grande affinité avec l'enzyme lipase cible et peut occuper son centre actif, empêchant ainsi l'hydrolyse des triglycérides par la lipase et inhibant l'absorption des graisses dans le système digestif. Il est presque insoluble dans l'eau, mais peut être dissous dans des solvants organiques polaires (tels que l'éthanol, le chloroforme, le diméthylsulfoxyde, etc.) et sa solubilité maximale est d'environ 0,5 mg/mL. C'est un médicament utilisé pour traiter l'obésité, qui réduit principalement l'absorption et le métabolisme des graisses dans l'organisme en inhibant la lipase.
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| Formule chimique | C29H53NO5 |
| Masse exacte | 495.39 |
| Poids moléculaire | 495.75 |
| m/z | 495.39 (100.0%), 496.40 (31.4%), 497.40 (2.7%), 497.40 (2.0%), 497.40 (1.0%) |
| Analyse élémentaire | C, 70.26; H, 10.78; N, 2.83; O, 16.14 |
Poudre d'orlistatest le premier médicament oral anti-obésité approuvé au monde ayant des effets autres que sur le système nerveux central, et actuellement le seul médicament oral de perte de poids approuvé en vente libre en Chine. Il a un large éventail d’utilisations et une base scientifique claire.
L'objectif principal est la gestion du poids, particulièrement adapté aux adultes en surpoids ou obèses qui ont besoin d'une assistance supplémentaire sur la base d'un régime alimentaire et d'exercices physiques. Il inhibe l'activité de la lipase dans le tractus gastro-intestinal, empêchant la dégradation et l'absorption des graisses contenues dans les aliments, rendant les graisses non digérées incapables d'être absorbées par l'intestin et excrétées avec les selles. Ce mécanisme d'action réduit l'apport calorique et aide à contrôler le poids.
Mécanisme d'action : En formant des liaisons covalentes avec les sites sérine actifs de la lipase gastrique et de la lipase pancréatique dans la lumière de l'estomac et de l'intestin grêle, les enzymes sont inactivées. Les enzymes inactivées ne peuvent pas hydrolyser les graisses (principalement les triglycérides) présentes dans les aliments en acides gras libres absorbables et en monoacylglycérols, réduisant ainsi l'apport calorique.
Effet de perte de poids : les données cliniques montrent qu'en combinaison avec des interventions liées au mode de vie, une perte de poids moyenne d'environ 6 kilogrammes (équivalent à 7,5 % du poids de base) peut être obtenue après 24 semaines de traitement. Cet effet peut être maintenu sur une utilisation à long terme-, aidant ainsi les patients obèses ou en surpoids à atteindre leurs objectifs de poids santé.
Population applicable : il s'applique aux adultes ayant un indice de masse corporelle (IMC) supérieur à 24, y compris les patients souffrant d'obésité simple et les personnes en surpoids souffrant de maladies liées à l'obésité telles que l'hypertension et le diabète. Pour les patients obèses ayant un IMC supérieur à 28, il peut être utilisé comme un outil important de gestion du poids.
La population applicable ne se limite pas aux patients obèses ou en surpoids en général, mais s'étend également aux besoins de gestion du poids dans des conditions de santé spécifiques.
La subdivision du surpoids et de l'obésité : Le surpoids fait généralement référence à un IMC compris entre 24 et 28, tandis que l'obésité fait référence à un IMC supérieur à 28. L'Orlistat convient aux deux populations, mais il convient de noter qu'il n'est pas recommandé aux personnes ayant un IMC inférieur à 24.
Patients obèses présentant des anomalies métaboliques : pour les personnes obèses présentant un syndrome métabolique (tel que le diabète de type 2 et l'hyperlipidémie), l'orlistat contribue non seulement à la perte de poids, mais améliore également les indicateurs métaboliques associés, tels que la diminution du taux de cholestérol et de sucre dans le sang.
Patients obèses à des stades spécifiques de la vie : bien que les femmes enceintes, allaitantes et les adolescents de moins de 18 ans ne devraient pas utiliser l'orlistat, la perte de poids peut contribuer à améliorer la fertilité des femmes obèses en âge de procréer. Par exemple, des recherches ont montré que l’orlistat a des effets sur la perte de poids et l’induction de l’ovulation chez les femmes infertiles en surpoids et obèses.
Tout en perdant du poids, il peut également améliorer les anomalies métaboliques liées à l’obésité et assurer une gestion complète de la santé des patients obèses.
Abaissement des taux de lipides sanguins : Orestat réduit le cholestérol total et le cholestérol des lipoprotéines de basse densité en inhibant l'absorption des triglycérides dans l'intestin, contribuant ainsi à abaisser les taux de lipides sanguins. Ceci est particulièrement important pour les patients souffrant d’hyperlipidémie, car cela contribue à réduire le risque de maladie cardiovasculaire.
Améliorer le contrôle de la glycémie : pour les patients diabétiques de type 2 obèses, l'orlistat peut aider à gérer les symptômes en augmentant la sensibilité à l'insuline et en améliorant le contrôle de la glycémie. Avant de commencer le traitement, la glycémie à jeun et l'hémoglobine glyquée doivent être vérifiées et régulièrement surveillées pour garantir un contrôle efficace de la glycémie.
Effet hypotenseur auxiliaire : il peut dilater les vaisseaux sanguins périphériques, réduire la postcharge cardiaque et ainsi jouer un rôle hypotenseur auxiliaire. Ceci est généralement utilisé comme traitement adjuvant pour les patients souffrant d'hypertension primaire légère ou modérée, mais il faut veiller à éviter l'élévation de la pression artérielle causée par un exercice vigoureux et à prendre conformément à la posologie prescrite.
Outre la gestion du poids et l’amélioration des anomalies métaboliques, il joue également un rôle dans les interventions visant certains problèmes de santé spécifiques.
Obésité liée au syndrome des ovaires polykystiques (SOPK) : les patients atteints du SOPK souffrent souvent d'obésité et de résistance à l'insuline. Perdre du poids et améliorer la sensibilité à l’insuline peuvent aider à soulager les symptômes du SOPK et à augmenter la fertilité.
Prévention du rebond de poids après une chirurgie bariatrique : pour les patients qui ont subi une chirurgie bariatrique mais qui subissent un rebond de poids, il peut être utilisé comme traitement adjuvant pour aider à maintenir l'effet chirurgical et empêcher une nouvelle augmentation de poids.
Gestion du poids pour des professions ou des modes de vie spécifiques : pour les personnes obèses ou en surpoids en raison de professions (comme les athlètes, les mannequins) ou de modes de vie (comme la position assise prolongée, les régimes riches en calories) qui nécessitent le maintien d'une fourchette de poids spécifique,poudre d'orlistatpeut fournir un soutien efficace à la gestion du poids.
Méthode de synthèse
la synthèse du 3-chloropropyl triméthoxysilane
Le 3-chloropropanyltriméthoxysilane est la matière première de l'Orlistat, qui peut être synthétisé par les étapes suivantes :
1
Dissoudre le 3-chloropropane dans l'éthanol, ajouter le triméthoxysilane et remuer à 0 degré pendant 30 min.
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Ajouter le trichlorure d'aluminium et continuer à remuer pendant 1 h. Une fois la réaction terminée, diluez la solution réactionnelle avec de l’eau et extrayez.
3
Neutraliser la phase organique avec du NaOH aqueux concentré et laver avec du NaCl aqueux saturé.
4
Sécher et concentrer pour obtenir le 3-chloropropanetriméthoxysilane avec un rendement de 84 %.
la synthèse de l'acrylate de triméthoxysilyle
Le 3-chloropropyltriméthoxysilane réagit avec la thiourée dans l'éthanol pour générer du 3-thiouréidotriméthoxysilane, qui est ensuite hydrolysé pour obtenir l'acrylate de triméthoxysilyle :
1
Dissoudre la thiourée dans l'éthanol, ajouter du 3-chloropropanyltriméthoxysilane et chauffer la réaction à 50 degrés pendant 2 h.
2
Neutraliser la phase organique avec du NaOH aqueux concentré et laver avec du NaCl aqueux saturé.
3
Sécher et concentrer pour obtenir le 3-thiouréidoacrylique triméthoxysilane avec un rendement de 78 %.
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Échangez les groupes méthoxyle de l'acrylate de 3-thiouréidotriméthoxysilane et de NaOH dans de l'éthanol pour obtenir de l'acrylate de triméthoxysilyle avec un rendement de 91 %.
Synthèse de l'Orlistat
La réaction d'estérification de l'acrylate de triméthoxysilyle et de l'acide hexanoïque sous la catalyse du laurylsulfate de sodium produit le composé précurseur hexyl-3,5-diméthylhexanoate d'Orlistat :
1
Mettez l'acrylate de triméthoxysilyle dans du xylène sec, ajoutez de l'acide hexanoïque et du laurylsulfate de sodium et réagissez à 120 degrés pendant 20 h.
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Diluer la solution réactionnelle avec de l'eau et extraire la phase organique.
3
Neutraliser la phase organique avec du NaOH aqueux concentré et laver avec du NaCl aqueux saturé.
4
Sécher et concentrer pour obtenir l'hexyl-3,5-diméthylhexanoate avec un rendement de 67 %.
Enfin, ce composé précurseur est hydrolysé sous catalyse de l'acide acétique pour obtenir l'Orlistat :
Réagir de l'hexyl-3,5-diméthylhexanoate avec NaOH dans l'éthanol pour produire de l'Orlistat avec un rendement de 92 %.
La structure chimique employée parPoudre d'orlistatest à base de composés époxy. Dans la molécule d’Orlistat, il se compose principalement de trois parties : 1) une structure époxy ; 2) une structure polarisante ; 3) une chaîne acyle grasse.
1. Structure époxy :
La molécule d'Orlistat contient une structure époxy, qui est un élément clé de sa capacité à inhiber la lipase pancréatique. Les composés époxy font référence à des composés organiques contenant un cycle hétérocyclique à trois - chaînons (atome d'oxygène et deux atomes de carbone). Dans la molécule d'Orlistat, la structure époxy est composée de deux atomes d'oxygène et de deux atomes de carbone adjacents, dont l'un est responsable de la liaison à la lipase pancréatique et l'autre est connecté à la structure polarisante. La présence de la structure époxy augmente l'activité de l'Orlistat et améliore son efficacité.
2. Structure de polarisation :
La molécule d'Orlistat contient également une structure polarisante constituée d'un atome d'azote et d'un groupe carboxyle. La structure polarisée peut augmenter l'affinité entre l'Orlistat et la lipase pancréatique et faciliter son entrée dans le tractus intestinal et son absorption. Dans le même temps, il peut également améliorer l’efficacité de l’Orlistat en agissant comme accepteur de protons. L'existence de la structure polarisante permet à Orlistat d'agir plus rapidement et plus efficacement dans l'organisme, de manière à atteindre l'objectif de réduction du poids des patients obèses et d'amélioration de l'état métabolique.
3. Chaînes acyles grasses :
La molécule d'Orlistat contient également une chaîne acyle grasse, qui est une structure semblable à une chaîne-contenant des atomes tels que le carbone, l'hydrogène et l'oxygène. Cette chaîne est un composant important de l'Orlistat car elle est essentielle à la capacité de l'Orlistat à inhiber l'activité de la lipase pancréatique. Les chaînes acyles grasses peuvent se lier à la triade catalytique de la lipase pancréatique pour former un complexe irréversible qui empêche la lipase pancréatique d'hydrolyser les triacylglycérols en acides gras libres et en glycérol. Par conséquent, la chaîne acyle grasse de l’Orlistat est l’un des facteurs importants qui peuvent réduire l’absorption intestinale des graisses et réduire le poids corporel.
Quels sont les effets secondaires de ce composé ?
L’effet secondaire le plus courant de l’orlistat est l’inconfort lié au système digestif. Ces symptômes sont généralement causés par des médicaments bloquant l'absorption des graisses, ce qui entraîne l'excrétion des graisses non absorbées avec les selles, entraînant une série de problèmes digestifs :
Ballonnements gastro-intestinaux : En raison d’une absorption incomplète des graisses dans l’intestin, une grande quantité de gaz est produite, entraînant des ballonnements gastro-intestinaux. Les patients peuvent ressentir des ballonnements, des douleurs abdominales ou un inconfort.
Urgence fécale : certains patients peuvent ressentir une forte envie soudaine de déféquer après avoir pris de l'orlistat. Cela peut être dû à une irritation intestinale provoquée par des médicaments.
Augmentation de la fréquence des selles : après avoir pris Orlistat, les patients peuvent remarquer une augmentation significative de la fréquence des selles. En effet, le médicament favorise le passage plus rapide des graisses non absorbées dans l’intestin, entraînant une augmentation des selles.
Incontinence fécale : dans de rares cas, les patients prenant Orlistat peuvent présenter des symptômes d'incontinence fécale. Ceci est généralement dû à un dysfonctionnement intestinal induit par des médicaments.
Diarrhée grasse : La diarrhée grasse est un effet secondaire courant d'Orlista, qui se manifeste par une grande quantité de graisse dans les selles, sous forme de mousse ou d'eau. Ce symptôme peut amener les patients à utiliser fréquemment les toilettes, affectant ainsi leur vie quotidienne.
Les taches grasses et les sécrétions grasses sont un autre effet secondaire courant. En effet, le médicament bloque l’absorption des graisses, provoquant ainsi leur élimination par la peau.
Taches d'huile : des taches d'huile apparaissent généralement sur les vêtements, les draps ou la peau du patient. Ces taches peuvent apparaître jaunes ou oranges et avoir une sensation grasse.
Écoulement huileux : en plus des taches grasses, les patients peuvent également remarquer des écoulements huileux dans certaines parties du corps, comme les aisselles et l'aine. Ces sécrétions peuvent avoir une odeur et affecter l'hygiène personnelle du patient.
3. Effets secondaires graves potentiels
Hépatotoxicité : l'utilisation à long terme ou excessive d'orlistat peut causer des dommages au foie, entraînant une fonction hépatique anormale. Les patients peuvent ressentir des symptômes tels qu'une jaunisse et des douleurs hépatiques. Si ces symptômes apparaissent, arrêtez immédiatement de prendre le médicament et consultez un médecin.
Carence en vitamines : l'Orlistat bloque l'absorption des graisses et peut également affecter l'absorption des vitamines liposolubles telles que les vitamines A, D, E et K. L'utilisation à long terme d'Orlistat peut entraîner des symptômes de carence en vitamines, tels qu'une peau sèche, une diminution de la vision, l'ostéoporose, etc. Par conséquent, les patients doivent régulièrement supplémenter en vitamines pendant l'utilisation d'orlistat.
Calculs biliaires : les patients prenant Orlistat peuvent augmenter leur risque de développer des calculs biliaires. En effet, le médicament bloque l’absorption des graisses, entraînant une augmentation du taux de cholestérol dans la bile et augmentant ainsi la formation de calculs biliaires.
Arythmie cardiaque : dans de rares cas, les patients prenant Orlistat peuvent présenter des symptômes d'arythmie cardiaque. Cela peut être dû à la stimulation du système nerveux cardiaque par le médicament. En cas d'arythmie, consultez immédiatement un médecin.
Pancréatite : bien que l'orlistat ne provoque généralement pas de pancréatite, dans certains cas, par exemple lorsque le patient présente un risque de pancréatite (comme l'abus d'alcool, une maladie des voies biliaires, etc.), la prise d'orlistat peut augmenter le risque de pancréatite.
4.Interactions médicamenteuses
Poudre d'orlistatpeut interagir avec d’autres médicaments, affectant leur efficacité ou augmentant le risque d’effets secondaires. Voici quelques médicaments courants qui interagissent avec l’orlistat :
Les anticoagulants, tels que la warfarine, peuvent augmenter le risque de saignement lorsqu'ils sont utilisés en association avec l'orlistat. Par conséquent, lors de l'utilisation de ces médicaments, les patients doivent consulter un médecin et ajuster la posologie.
Médicaments antiépileptiques : lorsqu'ils sont utilisés avec l'orlistat, les médicaments antiépileptiques tels que la carbamazépine peuvent réduire leur efficacité. Par conséquent, lors de l’utilisation de ces médicaments, les patients doivent consulter un médecin et envisager de passer à d’autres médicaments antiépileptiques.
Immunosuppresseurs : lorsque des immunosuppresseurs tels que la cyclosporine sont utilisés avec l'orlistat, la toxicité des immunosuppresseurs peut augmenter. Par conséquent, lors de l'utilisation de ces médicaments, les patients doivent consulter un médecin et ajuster la posologie.
Autres médicaments amaigrissants : lorsqu'ils sont utilisés en association avec d'autres médicaments amaigrissants tels que la fenfluramine, il peut y avoir un risque accru d'effets secondaires. Par conséquent, lors de l’utilisation de ces médicaments, les patients doivent consulter un médecin et éviter de les utiliser simultanément.
FAQ
L'orlistat est-il efficace pour perdre du poids ?
Orlistatréduit efficacement le poids corporel, IMC, taux de cholestérol et tour de taille. Il a également été démontré qu'il entraînait une légère diminution de la tension artérielle et une amélioration du contrôle glycémique chez les patients diabétiques. Les effets indésirables gastro-intestinaux constituent la raison la plus courante d’arrêt du traitement.
Ozempic est-il identique à l’orlistat ?
Vous pouvez acheter de l'orlistat (nom de marque : Xenical/Alli) comme alternative à Ozempic en vente libre-en vente libre à Ozempic au Royaume-Uni. Cependant, l'orlistat est un type de médicament amaigrissant très différent- et est moins efficace qu'Ozempic pour favoriser la perte de poids.
Combien de poids pouvez-vous perdre avec l'orlistat en un mois ?
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